CN112881505A - 一种MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器的制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器的制备方法和应用,涉及电化学传感器技术领域。该电化学传感器的制备方法包括以下步骤:将模板分子、功能单体和致孔剂混合,加入MXene、交联剂和引发剂,发生聚合反应得聚合物;对聚合物进行洗脱,得MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹聚合物;将MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹聚合物分散于有机溶剂中得混合液,滴加在电极表面,得到MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器。用该传感器检测全谷物或血液中间苯二酚,具有操作便捷、高灵敏度、高特异性识别能力、重现性好、抗干扰能力强等特点,可实现定性或定量检测,适用于大规模生产和商业应用。
Description
技术领域
本发明属于电化学传感器技术领域,具体涉及一种MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器的制备方法和应用。
背景技术
烷基间苯二酚(Alkylresorcinols,ARs)是1,3间苯二酚苯环5位被含奇数个碳原子烷基取代的一类衍生物总称,属于酚类类脂,也有一些ARs的烷基链含有双键或存在酮基、羟基等取代基。ARs存在于小麦、黑麦等麦类的麸皮中,当人体摄入含麸皮食物后,在血浆等生物样品中可检测到ARs或其代谢物,而当人体进食无麸皮食物时则无法检测出。基于此,ARs可作为全麦产品摄入的生物标志物。研究表明,ARs具有多种生理生物活性,包括抗癌、抗氧化、抑制酶活和促进伤口等,同时对一些慢性病也可起到改善作用,因此,ARs受到了越来越多关注和重视。
近年来,随着人们对全谷物促进营养健康作用的逐步深入认识,对全麦等全谷物食品的关注也日益增强,然而,我国在全谷物麦类研究中尚处于初级阶段,ARs作为麦类全谷物的生物标志物,其含量及成分检测技术一直是亟需攻克的难题。早期,人们主要采用气相串联质谱方法检测谷物中ARs含量,但该方法前处理过程繁琐,需要将ARs衍生成挥发性物质再进行测定,无法实现快速、大量产品的检测。随后,人们尝试液相串联质谱法检测,但该方法需采用正相色谱,适用范围窄,并且需要固相萃取、回收率较低。因此,我国尚未研究出一种快速、简便的ARs检测技术,尤其是针对血液样品等ARs痕量检测研究还处于空白阶段。
分子印迹技术(Molecular Imprinting Technology,MIT)是指制备具有特异性识别位点和预定选择性聚合物的技术,合成的聚合物能够选择性的吸附模板分子或同模板分子结构相近的某一族化合物。近年来,基于量子点发展而来的荧光传感器具有成本低、操作简单等特点,在环境和食品检测中得到了广泛的应用。CdTe量子点有着优良的光学性能、生物相容性、易修饰性,是一种良好的荧光材料,广泛用于生物标记、传感、光电材料等领域。引入分子印迹技术增强CdTe量子点的特异性识别能力,同时由于其表面印迹层的形成极大提高量子点荧光的稳定性,具有高灵敏度、简单荧光检测机制等优点。一般来说,荧光信号经常被地用来作为痕量物质检测的信号,当模板分子吸附到结合位点与荧光物质能够产生相互作用并导致荧光基团的荧光变化,就可通过荧光强度来分析模板分子的含量。
例如,中国专利申请201510124191.7公开了一种CdTe量子点荧光三氟氯氰菊酯印迹传感器的制备方法,属于环境功能材料制备技术领域;该发明首先制备前驱体NaHTe溶液;然后将前驱体溶液注入到通氮除氧的有巯基乙酸存在的CdCl2·2.5H2O水溶液中,在氮气保护条件下回流反应,得到CdTe量子点;然后利用可聚合型表面活性剂OVDAC将CdTe量子点转相到氯仿相中,得到OVDAC修饰的CdTe量子点;最后,利用沉淀聚合法合成以OVDAC修饰的CdTe量子点为荧光载体的CdTe量子点荧光分子印迹聚合物,并用于光学检测三氟氯氰菊酯。
由于目前正缺少针对检测ARs的分子印迹荧光传感器,以实现全谷物中ARs的快速简易地定量检测。有鉴于此,本申请提供一种MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器,具有成本低廉、制作简单、稳定性好和重复性高,适用于谷物产品或血液样品中烷基间苯二酚的定性和定量检测,可用于大规模生产和商业应用,填补现有烷基间苯二酚检测技术空白。
发明内容
本发明的目的是克服上述不足之处,提供一种MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器、制备方法及其应用,具有操作便捷、高灵敏度、高特异性识别能力、重现性好、抗干扰能力强等特点,可实现对全谷物或血液中的烷基间苯二酚进行定性或定量检测,适用于大规模生产和商业应用。
为实现上述目的,本发明的技术方案如下:
首先,本发明提供一种MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器的制备方法,包括以下步骤:
(1)将模板分子、功能单体和致孔剂混合,随后加入MXene、交联剂和引发剂,发生聚合反应得到聚合物;
(2)对步骤(1)所得聚合物进行洗脱,得到MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹聚合物;
(3)将步骤(2)所得MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹聚合物分散于有机溶剂中得混合液,将混合液滴加在电极表面,得到MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器。
优选的,步骤(1)中,所述模板分子为烷基间苯二酚,其为1,3间苯二酚苯环上含烷基取代基的一类衍生物,所述烷基取代基为含有或不含双键、酮基、羟基中的至少一种取代基的烷基链,进一步优选的,所述烷基链的碳原子数为15-27。
优选的,步骤(1)中,所述功能单体选自甲基丙烯酸、乙烯基吡啶或乙烯酰胺中的任一种。
优选的,步骤(1)中,所述致孔剂为甲醇、丙酮或乙酸乙酯中的至少一种。
优选的,步骤(1)中,所述MXene为二维过渡金属碳化物纳米片,选自Ti3C2、Ti2C、V2C、Nb2C和Mo2C中的至少一种,MXene的表面官能团可以参与分子印迹聚合反应,其高导电性可以改善聚合物导电性,生成均匀、高导电的分子印迹聚合物。
优选的,步骤(1)中,所述交联剂选自乙二醇二甲基丙烯酸酯、二乙烯基苯、三甲氧基丙基三甲基丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯中的至少一种。
优选的,步骤(1)中,所述引发剂选自偶氮二异丁腈和/或偶氮二异庚腈。
优选的,步骤(1)中,所述模板分子、功能单体、交联剂和引发剂的摩尔比为1:2-6:8-20:0.5-2;模板分子、致孔剂和MXene的用量比为1mg:(0.05-0.5)mL:(0.1-10)mg。
优选的,步骤(1)中,所述聚合反应的温度为30-90℃,时间为6h-24h。
优选的,步骤(2)中,所述洗脱液为乙酸-甲醇混合溶液,进一步优选的,乙酸与甲醇的体积比为0.1-2。
优选的,步骤(3)中,所述有机溶剂为甲醇、丙酮或乙酸乙酯中的至少一种。
优选的,步骤(3)中,所述混合液浓度为0.1mg/mL-20mg/mL。
优选的,步骤(3)中,所述电极为铂炭电极。
再者,本发明还提供按照上述制备方法制备的MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器。
最后,本发明还提供上述制备方法制备的MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器在检测谷物或血液中烷基间苯二酚的应用。
上述应用中,所述检测包括以下步骤:
(1)以所述MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器作为工作电极,置于不同浓度烷基间苯二酚的溶液中培育,Ag/AgCl电极和铂电极分别作为参比电极和对电极,建立三电极系统,将三电极系统与电化学工作站连接,采用循环伏安法对传感器的响应特性进行测试;
(2)建立不同浓度烷基间苯二酚(c)与循环伏安中峰值电流(Ip)的工作曲线,检测线性范围为0.02μmol/L-10.5μmol/L和10.5μmol/L-180μmol/L,回归方程为Ip(A)=0.0889c(μmol/L)+0.0203(R2=0.9986)和Ip(A)=0.0621c(μmol/L)+0.3305(R2=0.9997),检测限为0.4nmol/L。
本发明的MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器具有良好的重复性和选择性。
其中,步骤(1)中,所述不同浓度烷基间苯二酚的溶液,所用溶剂为水-有机溶剂的混合溶液,优选地,所述有机溶剂为甲醇、乙酸乙酯或丙酮中的至少一种,所述水与有机溶剂的体积比为0.05-20:1。
与现有技术相比,本发明具有如下有益效果:
本发明中的MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器成本低廉、制作简单、稳定性好和重复性高,适用于谷物产品或血液样品中烷基间苯二酚的定性和定量检测,可用于大规模生产和商业应用,克服了现有烷基间苯二酚检测技术弊端,对我国未来在制定全谷物标准、强化全谷物品质控制和监管全谷物产品市场等食品领域以及临床医学疾病研究中具有指导意义。
附图说明
图1是本发明的所用的MXene的透射电镜图;
图2是实施例1中MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器的循环伏安曲线图;
图3是实施例1中MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器在不同浓度烷基间苯二酚溶液中测得的工作曲线图。
具体实施方式
为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解,下面结合具体实施例,进一步阐明本发明,但下述实施例仅为本发明的优选实施例,并非全部。为了清楚,不描述实际实施例的全部特征。在下列描述中,不详细描述公知的功能和结构,因为它们会使本发明由于不必要的细节而混乱。应当认为在任何实际实施例的开发中,必须做出大量实施细节以实现开发者的特定目标。基于实施方式中的实施例,本领域技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得其它实施例,都属于本发明的保护范围。
下述实施例中的实验方法,如无特殊说明,均为常规方法,下述实施例中所用的材料、试剂等,如无特殊说明,均可从商业途径得到。
实施例1
1.1一种MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器的制备方法:以5-二十一烷基间苯二酚作为烷基间苯二酚代表进行制备。
(1)MXene材料的制备:1g的Ti3AlC2粉末放入10mL的40wt%的HF溶液中,室温搅拌24h,去离子水离心清洗数次,直至上清液的pH为7,分散于100mL去离子水中,超声分散,干燥,得到单层分散的Ti3C2材料,即MXene材料。
(2)取80mg 5-二十一烷基间苯二酚作为模板分子、69mg甲基丙烯酸作为功能单体和5mL甲醇作为致孔剂,超声20min后再搅拌2h;随后加入80mgMXene(形貌如图1所示)、630mg乙二醇二甲基丙烯酸酯作为交联剂和33mg偶氮二异丁腈作为引发剂,超声20min后再搅拌2h,密封,在60℃条件下搅拌12h发生聚合反应,冷却至室温后将产物离心分离,收集沉淀物,得到聚合物。
(3)以体积比1:9的乙酸-甲醇混合溶液洗脱上述聚合物,再用去离子水洗脱残余乙酸和甲醇,60℃条件下干燥,得到MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹聚合物。
(4)将10mg MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹聚合物分散于1mL甲醇中,超声20min,配成10mg/mL的聚合物溶液,然后取10uL聚合物溶液滴加在预先用氧化铝抛光的玻碳电极表面,晾干,得到MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器。
1.2上述MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器的应用:
(1)工作曲线的绘制和检出限的测定:
以MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器作为工作电极,置于含不同浓度5-二十一烷基间苯二酚的0.1mol/L NaClO4水-甲醇混合溶液中培育(水与甲醇体积比为1:2),Ag/AgCl电极和铂电极分别作为参比电极和对电极,建立三电极系统,将三电极系统与电化学工作站连接,采用循环伏安法对传感器的响应特性进行测试。测得的MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器的循环伏安曲线如图2中a所示,在0.5-0.6V处有一个明显的氧化峰,该峰是烷基间苯二酚检测的特征峰。建立不同浓度烷基间苯二酚与循环伏安中峰值电流(Ip)的工作曲线,如图3所示,检测线性范围为0.02μmol/L-10.5μmol/L和10.5μmol/L-180μmol/L,回归方程为Ip(A)=0.0889c(μmol/L)+0.0203(R2=0.9986)和Ip(A)=0.0621c(μmol/L)+0.3305(R2=0.9997),检测限为0.4nmol/L。
(2)重复性和选择性实验的测定:为了验证本发明中MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器对底物5-二十一烷基间苯二酚的检测重复性和选择性,对含有其他烷基链长的烷基间苯二酚(5-十七烷基间苯二酚)以及谷物麸皮中具有类似结构的其他成分(阿魏酸、槲皮素、紫杉叶素、木酚素)进行干扰实验。由表1可以看出,制备的5个MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器测试电流偏差≤4%,重复性好;由表2可以看出,加入干扰物与不加干扰物,检测的峰值电流偏差≤10%,证明本发明中MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器的良好选择性。
表1.重复性实验结果
表2.选择性实验结果
对比例1
1.1一种不添加MXene的烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器的制备方法:
(1)取80mg 5-二十一烷基间苯二酚作为模板分子、69mg甲基丙烯酸作为功能单体和5mL甲醇作为致孔剂,超声20min后再搅拌2h;随后加入630mg乙二醇二甲基丙烯酸酯作为交联剂和33mg偶氮二异丁腈作为引发剂,超声20min后再搅拌2h,密封,在60℃条件下搅拌12h发生聚合反应,冷却至室温后将产物离心分离,收集沉淀物,得到聚合物。
(2)以体积比1:9的乙酸-甲醇混合溶液洗脱上述聚合物,再用去离子水洗脱残余乙酸和甲醇,60℃条件下干燥,得到不添加MXene的烷基间苯二酚分子印迹聚合物。
(3)将10mg不添加MXene的烷基间苯二酚分子印迹聚合物分散于1ml甲醇中,超声20min,配成10mg/mL聚合物溶液,然后取10uL聚合物溶液滴加在预先用氧化铝抛光的玻碳电极表面,晾干,得到不添加MXene的烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器。
1.2上述不添加MXene的烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器的应用:
以上述不添加MXene的烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器为工作电极,置于含有5-二十一烷基间苯二酚的0.1mol/L NaClO4水-甲醇混合溶液中培育(水与甲醇体积比为1:2),Ag/AgCl电极和铂电极分别作为参比电极和对电极,建立三电极系统,将三电极系统与电化学工作站连接,采用循环伏安法对传感器的响应特性进行测试。如图2中b所示,不添加MXene的烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器在0.5-0.6V处氧化峰不明显。
对比例2
一种无模板分子的分子印迹电化学传感器的制备方法:
(1)取69mg甲基丙烯酸作为功能单体、5mL甲醇作为致孔剂、630mg乙二醇二甲基丙烯酸酯作为交联剂和33mg偶氮二异丁腈作为引发剂,超声20min后再搅拌2h,密封,在60℃条件下搅拌12h发生聚合反应,冷却至室温后将产物离心分离,收集沉淀物,得到聚合物。
(2)以体积比1:9的乙酸-甲醇混合溶液洗脱上述聚合物,再用去离子水洗脱残余乙酸和甲醇,60℃条件下干燥,得到无模板分子的分子印迹聚合物。
(3)将10mg无模板分子的分子印迹聚合物分散于1mL甲醇中,超声20min,配成10mg/mL聚合物溶液,然后取10uL聚合物溶液滴加在预先用氧化铝抛光的玻碳电极表面,晾干,得到无模板分子的分子印迹电化学传感器。
一种无模板分子的分子印迹电化学传感器的检测:以无模板分子的分子印迹电化学传感器为工作电极,置于含有5-二十一烷基间苯二酚的0.1mol/L NaClO4水-甲醇混合溶液中培育(水与甲醇体积比为1:2),Ag/AgCl电极和铂电极分别作为参比电极和对电极,建立三电极系统,将三电极系统与电化学工作站连接,采用循环伏安法对传感器的响应特性进行测试。如图2中c所示,无模板分子的分子印迹电化学传感器在0.5-0.6V处未见氧化峰,该无模板分子的分子印迹电化学传感器不能用于烷基间苯二酚的检测。
对比例3
与实施例1不同的是,对比例3中,MXene用量为1000mg,其余皆相同。
测得的循环伏安曲线如图2中曲线d所示,添加过量MXene的烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器在0.5-0.6V处有一个氧化峰,但峰电流值远远低于实施例1中的峰电流值(曲线a),归因于过量的MXene虽然增加了分子印迹聚合物膜的导电性,但降低了单位质量分子印迹聚合物中的印记空穴量,降低了模板分子和分子印迹聚合物的有效结合位点数量,因此,其检测性能大大降低。重复性和选择性实验结果如表3和表4所示,制备的5个电化学传感器测试电流偏差≤13%,加入干扰物与不加干扰物的峰值电流偏差≤30%,说明其重复性和选择性远远不如实施例1的结果。
表3.重复性实验结果
表4.选择性实验结果
上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将模板分子、功能单体和致孔剂混合,随后加入MXene、交联剂和引发剂,发生聚合反应得到聚合物;
(2)对步骤(1)所得聚合物进行洗脱,得到MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹聚合物;
(3)将步骤(2)所得MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹聚合物分散于有机溶剂中得混合液,将混合液滴加在电极表面,得到MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述模板分子为烷基间苯二酚,其为1,3间苯二酚苯环上含烷基取代基的一类衍生物,所述烷基取代基为含有或不含双键、酮基、羟基中的至少一种取代基的烷基链,优选的,所述烷基链的碳原子数为15-27。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述MXene为二维过渡金属碳化物纳米片,选自Ti3C2、Ti2C、V2C、Nb2C和Mo2C中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述功能单体选自甲基丙烯酸、乙烯基吡啶或乙烯酰胺中的任一种,所述致孔剂为甲醇、丙酮或乙酸乙酯中的至少一种,所述交联剂选自乙二醇二甲基丙烯酸酯、二乙烯基苯、三甲氧基丙基三甲基丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯中的至少一种,所述引发剂选自偶氮二异丁腈和/或偶氮二异庚腈。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述模板分子、功能单体、交联剂和引发剂的摩尔比为1:2-6:8-20:0.5-2;模板分子、致孔剂和MXene的用量比为1mg:(0.05-0.5)mL:(0.1-10)mg。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述洗脱液为乙酸-甲醇混合溶液,优选的,乙酸与甲醇的体积比为0.1-2。
7.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,所述有机溶剂为甲醇、丙酮或乙酸乙酯中的至少一种,所述混合液浓度为0.1mg/mL-20mg/mL,所述电极为铂炭电极。
8.根据权利要求1-7任一项所述制备方法制备的MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器。
9.根据权利要求1-7任一项所述制备方法制备的MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器或权利要求8所述的MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器在检测谷物或血液中烷基间苯二酚的应用。
10.根据权利要求9所述的应用,其特征在于,所述检测包括以下步骤:
(1)以所述MXene增敏烷基间苯二酚分子印迹电化学传感器作为工作电极,置于不同浓度烷基间苯二酚的溶液中培育,Ag/AgCl电极和铂电极分别作为参比电极和对电极,建立三电极系统,将三电极系统与电化学工作站连接,采用循环伏安法对传感器的响应特性进行测试;
(2)建立不同浓度烷基间苯二酚(c)与循环伏安中峰值电流(Ip)的工作曲线,检测线性范围为0.02μmol/L-10.5μmol/L和10.5μmol/L-180μmol/L,回归方程为Ip(A)=0.0889c(μmol/L)+0.0203(R2=0.9986)和Ip(A)=0.0621c(μmol/L)+0.3305(R2=0.9997),检测限为0.4nmol/L,
其中,步骤(1)中,所述不同浓度烷基间苯二酚的溶液,所用溶剂为水-有机溶剂的混合溶液,所述有机溶剂为甲醇、乙酸乙酯或丙酮中的至少一种,所述水与有机溶剂的体积比为0.05-20:1。
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