CN112961261B - 阳春砂根茎多糖及其制备方法和抗氧化的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了阳春砂根茎多糖及其制备方法和抗氧化的应用。发明人通过提取阳春砂根茎粗多糖，然后以葡聚糖凝胶柱色谱法纯化得到了阳春砂根茎多糖AVRP‑1。AVRP‑1具有抗氧化活性，对DPPH和羟自由基的半数有效浓度(EC50)分别为4.50 mg/mL和2.47 mg/mL，有望用于开发成为功能性食品和保健药品，也可以更为充分地利用阳春砂，利于变废为宝，提高阳春砂整体的经济价值，利于增收。

Description

阳春砂根茎多糖及其制备方法和抗氧化的应用
技术领域
本发明涉及天然产物及其制备方法和应用，特别涉及具有抗氧化功效的阳春砂根茎多糖及其制备方法和应用。
背景技术
砂仁为姜科植物阳春砂Amomum villosum Lour.、绿壳砂Amomum villosum Lour.var xanthioides T.L. Wu et Senjen或海南砂Amomum longiligular T.L. Wu的干燥成熟果实。具有化湿开胃，温脾止泻，理气安胎的功效。用于湿浊中阻，脘痞不饥，脾胃虚寒，呕吐泄泻，妊娠恶阻，胎动不安。其中阳春砂仁是砂仁的主要来源，为药食同源药材，需求量大。砂仁的药用部位多为种子团，目前国内外关于砂仁的研究也多集中于种子团。砂仁为多年生草本植物，需每周期更新种植，以提升砂仁产量和品质，因此产生大量的砂仁植株，这些植株大多被随意丢弃或焚烧，对环境造成一定污染。
多糖是由10个以上单糖通过糖苷键连接而成的聚合物，具有广泛的生物活性，如：抗氧化、免疫调节、抗肿瘤和降血糖活性等。天然多糖因具有良好的生物活性和无毒性、良好的生物降解性和生物相容性等特点，成为目前国内外研究的热点。关于砂仁多糖的研究较少，且多集中于提取方法和粗多糖的生物活性。由于阳春砂仁是主要的药用部分，一般认为阳春砂果实最具有价值。因此，关于阳春砂除果实外，其他部位多糖的研究未见报道。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的至少一种不足，提供一种阳春砂根茎多糖及其制备方法和应用。
本发明所采取的技术方案是：
本发明的第一个方面，提供：
一种阳春砂根茎多糖AVRP-1，其制备方法包括：
S1)将阳春砂根茎粉末采用水提醇沉法提取多糖粗提液，分离出沉淀后复溶，采用Sevage试剂除蛋白，干燥后得阳春砂根茎粗多糖；
S2)将所述粗多糖以阴离子交换层析法纯化，经透析和干燥后得AVRPD-1；
S3)使用Sephadex G-100凝胶柱对AVRPD-1进行分离，蒸馏水洗脱，洗脱流速为3mL/10 min，10 min/管，收集流出物经冷冻干燥后得到目标阳春砂根茎多糖AVRP-1。
在一些实例中，所述Sevage试剂为氯仿：正丁醇体积比=4:1的混合液。
在一些实例中，所述阴离子交换层析法使用DEAE-52纤维离子交换柱进行分离，依次使用浓度为0、0.1、0.3、0.5、1.0 M的NaCl溶液洗脱，洗脱流速为1 mL/min，10 min/管，收集0.1 M NaCl溶液洗脱下来的组分，浓缩后使用截留分子量为3500 Da的透析袋透析，透析留存物干燥得到阳春砂根茎多糖AVRPD-1。
在一些实例中，所述干燥为冷冻干燥。避免高温对结构的破坏。
在一些实例中，所述阳春砂根茎多糖AVRP-1由摩尔比为4.14:4.98:5.10:23.77:17.30:28.51:16.19的甘露糖、鼠李糖、葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸、葡萄糖、半乳糖和阿拉伯糖这7种单糖组成，糖醛酸含量为43.59%、相对分子质量为3372.01 kDa。
本发明的第二个方面，提供：
一种具有抗氧化功效的组合物，其添加有本发明第一个方面所述的阳春砂根茎多糖AVRP-1。
在一些实例中，所述组合物为口服制剂。
在一些实例中，所述组合物为功能性食品。
在一些实例中，还包括可接受的辅料。
本发明的第三个方面，提供：
本发明第一个方面所述的阳春砂根茎多糖AVRP-1在制备抗氧化添加剂中的应用。
在一些实例中，所述抗氧化添加剂应用于食品。
本发明的有益效果是：
本发明的一些实例，首次分离得到了阳春砂根茎多糖AVRP-1，其中糖醛酸含量为43.59%，经高效凝胶渗透色谱法（HPGPC）测定，其相对分子质量为3372.01 kDa，经高效液相色谱法（HPLC）分析，AVRP-1主要由甘露糖、鼠李糖、葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸、葡萄糖、半乳糖和阿拉伯糖这7种单糖组成，摩尔比为4.14:4.98:5.10:23.77:17.30:28.51:16.19。
本发明一些实例的阳春砂根茎多糖AVRP-1具有抗氧化活性，对DPPH和羟自由基的半数有效浓度 (EC50) 分别为4.50 mg/mL 和2.47 mg/mL，有望用于开发成为功能性食品和保健药品，为充分开发利用阳春砂提供了理论依据。
本发明的一些实例，可以更为充分地利用阳春砂，利于变废为宝，提高阳春砂整体的经济价值，利于增收。
附图说明
图1是阳春砂根茎多糖AVRP-1的DEAE纤维柱层析洗脱图；
图2是阳春砂根茎多糖AVRP-1的Sephadex G-100分子筛洗脱图；
图3是阳春砂根茎多糖AVRP-1的HPGPC洗脱曲线（A）和葡聚糖标准品标准曲线图（B）；
图4是阳春砂根茎多糖AVRP-1的单糖组成图（A）和9种标准品的液相色谱图（B）；
图5是阳春砂根茎多糖AVRP-1的红外光谱图；
图6是阳春砂根茎多糖AVRP-1的抗氧化能力测定图，其中，A是AVRP-1对DPPH清除率的图；B是AVRP-1对羟自由基清除率的图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。在未作特别说明的情况下，本发明所采用的试剂、设备和方法均为本技术领域常规市购的试剂、设备和常规使用的方法。
阳春砂根茎多糖AVRP-1的制备
S1) 称取200 g粉碎后的阳春砂根茎粉末，加入4 L 95%乙醇，80 ℃回流提取3 h，重复操作3次，最后将粉末烘干，得阳春砂根茎脱脂粉末。200 g阳春砂根茎脱脂粉末加4 L水，95 ℃提取3 h，重复3次，再将水提液于60 ℃下减压浓缩，得浓缩液。向浓缩液中加入4倍体积的无水乙醇，于4 ℃静置12 h，离心收集沉淀。将沉淀复溶于蒸馏水中，得多糖溶液，向溶液中加入4倍体积的Sevage试剂（氯仿-正丁醇 4:1/v/v），剧烈震荡后离心，取上清液，重复操作，直至溶液中无变形蛋白质出现，冻干后得AVRP；
S2) 称取AVRP 100 mg，配制成浓度为20 mg/mL 的溶液，经DEAE-52纤维素离子交换柱分离，依次用浓度为0、0.1、0.3、0.5、1.0 M NaCl溶液进行洗脱，洗脱流速为1 mL/min，10 min/管，洗脱曲线如图1所示；使用全自动馏分收集器收集，采用苯酚-硫酸法进行监测，得到0和0.1 M NaCl洗脱下的2个组分，收集含量更多的0.1 M NaCl溶液洗脱下来的组分，60 ℃减压浓缩，用截留分子量为3500 Da的透析袋透析，冷冻干燥得AVRPD-1；
S3) 取AVRPD-1 20 mg，配制成5 mg/mL的溶液，经葡聚糖凝胶Sephadex G-100柱分离，蒸馏水洗脱，洗脱流速为3 mL/10 min，洗脱时间为10 min/管，洗脱曲线如图2所示；使用全自动馏分收集器收集，采用硫酸-苯酚法测多糖含量，合并同一组份，经浓缩、冷冻干燥后得到阳春砂根茎多糖AVRP-1。
阳春砂根茎多糖AVRP-1的组分测定
采用硫酸苯酚法测定AVRP-1的总糖含量，Bradford法测定AVRP-1的蛋白质含量，m-间羟基联苯法测定AVRP-1的糖醛酸含量。测定结果显示，AVRP-1的总糖含量为90.34%，蛋白质含量为0.64%，糖醛酸含量为43.59%，说明经过Sevage试剂除蛋白和DEAE-52纤维柱、Sephadex G-100柱层析进行分离纯化后，多糖较纯，AVRP-1中糖醛酸含量较高。
阳春砂根茎多糖AVRP-1的分子量测定
利用高效凝胶渗透色谱法（HPGPC）测定样品纯度及相对分子质量。
取已知相对分子量（M w）的葡聚糖标准品（5000、12000、25000、50000、150000、410000 Da）配制成2.0 mg/mL的溶液，经0.22 μm滤膜过滤后进样，进样量20 μL，每个样持续时间30 min。色谱条件为：色谱柱型号为PolySep-GFC-P4000，流动相为蒸馏水，流速为1.0 mL/min，柱温35 ℃，检测器为Shimadzu 的蒸发光检测器（ELSD-LT Ⅱ），检测器温度为60 ℃，Gain值为10。以标准葡聚糖相对分子质量的对数log M w为纵坐标，保留时间为横坐标，绘制标准曲线并得到回归方程。取AVRP配制成2.0 mg/mL的溶液，在相同条件下进样，记录保留时间。根据样品峰形鉴定AVRP的纯度，从标准曲线中求得具体M w。
结果如图3所示，由结果可知，AVRP-1只有单一的洗脱峰，且峰型对称，可以证明AVRP-1为纯多糖。线性回归方程为y=-0.7494x+10.332，R2=0.9971，式中y为葡聚糖相对分子质量的对数，x为保留时间，经计算，阳春砂根茎多糖AVRP-1的相对分子质量为3372.01kDa。
阳春砂根茎多糖AVRP-1的单糖组成分析
采用PMP柱前衍生化-高效液相色谱法（HPLC）测定AVRP的单糖组成。
混合标准单糖的PMP衍生化：分别取0.05 mL 2 mM的单糖标准品（甘露糖、鼠李糖、葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸、葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、岩藻糖）溶液于耐压管中混合，加入配制好的0.5 M PMP甲醇溶液和0.3 M NaOH溶液各0.45 mL，混匀后于70 ℃反应30min，冷却后加入0.46 mL 0.3 M的HCl溶液中和，然后加入1 mL三氯甲烷溶液，振摇，离心，弃三氯甲烷层，重复3次以去除过量的PMP，水层过0.45 μm滤膜后于HPLC检测。HPLC条件：Shimadzu高效液相色谱仪，Agilent ZORBAX XDB-C18柱，波长为250 nm，进样量为20 μL，流速为1 mL/min，流动相为0.05 M磷酸盐缓冲液（pH 6.7，A）-乙腈（B）。洗脱梯度为：0-40 min16% B等度洗脱，40-41 min 16% B降至14% B，41-54 min 14% B等度洗脱，54-55 min 14%B升至16% B，55-70 min 16% B等度洗脱。
AVRP-1样品的衍生化：称取AVRP-1样品5.0 mg于耐压管中，加入配制好的3 M TFA溶液 2mL，油浴锅内120 ℃水解6 h，冷却后加入甲醇减压浓缩至干，重复3次以除去多余的TFA，加入0.8 mL蒸馏水溶解。取0.1 mL完全水解的AVRP-1样品于反应管中，加入0.5 M PMP甲醇溶液和0.3 M NaOH溶液各0.1 mL，混匀后70 ℃水浴反应30 min，冷却后加入0.105 mL0.3M HCl溶液中和，加入0.2 mL蒸馏水稀释，然后加入0.6 mL三氯甲烷溶液，振摇，离心，弃三氯甲烷层，重复3次以除去过量的PMP，水层过0.45 μm滤膜后于HPLC检测。结果如图4所示，AVRP-1是由甘露糖、鼠李糖、葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸、葡萄糖、半乳糖和阿拉伯糖这7种单糖组成，摩尔比为4.14:4.98:5.10:23.77:17.30:28.51:16.19。
阳春砂根茎多糖AVRP-1的红外光谱分析
取AVRP-1干燥粉末，使用傅里叶红外光谱仪（UATR Two, PerkinElmer, theNetherlands）在4000-450 cm-1范围内进行测定。
结果如图5所示，AVRP-1在3303.17 cm-1处的强吸收峰来自于O-H的伸缩振动。2932.27 cm-1处的吸收峰来自于C-H伸缩振动。1729.02 cm-1和1601.93 cm-1处的吸收峰分别来自于甲酯化COO-和游离COO-中的C=O伸缩振动，表明AVRP-1中存在糖醛酸，这一结论与单糖组成分析和糖醛酸含量测定结果相符。1200-1000 cm-1区被称为多糖的“指纹图谱”区。该区域中，1144.15 cm-1处的吸收峰来自于非对称的C-O-C伸缩振动，1073.90 cm-1处的吸收峰来自于糖环上的C-C-O伸缩振动，1017.01 cm-1处的吸收峰来自于侧链C-C-O的伸缩振动。这一区域的三处吸收峰证明AVRP-1为多糖。低于1000 cm-1的吸收峰会提供更多关于复杂结构的信息。955.90 cm-1和893.75 cm-1处的吸收峰证明AVRP-1中存在β构型，834.09 cm-1处的吸收峰证明AVRP-1中存在α构型，这一结果表明AVRP-1中α和β构型的糖苷键连接方式是同时存在的。759.51 cm-1处的吸收峰表明AVRP-1中存在吡喃糖。在1651 cm-1和1555 cm-1附近未发现吸收峰，表明AVRP-1中极少存在甚至不存在蛋白质，这一结论与蛋白质含量测定结果相符。
阳春砂根茎多糖AVRP-1对DPPH自由基清除能力测定
吸取50 μL 0.1 mM DPPH乙醇溶液于96孔板中，加入50 μL不同浓度（1.0-5.0 mg/mL）的多糖样品溶液，该组设置为样品测定组；以无水乙醇代替DPPH乙醇溶液作样品对照组；以去离子水代替多糖样品溶液作空白对照组；以Vc代替多糖样品溶液作阳性对照。以上各组混合均匀后，避光反应30min，于517 nm处测定吸光值。清除率通过下式计算：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
式中，A0为空白对照组，A1为样品测定组，A2为样品对照组。
结果如图6 A所示，当多糖浓度从1.0增加到5.0 mg/mL时，AVRP-1对DPPH自由基的清除能力逐渐增强，但随着多糖浓度增加，增长趋势逐渐减小。AVRP-1对DPPH的半数有效浓度（EC50）为4.50 mg/mL。
阳春砂根茎多糖AVRP-1对羟自由基清除能力测定
于96孔板的检测孔中依次加入8 μL 18 mM FeSO4溶液，8 μL 18 mM水杨酸溶液，52 μL不同浓度（1.0-5.0 mg/mL）的多糖样品溶液，该组设置为样品测定组；检测孔中加入8μL 18 mM水杨酸溶液，60 μL去离子水，该组设置为空白组；检测孔中加入8 μL18 mM FeSO4溶液，8 μL 18 mM水杨酸溶液，52 μL去离子水，该组设置为对照组；检测孔中加入8 μL去离子水，8 μL 18 mM水杨酸溶液，52 μL多糖样品溶液，该组设置为样品对照组；以Vc代替多糖溶液作为阳性对照组。以上组别均加入32 μL 0.1% H2O2启动反应，静置30 min，于510 nm处测定吸光值。清除率通过下式计算：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
式中，A0为空白组吸光度，A1为对照组吸光度，A2为样品对照组吸光度，A3为样品组吸光度。
结果如图6 B所示，当多糖浓度从1.0增加到5.0 mg/mL时，AVRP-1对羟自由基的清除能力逐渐增强，但随着多糖浓度增加，增长趋势逐渐减小，之后趋于平稳。AVRP-1对羟自由基的EC50为2.47 mg/mL。
实验结果表明阳春砂根茎多糖AVRP-1具有良好的抗氧化能力和自由基清除能力。
以上是对本发明所作的进一步详细说明，不可视为对本发明的具体实施的局限。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的简单推演或替换，都在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种阳春砂根茎多糖AVRP-1，其特征在于：其制备方法包括：
S1)将阳春砂根茎粉末采用水提醇沉法提取多糖粗提液，分离出沉淀后复溶，采用Sevage试剂除蛋白，干燥后得阳春砂根茎粗多糖；
S2)将所述粗多糖以阴离子交换层析法纯化，经透析和干燥后得AVRPD-1；
S3)使用Sephadex G-100凝胶柱对AVRPD-1进行分离，蒸馏水洗脱，洗脱流速为3 mL/10min，10 min/管，收集流出物经冷冻干燥后得到目标阳春砂根茎多糖AVRP-1；
其中，所述Sevage试剂为氯仿：正丁醇体积比=4:1的混合液；
所述阴离子交换层析法使用DEAE-52纤维离子交换柱进行分离，依次使用浓度为0、0.1、0.3、0.5、1.0 M的NaCl溶液洗脱，洗脱流速为1 mL/min，10 min/管，收集0.1 M NaCl溶液洗脱下来的组分，浓缩后使用截留分子量为3500 Da的透析袋透析，透析留存物干燥得到阳春砂根茎多糖AVRPD-1，所述阳春砂根茎多糖AVRP-1由摩尔比为4.14:4.98:5.10:23.77:17.30:28.51:16.19的甘露糖、鼠李糖、葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸、葡萄糖、半乳糖和阿拉伯糖这7种单糖组成，糖醛酸含量为43.59%、相对分子质量为3372.01 kDa。
2.一种具有抗氧化功效的组合物，其特征在于：其添加有权利要求1所述的阳春砂根茎多糖AVRP-1。
3.根据权利要求2所述的组合物，其特征在于：所述组合物为口服制剂。
4.根据权利要求2所述的组合物，其特征在于：所述组合物为功能性食品。
5.根据权利要求2～4任一项所述的组合物，其特征在于：还包括可接受的辅料。
6.阳春砂根茎多糖AVRP-1在制备抗氧化添加剂中的应用，其特征在于：所述阳春砂根茎多糖AVRP-1如权利要求1所述。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于：所述抗氧化添加剂应用于食品。
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CN107474556A (zh) * 2017-09-07 2017-12-15 华南师范大学 一种可食性包装膜及其制备方法和用途

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