CN112898991A - 一种高亮胆甾相液晶组合物及其应用 - Google Patents

一种高亮胆甾相液晶组合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种高亮胆甾相液晶组合物及其应用。所述液晶组合物包括如下通式I、通式II以及通式III化合物。通过使用本发明所提供的胆甾相液晶组合物,相较于使用现有的胆甾相液晶,可以得到具有更高亮度的反射式胆甾相液晶显示器件,同时具有宽的工作温度、良好的光热稳定性等。
Figure DDA0002911410980000011

Description

一种高亮胆甾相液晶组合物及其应用
技术领域
本发明涉及一种液晶组合物,尤其涉及一种高亮胆甾相液晶组合物及其应用,属于液晶材料及液晶显示技术领域。
背景技术
根据液晶相产生的机理不同,可以将液晶分为两类:热致型液晶、溶致型液晶。对于液晶显示领域,目前所用到的液晶材料绝大多数为热致型液晶材料。就热致型液晶而言,根据材料内液晶分子取向有序性,大致可以分为三种相态:向列相、近晶相和胆甾相。
胆甾相液晶或者称为手征向列向液晶,除了天然胆甾醇衍生物,通过在向列相液晶中添加具有光学活性化合物同样也会得到胆甾相液晶,这也是目前制备胆甾相液晶常用的手段。
在液晶器件内,胆甾相液晶分子大致有四种不同的排布取向状态。四种取向排布状态为:Planar Texture,即平面织态,又称之为P态;Fingerprint Texture,即指纹态;Focal Conic Texture,即焦锥态,又称之为FC态;Homeolropic Texture,即场致向列态,又称之为H态。胆甾相液晶的四种状态具有特定的光学特征,在零电场下,一般只有平面织态及焦锥态可以稳定存在,后续后人研究指纹态时也制备出稳定存在的指纹态,而场致向列态只有在特定的高电场或垂直取向表面基板下存在。
胆甾相液晶材料平面态的选择性反射,使其在反射显示上有着巨大的应用价值。反射的光波长遵循Bragg反射定律,即Δλ=Δn×P,其中是Δλ反射波段大小,Δn是双折射率,Δn=ne-no,ne和no分别对应为非寻常光折射率和寻常光折射率,P为螺距。
胆甾相液晶的零电场双稳态或三稳态、以及其选择性反射的特性,使其具有低功耗,高对比度等优点,在液晶显示方面有着广泛的应用价值。
随着胆甾相液晶应用产品的不断发展,尤其是电力需求特别低的电子书、电子标签、展示面板等越来越得到人们的认可,因此对胆甾相显示器件的反射亮度、驱动电压、工作温度范围、对外来光热的可靠性高的要求也越来越高。
然而,现有这些组合物均不满足有关于本申请设想的应用类型的对应建议。包含这些介质的已知器件的确仍存在造价高、缺乏足够的亮度、光热稳定性差、低温存储效果差等缺点。因此,制备方法简易、稳定性好、亮度高、成本低的胆甾相液晶介质是必须的。
发明内容
针对上述现有技术的不足,本发明所要解决的问题在于提供一种高亮胆甾相液晶组合物及其应用。该高亮胆甾相液晶组合物使其具有高亮度、低工作电压、宽的工作温度范围、低的制造成本。
本发明提供一种高亮胆甾相液晶组合物,所述液晶组合物包括如下化合物:
(1)一种或多种通式I所表示的化合物:
Figure BDA0002911410960000021
其中R1、R2可相同可不同,各自独立代表:
3)F、Cl、Br、CN、CF3、OCF3、SCN、NCS或SF5
4)具有1-10个碳原子的卤代或未卤代烷基,其中在这些基团中一个或多个CH2基团也可彼此独立地被-C≡C-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-(CO)O-、-O(CO)-、-(CO)-、-O-或-S-以使得O或S原子不直接彼此连接的方式代替。
环A1代表
Figure BDA0002911410960000022
Z1代表单键、三键、酯基、甲氧基或二氟甲氧基;
(2)一种或多通式II所表示的化合物,
Figure BDA0002911410960000023
其中R3、R4可相同可不同,各自独立代表
3)F、Cl、Br、CN、CF3、OCF3、SCN、NCS或SF5
4)具有1-10个碳原子的卤代或未卤代烷基,其中在这些基团中一个或多个CH2基团也可彼此独立地被-C≡C-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-(CO)O-、-O(CO)-、-(CO)-、-O-或-S-以使得O或S原子不直接彼此连接的方式代替。
环A2代表
Figure BDA0002911410960000031
Z2代表单键、三键、酯基、甲氧基或二氟甲氧基;
(3)一种或多种通式III-A、通式III-B所表示的化合物:
Figure BDA0002911410960000032
其中通式III-A和通式III-B可单独使用,也可混合使用;
R5、R6、R7,可相同可不同,各自独立代表碳原子数为1-15的直链或支链烷基,碳原子数为1-15的直链或支链烷氧基,碳原子数为2~14的直链或支链烯基,碳原子数为2~14的直链或支链烯氧基。
优选的,通式I所表示的化合物选自通式I-1、通式I-2、通式I-3、通式I-4所表示的化合物中的一种或两种以上的化合物:
Figure BDA0002911410960000033
优选的,含有选自通式II-1及通式II-2所表示的化合物中的一种或两种以上的化合物:
Figure BDA0002911410960000034
优选的,通式III-A、通式III-B所表示的化合物,优选自以下结构所表示的化合物:
Figure BDA0002911410960000041
更优选的,通式III-A、通式III-B所表示的化合物,优选自以下结构所表示的化合物:
Figure BDA0002911410960000042
优选的,相对于液晶组合物总质量,通式I所占比例为30~90重量百分比,优选的30~80重量百分比,更优选的50~80重量百分比;通式II所占比例为10~70重量百分比,优选的20~70重量百分比,更优选的20~60重量百分比;通式III所占比例不高于10重量百分数,更优选的8重量百分数以下。
优选的,R2、R4代表CN。
本发明还提供一种高亮胆甾相液晶组合物的应用,其应用于液晶显示器件中。
有益效果:
本发明一种或多种通式I所表示具有两个环结构、正介电各向异性的化合物,通式II所表示具有三个环结构、正介电各向异性种化合物,通式III-a、通式III-b所表示具有光学活性的化合物,通过使用本发明所提供的胆甾相液晶组合物,相较于使用现有的胆甾相液晶,可以得到具有更高亮度的反射式胆甾相液晶显示器件,同时具有宽的工作温度、良好的光热稳定性等。
本发明所述高亮胆甾相液晶组合物中,还可根据实际需求使用特定功能的添加剂,例如,紫外吸收剂、抗氧化剂、光稳定剂等。所涉及到的添加剂无特别要求,可采用公知的液晶添加剂。
具体实施方式
下述具体实施方案用来说明本发明,但不限制本发明。在不偏离本发明主旨或范围的情况下,可进行本发明构思内的其他组合和各种改良。
以下实施例中所采用的各成分均可以由常规方法获得。
以下实施例中液晶组合物的制备均采用常规方法获得。
以下实施例中的液晶组合物的各项性能参数均通过常规方法测试获得,液晶显示材料包括上下两层负载透明电极的玻璃基板及夹在其中的液晶介质。
实施例中的百分比除特殊说明外代表重量百分比。
Cp(℃)代表清亮点。
△n代表20℃下光学各向异性,589nm。
△ε代表25℃下介电各向异性。
λ(nm)代表25℃下的最大反射波长。
T(%)代表25℃、最大反射波长对应的相对透过率,透过率越大相对应的反射式器件亮度越低。
实施例1和对比例1:
Figure BDA0002911410960000051
Figure BDA0002911410960000061
实施例2和对比例2
Figure BDA0002911410960000062
Figure BDA0002911410960000071
实施例3和对比例3:
Figure BDA0002911410960000072
Figure BDA0002911410960000081
实施例4和对比例4:
Figure BDA0002911410960000082
上述对比例3和对比例4中的D-1和D-2为:
Figure BDA0002911410960000091
实施例5:
Figure BDA0002911410960000092
实施例6:
Figure BDA0002911410960000101
实施例7:
Figure BDA0002911410960000102
Figure BDA0002911410960000111
实施例8:
Figure BDA0002911410960000112
实施例9:
Figure BDA0002911410960000113
Figure BDA0002911410960000121
实施例10:
Figure BDA0002911410960000122
与对比例的胆甾相液晶组合物相比,实施例的胆甾相液晶组合物所用到的单体易得,成本低,液晶温度范围广,能够以更低的电压驱动,透过率低,反射亮度高,更适合作为反射式胆甾相显示材料。
此外,对实施例与对较例的组合物的低温保存稳定性进行实验,结果可知,对比例1、2的组合物在0℃经过2小时后出现结晶,对比较3、4在-30℃下经过6小时后出现结晶;而实施例1-4的组合物,在-30℃条件下经过360小时仍具有流动性(如图1所示,图1从左到右依次为本发明实施例1-4的组合物-30℃保存360小时图片),低温储存效果良好。
本发明所述液晶组合物适用于应用胆甾相液晶的双稳态显示技术、聚合物稳定胆甾相液晶显示技术、相转变显示技术等。
本发明可用其他的不违背本发明的精神或主要特征的具体形式来概述。因此,无论从哪一点来看,本发明的上述实施方案都只能认为是对本发明的说明而不能限制本发明,权利要求书指出了本发明的范围,而上述的说明并未指出本发明的范围,因此,在与本发明的权利要求书相当的含义和范围内的任何改变,都应认为是包括在本发明的权利要求书的范围内。

Claims (7)

1.一种高亮胆甾相液晶组合物,其特征在于,所述液晶组合物包括如下化合物:
(1)一种或多种通式I所表示的化合物:
Figure FDA0002911410950000011
其中R1、R2可相同可不同,各自独立代表:
1)F、Cl、Br、CN、CF3、OCF3、SCN、NCS或SF5
2)具有1-10个碳原子的卤代或未卤代烷基,其中在这些基团中一个或多个CH2基团也可彼此独立地被-C≡C-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-(CO)O-、-O(CO)-、-(CO)-、-O-或-S-以使得O或S原子不直接彼此连接的方式代替。
环A1代表
Figure FDA0002911410950000012
Z1代表单键、三键、酯基、甲氧基或二氟甲氧基;
(2)一种或多通式II所表示的化合物,
Figure FDA0002911410950000013
其中R3、R4可相同可不同,各自独立代表
1)F、Cl、Br、CN、CF3、OCF3、SCN、NCS或SF5
2)具有1-10个碳原子的卤代或未卤代烷基,其中在这些基团中一个或多个CH2基团也可彼此独立地被-C≡C-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-(CO)O-、-O(CO)-、-(CO)-、-O-或-S-以使得O或S原子不直接彼此连接的方式代替。
环A2代表
Figure FDA0002911410950000014
Z2代表单键、三键、酯基、甲氧基或二氟甲氧基;
(3)一种或多种通式III-A、通式III-B所表示的化合物:
Figure FDA0002911410950000015
Figure FDA0002911410950000021
其中通式III-A和通式III-B可单独使用,也可混合使用;
R5、R6、R7,可相同可不同,各自独立代表碳原子数为1-15的直链或支链烷基,碳原子数为1-15的直链或支链烷氧基,碳原子数为2~14的直链或支链烯基,碳原子数为2~14的直链或支链烯氧基。
2.如权利要求1所述的高亮胆甾相液晶组合物,其特征在于,所述通式I所表示的化合物选自通式I-1、通式I-2、通式I-3、通式I-4所表示的化合物中的一种或两种以上的化合物:
Figure FDA0002911410950000022
3.如权利要求1所述的高亮胆甾相液晶组合物,其特征在于,所述通式II所表示的化合物选自通式II-1及通式II-2所表示的化合物中的一种或两种以上的化合物:
Figure FDA0002911410950000023
4.如权利要求1所述的高亮胆甾相液晶组合物,其特征在于,所述通式III-A、通式III-B所表示的化合物,优选自以下结构所表示的化合物:
Figure FDA0002911410950000024
Figure FDA0002911410950000031
5.如权利要求1所述的高亮胆甾相液晶组合物,其特征在于,相对于液晶组合物总质量,所述通式I所占比例为30~90重量百分比,优选的30~80重量百分比,更优选的50~80重量百分比;所述通式II所占比例为10~70重量百分比,优选的20~70重量百分比,更优选的20~60重量百分比;所述通式III所占比例不高于10重量百分数,更优选的8重量百分数以下。
6.如权利要求1所述的高亮胆甾相液晶组合物,其特征在于,所述R2、R4代表CN。
7.一种如权利要求1所述的高亮胆甾相液晶组合物的应用,其特征在于,所述液晶组合物应用于液晶显示器件中。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116814275A (zh) * 2023-08-30 2023-09-29 南昌虚拟现实研究院股份有限公司 液晶组合物及包含其的液晶光学元件

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105647545A (zh) * 2016-03-04 2016-06-08 京东方科技集团股份有限公司 胆甾相液晶组合物、液晶显示面板及其制备方法
JP2019123822A (ja) * 2018-01-18 2019-07-25 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105647545A (zh) * 2016-03-04 2016-06-08 京东方科技集团股份有限公司 胆甾相液晶组合物、液晶显示面板及其制备方法
JP2019123822A (ja) * 2018-01-18 2019-07-25 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
CN110055086A (zh) * 2018-01-18 2019-07-26 Dic株式会社 胆甾相液晶组合物及液晶显示元件

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116814275A (zh) * 2023-08-30 2023-09-29 南昌虚拟现实研究院股份有限公司 液晶组合物及包含其的液晶光学元件
CN116814275B (zh) * 2023-08-30 2023-12-12 南昌虚拟现实研究院股份有限公司 液晶组合物及包含其的液晶光学元件

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