CN112961097A - 一种有机金属化合物的制备方法及其应用 - Google Patents

一种有机金属化合物的制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本申请公开了一种有机金属化合物的制备方法，所述方法至少包括：将含有金属源和含杂原子有机物的混合物，反应，得到所述有机金属化合物。此合成路线具有以下优点：易于操作、转化率高和便于实时监控等。采用该合成路线生成的目标产物具有良好的固态离子传导速率、优良的热稳定性、较高的电化学窗口以及更长的全固态电池循环寿命。

Description

一种有机金属化合物的制备方法及其应用
技术领域
本申请涉及一种有机金属化合物的制备方法及其应用，属于材料合成技术领域。
背景技术
可充电电池可以有效地将能量存储起来，在电池使用时将内部存储的化学能转化为电能释放出来，已经被广泛地应用于电子产品、智能机器、储能站等设备。可充电电池经过了长期的发展，已经产生了很多种类。目前，使用较多的可充电电池大致包括锂离子电池、镍氢电池以及铅碳电池等。目前，锂离子电池已经成为了主流的储能器件，在日常生活中发挥着重要的作用。但由于锂离子电池比容量不够高、充电慢等缺点，导致了锂离子电池的续航能力不足，严重限制了电子产品的发展。因此，一些科研人员就将目光转向了能量密度更高的全固态电池。
全固态电池，是一种使用固态电极材料和固态电解质材料，不含任何液体的电池。本质上，全固态电池的原理和传统锂离子电池是相同的，都是靠着金属离子在电池两极中间穿梭往来，实现充放电的功能。不同之处在于，全固态电池中的电解质是固态的，而传统的锂离子电池电解质是液态的。由于传统锂离子电池使用的是有机电解液，有机电解液低沸点、易挥发、易燃的特点导致了锂离子电池发热膨胀甚至燃烧的危险；有机电解液电化学窗口窄，在高电压下会分解，导致锂离子电池的开路电压较小；而固态电解质具有不挥发、不燃烧、电化学窗口宽等优点。同时，固态电解质还可以抑制电池中锂枝晶的形成和生长，大幅提高了电池的安全性。因此相比于传统的液态电解质电池，全固态电池在很多方面都具有显著优势：能量密度大幅提升、优良的安全性能、较长的循环寿命和更宽的电化学窗口等。
近年来，金属有机化学的发展将传统的有机化学和无机化学结合起来，开辟了新的材料体系，已经被广泛地应用在催化、能源、环境、药物、检测等领域。目前，金属有机化合物的合成大多采用溶剂热的方法，操作繁琐、实验条件要求高且难以批量生产，无法实际应用到生产中，因此寻找新的制备方法尤为重要。
发明内容
根据本申请的一个方面，提供了一种有机金属化合物的制备方法及其应用，本申请制备有机金属化合物的方法具有操作简单、转化率高、便于实时监控等优点。采用该合成路线生成的目标产物具有良好的固态离子传导速率、优良的热稳定性、较高的电化学窗口以及更长的全固态电池循环寿命。
本申请的一方面，提供了一种有机金属化合物的制备方法，所述方法至少包括：将含有金属源和含杂原子有机物的混合物，反应，得到所述有机金属化合物。
可选地，所述含杂原子有机物和金属源的摩尔比为1：10～10：1。
优选地，所述含杂原子有机物和金属源的摩尔比为1：1～1：5。
可选地，所述反应包括在固相状态下进行或者在溶剂中进行。
可选地，所述反应在固相状态下进行包括：将含有金属源和含杂原子有机物的固相混合物，球磨，密封静止，得到所述有机金属化合物。
优选地，所述球磨的条件为：在非活性气氛中进行；球磨温度25～60℃；所述球磨的转速为60～200转/分钟；所述球磨过程中磨球和待处理样品的重量比为10:1～100:1；所述球磨的时间为2～10小时。
优选地，所述密封静止包括：在200～300℃的条件下，当密封罐中的压力达到预设阈值，结束密封静止。
进一步优选地，所述预设阈值为理论脱氢量。
可选地，所述溶剂包括四氢呋喃、乙醚中的至少一种。
可选地，在溶剂中进行的条件为反应温度为25～150℃；反应时间为1～300h。
可选地，所述溶剂包括四氢呋喃、乙醚中的至少一种。
可选地，所述含杂原子有机物包括含氮有机物、含氧有机物中的至少一种。
可选地，所述含氮有机物包括含有芳香环的含氮有机物及其衍生物、环状脂肪胺类化合物及其衍生物中的至少一种。
可选地，所述含有芳香环的含氮有机物及其衍生物包括咔唑、苯胺、邻苯二胺、间苯二胺、对苯二胺、间苯三胺、1-萘胺、2-萘胺、二苯胺、吡啶、咪唑、吲哚、氮杂吲哚中的至少一种。
可选地，所述环状脂肪胺类化合物及其衍生物包括环己胺、邻环己胺、间环己二胺、对环己二胺、间环己三胺、1-全氢萘胺、2-全氢萘胺、二环己胺、吡啶烷、咪唑啉、全氢吲哚、二氢氮杂吲哚、全氢氮杂吲哚中的至少一种。
可选地，所述含氧有机物包括苯酚、对苯二酚、间苯二酚、间苯三酚、1-萘酚、2-萘酚、环己醇、对环己二醇、间环己二醇、间环己三醇、1-全氢萘酚、2-全氢萘酚中的至少一种。
可选地，所述金属源包括金属单质、金属氢化物、金属氨基化合物、金属亚氨基化合物、金属氮化物中的至少一种。
可选地，所述金属单质为碱金属单质；所述金属氢化物为碱金属氢化物；所述金属氨基化合物为碱金属氨基化合物；所述金属亚氨基化合物为碱金属亚氨基化合物；所述金属氮化物为碱金属氮化物。
可选地，所述碱金属氢化物选自氢化锂、氢化钠、氢化钾中的至少一种。
可选地，所述碱金属氨基化合物选自氨基锂、氨基钠、氨基钾中的至少一种。
可选地，所述碱金属亚氨基化合物包括亚氨基锂、亚氨基钠、亚氨基钾中的至少一种。
可选地，所述碱金属氮化物为氮化锂。
本申请的另一方面，还提供了一种固态电解质，包括根据上述方法制备得到的有机金属化合物。
本申请还提供了一种固态电解质电池，包括根据上述方法制备得到的有机金属化合物、上述固态电解质中的至少一种。
本申请能产生的有益效果包括：本申请的有机金属化合物的制备方法具有易于操作、转化率高、便于实时监控等优点。采用该合成路线生成的目标产物具有良好的离子传导速率、优良的热稳定性和、较高的电化学窗口以及更长的全固态电池循环寿命。
本申请中，“芳香环”包括全C芳香环或者含杂原子的芳香环；所述杂原子为N杂原子或者O杂原子；
环状脂肪胺类化合物中的N原子可以成环，或者也可以为-NH2、-NH、-N的形式存在。
附图说明
图1为球磨法制备咔唑钠的转化率曲线；
图2为球磨法制备的咔唑钠与咔唑的1H-NMR谱图；
图3为球磨法制备的咔唑钠的电导率图；
图4为球磨法制备的吲哚锂与吲哚的1H-NMR谱图；
图5为球磨法制备的吲哚锂的电导率图。
具体实施方式
下面结合实施例详述本申请，但本申请并不局限于这些实施例。
如无特别说明，本申请的实施例中的原料均通过商业途径购买。
本申请实施例中的理论脱氢量计算公示如下：脱氢量P＝nRT/V；
P:密闭容器气压变化量(Pa)
n:反应物物质的量(mol)
R:气体常数，为8.314Pa m3 mol-1K-1
T:反应温度(K)
V:密闭容器容积(m3)。
实施例1咔唑钠的制备
在手套箱中，氩气气氛保护下，精准的称量1.7601g咔唑粉末，放入球磨罐中，另精确称量0.2664g氢化钠粉末，放入到同一球磨罐中，用药勺将上述两种粉末初步混合，将球磨罐密封，放入球磨机，在室温条件下，球磨转速设置为150转/每分钟，球磨时间设置为4小时。将球磨后的产物放于不锈钢铁罐中，密封加热，温度设置为250℃，恒温至气压不再变化为止，反应转化率可以通过检测不锈钢管内压力变化计算。当气压变化达到理论脱氢量时，说明反应完全。图1为球磨法制备咔唑钠的转化率曲线，由图1可看出，咔唑与氢化钠已经几乎完全反应。图2是球磨法制备的咔唑钠和咔唑的1H-NMR谱图，由图2可看出，咔唑中原有的-NH峰已经消失，且其它峰位置发生化学位移，表明已经成功合成了咔唑钠。
实施例2咔唑钠电导率的测量
取上述适量的咔唑钠，放于直径为15mm的模具中，振荡均匀分布，通过施加静压使粉末成型，压制成厚度为1.00mm的圆片，随后将圆片放置在两个直径相同的金属锂片中间，形成“三明治”结构，使用商业化的电池外壳将“三明治”结构包裹，施加压力使电池外壳密封。将上述组装成的电池与电化学工作站相连接，待开路电压稳定后，开始测量，温度依次设置为100、110、120、130、140、150℃，每个温度测量之前恒温2小时，使电池处于稳定状态。图3是球磨法制备的咔唑钠的电导率图，由图3可看出，咔唑钠的离子电导率在150℃达到1.56×10-3S/cm,说明咔唑钠具有优良的离子传导能力。
实施例3吲哚锂的制备
在手套箱中，氩气气氛保护下，精准的称量1.1820g吲哚粉末，放入球磨罐中，另精确称量0.0795g氢化锂粉末，放入到同一球磨罐中，用药勺将上述两种粉末初步混合，将此球磨罐密封，放入球磨机，在室温条件下，球磨转速设置为150转每分钟，球磨时间设置为4小时。反应转化率可以通过检测球磨罐内压力变化计算。当气压变化达到理论脱氢量时，说明合成了产物。图4是球磨法制备的吲哚锂和吲哚1H-NMR谱图。通过比较吲哚锂和吲哚的1H-NMR谱图，可以看出吲哚中原有的-NH峰已经消失，且其它峰位置发生化学位移，表明已经成功合成了吲哚锂。
实施例4吲哚锂电导率的测量
取上述适量的吲哚锂，放于直径为15mm的模具中，振荡均匀分布，通过施加静压使粉末成型，压制成厚度为1.00mm的圆片，随后将圆片放置在两个直径相同的金属锂片中间，形成“三明治”结构，使用商业化的电池外壳将“三明治”结构包裹，施加压力使电池外壳密封。将上述组装成的电池与电化学工作站相连接，待开路电压稳定后，开始测量，温度依次设置为60、80、100、110、130、150℃，每个温度测量之前恒温2小时，使电池处于稳定状态。图5是球磨法制备的吲哚锂的电导率图，其中，吲哚锂的离子电导率在150℃达到2.80×10-4S/cm，表明吲哚锂具有良好的传导锂离子的能力。
实施例5咔唑钠液相合成
在手套箱中，氩气气氛保护下，精准的称量1.7601g咔唑粉末，放入高压反应釜中，另精确称量0.2664g氢化钠粉末，放入到同一高压反应釜中，高压反应釜中加入30ml四氢呋喃，将高压反应釜密封。室温下持续进行机械搅拌，转速设置为500转每分钟，搅拌时间为10h,待搅拌结束后，将高压反应釜中体系移入离心管中，放入离心机高速离心30min，取离心管中沉淀物，真空抽干以除掉溶剂，得到咔唑钠粉末。
本实施例中同样通过检测高压反应釜中的压力变化来判断是否反应完全，当气压变化达到理论脱氢量时，说明反应完全。咔唑钠液相合成的咔唑钠转化率曲线和咔唑钠的1H-NMR谱图与实施例1结果相同，都成功合成了咔唑钠。
实施例6
1-萘酚钠的制备
在手套箱中，氩气气氛保护下，精准的称量1.456g 1-萘酚粉末，放入高压反应釜中，另精确称量0.2667g氢化钠粉末，放入到同一高压反应釜中，反应釜中加入30ml无水乙醚，将高压反应釜密封，在室温下，持续机械搅拌，搅拌速度设为500转每分钟，搅拌时间设置为10h，待搅拌结束后，将高压反应釜中体系转移到离心管中，放入离心机进行高速离心30min，离心后取上层清液，放入平底烧瓶中，连接旋转蒸发仪进行旋蒸，待溶剂除去后，得到1-萘酚钠粉末。
本实施例中同样通过检测高压反应釜中的压力变化来判断是否反应完全，当气压变化达到理论脱氢量时，说明反应完全。通过对液相合成的1-萘酚钠转化率曲线和1-萘酚钠的1H-NMR谱图进行分析，本实施例同样成功得到了1-萘酚钠。
实施例7环己胺钠的制备
在手套箱中，氩气气氛保护下，使用移液枪精确移取0.582ml环己胺液体，放入球磨罐中，另精确称量0.125g氢化钠粉末，放入到同一球磨罐中，用药勺将上述两种粉末初步混合，将此球磨罐密封，放入球磨机，在室温条件下，球磨转速设置为200转每分钟，球磨时间设置为12小时。反应转化率可以通过检测球磨罐内压力变化计算。当气压变化达到理论脱氢量时，说明合成了环己胺钠。
本实施例中同样通过检测高压反应釜中的压力变化来判断是否反应完全，当气压变化达到理论脱氢量时，说明反应完全。通过对球磨合成的环己胺钠转化率曲线和环己胺钠的1H-NMR测试进行分析，证明本实施例同样成功得到了环己胺钠。
以上所述，仅是本申请的几个实施例，并非对本申请做任何形式的限制，虽然本申请以较佳实施例揭示如上，然而并非用以限制本申请，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本申请技术方案的范围内，利用上述揭示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施案例，均属于技术方案范围内。

Claims (10)

1.一种有机金属化合物的制备方法，其特征在于，所述方法至少包括：将含有金属源和含杂原子有机物的混合物，反应，得到所述有机金属化合物。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述含杂原子有机物和金属源的摩尔比为1：10～10：1；
优选地，所述反应包括在固相状态下进行或者在溶剂中进行。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述反应在固相状态下进行包括：将含有金属源和含杂原子有机物的固相混合物，球磨，密封静止，得到所述有机金属化合物；
优选地，所述球磨的条件为：在非活性气氛中进行；球磨温度25～60℃；
所述球磨的转速为60～200转/分钟；所述球磨过程中磨球和待处理样品的重量比为10:1～100:1；所述球磨的时间为2～10小时；
优选地，所述密封静止包括：在200～300℃的条件下，当密封罐中的压力达到预设阈值，结束密封静止；
进一步优选地，所述预设阈值为理论脱氢量。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述溶剂包括四氢呋喃、乙醚中的至少一种；
优选地，在溶剂中进行的条件为：反应温度为25～150℃；反应时间为1～300h。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述含杂原子有机物包括含氮有机物、含氧有机物中的至少一种；
优选地，所述含氮有机物包括含有芳香环的含氮有机物及其衍生物、环状脂肪胺类化合物及其衍生物中的至少一种；
优选地，所述含有芳香环的含氮有机物及其衍生物包括咔唑、苯胺、邻苯二胺、间苯二胺、对苯二胺、间苯三胺、1-萘胺、2-萘胺、二苯胺、吡啶、咪唑、吲哚、氮杂吲哚中的至少一种；
优选地，所述环状脂肪胺类化合物及其衍生物包括环己胺、邻环己胺、间环己二胺、对环己二胺、间环己三胺、1-全氢萘胺、2-全氢萘胺、二环己胺、吡啶烷、咪唑啉、全氢吲哚、二氢氮杂吲哚、全氢氮杂吲哚中的至少一种。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述含氧有机物包括苯酚、对苯二酚、间苯二酚、间苯三酚、1-萘酚、2-萘酚、环己醇、对环己二醇、间环己二醇、间环己三醇、1-全氢萘酚、2-全氢萘酚中的至少一种。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述金属源包括金属单质、金属氢化物、金属氨基化合物、金属亚氨基化合物、金属氮化物中的至少一种。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述金属单质为碱金属单质；
所述金属氢化物为碱金属氢化物；
所述金属氨基化合物为碱金属氨基化合物；
所述金属亚氨基化合物为碱金属亚氨基化合物；
所述金属氮化物为碱金属氮化物。
9.一种固态电解质，其特征在于，包括根据权利要求1至8中任一项所述方法制备得到的有机金属化合物。
10.一种固态电解质电池，其特征在于，包括根据权利要求1至8中任一项所述方法制备得到的有机金属化合物、权力要求9所述的固态电解质中的至少一种。
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