CN112955510A - 用于喷墨油墨应用的丙烯酸类聚合物 - Google Patents
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Abstract
本文中公开了喷墨油墨组合物，其包括：至少一种颜料，其连接有具有比1,2,3‑苯三甲酸的钙指数值大的钙指数值的至少一个有机基团；至少一种丙烯酸类聚合物，其具有至少150KOH/g的酸值和范围为1,000‑15,000的重均分子量，其中所述至少一种丙烯酸类聚合物用具有以下结构的碱至少部分地中和，其中：A为C2‑C12烷基，R1选自H、C1‑C12烷基、具有式‑NR3R4的胺、和具有式‑N(R5)‑C(＝NH)‑N(R6)(R7)的胍残基，其中R3‑R7独立地选自H和C1‑C12烷基，并且R2选自H、C1‑C12烷基、和酸基团。所述喷墨油墨组合物进一步包括水性液体介质。
Description
技术领域
本文中公开了包括至少一种颜料和至少一种丙烯酸类聚合物的喷墨油墨组合物。
背景技术
需要例如在沉积在普通纸上时具有合适的光学密度的基于颜料的喷墨油墨组合物。
发明内容
本文中公开了喷墨油墨组合物，其包括：
至少一种颜料，其连接有具有比1,2,3-苯三甲酸的钙指数值大的钙指数值的至少一个有机基团；
至少一种丙烯酸类聚合物，其具有至少150KOH/g的酸值和范围为1,000-15,000的重均分子量，其中所述至少一种丙烯酸类聚合物用具有以下结构的碱至少部分地中和：
其中：
A为C2-C12烷基，
R1选自H、C1-C12烷基、具有式-NR3R4的胺、和具有式-N(R5)-C(＝NH)-N(R6)(R7)的胍残基，其中R3-R7独立地选自H和C1-C12烷基，和
R2选自H、C1-C12烷基、和酸基团；和
水性液体介质。
具体实施方式
对于在普通纸上的水性喷墨印刷，经常看到颜料颗粒渗透纸纤维网络，这是由于该基材的亲水性性质和高孔隙率。该渗透可导致纸的顶表面上的低的光学密度(OD)和/或背侧上的高的透印(see-through)。对于喷墨应用，将一些等级的普通纸用自由(游离，free)的可溶性的二/三价离子例如钙和/或镁处理。所述二/三价金属离子与颜料凝聚在一起以形成更大的聚集体。结果，颜料向纤维中的渗透减少并且在顶表面上保持较高的颜料浓度。然而，该纸处理可增加造纸厂商、印刷设施、和最终消费者的成本。
水性喷墨印刷的另一合意的特质是油墨液滴在纸上的快速干燥，从而避免污损和图像转印。然而，使得能够更快速干燥(例如使得喷墨液体能够更快速地渗透到纸纤维网络中)的油墨配制方法可由于用于使颜料与纸纤维或碳酸钙相互作用的时间量不足而导致低的光学密度。
发现，某些聚合物和颜料的组合能够通过在普通纸上喷墨印刷而至少增强光学密度。因此，一种实施方式提供了喷墨油墨组合物，其包括：
至少一种颜料，其连接有具有比1,2,3-苯三甲酸的钙指数值大的钙指数值的至少一个有机基团；
至少一种丙烯酸类聚合物，其具有至少150KOH/g的酸值和范围为1,000-15,000的重均分子量；和
水性液体介质。
在普通纸制造中，为了在印刷机中的运转性，将淀粉作为胶添加至基础片材(basesheet)以将无机颗粒粘结在一起并赋予该片材以刚性。淀粉对水敏感并且在与水接触时可急剧溶胀。不希望受任何理论制约，水性油墨组合物中的某些聚合物可促进淀粉润湿和溶胀的过程以提供改善的OD性能。溶胀的淀粉可降低普通纸的孔隙率并且因此阻碍颜料颗粒向纸纤维网络中的渗透。
不希望受任何理论制约，具有低分子量和高酸值(有助于亲水性)的聚合物是相对移动性的并且可促进在普通纸表面中/上的淀粉的润湿和溶胀。所得在纸孔隙率方面的降低可使得颜料颗粒能够被(例如普通纸的)纸纤维基质、或者存在于经处理的纸中的二/三价金属离子更高效地俘获。这可容许更多的颜料颗粒保持在纸的顶表面上并且使颜料的使用最大化以有助于光学密度性能。
在一种实施方式中，所述至少一种聚合物为丙烯酸类聚合物。在一种实施方式中，所述丙烯酸类聚合物包括至少一种丙烯酸类单体。在一种实施方式中，所述至少一种丙烯酸类单体包括烯属不饱和羧酸及其盐。
在一种实施方式中，所述至少一种丙烯酸类单体的特征在于其酸值(AN)。所述至少一种丙烯酸类聚合物的酸值可由以下公式计算：
AN＝(含有COOH的单体的摩尔数×56.1mgKOH×1000)/(单体的总质量(g)
在一种实施方式中，所述含有COOH的单体可包括丙烯酸类单体并且任选地包括其它含有COOH的单体。在另一实施方式中，所述含有COOH的单体为丙烯酸类单体。在一种实施方式中，所述丙烯酸类聚合物具有至少150KOH/g(丙烯酸类聚合物)的酸值。在另一实施方式中，酸值为至少160KOH/g丙烯酸类聚合物，例如，至少175或者至少200KOH/g丙烯酸类聚合物。在另一实施方式中，酸值范围为150-400，例如，160-400、175-400、200-400、150-300、160-300、175-300、200-300、150-250、160-250、175-250、或者200-250KOH/g丙烯酸类聚合物。
在一种实施方式中，所述至少一种丙烯酸类聚合物具有范围为1,000-15,000，例如1,000-14,000、1,000-13,000、1,000-10,000、3,000-15,000、3,000-14,000、3,000-13,000、或者3,000-10,000的重均分子量。
水性喷墨油墨典型地含有有机溶剂，例如保湿剂(润湿剂，humectant)和/或渗透剂。保湿剂可帮助实现喷墨油墨组合物的合乎期望的粘度和/或可在印刷头喷嘴孔中保持合适的湿度水平。渗透剂是表面活性的并且可用于控制在印刷基材上的喷射行为、液滴铺展、和/或液滴渗透。包括经分散的颜料和聚合物这两者的油墨组合物典型地在水和溶剂/水混合物(当水以至少50重量％的量存在时)中显示出稳定性。然而，存在如下情形：当水可蒸发时，导致组合物具有小于50重量％的水浓度，例如，当印刷喷嘴在喷射序列之间处于静止时或者在存储期间未被盖上的时候。这样的环境可使颜料颗粒不太稳定。而且，丙烯酸类聚合物的存在可提高油墨的粘度，这可导致喷射方面的问题。
通过将丙烯酸类聚合物用某些有机碱(例如氢氧化四乙基铵)中和而将有机抗衡离子引入至体系使得在其中油墨组合物具有小于50重量％水的情况下的颜料和/或聚合物的相容性和/或稳定性提高。这样的相容性/稳定性与其中将聚合物用无机碱例如氢氧化钠中和的组合物相比得到改善。然而，该经改善的相容性和/或稳定性可导致当将油墨沉积在基材(例如纸)上时的光学密度(O.D.)降低。高的O.D.典型地要求颜料颗粒的更快速的凝聚或絮凝，并且，当稳定性/相容性改善时，该能力降低。因此，对于这样的组合物，在颜料/聚合物的相容性/稳定性和O.D.性能之间存在折衷。
已经发现，在相容性/稳定性和O.D.性能之间的折衷可通过将所述聚合物用引入胍结构的某些碱中和而得以管理。当与无机碱相比时，这样的碱可实现改善的相容性和/或稳定性，并且，当与其它有机碱相比时，不显著降低O.D.。
因此，另一实施方式提供了喷墨油墨组合物，其包括：
至少一种颜料，其连接有具有比1,2,3-苯三甲酸的钙指数值大的钙指数值的至少一个有机基团；
至少一种丙烯酸类聚合物，其具有至少150KOH/g的酸值和范围为1,000-15,000的重均分子量，其中所述至少一种丙烯酸类聚合物用具有以下结构的碱至少部分地中和：
其中：
A为C2-C12烷基，
R1选自H、C1-C12烷基、具有式-NR3R4的胺、和具有式-N(R5)-C(＝NH)-N(R6)(R7)的胍残基，其中R3-R7独立地选自H和C1-C12烷基，和
R2选自H、C1-C12烷基、和酸基团；和
水性液体介质。
在一种实施方式中，所述至少一种丙烯酸类聚合物用所述碱至少部分地中和，例如，所述至少一种丙烯酸类聚合物用所述碱中和了至少40％、中和了至少50％、中和了至少60％、中和了至少70％、中和了至少80％、中和了至少90％、中和了至少95％、中和了至少99％、或者完全中和(中和了100％)。合乎期望的中和的量可由所述至少一种聚合物的酸值计算。在一种实施方式中，(在中和之后)所述组合物的pH可范围为6-10，例如，6-9、6-8.5、7-10、7-9、或者7-8.5。
在一种实施方式中，所述至少一种丙烯酸类聚合物用碱至少部分地中和，导致所述碱充当具有+1的净电荷的抗衡离子(阳离子)。该净电荷可通过所述碱的胍残基上的氮基团的质子化和/或R1和R2基团的选择而实现。在一种实施方式中，用所述碱中和可通过如下而实现：将所述至少一种聚合物与中性形式的所述碱组合，导致质子从所述聚合物转移至所述碱并且使所述碱成为具有+1的净电荷的抗衡离子(阳离子)。
在另一实施方式中，通过将所述至少一种聚合物与阳离子形式的碱(例如盐)组合，将所述至少一种丙烯酸类聚合物用所述碱至少部分地中和。在一种实施方式中，该组合导致在所述至少一种聚合物以及其质子和/或抗衡离子与所述阳离子型碱(所述碱具有+1的净电荷)以及其相应的抗衡离子之间的离子交换。例如，所述聚合物可具有钠抗衡离子，其可与所述阳离子型碱进行离子交换，导致所述至少一种聚合物具有所述阳离子型碱作为抗衡离子，其中所述碱具有+1的净电荷(例如精氨酸阳离子)。
在一种实施方式中，A为C2-C6烷基，例如乙基。在一种实施方式中，R1和R2可键合至A的相同或不同的碳原子。在一种实施方式中，R1和R2键合至A的相同碳原子。
在一种实施方式中，R1为具有式-NR3R4的胺，其中R3和R4独立地选自H和C1-C12烷基，例如选自H和C1-C6烷基(例如甲基或乙基)。在一种实施方式中，R3和R4的至少一个为H。在另一实施方式中，R3和R4两者均为H。
在一种实施方式中，R1为具有式-N(R5)-C(＝NH)-N(R6)(R7)的胍残基，其中R5-R7独立地选自H和C1-C12烷基，例如选自H和C1-C6烷基(例如甲基或乙基)。
在一种实施方式中，R2选自H、C1-C12烷基(例如C1-C6烷基，例如甲基或乙基)、和酸基团。在一种实施方式中，R2选自酸基团。所述酸基团可选自羧酸、磺酸、和膦酸。在一种实施方式中，R2为选自羧酸的酸基团。
在一种实施方式中，A为C2-C6烷基，R1为具有式-NR3R4的胺，并且R2为酸基团。在一种实施方式中，R3和R4为H，并且R2为羧酸。在一种实施方式中，所述至少一种聚合物用精氨酸至少部分地中和。
在一种实施方式中，A为C2-C6烷基，R1为具有式-N(R5)-C(＝NH)-N(R6)(R7)的胺，并且R2为酸基团。在一种实施方式中，R5-R7为H，并且R2为羧酸。
在一种实施方式中，所述至少一种丙烯酸类聚合物以至少20摩尔％的量、例如至少25摩尔％的量包括至少一种丙烯酸类单体。所述至少一种丙烯酸类聚合物可为共聚物。在另一实施方式中，所述至少一种丙烯酸类聚合物以范围为20摩尔％-75摩尔％，例如，25摩尔％-75摩尔％、20摩尔％-70摩尔％、25摩尔％-70摩尔％、20摩尔％-65摩尔％、或者25摩尔％-65摩尔％的量包括至少一种丙烯酸类单体。
在一种实施方式中，所述至少一种丙烯酸类单体选自丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、乙基丙烯酸(ethacrylic acid)、丙基丙烯酸、异丙基丙烯酸、衣康酸、和富马酸、及其盐。在一种实施方式中，所述至少一种丙烯酸类单体选自丙烯酸、甲基丙烯酸、及其盐。
在一种实施方式中，所述至少一种丙烯酸类聚合物为共聚物、例如无规共聚物。除了所述至少一种丙烯酸类单体之外，所述至少一种丙烯酸类聚合物可进一步包括至少一种能与所述至少一种丙烯酸类单体共聚的第二单体。在一种实施方式中，所述至少一种第二单体选自：如下的酯、氨基酯和酰胺：丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、乙基丙烯酸、丙基丙烯酸、异丙基丙烯酸、衣康酸、富马酸、和马来酸；在油及脂肪酸和具有环氧乙烷结构的(甲基)丙烯酸酯单体之间的加成反应产物；在含有具有3或更多个碳原子的烷基基团的环氧乙烷化合物和(甲基)丙烯酸之间的加成反应产物；苯乙烯类；丙烯腈类；乙酸酯类；和烯丙醇类。
示例性的第二单体包括(甲基)丙烯酸酯，例如，丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸异丙酯、丙烯酸正丙酯、丙烯酸正丁酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸正辛酯、丙烯酸月桂酯、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸正丙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸正辛酯、甲基丙烯酸月桂酯、甲基丙烯酸硬脂酯、甲基丙烯酸十三烷基酯、和甲基丙烯酸苄酯；在油及脂肪酸和具有环氧乙烷结构的(甲基)丙烯酸酯单体之间的加成反应产物，例如，在硬脂酸和甲基丙烯酸缩水甘油酯之间的加成反应产物；在含有具有3个或更多个碳原子的烷基基团的环氧乙烷化合物和(甲基)丙烯酸之间的加成反应产物；苯乙烯类，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、邻-甲基苯乙烯、间-甲基苯乙烯、对-甲基苯乙烯、和对-叔丁基苯乙烯；衣康酸酯，例如衣康酸苄酯；马来酸酯，例如马来酸二甲酯；富马酸酯，例如富马酸二甲酯；和丙烯腈、甲基丙烯腈、乙酸乙烯酯、丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸异冰片酯、丙烯酸氨基乙酯、丙烯酸氨基丙酯、丙烯酸甲基氨基乙酯、丙烯酸甲基氨基丙酯、丙烯酸乙基氨基乙酯、丙烯酸乙基氨基丙酯、丙烯酸的氨基乙基酰胺、丙烯酸的氨基丙基酰胺、丙烯酸的甲基氨基乙基酰胺、丙烯酸的甲基氨基丙基酰胺、丙烯酸的乙基氨基乙基酰胺、丙烯酸的乙基氨基丙基酰胺、甲基丙烯酸酰胺、甲基丙烯酸氨基乙酯、甲基丙烯酸氨基丙酯、甲基丙烯酸甲基氨基乙酯、甲基丙烯酸甲基氨基丙酯、甲基丙烯酸乙基氨基乙酯、甲基丙烯酸乙基氨基丙酯、甲基丙烯酸的氨基乙基酰胺、甲基丙烯酸的氨基丙基酰胺、甲基丙烯酸的甲基氨基乙基酰胺、甲基丙烯酸的甲基氨基丙基酰胺、甲基丙烯酸的乙基氨基乙基酰胺、甲基丙烯酸的乙基氨基丙基酰胺、丙烯酸羟基甲酯、丙烯酸2-羟基乙酯、丙烯酸2-羟基丙酯、甲基丙烯酸羟基甲酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、甲基丙烯酸2-羟基丙酯、N-羟甲基丙烯酰胺、和烯丙醇。
在一种实施方式中，所述至少一种第二单体选自苯乙烯类，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、邻-甲基苯乙烯、间-甲基苯乙烯、对-甲基苯乙烯、和对-叔丁基苯乙烯。在一种实施方式中，所述至少一种第二单体为苯乙烯。
在一种实施方式中，用所述碱至少部分地中和的所述至少一种丙烯酸类聚合物是在水性液体介质中能自分散的或能溶的，例如，不需要额外的表面活性剂或分散剂来在所述水性液体介质中分散或溶解。
在一种实施方式中，相对于所述组合物的总重量，所述至少一种丙烯酸类聚合物以范围为0.5重量％-5重量％的量，例如范围为0.5重量％-4重量％、0.5重量％-3重量％、1重量％-5重量％、1重量％-4重量％、或者1重量％-3重量％的量存在。
在一种实施方式中，所述聚合物/颜料比率为0.05-2，例如0.05-1、0.05-0.5、0.05-0.3、0.1-2、0.1-1、0.1-0.5、0.1-0.3、0.15-2、0.15-1、0.15-0.5、或者0.15-0.3。
在一种实施方式中，所述颜料是自分散的颜料，例如所述颜料是能自分散的。在一种实施方式中，自分散的颜料是具有至少一个连接的有机基团的改性颜料。在一种实施方式中，“连接的”有机基团与吸附的基团的区别可在于：数小时(例如至少4、6、8、12、或24小时)的索氏提取不会将所连接的基团从颜料除去。在另一实施方式中，如果在用能够溶解起始有机处理用材料、但无法分散经处理的颜料的溶剂或溶剂混合物反复洗涤(例如2、3、4、5、或更多次洗涤)之后所述有机基团无法被除去，则所述有机基团是连接至颜料的。在又一实施方式中，“连接(的)”涉及键例如共价键，例如颜料与所述有机基团键合或者共价键合。
在一种实施方式中，所述组合物包括至少一种颜料，其连接有能够结合钙(即，具有比1,2,3-苯三甲酸的钙指数值大的钙指数值)的至少一个有机基团。在一种实施方式中，钙结合能力可经由钙指数值量化，如美国专利No.8,858,695中所述，将该专利的公开内容引入本文作为参考。“钙指数值”指的是有机基团配位或结合溶液中的钙离子的能力的量度。钙指数值越高，基团可越强或越有效地配位钙离子。钙指数值还可用于指示其它二价金属离子例如镁的结合能力。
钙指数值可通过本领域中已知的任意方法测定。例如，钙指数值可用如下方法测量：其中含有可溶性钙离子和颜色指示剂的标准溶液中被化合物配位的钙的量使用UV-Vis光谱法测量。替代地，对于具有强烈颜色的化合物，钙指数值可使用NMR方法测量。
在一种实施方式中，“钙指数值”是根据美国专利No.8,858,695中描述的方法(例如第29栏第45行至第31栏第37行的方法A或方法B)测定的，将该专利的公开内容引入本文作为参考。对于使用的任一方法，选择与待测试的期望的有机基团对应的化合物。在测试化合物中，所述至少一个有机基团可键合至任意残基，只要负责结合钙离子的原子与所述残基通过至少两个键隔开。所述残基可包括如下或者由如下构成：氢、C1-C10烷基(取代或未取代的)、或者C4-C18芳基(取代或未取代的)，例如，待测试的化合物可包括键合至氢、C1-C10烷基(取代或未取代的)、或者C4-C18芳基(取代或未取代的)的所述有机基团。例如，对于3,4,5-三羧基苯基官能团及其盐，可选择1,2,3-苯三甲酸。在该实例中，所述残基为氢并且所述羧酸的氧原子与所述氢残基相隔至少两个键。
在一种实施方式中，提及钙指数值意味着该值大于或等于参照物材料的值。在一种实施方式中，参照物为1,2,3-苯三甲酸。因此，所述至少一个有机基团具有比1,2,3-苯三甲酸的钙指数值大的钙指数值。在另一实施方式中，参照物为1,2,3-苯三甲酸。在一种实施方式中，钙指数值大于或等于2.8、大于或等于3.0、或者大于或等于3.2，如使用如下文中更详细地描述的UV-Vis光谱法(或方法A)测定的。
方法A。对于该方法，制备pH 9的一系列溶液，其含有0.087mM刚果红指示剂、5mM氯化铯、1重量％MW350聚乙二醇甲基醚、和浓度范围为0-7mM(0.2、0.5、1、2、3、4、4.5、5、6、和7mM)的氯化钙。在其制备的1小时内使用UV-2501PC记录这些溶液的UV-Vis光谱。使用这些光谱产生将在520nm处的吸光度与钙浓度关联的校准曲线。
然后制备pH 9的测试溶液，其含有0.087mM刚果红指示剂、1重量％MW350聚乙二醇甲基醚、5mM氯化钙、和使得在pH 9下的离子浓度为5mM的感兴趣的化合物的铯盐。通过与校准曲线的比较而测定未络合的钙的浓度。于是，钙指数值计算为log10((0.005-未络合的钙)/((未络合的钙)2))。测量是一式两份进行的并且取平均。
方法B。对于显现高的颜色水平并且因此难以在方法A中使用的化合物，开发了第二种方法。对于该方法，由43CaCO3、HCl/D2O、NaOH/D2O、D2O和水制备43CaCl2为0.01M、NaCl为0.01M、10％D2O并且pH 8或9的水性溶液。选择pH以使所研究的化合物离子化并且使所述化合物溶解。将重量约0.65g的一部分该溶液添加至5mm NMR管并且称量至最接近的0.001g。使用质子共振频率为400.13MHz的Bruker Avance II光谱仪测量未结合的43Ca的化学位移。将所研究的化合物(配体)的0.2-1.0M溶液以相继的增量(successive increment)添加。在每次添加之后，测量43Ca化学位移，并且计算δ(在样品的化学位移与未结合的钙的化学位移之间的差值)。将该相继的增量规划成使得Lo/Cao比率为0.25、0.5、1、2、3、4、6和8，其中Lo为来自所述配体的络合的、质子化的和自由(游离)的阴离子的总浓度并且Cao为所有所存在的物种中的钙的总浓度。钙指数值(NMR)是作为log10(X)计算的，其中X是通过以如下方程拟合参数X和δm而确定的，使得在数据和由该方程预计的化学位移之间的RMS差值最小化：
其中：
δ为样品的43Ca化学位移相对于自由(游离)的含水43Ca2+的化学位移的差值；
δm为在无穷大L/Ca处的43Ca化学位移相对于自由(游离)43Ca2+的化学位移的经计算的差值；
Lo为来自所述配体的络合的、质子化的和自由(游离)的阴离子的总浓度；
Cao为所有所存在的物种中的钙的总浓度；
X为拟合参数；和
Ka为配体LH的质子解离常数。
在一种实施方式中，所述至少一个有机基团选自至少一个膦酸基团(例如至少两个膦酸基团)、其偏酯、及其盐，例如偕双膦酸基团、其偏酯、及其盐。在一种实施方式中，所述至少一个有机基团可包括至少一个偕双膦酸基团、其偏酯、及其盐，即，所述至少一个有机基团可包括直接键合至相同碳原子的至少两个膦酸基团、其偏酯、及其盐。这样的基团也可称作1,1-二膦酸基团、其偏酯、或其盐。因此，例如，所述至少一个有机基团可包括具有式–CQ(PO3H2)2的基团、其偏酯、及其盐。Q键合至偕位并且可为H、R、OR、SR、或NR2，其中，R可相同或不同，为H，C1-C18饱和或不饱和的支化或非支化的烷基基团，C1-C18饱和或不饱和的支化或非支化的酰基基团，芳烷基基团，烷芳基基团，或芳基基团。例如，Q可为H、R、OR、SR、或NR2，其中，R可相同或不同，为H、C1-C6烷基基团、或芳基基团。在一种实施方式中，Q为H、OH、或NH2。此外，所述至少一个有机基团可包括具有式–(CH2)n-CQ(PO3H2)2的基团、其偏酯、及其盐，其中Q如上所述并且n为0-9，例如1-9、0-3、或1-3。在一种实施方式中，n为0或1。而且，所述至少一个有机基团可包括具有式–Y-(CH2)n-CQ(PO3H2)2的基团、其偏酯、及其盐，其中Q和n如上所述并且Y为亚芳基、亚杂芳基、亚烷基、亚乙烯基(乙烯叉，vinylidene)、亚烷芳基、亚芳烷基、环状或杂环基团。在一种实施方式中，Y为亚芳基基团，例如亚苯基、亚萘基(naphthalene)、或亚联苯基基团，其可进一步被任意基团例如一个或多个烷基基团或芳基基团取代。当Y为亚烷基基团时，实例包括，但不限于，取代或未取代的亚烷基基团，其可为支化或非支化的并且可被一个或多个基团例如芳族基团取代。实例包括，但不限于，C1-C12基团例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、或亚丁基基团。
Y可进一步被一个或多个如下基团取代：其选自，但不限于，R'、OR'、COR'、COOR'、OCOR'、羧酸根(盐或酯)、卤素、CN、NR'2、SO3H、磺酸根(盐或酯)、硫酸根(盐或酯)、NR'(COR')、CONR'2、酰亚胺、NO2、磷酸根(盐或酯)、膦酸根(盐或酯)、N＝NR'、SOR'、NR'SO2R'、和SO2NR2'，其中，R'可相同或不同，独立地为氢、支化或非支化的C1-C20取代或未取代的饱和或不饱和的烃例如烷基、烯基、炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的烷芳基、或者取代或未取代的芳烷基。
在一种实施方式中，所述至少一个有机基团可包括具有式–Y-Sp-(CH2)n-CQ(PO3H2)2的基团、其偏酯、或其盐，其中Y、Q、和n如上所述。Sp为间隔体基团，其如本文中使用，为两个基团之间的连接体。Sp可为键或化学基团。化学基团的实例包括，但不限于，–CO2–、–O2C–、–CO–、–OSO2–、–SO3–、–SO2–、–SO2C2H4O–、–SO2C2H4S–、–SO2C2H4NR”–、–O–、–S–、–NR”–、–NR”CO–、–CONR”–、–NR”CO2–、–O2CNR”–、–NR”CONR”–、–N(COR”)CO–、–CON(COR”)–、–NR”COCH(CH2CO2R”)–及来自其的环状酰亚胺、–NR”COCH2CH(CO2R”)–及来自其的环状酰亚胺、–CH(CH2CO2R”)CONR”–及来自其的环状酰亚胺、–CH(CO2R”)CH2CONR”及来自其的环状酰亚胺(包括这些的邻苯二甲酰亚胺和马来酰亚胺类)、磺酰胺基团(包括–SO2NR”–和–NR”SO2–基团)、亚芳基基团、亚烷基基团等。R”可相同或不同，表示氢或有机基团例如取代或未取代的芳基或烷基基团。如由以上结构所示的，包括至少两个膦酸基团及其盐的基团通过间隔体基团Sp键合至Y。在一种实施方式中，Sp为–CO2–、–O2C–、–O–、–NR”CO–、或–CONR”–、–SO2NR”–、–SO2CH2CH2NR”–、–SO2CH2CH2O–、或–SO2CH2CH2S–，其中R”为H或C1-C6烷基基团。
此外，所述至少一个有机基团可包括至少一个具有式–CR＝C(PO3H2)2的基团、其偏酯、及其盐。R可为H，C1-C18饱和或不饱和的支化或非支化的烷基基团，C1-C18饱和或不饱和的支化或非支化的酰基基团，芳烷基基团，烷芳基基团，或芳基基团。在一种实施方式中，R为H、C1-C6烷基基团、或芳基基团。
在一种实施方式中，所述至少一个有机基团可包括多于两个膦酸基团、其偏酯、及其盐，并且，可例如包括多于一种类型的基团(例如两种或更多种)，其中各类型的基团包括至少两个膦酸基团、其偏酯、及其盐。例如，所述至少一个有机基团可包括具有式–Y-[CQ(PO3H2)2]p的基团、其偏酯、或其盐。Y和Q如上所述。在一种实施方式中，Y为亚芳基、亚杂芳基、亚烷基、亚烷芳基、或亚芳烷基基团。在该式中，p为1-4，例如p为2。
在一种实施方式中，所述至少一个有机基团可包括至少一个邻双膦酸基团、其偏酯、及其盐，意味着这些基团彼此邻近。因此，所述至少一个有机基团可包括键合至相邻或邻近碳原子的两个膦酸基团、其偏酯、及其盐。这样的基团有时也称作1,2-二膦酸基团、其偏酯、及其盐。所述包括两个膦酸基团、其偏酯、及其盐的基团可为芳族基团或烷基基团，并且因此所述邻双膦酸基团可为邻烷基或邻芳基的二膦酸基团、其偏酯、及其盐。例如，所述至少一个有机基团可为具有式–C6H3-(PO3H2)2的基团、其偏酯、及其盐，其中，所述酸、酯、或盐基团处于彼此的邻位。
在一种实施方式中，所述至少一个有机基团包括至少一个膦酸基团或其盐和至少一个与所述膦酸基团、及其盐处于邻位或偕位的第二离子型、能离子化、或者碱性的基团。
在一种实施方式中，所述至少一个有机基团选自–C(OH)(PO3H2)2、–CH2C(OH)(PO3H2)2、–CH2CH2C(OH)(PO3H2)2、–CH2CH2CH2C(OH)(PO3H2)2、–CH(PO3H2)2、–CH2CH(PO3H2)2、其偏酯、及其盐。
连接的有机基团的量可取决于改性炭黑的期望的用途和所连接基团的类型而变化。例如，有机基团的总量可为约0.01-约10.0毫摩尔基团/m2颜料表面积(如通过氮气吸附(BET方法)测量的)，包括约0.5-约5.0毫摩尔/m2、约1-约3毫摩尔/m2、或者约2-约2.5毫摩尔/m2。还可存在与对于本发明的各种实施方式所描述的那些不同的另外的连接的有机基团。
在连接之前的未改性颜料可为本领域技术人员常规使用的任意类型的颜料，例如黑色颜料和其它有色颜料，包括蓝色、黑色、棕色、青色、绿色、白色、紫色、品红色、红色、橙色、或黄色颜料。也可使用不同颜料的混合物。黑色颜料的代表性实例包括各种炭黑(颜料黑7)例如槽黑、炉黑、气黑、和灯黑，并且包括，例如，作为如下出售的炭黑：可得自CabotCorporation的
Black
和
炭黑(例如Black
2000、Black
1400、Black
1300、Black
1100、Black
1000、Black
900、Black
880、Black
800、Black
700、Black
570、Black
L、
8、
1400、
1300、
1100、
1000、
900、
880、
800、
700、
660、
L、
330、
400、
P)。可使用可得自其它供应商的炭黑。合适类别的有色颜料包括，例如，蒽醌、酞菁蓝、酞菁绿、重氮、单偶氮、皮蒽酮、苝、杂环黄、喹吖啶酮、喹诺酮并喹诺酮、和(硫)靛类。这样的颜料是可以粉末或者滤饼形式从许多来源商购获得的，所述来源包括BASF Corporation、EngelhardCorporation、Sun Chemical Corporation、Clariant、和Dianippon Ink and Chemicals(DIC)。其它合适的有色颜料的实例描述于Colour Index，第3版(The Society of Dyersand Colourists,1982)中。在一种实施方式中，所述颜料为：青色颜料，例如颜料蓝15、颜料蓝15:3、颜料蓝15:4、或颜料蓝60；品红色颜料，例如颜料红122、颜料红177、颜料红185、颜料红202、或颜料紫19；黄色颜料，例如颜料黄74、颜料黄128、颜料黄139、颜料黄155、颜料黄180、颜料黄185、颜料黄218、颜料黄220、或颜料黄221；橙色颜料，例如颜料橙168；绿色颜料，例如颜料绿7或颜料绿36；或黑色颜料，例如炭黑。
在一种实施方式中，所述颜料可以有效提供合乎期望的图像品质(例如，光学密度)而不有害地影响喷墨油墨的性能的量存在。在一种实施方式中，基于所述喷墨油墨组合物的总重量，所述颜料以范围为0.1％-20％，例如1％-20％、1％-10％、或者3％-8％的量存在于所述喷墨油墨组合物中。
分散体和喷墨油墨组合物
在一种实施方式中，所述分散体为水性分散体例如喷墨油墨组合物，其例如包括水性液体介质，所述介质可为水。在一种实施方式中，所述分散体或喷墨油墨组合物包括至少40％水，例如至少45％水或至少50％水。
在一种实施方式中，所述分散体或喷墨油墨组合物包括至少一种有机溶剂，其以相对于所述喷墨油墨组合物的总重量范围为1％-50％的量存在，或者以如本文中公开的其它量存在。在一种实施方式中，所述有机溶剂是在水中能溶解的或者混溶的。在另一实施方式中，所述有机溶剂对于水相水解(aqueous hydrolysis)条件(例如在热陈化(aging)条件下与水反应，包括，例如，酯和内酯的水解)是化学稳定的。在一种实施方式中，所述有机溶剂具有比水的介电常数低的介电常数，例如在20℃下范围为约10-约78的介电常数。合适的有机溶剂的实例包括：低分子量二醇(例如乙二醇、一缩二乙二醇、二缩三乙二醇、三缩四乙二醇、一缩二丙二醇、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、二缩三乙二醇单甲基或单乙基醚、一缩二乙二醇单甲基醚、一缩二乙二醇单乙基醚、一缩二乙二醇单丁基醚、和三缩四乙二醇单丁基醚)；醇(例如乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、和叔丁醇、2-丙炔-1-醇(炔丙醇)、2-丁烯-1-醇、3-丁烯-2-醇、3-丁炔-2-醇、和环丙醇)；含有约2-约40个碳原子的二元醇(例如1,3-戊二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,4-戊二醇、1,6-己二醇、1,5-己二醇、2,6-己二醇、新戊二醇(2,2-二甲基-1,3-丙烷二醇)、1,3-丙烷二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,2,6-己三醇、和聚(亚乙基-共聚-亚丙基)二醇，以及它们与环氧烷烃(包括环氧乙烷类，包括环氧乙烷和环氧丙烷)的反应产物)；含有约3-约40个碳原子的三醇(例如甘油(丙三醇)、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、1,3,5-戊三醇、1,2,6-己三醇等以及它们与环氧烷烃(包括环氧乙烷、环氧丙烷、及其混合物)的反应产物)；多元醇(例如季戊四醇)；酰胺(例如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺)；酮或酮醇(例如丙酮和二丙酮醇)；醚(例如四氢呋喃和二氧六环)；内酰胺(例如2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、和ε-己内酰胺)；脲或脲衍生物(例如二-(2-羟基乙基)-5,5,-二甲基乙内酰脲(dantacol)和1,3-二甲基-2-咪唑烷酮)；内盐(例如甜菜碱)；和羟基酰胺衍生物(例如乙酰基乙醇胺、乙酰基丙醇胺、丙基羧基乙醇胺、和丙基羧基丙醇胺、以及它们与环氧烷烃的反应产物)。另外的实例包括：糖类(例如麦芽糖醇、山梨糖醇、葡萄糖酸内酯和麦芽糖)；含有约2-约40个碳原子的亚砜衍生物(对称和不对称的)(例如二甲基亚砜、甲基乙基亚砜、和烷基苯基亚砜)；和含有约2-约40个碳原子的砜衍生物(对称和不对称的)(例如二甲基砜、甲基乙基砜、环丁砜(四亚甲基砜，其为环状砜)、二烷基砜、烷基苯基砜、二甲基砜、甲基乙基砜、二乙基砜、乙基丙基砜、甲基苯基砜、甲基环丁砜、和二甲基环丁砜)。所述有机溶剂可包括有机溶剂的混合物。
所述溶剂的量可取决于多种因素而变化，所述因素包括所述溶剂的性质(溶解度(溶解性，solubility)和/或介电常数)、着色剂的类型、以及所得喷墨油墨组合物的期望的性能。基于所述喷墨油墨组合物的总重量，所述溶剂可以范围为1重量％-40重量％的量(包括范围为1％-30％的量、或者范围为1％-20％的量)使用。在另一实施方式中，基于所述水性分散体或喷墨油墨组合物的总重量，所述溶剂的量大于或等于约2重量％，包括大于或等于约5重量％和大于或等于约10重量％。
在一种实施方式中，油墨组合物(例如喷墨油墨组合物)包括至少一种表面活性剂，例如当所述颜料不是能自分散的时。所述至少一种表面活性剂可增强所述组合物的胶体稳定性或者改变所述油墨与印刷基材例如印刷纸、或者与油墨印刷头的相互作用。各种阴离子型、阳离子型和非离子型表面活性剂可与本发明的油墨组合物共同使用，并且这些可纯的或者作为水溶液使用。在一种实施方式中，相对于所述喷墨油墨组合物的总重量，所述表面活性剂以按重量计范围为0.05％-5％的量，例如范围为0.1％-5％、或者0.5％-2％的量存在。
阴离子型表面活性剂的代表性实例包括，但不限于，高级脂肪酸盐、高级烷基二羧酸盐、高级醇的硫酸酯盐、高级烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸盐(Na、K、Li、Ca等)、福尔马林缩聚物、高级脂肪酸和氨基酸之间的缩合物、二烷基磺基琥珀酸酯盐、烷基磺基琥珀酸盐、环烷酸盐、烷基醚羧酸盐、酰基化肽、α-烯烃磺酸盐、N-丙烯酰基甲基牛磺酸、烷基醚磺酸盐、高级仲醇乙氧基硫酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸盐、单甘氨酰基硫酸盐、烷基醚磷酸盐和烷基磷酸盐、烷基膦酸盐和双膦酸盐，包括羟基化或胺化的衍生物。例如，可使用如下的聚合物和共聚物作为阴离子型分散助剂：苯乙烯磺酸盐、未取代和取代的萘磺酸盐(例如烷基或烷氧基取代的萘衍生物)、醛衍生物(例如未取代的烷基醛衍生物，包括甲醛、乙醛、丙醛等)、马来酸盐、及其混合物。盐包括，例如，Na+、Li+、K+、Cs+、Rb+、以及取代和未取代的铵阳离子。阳离子型表面活性剂的代表性实例包括脂族胺、季铵盐、锍盐、鏻盐等。
可用于本发明的喷墨油墨中的非离子型表面活性剂的代表性实例包括氟衍生物、有机硅衍生物、丙烯酸共聚物、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯仲醇醚、聚氧乙烯苯乙烯醚、乙氧基化炔二醇、聚氧乙烯羊毛脂衍生物、烷基酚福尔马林缩合物的环氧乙烷衍生物、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物、聚氧乙烯聚氧丙烯烷基醚聚氧乙烯化合物的脂肪酸酯、聚环氧乙烷缩合型的乙二醇脂肪酸酯、脂肪酸单甘油酯、聚丙三醇的脂肪酸酯、丙二醇的脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、脂肪酸链烷醇酰胺、聚氧乙烯脂肪酸酰胺和聚氧乙烯烷基胺氧化物。例如，可使用乙氧基化单烷基或二烷基酚。这些非离子型表面活性剂或分散剂可单独地或者与前述阴离子型和阳离子型分散剂组合使用。
在一种实施方式中，所述喷墨油墨进一步包括具有至少80的羟值的至少一种水溶性化合物，其中所述至少一种水溶性化合物选自乙氧基化C3-C20多元醇，例如乙氧基化三醇、乙氧基化四醇、乙氧基化五醇、和乙氧基化六醇。在一种实施方式中，所述乙氧基化C3-C20多元醇选自乙氧基化丙三醇、乙氧基化季戊四醇、乙氧基化三羟甲基丙烷、乙氧基化葡糖苷、和乙氧基化葡萄糖。在另一实施方式中，所述至少一种水溶性化合物选自具有三个或更多个羟基基团的多元醇(例如木糖醇和山梨糖醇)、和聚醚多元醇。相对于所述喷墨油墨组合物的总重量，所述至少一种水溶性化合物可以范围为1重量％-60重量％的量存在。
在一种实施方式中，所述喷墨油墨组合物具有范围为1-25cP的粘度。理解，粘度可通过各种各样的方法调节。用于调节喷墨油墨组合物的粘度的示例性流变学添加剂包括，但不限于，碱溶胀性乳液(alkali swellable emulsion)(例如来自BASF的
AS流变学控制添加剂)、经疏水性改性的碱溶胀性乳液(例如来自BASF的
HS流变学控制添加剂)、经疏水性改性的聚氨酯(例如来自BASF的
PU流变学控制添加剂)、和经疏水性改性的聚醚(例如来自BASF的
PE流变学控制添加剂)。
在一种实施方式中，所述喷墨油墨组合物可进一步包括染料以改变(modify)色平衡和调节光学密度。示例性的染料包括食用染料，FD&C染料，酸性染料，直接染料，反应性染料，酞菁磺酸的衍生物，包括铜酞菁衍生物、钠盐、铵盐、钾盐、和锂盐。
在一种实施方式中，所述喷墨油墨组合物可进一步包括一种或多种合适的添加剂，以在保持所述组合物的稳定性的同时赋予许多合乎期望的性质。其它添加剂是本领域中公知的并且包括保湿剂(humectant)、杀生物剂和杀菌剂、pH控制剂、干燥促进剂、渗透剂等。具体添加剂的量将取决于各种各样的因素而变化，但是基于所述喷墨油墨组合物的重量，通常以范围在0.01％和40％之间的量存在。在一种实施方式中，相对于所述喷墨油墨组合物的总重量，所述至少一种添加剂以按重量计范围为0.05％-5％的量，例如范围为0.1％-5％的量、或者范围为0.5％-2％的量存在。
还可向本发明的喷墨油墨组合物添加与所述至少一种有机溶剂不同的水溶性有机化合物和保湿剂，例如，为了防止喷嘴的堵塞、以及用于提供纸渗透(渗透剂)、改善的干燥(干燥促进剂)、和抗皱性质。在一种实施方式中，所述保湿剂和/或水溶性化合物以范围为0.1％-50％的量，例如范围为1％-50％、0.1％-30％、1％-30％、0.1％-10％、或者1％-10％的量存在。
可使用的保湿剂和其它水溶性化合物的具体实例包括：低分子量二醇例如乙二醇、一缩二乙二醇、二缩三乙二醇、三缩四乙二醇和一缩二丙二醇；含有约2-约40个碳原子的二元醇，例如1,3-戊二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,4-戊二醇、1,6-己二醇、1,5-己二醇、2,6-己二醇、新戊二醇(2,2-二甲基-1,3-丙烷二醇)、1,3-丙烷二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,2,6-己三醇、聚(亚乙基-共聚-亚丙基)二醇等，以及它们与环氧烷烃(包括环氧乙烷类，包括环氧乙烷和环氧丙烷)的反应产物；含有约3-约40个碳原子的三醇衍生物，包括甘油、三羟甲基丙烷、1,3,5-戊三醇、1,2,6-己三醇等以及它们与环氧烷烃(包括环氧乙烷、环氧丙烷、及其混合物)的反应产物；新戊二醇(2,2-二甲基-1,3-丙烷二醇)等，以及它们与环氧烷烃(包括环氧乙烷和环氧丙烷)以任意对于形成具有宽范围分子量的材料而言合乎期望的摩尔比的反应产物；硫代二甘醇；季戊四醇和低级醇例如乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、和叔丁醇、2-丙炔-1-醇(炔丙醇)、2-丁烯-1-醇、3-丁烯-2-醇、3-丁炔-2-醇、和环丙醇；酰胺例如二甲基甲酰胺(dimethyl formaldehyde)和二甲基乙酰胺；酮或酮醇例如丙酮和二丙酮醇；醚例如四氢呋喃和二氧六环；溶纤剂例如乙二醇单甲基醚和乙二醇单乙基醚、二缩三乙二醇单甲基(或单乙基)醚；卡必醇类例如一缩二乙二醇单甲基醚、一缩二乙二醇单乙基醚、和一缩二乙二醇单丁基醚；内酰胺例如2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮和ε-己内酰胺；脲和脲衍生物；内盐例如甜菜碱等；前述材料的硫代(硫)衍生物，包括1-丁硫醇；叔丁硫醇1-甲基-1-丙硫醇、2-甲基-1-丙硫醇；2-甲基-2-丙硫醇；硫代环丙醇、硫代乙二醇、硫代二甘醇、三硫代-或二硫代-二甘醇等；羟基酰胺衍生物，包括乙酰基乙醇胺、乙酰基丙醇胺、丙基羧基乙醇胺、丙基羧基丙醇胺等；前述材料与环氧烷烃的反应产物；及其混合物。另外的实例包括：糖类例如麦芽糖醇、山梨糖醇、葡萄糖酸内酯和麦芽糖；多羟基醇例如三羟甲基丙烷和三羟甲基乙烷；N-甲基-2-吡咯烷酮；1,3-二甲基-2-咪唑烷酮；含有约2-约40个碳原子的亚砜衍生物，包括二烷基硫化物(对称和不对称的亚砜)例如二甲基亚砜、甲基乙基亚砜、烷基苯基亚砜等；和含有约2-约40个碳原子的砜衍生物(对称和不对称的砜)，例如二甲基砜、甲基乙基砜、环丁砜(四亚甲基砜，其为环状砜)、二烷基砜、烷基苯基砜、二甲基砜、甲基乙基砜、二乙基砜、乙基丙基砜、甲基苯基砜、甲基环丁砜、二甲基环丁砜等。这样的材料可单独地或者组合使用。
还可向本文中公开的水性分散体或喷墨油墨组合物添加杀生物剂和/或杀菌剂。杀生物剂在防止细菌生长方面是重要的，因为细菌经常比油墨喷嘴大并且可导致堵塞以及其它印刷问题。有用的杀生物剂的实例包括，但不限于，苯甲酸盐或山梨酸盐、和异噻唑啉酮。在一种实施方式中，相对于所述组合物的总重量，所述杀生物剂和/或杀菌剂以范围为0.05重量％-5重量％、0.05重量％-2重量％、0.1重量％-5重量％、或0.1重量％-2重量％的量存在。
实施例
制备一系列油墨以展现包含本文中公开的丙烯酸类聚合物的油墨的O.D.的改善。下表1列出了用于实施例和对比例的油墨配方。
表1
| 颜料 | 5％ |
| 丙三醇 | 10％ |
| 2-吡咯烷酮 | 4％ |
| 1,2-己二醇 | 6％ |
| S465* | 1％ |
| 聚合物添加剂 | 1％ |
| 水 | 余量 |
*S465＝
465表面活性剂，其为乙氧基化炔二醇(Air Products)
用于实施例和对比例的聚合物型添加剂列于以下：
●
树脂–来自BASF的苯乙烯丙烯酸类聚合物，其通过氢氧化钠中和或者如果已经预先溶解在碱中的话则原样使用；使用
树脂50、684、680、675、693、60、7025、96、71、586(简写为J50、J684、J680、J675、J693、J60、J7025、J96、J71、J586)；
●
树脂–来自Cray Valley的苯乙烯/马来酸酐聚合物；将
树脂1440、2000、3000、EF40、和EF60在用NaOH水解之后使用(简写为SMA1440、SMA 2000、SMA3000、SMA EF40、和SMA EF60)；
●
F38表面活性剂–来自BASF的基于聚环氧乙烷/聚环氧丙烷(PEO/PPO)的三嵌段共聚物(简写为Plur.F38)；
●PVP10K–来自Sigma Aldrich的具有10,000的平均分子量的聚乙烯基吡咯烷酮；
●PEG 1000–来自Sigma Aldrich的具有1000的平均分子量的聚乙二醇；和
●AQ55S或AQTM55S聚合物–来自Eastman Chemical的磺化聚酯。
此外，根据表1的配方但是在不使用聚合物添加剂的情况下制备了对照油墨。
在实施例和对比例中，在两种没有喷墨处理的普通纸(Xerox 4200(Xerox)和Staples复印纸(Staples))以及来自HP的经喷墨处理的纸(HP多用途超白(HPMP))上，评价用各种聚合物添加剂制成的油墨。
在Staples、Xerox和HPMP纸的每一者上，使用经#3线缠绕的实验室棒，获得油墨(70μL)的刮涂物(drawdown)。通过使用X-rite 530分光光度计，用以下设置获得光学密度(OD)：在D65下照明，2°标准观察者，DIN密度标准，白色基础物设置为Abs，并且没有过滤(滤光器，filter)。对于各纸张，OD值是作为在刮涂图像的顶部、中间和底部处进行的至少3次测量的平均值报道的。
在HPMP纸上评价对照油墨的OD变化性(variability)。表2列出了在刮涂物上的OD测量结果的变化性。
表2
| 对照油墨 | HPMP |
| OD1 | 1.42 |
| OD2 | 1.45 |
| OD3 | 1.42 |
| OD4 | 1.46 |
| OD5 | 1.43 |
| 标准偏差(σ) | 0.018 |
| 3σ | 0.05 |
对于对照油墨，标准偏差(σ)为0.02。因此，将阈值OD差值确定为增加或降低大于或等于3σ，即，大于或等于0.05。
实施例1-7和对比例1-13
由表1的配方，使用各种丙烯酸类树脂制备实施例1-7。用非丙烯酸类树脂或者用具有大于15,000的分子量和/或小于150的酸值的丙烯酸类树脂制备对比例1-13。对于实施例1-7、对比例1-13和对照样品的每一者，所用颜料为具有3.45的钙指数值的用双膦酸盐基团改性的炭黑，其是如美国专利No.8,858,695的实施例72中所描述的那样制备的，将该专利的公开内容引入本文作为参考。
表3提供用于实施例1-7和对比例1-13的每一者的聚合物添加剂以及它们的性质，以及在未经喷墨处理的(普通)纸(Xerox和Staples)和经喷墨处理的纸(HPMP)上的相应OD数据。ΔOD值＝OD(样品)-OD(对照)。
表3
| 油墨 | 聚合物 | 聚合物类型 | Mw | AN | OD HPMP | ODXerox | ODStaples | ΔODHPMP | ΔODXerox | ΔODStaples | 等级 |
| 对照 | 无 | -- | -- | -- | 1.43 | 1.04 | 1.12 | 0 | 0 | 0 | |
| 实施例1 | J50 | 丙烯酸类 | 1700 | 238 | 1.4 | 1.12 | 1.19 | -0.03 | 0.08 | 0.07 | A |
| 实施例2 | J684 | 丙烯酸类 | 1800 | 244 | 1.39 | 1.14 | 1.19 | -0.04 | 0.1 | 0.07 | A |
| 实施例3 | J680 | 丙烯酸类 | 4900 | 215 | 1.39 | 1.11 | 1.19 | -0.04 | 0.07 | 0.07 | A |
| 实施例4 | J675 | 丙烯酸类 | 5700 | 222 | 1.39 | 1.1 | 1.19 | -0.04 | 0.06 | 0.07 | A |
| 实施例5 | J693 | 丙烯酸类 | 6000 | 205 | 1.4 | 1.1 | 1.18 | -0.03 | 0.06 | 0.06 | A |
| 实施例6 | J60 | 丙烯酸类 | 8600 | 215 | 1.4 | 1.13 | 1.22 | -0.03 | 0.09 | 0.1 | A |
| 实施例7 | J7025 | 丙烯酸类 | 12500 | 235 | 1.41 | 1.15 | 1.21 | -0.02 | 0.11 | 0.09 | A |
| 实施例8 | J683 | 丙烯酸类 | 8000 | 165 | 1.42 | 1.1 | 1.19 | -0.01 | 0.06 | 0.07 | A |
| 对比例1 | J96 | 丙烯酸类 | 16000 | 220 | 1.31 | 1.13 | 1.18 | -0.12 | 0.09 | 0.06 | B |
| 对比例2 | J71 | 丙烯酸类 | 17250 | 214 | 1.35 | 1.11 | 1.19 | -0.08 | 0.07 | 0.07 | B |
| 对比例3 | J586 | 丙烯酸类 | 4600 | 108 | 1.43 | 1.08 | 1.16 | 0 | 0.04 | 0.04 | C |
| 对比例4 | J201 | 丙烯酸类 | 16000 | 125 | 1.43 | 1.08 | 1.17 | 0 | 0.04 | 0.05 | C |
| 对比例5 | SMA1440 | SMA | 7000 | 185 | 1.35 | 1.09 | 1.18 | -0.08 | 0.05 | 0.06 | C |
| 对比例6 | SMA2000 | SMA | 7500 | 355 | 1.33 | 1.09 | 1.15 | -0.1 | 0.05 | 0.03 | C |
| 对比例7 | SMA3000 | SMA | 9500 | 280 | 1.31 | 1.1 | 1.17 | -0.12 | 0.06 | 0.05 | B |
| 对比例8 | SMAEF40 | SMA | 11000 | 215 | 1.36 | 1.07 | 1.14 | -0.07 | 0.03 | 0.02 | C |
| 对比例9 | SMAEF60 | SMA | 11500 | 156 | 1.35 | 1.07 | 1.16 | -0.08 | 0.03 | 0.04 | C |
| 对比例10 | Plur.F38 | PEO/PPO | 4700 | 0 | 1.45 | 1.07 | 1.15 | 0.02 | 0.03 | 0.03 | C |
| 对比例11 | PEG1000 | PEG | 1000 | 0 | 1.44 | 1.06 | 1.16 | 0.01 | 0.02 | 0.04 | C |
| 对比例12 | PVP10K | PVP | 10000 | 0 | 1.43 | 1.07 | 1.13 | 0 | 0.03 | 0.01 | C |
| 对比例13 | AQ55S | 聚酯 | 20000 | 37 | 1.35 | 1.05 | 1.12 | -0.08 | 0.01 | 0 | C |
“等级”是根据表4的参数确定的。
表4
| A | 在两种普通纸上ΔOD≥0.05并且在经处理的纸上ΔOD≥-0.05 |
| B | 在两种普通纸上ΔOD≥0.05并且在经处理的纸上ΔOD<-0.05 |
| C | 在至少一种普通纸上ΔOD<0.05 |
由表3的数据可以看出，根据本发明的丙烯酸类聚合物在两种普通纸上都提供了更好的OD并且在经喷墨处理的纸上提供很小的变化。包括具有低酸值的聚合物的油墨未显示出任何O.D.改善。包括具有高分子量的聚合物的油墨在经处理的纸上显示出降低的O.D.性能。
对比例14-29
对比例14-29的油墨是根据表1制备的，其中，炭黑用钙指数小于或等于1,2,3-苯三甲酸的钙指数的基团改性。具体地，将颜料用以下官能团改性：甲苯磺酸(对比例14-17)；苯甲酸(对比例18-21)；间苯二甲酸(对比例22-25)；和1,2,3-苯三甲酸(对比例26-29)，其各自根据美国专利No.5,571,311的方法制备，将该专利的公开内容引入本文作为参考。表5列出了聚合物添加剂和OD数据。
表5
| 聚合物 | OD HPMP | OD Xerox | OD Staples | ΔOD HPMP | ΔOD Xerox | ΔOD Staples | 等级 | |
| 对比例14 | -- | 1.12 | 0.97 | 0.99 | 0 | 0 | 0 | |
| 对比例15 | J50 | 1.11 | 0.98 | 1.01 | 0 | 0.01 | 0.02 | C |
| 对比例16 | J586 | 1.16 | 0.99 | 1.01 | 0.04 | 0.02 | 0.02 | C |
| 对比例17 | SMA EF40 | 1.16 | 0.99 | 1.01 | 0.04 | 0.02 | 0.01 | C |
| 对比例18 | -- | 1.22 | 1 | 1.01 | 0 | 0 | 0 | |
| 对比例19 | J50 | 1.2 | 1 | 1.01 | -0.01 | -0.01 | 0 | C |
| 对比例20 | J586 | 1.24 | 1.01 | 1.02 | 0.03 | 0 | 0.01 | C |
| 对比例21 | SMA EF40 | 1.22 | 1 | 1.01 | 0 | 0 | 0.01 | C |
| 对比例22 | -- | 1.22 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | |
| 对比例23 | Joncryl 50 | 1.2 | 1.03 | 1.04 | -0.02 | 0.03 | 0.04 | C |
| 对比例24 | Joncryl 586 | 1.22 | 1.02 | 1.03 | 0 | 0.01 | 0.03 | C |
| 对比例25 | SMA EF 40 | 1.21 | 1.02 | 1.03 | -0.01 | 0.02 | 0.03 | C |
| 对比例26 | -- | 1.22 | 1 | 1.01 | 0 | 0 | 0 | |
| 对比例27 | Joncryl 50 | 1.2 | 1 | 1.01 | -0.01 | -0.01 | 0 | C |
| 对比例28 | Joncryl 586 | 1.24 | 1.01 | 1.02 | 0.03 | 0 | 0.01 | C |
| 对比例29 | SMA EF 40 | 1.22 | 1 | 1.01 | 0 | 0 | 0.01 | C |
不同于表3中列出的实施例，表5的数据表明，将这些炭黑分散体与各种聚合物添加剂、甚至是根据本发明的聚合物添加剂一起使用，看到了很少的OD效果或者没有看到OD效果。可看到，所要求保护的聚合物和颜料的组合实现了合乎期望的OD效果。
实施例9和对比例30-36
该组样品展现了用具有不同钙结合指数的官能团处理的颜料红122(PR122)在聚合物添加剂存在下的OD响应。具体地，所述颜料用以下官能团改性：甲苯磺酸(对比例30-33)，其是根据美国专利No.5,571,311的方法制备的，将该专利的公开内容引入本文作为参考；和双膦酸(实施例9和对比例34-36)，其是如美国专利No.8,858,695的实施例72中所描述的那样制备的，将该专利的公开内容引入本文作为参考。表6列出了聚合物添加剂和OD数据。
表6
| 聚合物 | Mw | AN | OD HPMP | OD Xerox | OD Staples | ΔOD HPMP | ΔOD Xerox | ΔOD Staples | 等级 | |
| 对比例30 | -- | -- | -- | 0.94 | 0.85 | 0.87 | 0 | 0 | 0 | |
| 对比例31 | J60 | 8600 | 215 | 0.95 | 0.85 | 0.85 | 0.01 | 0 | -0.01 | C |
| 对比例32 | J586 | 4600 | 108 | 1.01 | 0.86 | 0.87 | 0.07 | 0 | 0 | C |
| 对比例33 | SMA EF40 | 11000 | 215 | 1.01 | 0.86 | 0.87 | 0.07 | 0 | 0 | C |
| 对比例34 | -- | -- | -- | 1.15 | 0.84 | 0.86 | 0 | 0 | 0 | |
| 实施例9 | J60 | 8600 | 215 | 1.14 | 0.89 | 0.93 | -0.01 | 0.05 | 0.07 | A |
| 对比例35 | J586 | 4600 | 108 | 1.1 | 0.85 | 0.89 | -0.05 | 0.01 | 0.03 | C |
| 对比例36 | SMA EF40 | 11000 | 215 | 1.07 | 0.85 | 0.89 | -0.08 | 0.02 | 0.03 | C |
由以PR122作为基础颜料的表5的数据，OD响应显示出与炭黑实施例类似的趋势。只有在其中将PR122用具有更高的钙结合指数的官能团进行表面处理的实施例9中，才在低分子量且高酸值的聚合物的存在下观察到在两种普通纸上的OD升高。
实施例10
制备含有用不同碱中和的
693丙烯酸类聚合物的油墨以比较O.D.性质和溶剂相容性性质。所用油墨配方示于表1中并且所用碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化四乙基铵、二乙醇胺、三乙醇胺、碳酸胍、和精氨酸。光学密度是如上所述经由油墨在Xerox纸上的刮涂物而测定的。溶剂能力等级是基于在容许将油墨在通风橱中在室温下蒸发直至发生40％重量损失之后的粘度测量结果而获得的。如果相对粘度(经蒸发的油墨对原始油墨)大于6，则油墨被确定为“不可接受”。下面，下表7列出了各种油墨的数据。
表7
| 抗衡离子 | OD | 溶剂相容性等级 |
| 钠 | 1.13 | 不可接受 |
| 钾 | 1.14 | 不可接受 |
| 四乙基铵 | 1.03 | 可接受 |
| 二乙醇铵 | 1.04 | 可接受 |
| 三乙醇铵 | 1.03 | 可接受 |
| 胍阳离子 | 1.04 | 不可接受 |
| 精氨酸阳离子 | 1.12 | 可接受 |
由以上数据，可以看出，落在本发明范围内的精氨酸在保持可接受的相容性等级的同时实现了高的OD。
术语“一个(种)(a，an)”和“该/所述(the)”的使用应被解释为涵盖单数和复数两者，除非本文中另有说明或者明显与上下文矛盾。术语“包括”、“具有”、“包含”、和“含有”应被解释为开放式术语(即，意味着“包括，但不限于”)，除非另有说明。本文中的值的范围的叙述仅意图充当单独地提及落在该范围内的各个独立值的简写方法，除非在本文中另有说明，并且将各独立值引入到说明书中，如同其在本文中被单独叙述一般。本文中描述的所有方法可以任何合适的次序进行，除非本文中另有说明或者明显与上下文矛盾。本文中提供的任意和全部实例、或者示例性语言(例如“例如”)的使用仅意图更好地说明本发明并且不对本发明的范围加以限制，除非另有声明。说明书中没有语言应被解释为将任何未声明的要素指明为对于本发明的实践而言是必要的。
Claims (28)
1.喷墨油墨组合物，其包括：
至少一种颜料，其连接有具有比1,2,3-苯三甲酸的钙指数值大的钙指数值的至少一个有机基团；
至少一种丙烯酸类聚合物，其具有至少150KOH/g的酸值和范围为1,000-15,000的重均分子量，其中所述至少一种丙烯酸类聚合物用具有以下结构的碱至少部分地中和：
其中：
A为C2-C12烷基，
R1选自H、C1-C12烷基、具有式-NR3R4的胺、和具有式-N(R5)-C(＝NH)-N(R6)(R7)的胍残基，其中R3-R7独立地选自H和C1-C12烷基，和
R2选自H、C1-C12烷基、和酸基团；和
水性液体介质。
2.如权利要求1所述的组合物，其中所述酸值范围为150-400KOH/g。
3.如权利要求1所述的组合物，其中所述酸值为至少160KOH/g。
4.如权利要求1-3任一项所述的组合物，其中所述分子量范围为1,000-13,000。
5.如权利要求1-4任一项所述的组合物，其中所述至少一种丙烯酸类聚合物是在所述水性液体介质中能溶解的或能自分散的。
6.如权利要求1-5任一项所述的组合物，其中所述至少一种丙烯酸类聚合物为共聚物。
7.如权利要求1所述的组合物，其中所述至少一种丙烯酸类聚合物以至少20摩尔％的量包括至少一种丙烯酸类单体。
8.如权利要求1所述的组合物，其中所述至少一种丙烯酸类聚合物以范围为20摩尔％-75摩尔％的量包括至少一种丙烯酸类单体。
9.如权利要求7或8所述的组合物，其中所述至少一种丙烯酸类单体选自丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、乙基丙烯酸、丙基丙烯酸、异丙基丙烯酸、衣康酸、富马酸、及其盐。
10.如权利要求7或8所述的组合物，其中所述至少一种丙烯酸类单体选自丙烯酸和甲基丙烯酸。
11.如权利要求7-10任一项所述的组合物，其进一步包括至少一种选自如下的第二单体：
如下的酯、氨基酯以及酰胺：丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、乙基丙烯酸、丙基丙烯酸、异丙基丙烯酸、衣康酸、富马酸、和马来酸；
在油及脂肪酸和具有环氧乙烷结构的(甲基)丙烯酸酯单体之间的加成反应产物；
在含有具有3个或更多个碳原子的烷基基团的环氧乙烷化合物和(甲基)丙烯酸之间的加成反应产物；
苯乙烯类；
丙烯腈类；
乙酸酯类；和
烯丙醇类。
12.如权利要求1-11任一项所述的组合物，其中所述至少一个有机基团包括至少两个膦酸基团、其酯、或其盐。
13.如权利要求1-11任一项所述的组合物，其中所述至少一个有机基团包括至少一个偕双膦酸基团、其酯、或其盐。
14.如权利要求1-11任一项所述的组合物，其中所述至少一个有机基团包括至少一个具有式–CQ(PO3H2)2的基团或其盐，其中Q为H、R、OR、SR、或NR2，其中，R可相同或不同，其选自H、C1-C18烷基、C1-C18酰基、芳烷基、烷芳基、和芳基。
15.如权利要求1-11任一项所述的组合物，其中所述至少一个有机基团包括至少一个具有式–(CH2)n-CQ(PO3H2)2的基团或其盐，其中n为范围1-9的整数。
16.如权利要求1-11任一项所述的组合物，其中所述至少一个有机基团包括至少一个具有式–CR＝C(PO3H2)2的基团或其盐，和其中R选自H、C1-C6烷基、和芳基。
17.如权利要求1-11任一项所述的组合物，其中所述至少一个有机基团包括至少一个膦酸基团或其盐，和至少一个与所述至少一个膦酸基团或其盐处于邻位或偕位的第二离子型、能离子化、或者碱性的基团。
18.如权利要求1-17任一项所述的组合物，其中所述水性液体介质为水。
19.如权利要求1-18任一项所述的组合物，其中所述至少一种丙烯酸类聚合物用所述碱中和了至少40％。
20.如权利要求1-19任一项所述的组合物，其中A为C2-C6烷基。
21.如权利要求1-20任一项所述的组合物，其中R1为具有式-NR3R4的胺。
22.如权利要求21所述的组合物，其中R1为具有式-NR3R4的胺并且R3和R4的至少一个为H。
23.如权利要求21所述的组合物，其中R1为具有式-NR3R4的胺并且R3和R4为H。
24.如权利要求21所述的组合物，其中R1为具有式-N(R5)-C(＝NH)-N(R6)(R7)的胍残基。
25.如权利要求1-25任一项所述的组合物，其中R2为选自羧酸、磺酸、和膦酸的酸基团。
26.如权利要求1-25任一项所述的组合物，其中R2为选自羧酸的酸基团。
27.如权利要求1-26任一项所述的组合物，其中所述至少一种丙烯酸类聚合物用具有+1的净电荷的碱至少部分地中和。
28.如权利要求1-27任一项所述的组合物，其中所述组合物具有范围为6-10的pH。
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