CN1129035C - 含有四氢呋喃甲基氧羰基官能基的可聚合烯类化合物及含其的光阻剂 - Google Patents
含有四氢呋喃甲基氧羰基官能基的可聚合烯类化合物及含其的光阻剂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1129035C CN1129035C CN 00107802 CN00107802A CN1129035C CN 1129035 C CN1129035 C CN 1129035C CN 00107802 CN00107802 CN 00107802 CN 00107802 A CN00107802 A CN 00107802A CN 1129035 C CN1129035 C CN 1129035C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acid
- oxygen carbonyl
- tetrahydrofuran methyl
- ester
- functional group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
一种含有四氢呋喃甲基氧羰基官能基的可聚合烯类化合物及含其的光阻剂。该化合物可与其它化合物反应成为树脂。此树脂可做为辐射敏感性组合物光阻剂的主要成分。该其它化合物是选自丙烯酸系化合物、不饱和酸酐类化合物或环烯系化合物。本发明的化合物具有提升树脂对基板的吸着力及强化树脂抗蚀刻的能力，使此辐射敏感性组合物具有高分辨率及良好对比，且能够在碱性水溶液显影等性质，适用于图样转换，可用于半导体及光电微刻制程。
Description
技术领域
本发明是有关一种含有四氢呋喃甲基氧羰基官能基的可聚合烯类化合物及含其的光阻剂。该化合物可与其它化合物反应成为树脂。此树脂可做为辐射敏感性组合物光阻剂的主要成分。该种化合物具有提升树脂对基板的吸着力，强化树脂抗蚀刻的能力使此辐射敏感性组合物具有高分辨率及良好对比，且能够在碱性水溶液显影等性质，适用于图样转换，可用于半导体及光电微刻制程。
背景技术
过去十余年来微刻技术(microlithography)已在半导体工业制程上扮演举足轻重的重要角色。其主要的任务是将所设计的细微电路图形绘于基板上，其制程则是利用光阻成像原理：先将光阻剂涂于基板上形成一薄膜，再将含有电路图的掩模置于薄膜上方，然后在选定波长的光或辐射源下曝光。经过曝光后，薄膜的曝光区发生化学变化，此变化使曝光区与非曝光区在显影液中的溶解度不同。因此显影后，光阻薄膜便具有电路图形。然后再经由蚀刻，便将电路图形转刻于基板上。而在微刻技术中，曝光光源或辐射源的波长长短，决定所能制作的电路线宽度，目前1-line(波长为365nm)制程可划出0.25微米(μm)线宽，KrF激光(波长为248nm)制程具有0.18微米的能力，而ArF激光(波长为193nm)则能使线宽达0.13微米。未来随着电路线宽要求愈来愈细，微刻制程的曝光光源的波长将趋短小。
然而针对不同波长的曝光光源，微刻制程所用的光阻剂亦不同；也就是说光阻剂的化学组成，须随着曝光光源作调整。此乃因为光阻剂所含化合物对不同波长的光，具有不同的吸收度及敏感度之故。
一般而言，光阻剂含有树脂、光酸产生剂及添加物，其中以树脂为主要成分(重量占百分的九十以上)。而欲使光阻剂具有良好微刻成像效果，树脂必须对光的吸收度低。波长为248nm(KrF激光)制程用光阻剂所含的树脂，主要是以4-羟基苯乙烯及其衍生物共聚合的树脂为主，然而此类树脂因含苯环会吸收大量波长为193nm(ArF激光)的光，因此无法做为193nm光阻剂的树脂。所以必须另觅可适用于193nm微刻的树脂。
除了必须具有上述低光吸收性外，欲成为193nm光阻剂用的树脂，尚必须满足其它几项要求：能附着及成膜于基板上，能抗蚀刻，具有热稳定性质，与其它光阻成分可兼容，并且不溶于市售显影剂2.38％氢氧化四甲铵(TMAH)碱性水溶液中，具有足够长的寿命，此外必须具有低成本。
目前在文献及专利上，已有许多种193nm光阻剂用树脂系统被提出。例如美国德州大学(University of Texas)Willson等于Journal ofPhotopolymer Science and Technology，第11册，第465-474页(1998)揭示利用四环[4，4，0，12，5，17，12]十二-3-烯-5-羧酸酯与顺丁烯二酸酚共聚合为树脂。此外他们于“Chemistry of Materials”，第10册，第3319-3333页(1996)揭示以有机金属催化共聚合树脂：其一是将含酸及酯类官能基的环烯类(如双环[2，2，1]庚-5-烯羧酸2-甲基丙基酯)开环共聚合；另一方式则是使上述环烯类的双键加成共聚合为树脂。
美国IBM的Allen等于“Journal of Vacuum Science and TechnologyB”，第11册，第2783页(1993)及“Journal of photopolymer Scienceand Technology”，第8册，第623页(1996)揭示利用甲基丙烯酸异伯酯、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸甲酯的四种丙烯酸是单体共聚合为树脂。
日本NEC的Nakano等在美国专利5770346及5621019，以及“Proceedingof SPIE”，第2724册，第377-385页(1996)，报导利用含有酸及保护基(如叔丁酯，四氢呋喃酯)的饱和环甲基丙烯酸酯来共聚合为树脂，例如聚[羧基-三环[5，3，2，02，6]癸烷基甲基丙烯酸酯-共-叔丁氧羰基-[5，3，2，02，6]癸烷基甲基丙烯酸酯。
日本Fujitsu的Nazaki等在美国专利5339647日本专利JP4173129，及“Journal of Photopolymer Science and Technology”，第9册，第475-488(1996)及第11册，第493-498页(1998)揭示了利用甲基丙烯酸2-甲基-金刚烷基酯与火落酰甲基丙烯酸酯或是甲基丙烯酸r-丁内酯-3-甲基酯共聚合为树脂。
美国加州大学(University of California)Frechet等于“Proceedingof SPIE”，第3049册，第113-123页(1997)揭示以含酸及酯基的原冰片二烯(norboradiene)进行自由基共聚合为树脂。
韩国现代(Hyundai)电子公司Jung等于德国专利DE19758244A1及“Journal of Photopolymer Science and Technology”，第11册，第481-488页(1998)，揭示利用含醇，酯，及酸基的原冰片烯与顺丁烯二酸酐共聚合为树脂。美国朗讯(Lucent)公司Houlihan等于美国专利5843624以及“Proceeding of SplE”，第2724册，第355页(1996)揭示以原冰片烯、顺丁烯二酸酐、甲基丙烯酸叔丁酯、与甲基丙烯酸共聚合为树脂。
日本东芝(Toshiba)公司的Nakase等在“Proceeding of SPIE”，第2438册，第445-454页(1995)报告以甲基丙烯酸2-乙酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸与甲基丙烯酸叔丁酯四种丙烯酸是单体共聚合为树脂。
上述这些树脂虽然具有不错成效，但并未能完全满足微刻树脂的上述各项的要求，其中尤以附着于基板能力、抗蚀刻性、及在2.38％TMAH水溶液显影的效果上较不满意。此外成本的降低亦是另一项课题，因此必须在树脂的组成上求改善。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含四氢呋喃甲基氧羰基官能基的可聚合烯类化合物，该化合物与其它化合物共聚合为树脂。此树脂做为辐射敏感性组成物(又名为光阻剂)的主要成分。经由四氢呋喃甲基氧羰基官能基的特性：其极性与饱和碳氢环，可使微刻成像效果最佳化。其中依据Nakano等在“proceeding of SPIE”，第3333册，第43-52页(1993)的结论，极性的特性会强化树脂附着于基板的能力，并抑制树脂的溶解速率，使辐射敏感性组合物能在2.38％TMAH碱性水溶液中显影。而饱和碳氢环结构，依据ohnishi等在“Journal of Electrochemical Society”，第130册，第143页(1983)的结果，则会提升树脂的抗蚀刻能力。
本发明的含四氢呋喃甲基氧羰基宫能基化合物选自：5-原冰片烯-2-羧酸四氢呋喃甲基酯，5-原冰片烯-2，3-二-羧酸2，3-二(四氢呋喃甲基酯)、5-原冰片烯-2羧酸-3-四氢呋喃甲基氧羰基酯、四环[4，4，0，12，5，17，12]十二-3-烯-8-羧酸四氢呋喃甲基酯，甲基丙烯酸四氢呋喃甲基氧羰基四环[4，4，0，12，5，17，12]十二烷基酯、丙烯酸四氢呋喃甲基氧羰基四环[4，4，0，12，5，17，12]十二烷基酯、甲基丙烯酸四氢呋喃甲基酯、丙烯酸四氢呋喃甲基酯、甲基丙烯酸四氢呋喃甲基氧羰基三环[5，2，1，02，6]癸甲基酯、丙烯酸四氢呋喃甲基氧羰基三环[5，2，1，02，6]癸甲基酯，及2-叔丁基5-原冰片烯羧酸3-四氢呋喃甲基氧羰基酯。
本发明的上述化合物在一般反应情况下，易与丙烯酸系及不饱和酸酐类化合物经用引发剂进行自由基共聚合成为共聚树脂，例如与甲基丙烯酸异伯酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基酸丙烯酸、甲基丙烯酸叔丁酯、顺丁烯二酸酐及顺丁烯二酰亚胺等；上述化合物亦可经用有机金属催化而与环烯类的双健进行加成共聚合为树脂，例如与原冰片烯、5-原冰片烯-2-羧酸叔丁酯、5-原冰片烯-2-羧酸异伯酯及5-原冰片烯-2-羧酸酯等。其中该种化合物在共聚合树脂中占0.1-60％摩尔即可满足微刻成像效果，最佳成像是发生于该种化合物占树脂5-40％摩尔间的情况下。
除了树脂外，光阻剂的主要成分包括了光酸产生剂(photoacidgenerator)及溶剂。
常用的光酸产生剂包括三氟甲烷磺酸二苯基碘、全氟-1-烷磺酸三苯基硫等及磺酸酯类，如氧肟酰磺酸酯(hydroxamic sulfonates)、邻硝基苄基磺酸酯、间苯三酚磺酸酯等。
常用的溶剂包括乳酸乙酯、丙二醇一甲基醚乙酸酯、甲基-3-甲氧基丙酸酯等。
其中树脂占光阻剂重量的10～25％，光酸产生剂占光阻剂总重量的1-5％，而溶剂则占光阻剂总重量的70～89％。
以下结合较佳实施例对本发明作进一步的说明，但并非用以限制本发明的范围。任何熟悉此项技艺的人士可轻易达成的修饰及改变，均包括于本发明的保护范围内。
具体实施方式
实施例1
本实施例1为合成5-原冰片烯-2羧酸四氢呋喃甲基酯。
取360克二环戊二烯加热至160-170℃，反应物热解成为环戊二烯，将其滴入563克的丙烯酸四氢呋喃甲基酯进行Diels-Alder加成反应，而生成5-原冰片烯-2-羧酸四氢呋喃甲基酯。产率达85％以上。经真空分馏，产物纯度达98％以上。
实施例2
本实施例2为合成3-四氢呋喃甲基氧羰基-5-原冰片烯-2-羧酸。
取82克5-原冰片烯-2，3-二羧酸酐及61克四氢呋喃甲基醇酯混合，加热至180℃并搅拌约一小时，未反应的四氢呋喃甲基醇酯经由减压蒸馏去除，将所剩的液体放置室温冷却，白色固体析出。将其至于真空烘箱干燥，所得产率约92％。
实施例3
本实施例3为合成共聚合树脂。
取14.2克的5-原冰片烯-2-羧酸四氢呋喃甲基酯(实施例1制得)，62.1克5-原冰片烯-2-羧酸叔丁酯，2.2克5-原冰片烯-2-膻酸酯以及39.2克顺丁烯酸酐，滴于适当溶剂中，将该溶液在氮气下加热至60℃，并加入聚合引发剂2，2’-偶氮二异丁睛，反应约48小时后，降温。将含树脂的溶液滴入二公升的乙醚中，白色树脂析出。过滤并烘干树脂，再将已烘干的树脂溶于丙酮中，再滴入三公升的乙醚中。过滤并烘干纯化的树脂，重约51克，而树脂分子量约为7000。
实施例4
本实施例4为微刻评估。
取实施例3所合成的树脂5克及0.1克三氟甲烷磺酸4-羧基-苯基二甲基锍，溶于30克的L-乳酸乙酯中，搅拌至全溶，并静置12小时，然后以0.45微米过滤片过滤。取约2c.c.已过滤的树脂溶液，滴于四英寸硅晶圆上，并以2200rpm转速旋转涂布。于130℃下烘干，测得厚度约为5100。再以193nmArF激光曝光。曝光后将晶圆以150℃烘烤90秒，再以市售2.38％氢氧化四甲铵水溶液显影。所测得完全曝光开能量为5.5毫焦/平方公分，而对比值为6.0。
实施例5
本实施例5为微刻评估。
同实施例4，但以248nm KrF激光曝光，所测得完全曝光开能量为3.5毫焦/平方公分，而对比值为6.5。
实施例6
本实施例6为合成共聚合树脂。
将17.0克甲基丙烯酸四氢呋喃甲基酯，15.8克甲基丙烯酸甲酯，44.0克甲基丙烯酸异冰片基酯，及16.3克甲基丙烯酸在氮气下滴入66℃400克四氢呋喃中，并加入适量的聚合引发剂2，2’-偶氮二异丁睛。反应12小时后降温。将所得含树脂溶液滴入约三公升的无离子纯水中，白色树脂立即析出。过滤，烘干后得树脂重约84克。经GPC测定树脂分子量为8200。
实施例7
本实施例7为微刻评估。
取实施例6所合成的合成共聚合树脂5.0克及0.1克壬烷磺酸二(叔丁基苯基)碘溶于30.0克的L-乳酸乙酯中。搅拌完全溶解，并静置12小时，然后以0.45微米过滤片过滤。取约2c，c.上述过滤后的溶液滴于4英寸晶圆上，并以2500rpm转速旋转涂布。于130℃下烘干。测定其厚度约为4900。再以193nm ArF激光曝光。曝光后将晶圆以150℃烘烤90秒，再以市售2.38％氢氧化四甲铵水溶液显影。所测得完全曝光开能量为9.5毫焦/平方公分，而对比值为12.7。
实施例8
本实施例8为微刻评估。
同实施例7，但以248nm KrF激光曝光，所测得完全曝光开能量为21.5毫焦/平方公分，而对比值为13.3。
实施例9
本实施例9为树脂的接触角(Contact angle)与附着能。
本实施例9主要目的是经由测量树脂对纯水及CH2I2的接触角而求得树脂对硅晶圆基板的附着能；并经由树脂组成的变化以了解四氢呋喃甲基氧羰基官能基对附着能的影响。
本实施例9所用的树脂是由甲基丙烯酸叔丁酯与甲基丙烯酸四氢呋喃甲酯共聚而得。其实验过程是先将树脂溶于乳酸乙酯中，并以0.45微米过滤片过滤。取约2毫升已过滤的树脂溶液滴于硅晶圆上，并旋转涂布且于110℃下烘干。在将纯水与CH2I2分别滴于树脂表面上，并测其接触角。
表1中列出四种不同比例的(甲基丙烯酸叔丁酯)x-共-(甲基丙烯酸四氢呋喃甲基酯)y树脂对纯水及CH2I2的接触角，以及利用附着理论计算而得在纯水及空气下树脂对硅晶圆基板的附着能。由表1得知，随着甲基丙烯酸四氢呋喃甲基酯组成的增加，树脂对硅晶圆基板的附着能亦提升。因此，四氢呋喃甲基氧羰基官能基会强化树脂附着硅晶圆基板的能力。表1树脂(甲基丙烯酸叔丁酯)x-共-(甲基丙烯酸四氢呋喃甲基酯)y的接触角，及在纯水及空气环境下对硅晶圆的附着能。
表1
| 树脂比例X∶Y | 对纯水的接触角 | 对CH2I2的接触角 | 在空气下的附着能(达因/厘米) | 在纯水下的附着能(达因/厘米) |
| 1.00∶0.00 | 88.7 | 43.7 | 83.4 | 10.5 |
| 0.75∶0.25 | 85.6 | 27.0 | 91.8 | 18.9 |
| 0.50∶0.50 | 80.0 | 14.5 | 95.8 | 22.9 |
| 0.25∶0.75 | 70.6 | 8.9 | 102.9 | 30.0 |
Claims (10)
1、一种含有四氢呋喃甲基氧羰基官能基的可聚合烯类化合物，其特征是：它能够与其它化合物反应共聚合成为共聚树脂；该共聚树脂做为辐射敏感性组合物光阻剂的主要成分；该其它化合物是选自丙烯酸系化合物、不饱和酸酐类化合物或环烯系化合物。
2、如权利要求1所述的含有四氢呋喃甲基氧羰基官能基的可聚合烯类化合物，其特征在于：该含四氢呋喃甲基氧羰基官能基的可聚合烯类化合物选自：5-原冰片烯-2-羧酸四氢呋喃甲基酯、5-原冰片烯-2，3-二-羧酸2，3-二(四氢呋喃甲基酯)，5-原冰片烯-2-羧酸3-四氢呋喃甲基氧羰基酯、四环[4，4，0，12，5，17，12]十二-3-烯-8-羧酸四氢呋喃甲基酯、甲基丙烯酸四氢呋喃甲基氧羰基四环[4，4，0，12，5，17，12]十二烷基酯、丙烯酸四氢呋喃甲基氧羰基四环[4，4，0，12，5，17，12]十二烷基酯、甲基丙烯酸四氢呋喃甲基酯、丙烯酸四氢呋喃甲基酯、甲基丙烯酸四氢呋喃甲基氧羰基三环[5，2，1，02，6]癸甲基酯，丙烯酸四氢呋喃甲基氧羰基三环[5，2，1，02，6]癸甲基酯或2-叔丁基-5-原冰片烯羧酸-3-四氢呋喃甲基氧羰基酯。
3、如权利要求1所述的含有四氢呋喃甲基氧羰基官能基的可聚合烯类化合物，其特征在于：该丙烯酸系化合物是选自甲基丙烯酸异伯酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基酸丙烯酸或甲基丙烯酸叔丁酯。
4、如权利要求1所述的含有四氢呋喃甲基氧羰基官能基的可聚合烯类化合物，其特征在于：该不饱和酸酐类化合物是选自顺丁烯二酸酐或顺丁烯二酰亚胺。
5、如权利要求1所述的含有四氢呋喃甲基氧羰基官能基的可聚合烯类化合物，其特征在于：该环烯系化合物是选自原冰片烯、5-原冰片烯-2-羧酸叔丁酯、5-原冰片烯-2-羧酸异伯酯或5-原冰片烯-2-羧酸酯。
6、如权利要求1所述的含有四氢呋喃甲基氧羰基官能基的可聚合烯类化合物，其特征在于：该含有四氢呋喃甲基氧羰基官能基的可聚合烯类化合物的含量为该共聚树脂的0.1-60％摩尔。
7、如权利要求6所述的含有四氢呋喃甲基氧羰基官能基的可聚合烯类化合物，其特征在于：该含有四氢呋喃甲基氧羰基官能基的可聚合烯类化合物的含量为该共聚树脂的5-40％摩尔。
8、一种含有四氢呋喃甲基氧羰基官能基的可聚合烯类化合物的光阻剂，其特征是：该光阻剂包括含有四氢呋喃甲基氧羰基官能基的可聚合烯类化合物与其它化合物反应共聚合成的共聚树脂、光酸产生剂及溶剂；该其它化合物是选自丙烯酸系化合物、不饱和酸酐类化合物或环烯系化合物；其中该共聚树脂占光阻剂重量的10～25％，该光酸产生剂占光阻剂重量的1-5％，该溶剂占光阻剂重量的70～89％。
9、根据权利要求8所述含有四氢呋喃甲基氧羰基官能基的可聚合烯类化合物的光阻剂，其特征是：该光酸产生剂包括三氟甲烷磺酸二苯基碘、全氟-1-烷磺酸三苯基硫、氧肟酰磺酸酯、邻硝基苄基磺酸酯或间苯三酚磺酸酯。
10、根据权利要求8所述含有四氢呋喃甲基氧羰基官能基的可聚合烯类化合物的光阻剂，其特征是：该溶剂包括乳酸乙酯、丙二醇一甲基醚乙酸酯或甲基-3-甲氧基丙酸酯。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 00107802 CN1129035C (zh) | 2000-06-12 | 2000-06-12 | 含有四氢呋喃甲基氧羰基官能基的可聚合烯类化合物及含其的光阻剂 |
| HK02103772.6A HK1041930B (zh) | 2000-06-12 | 2002-05-21 | 含有四氫呋喃甲基氧羰基官能基的可聚合烯類化合物及含其的光阻劑 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 00107802 CN1129035C (zh) | 2000-06-12 | 2000-06-12 | 含有四氢呋喃甲基氧羰基官能基的可聚合烯类化合物及含其的光阻剂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1328272A CN1328272A (zh) | 2001-12-26 |
| CN1129035C true CN1129035C (zh) | 2003-11-26 |
Family
ID=4578949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 00107802 Expired - Fee Related CN1129035C (zh) | 2000-06-12 | 2000-06-12 | 含有四氢呋喃甲基氧羰基官能基的可聚合烯类化合物及含其的光阻剂 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1129035C (zh) |
| HK (1) | HK1041930B (zh) |
-
2000
- 2000-06-12 CN CN 00107802 patent/CN1129035C/zh not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-05-21 HK HK02103772.6A patent/HK1041930B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HK1041930A1 (en) | 2002-07-26 |
| HK1041930B (zh) | 2004-04-08 |
| CN1328272A (zh) | 2001-12-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1444551B1 (en) | Photoresist composition for deep uv radiation containing an additive | |
| US6569971B2 (en) | Polymers for photoresist and photoresist compositions using the same | |
| EP0633502B1 (en) | Pattern forming material | |
| KR100271420B1 (ko) | 화학증폭형 양성 포토레지스트 조성물 | |
| KR100271419B1 (ko) | 화학증폭형 레지스트 제조용 중합체 및 이를 함유하는 레지스트조성물 | |
| US20070117045A1 (en) | Chemical amplification type positive photoresist composition and resist pattern forming method | |
| US7033728B2 (en) | Photoresist composition | |
| KR100569615B1 (ko) | 포토레지스트 조성물 | |
| CN1478800A (zh) | 光致抗蚀共聚物 | |
| US6235447B1 (en) | Photoresist monomers, polymers thereof, and photoresist compositions containing the same | |
| KR20040029976A (ko) | 원자외선 리소그래피용 포토레지스트 조성물 | |
| KR100362937B1 (ko) | 신규의포토레지스트가교제,이를포함하는포토레지스트중합체및포토레지스트조성물 | |
| KR100332463B1 (ko) | 노보난계 저분자 화합물 첨가제를 포함하는 화학증폭형레지스트 조성물 | |
| KR100707525B1 (ko) | 개선된 후반 노출 특성을 갖는 193㎚ 레지스트 | |
| JP2003233190A (ja) | 混合フォト酸レイビル基を有するポリマーおよび該ポリマーを含むフォトレジスト | |
| US6303263B1 (en) | Irradiation sensitive positive-tone resists using polymers containing two acid sensitive protecting groups | |
| EP4066059B1 (en) | Chemically amplified photoresist | |
| KR20000055772A (ko) | 신규의 포토레지스트 가교제 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물 | |
| US6013413A (en) | Alicyclic nortricyclene polymers and co-polymers | |
| CN1129035C (zh) | 含有四氢呋喃甲基氧羰基官能基的可聚合烯类化合物及含其的光阻剂 | |
| JP3003680B1 (ja) | 重合体、これを含有する化学増幅型ネガレジスト及びレジストパターン形成方法 | |
| JPH11327144A (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
| CN112166378A (zh) | 基于酚醛清漆/dnq的化学增幅型光致抗蚀剂 | |
| JP2006091898A (ja) | レジスト材料及びレジストパターンの形成方法 | |
| JP2007505362A (ja) | 深紫外線用のフォトレジスト組成物及びそれの製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C19 | Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |