CN112844387A - 一种双功能镍铁类水滑石催化剂及其制备方法和应用 - Google Patents

一种双功能镍铁类水滑石催化剂及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN112844387A
CN112844387A CN202011644713.3A CN202011644713A CN112844387A CN 112844387 A CN112844387 A CN 112844387A CN 202011644713 A CN202011644713 A CN 202011644713A CN 112844387 A CN112844387 A CN 112844387A
Authority
CN
China
Prior art keywords
nickel
hydrotalcite
iron
catalyst
bifunctional
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202011644713.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112844387B (zh
Inventor
程淑艳
寇佳伟
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanxi University
Original Assignee
Shanxi University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanxi University filed Critical Shanxi University
Priority to CN202011644713.3A priority Critical patent/CN112844387B/zh
Publication of CN112844387A publication Critical patent/CN112844387A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112844387B publication Critical patent/CN112844387B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/007Mixed salts
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/74Iron group metals
    • B01J23/755Nickel
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/20Carbon compounds
    • B01J27/232Carbonates
    • B01J27/236Hydroxy carbonates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/12Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供一种双功能镍铁类水滑石催化剂及其制备方法和应用,属于化工材料技术领域,制备方法是以镍铁类水滑石为前驱体,在氮气吹扫的条件下脱去层间水,通过控制反应温度和吹扫速度,脱除层间水,并使水滑石在脱水过程中层间阴离子保持稳定,得到双功能镍铁类水滑石催化剂。该催化剂同时具有催化和脱水的功能,可用于以α,β‑不饱和醛为原料在常温常压下合成缩醛类化合物,在合成反应中催化对温度敏感的α,β‑不饱和醛的缩醛反应,并保护α,β‑不饱和醛的羰基。可使2‑丁烯醛转化率达到85.3%~92.8%,缩醛收率可达97.4~99.7%。解决了现有技术中缩醛反应必须在高温下,使用带水剂脱水,反应过程工艺复杂,耗能较大的问题。

Description

一种双功能镍铁类水滑石催化剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于化工材料技术领域,具体涉及一种双功能镍铁类水滑石催化剂及其制备方法和应用。
背景技术
缩醛类化合物是近十几年发展起来的一类新型高档香料和重要合成中间体。作为新型高档香料,缩醛化合物具有优于其母体醛类化合物的花果香味,香气柔和清雅,广泛用于化妆品、食品、饮料等添加剂工业。然而,缩醛在高温下不稳定,发生自聚合,例如糠醛等,直链的α,β不饱和醛和醇在高温回流下得到目标缩醛产物,同时产生大量的副产物。如果在高温条件下使用的反应溶剂是频哪醇还会发生频哪醇重排,得到的缩醛产率较低。另外,缩醛易水解,高温条件下,传统方法使用斯塔克分水器来去除副产物水,去除过程中极易发生频哪重排,因此,在常温条件下反应首先需要保护羰基,从而才能形成高附加值的产品。综上所述,目前尚未有对温度敏感的醛和二醇的缩聚反应有效的催化剂,因此,在常温常压条件下,研究该类催化剂具有重要意义。
杨水金等人在116℃条件下,用H4SiW12O40-PnA催化合成异丁醛一l,2-丙二醇缩醛,在n(1,2-丙二醇):n(异丁醛)=1.5:1,催化剂用量为反应物料总质量的1.2%、环己烷为带水剂用量10ml、反应时间1.0h的优化条件下,异丁醛-1,2-丙二醇缩醛的收率可达94.6%。从工业生产方面来看,其原料异丁醛用量较大。
王敏等人在112~228℃条件下,用MCM-48分子筛负载磷钨杂多酸催化合成缩醛(酮),在n(醛/酮)∶n(乙二醇/1,2-丙二醇)=1:1.4、催化剂的用量占反应物料总质量的0.4%、带水剂环己烷用量10ml,反应时间60min条件下,10种缩醛(酮)的收率为80.6%~94.2%。
彭安顺等人在103~105℃、3.0kPa条件下,用活性炭固载磷钨酸催化合成异丁醛顺-2-丁烯-1,4-二醇,中加入16.5mL(0.2mol)顺-2-丁烯-1,4-二醇、一定量的催化剂和带水剂苯,带水剂的量分别为1mol、1.05mol、7.0g、100mL,反应在回流温度下进行,时间约3h,收率达86.4%。
从工业生产方面来看,以上缩醛反应均在高温下进行,用了不同种类和量的带水剂,反应过程工艺复杂,耗能较大。
类水滑石(HTLcs)是一种特殊的层状结构,层板上是金属离子,层间是平衡阴离子和一定数目的水分子。类水滑石层板与层间阴离子间存在静电吸引、氢键等非共价键弱相互作用,且氢键作用为主,其强弱与阴离子电荷分布、空间排布方式密切相关。存在于层板间的水分子,由于结合力小(氢键),可在一定的温度下除去而不破坏水滑石的结构。由于类水滑石的这种特殊的可记忆性特性,使得其可作为脱水剂。同时,层板上的二价和三价金属阳离子又使催化剂具有酸碱协同的作用,可作为催化剂。因此,经过特殊处理的类水滑石可作为一种同时具备脱水和催化的双功能催化剂。
发明内容
为克服现有技术中的问题,本发明旨在提供一种双功能镍铁类水滑石催化剂及其制备方法,用于在常温常压条件下,以α,β-不饱和醛为原料催化合成缩醛类化学品。
为实现上述目的,本发明采用的技术方案如下:
一种双功能镍铁类水滑石催化剂,通过下述方法制备得到:
以镍铁类水滑石为前驱体,在120~150℃氮气吹扫条件下脱去层间水,通过控制反应温度和吹扫速度,脱除层间水,并使水滑石在脱水过程中层间阴离子保持稳定,得到双功能镍铁类水滑石催化剂;其中反应温度的升温速率控制在0.5~5℃/min,于120~150℃温度下持续0.5~2h,吹扫速度控制在氮气流速为10~40ml/min。
一种双功能镍铁类水滑石催化剂的制备方法,以镍铁类水滑石为前驱体,在氮气吹扫的条件下脱去层间水,通过控制反应温度和吹扫速度,脱除层间水,并使水滑石在脱水过程中层间阴离子保持稳定,得到双功能镍铁类水滑石催化剂。
进一步的,所述在氮气吹扫的条件下脱去层间水,具体是在120~150℃氮气吹扫的条件下脱去层间水。
再进一步的,所述通过控制反应温度和吹扫速度,高效脱除层间水,并使水滑石在脱水过程中层间阴离子保持稳定,得到双功能镍铁类水滑石催化剂;其中反应温度的升温速率控制在0.5~5℃/min,于120~150℃温度下持续0.5~2h,吹扫速度控制在氮气流速为10~40ml/min。
更进一步的,所述的镍铁类水滑石前驱体是通过以下方法制备得到:将镍离子和铁离子摩尔比为0.5~5:1的镍铁混合盐溶液和碱性溶液沉淀剂同时加入反应容器内,控制反应容器内反应液的pH值为5.0~6.5,得到悬浮液,对所述悬浮液进行水热处理晶化时的温度为90~120℃,晶化时间为3~5h,将所述晶化产品洗涤抽滤至中性,在60~80℃下真空干燥10~12h,得到镍铁类水滑石前驱体。
一种双功能镍铁类水滑石催化剂的应用,所述双功能镍铁类水滑石催化剂同时具有催化和脱水的功能,可同时作为催化剂和脱水剂用于以α,β-不饱和醛为原料合成缩醛类化合物,在合成反应中催化对温度敏感的α,β-不饱和醛的缩醛反应,并保护α,β-不饱和醛的羰基。
进一步的,所述双功能镍铁类水滑石催化剂可同时作为催化剂和脱水剂用于以α,β-不饱和醛为原料合成缩醛类化合物;具体为:以α,β-不饱和醛为原料,醇为溶剂,在常温常压条件下搅拌反应,合成缩醛类化合物。
更进一步的,所述α,β-不饱和醛为2-丁烯醛、糠醛或1-萘甲醛;所述醇为1,2-丙二醇或四甲基乙二醇。
更进一步的,所述α,β-不饱和醛与醇的体积比3:10~40。
更进一步的,所述搅拌反应时间为3~5h。
与现有技术相比,本发明具有如下有益效果:
1、本发明提供的双功能镍铁类水滑石催化剂的制备方法,以镍铁类水滑石为前驱体制备而成,制备成本低,适合工业化生产;
2、本发明是利用具有记忆效应的层状类水滑石为催化剂,催化反应前脱去层间水,在催化反应过程中,利用类水滑石的路易斯酸性催化缩醛反应进行,同时利用其记忆效应吸收反应过程中产生的水,从而避免缩醛的水解,使可逆反应向产物方向移动,提高产物的产率。该催化剂对水的耐受度强、活性高、寿命长、易分离、环保无污染,并可再生重复使用。
3、本发明提供的镍铁类水滑石催化剂适用于常温常压下以α,β-不饱和醛为原料,催化合成缩醛类化合物,且α,β-不饱和醛转化率高。在现有技术中杨水金等人在116℃条件下,用H4SiW12O40-PnA催化合成异丁醛一l,2-丙二醇缩醛,异丁醛-1,2-丙二醇缩醛的收率可达94.6%。采用本发明的双功能镍铁类水滑石催化剂,在室温条件下反应,可使2-丁烯醛转化率达到85.3%~92.8%,缩醛收率可达97.4~99.7%。
4、本发明解决了现有技术中缩醛反应必须在高温下,使用带水剂脱水,反应过程工艺复杂,耗能较大的问题。
附图说明
图1为本发明的镍铁类水滑石催化剂的层状示意图;
图2为实施例1的反应混合物的气相色谱图;
图3为实施例1的产物的质谱图;
图4为实施例2和3的反应混合物的气相色谱图;
图5为实施例2和3的产物的质谱图。
具体实施方式
结合图1至5,通过具体实施例来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了,所述具体实施方式仅仅是帮助理解本发明,不应视为对本发明的具体限制。
实施例1
称量1.59gNi(NO3)2·6H2O和4.41gFe(NO3)3·9H2O溶于20mL蒸馏水中,得到镍铁混合盐溶液,其中镍离子和铁离子的摩尔比为0.5∶1;以NaOH和Na2CO3混合溶液作为碱性溶液沉淀剂,其中NaOH和Na2CO3的物质量比为2∶1。
采用间歇式共沉淀法将镍铁混合盐溶液和碱性溶液沉淀剂同时加入反应容器内,镍铁盐溶液是按照60滴/分钟的速度加入反应容器内,通过调节碱性溶液的滴加速度使反应液的pH值控制在5.0,得到悬浮液,将所述悬浮液在90℃下水热釜中晶化5小时,得到晶化产品,将晶化产品进行洗涤抽滤至中性,在80℃下真空干燥12h,干燥后得到镍铁类水滑石前驱体,在120℃的氮气吹扫条件下快速脱去层间水,升温速率为0.5℃/min,氮气流速为10ml/min,120℃保持2h,得到双功能镍铁类水滑石催化剂,其分子式为Ni6Fe2(OH)16CO3,其层状示意图如图1所示,表示为Ni/Fe-HTLcs。
上述得到的双功能镍铁类水滑石催化剂用于以2-丁烯醛为原料催化合成缩醛类化合物。具体方法为:
以2-丁烯醛为原料,1,2-丙二醇为溶剂,2-丁烯醛和1,2-丙二醇的体积比3∶10,在常温常压条件下搅拌反应合成缩醛类化合物,反应至6h,同时对反应混合物及产物进行气相色谱定量分析,对反应产物进行质谱分析,其结果如图2和3所示,图2中峰1为1,2-丙二醇;峰2为2-丁烯醛;峰3为2-丁烯醛缩1,2-丙二醇;图3是2-丁烯醛缩1,2-丙二醇的的质谱图。
2-丁烯醛转化率和2-丁烯醛缩1,2-丙二醇收率随时间变化见表1,从表1可以看出,5h时2-丁烯醛转化率达到85.3%,2-丁烯醛缩1,2-丙二醇收率达到97.4%。
实施例2
称量2.51gNi(NO3)2·6H2O和3.49gFe(NO3)3·9H2O溶于20mL蒸馏水中,得到镍铁混合盐溶液,其中镍离子和铁离子的摩尔比为1∶1。以KOH和K2CO3混合溶液作为碱性溶液沉淀剂,其中KOH和K2CO3物质量比为2∶1。
采用间歇式共沉淀法将镍铁混合盐溶液和碱性溶液沉淀剂同时加入反应容器内,镍铁盐溶液是按照60滴/分钟的速度加入反应容器内,通过调节碱性溶液的滴加速度使反应液的pH值控制在5.5,得到悬浮液,将所述悬浮液在110℃下水热釜中晶化3h,得到晶化产品,将晶化产品进行洗涤抽滤至中性,在90℃下真空干燥10h,干燥后得到镍铁类水滑石前驱体,在150℃的氮气吹扫条件下快速脱去层间水,升温速率为5℃/min,氮气流速为40ml/min,150℃保持0.5h,得到双功能镍铁类水滑石催化剂,其分子式为Ni6Fe2(OH)16CO3,其层状示意图如图1所示,表示为Ni/Fe-HTLcs。
上述得到的双功能镍铁类水滑石催化剂用于以2-丁烯醛为原料催化合成缩醛类化合物。具体方法为:
以2-丁烯醛为原料,四甲基乙二醇为溶剂,2-丁烯醛和四甲基乙二醇的体积比3:30,在常温常压条件下搅拌反应合成缩醛类化合物;反应至6h,同时定时取样气相色谱定量分析。其结果如图4和5所示;图4中峰1为四甲基乙二醇;峰2为2-丁烯醛;峰3为2-丁烯醛缩四甲基乙二醇。
2-丁烯醛转化率和2-丁烯醛缩四甲基乙二醇收率随时间变化见表2,从表2可以看出,3h时2-丁烯醛转化率达到84.6%,2-丁烯醛缩四甲基乙二醇收率达到98.2%。从反应产物可以看出未发生频哪醇重排。
实施例3
称量4.70gNi(NO3)2·6H2O和1.30gFe(NO3)3·9H2O溶于20mL蒸馏水中,得到镍铁混合盐溶液,其中镍离子和铁离子的摩尔比为5∶1;以NaOH溶液作为碱性溶液沉淀剂。
采用间歇式共沉淀法将镍铁混合盐溶液和碱性溶液沉淀剂同时加入反应容器内,镍铁盐溶液是按照60滴/分钟的速度加入反应容器内,通过调节碱性溶液的滴加速度以使反应液的pH值控制在6.5,得到悬浮液,将所述悬浮液在120℃下水热釜中晶化4h,得到晶化产品,将晶化产品进行洗涤抽滤至中性,在60℃下真空干燥11h,干燥后得到镍铁类水滑石前驱体,在140℃的氮气吹扫条件下快速脱去层间水,升温速率为2℃/min,氮气流速为20ml/min,140℃保持1h,得到双功能镍铁类水滑石催化剂,其分子式为Ni6Fe2(OH)16CO3,其层状示意图如图1所示,表示为Ni/Fe-HTLcs。
上述得到的双功能镍铁类水滑石催化剂用于以2-丁烯醛为原料催化合成缩醛类化合物。具体方法为:
以2-丁烯醛为原料,四甲基乙二醇为溶剂,2-丁烯醛和四甲基乙二醇的体积比3:40,在常温常压条件下搅拌反应合成缩醛类化合物;反应至6h,同时对反应混合物及产物进行气相色谱定量分析,对反应产物进行质谱分析,其结果如图4和5所示;图4中峰1为四甲基乙二醇;峰2为2-丁烯醛;峰3为2-丁烯醛缩四甲基乙二醇。
2-丁烯醛转化率和2-丁烯醛缩四甲基二乙醇收率随时间变化见表3,从表3可以看出,4h时2-丁烯醛转化率达到92.8%,2-丁烯醛缩四甲基乙二醇收率达到99.7%。从反应产物可以看出未发生频哪醇重排。
表1:2-丁烯醛转化率和2-丁烯醛缩1,2丙二醇收率随时间变化
Figure BDA0002875319790000051
表2:
2-丁烯醛转化率和2-丁烯醛缩四甲基乙二醇收率随时间变化
Figure BDA0002875319790000061
表3:
2-丁烯醛转化率和2-丁烯醛缩四甲基乙二醇收率随时间变化
Figure BDA0002875319790000062
上述实施例1-3得到的双功能镍铁类水滑石催化剂还可以作为催化剂和脱水剂用于以糠醛、1-萘甲醛为原料催化合成缩醛类化合物。

Claims (10)

1.一种双功能镍铁类水滑石催化剂,其特征在于:通过下述方法制备得到:
以镍铁类水滑石为前驱体,在120~150℃氮气吹扫条件下脱去层间水,通过控制反应温度和吹扫速度,脱除层间水,并使水滑石在脱水过程中层间阴离子保持稳定,得到双功能镍铁类水滑石催化剂;其中反应温度的升温速率控制在0.5~5℃/min,于120~150℃温度下持续0.5~2h,吹扫速度控制在氮气流速为10~40ml/min。
2.一种如权利要求1所述的双功能镍铁类水滑石催化剂的制备方法,其特征在于:以镍铁类水滑石为前驱体,在氮气吹扫的条件下脱去层间水,通过控制反应温度和吹扫速度,脱除层间水,并使水滑石在脱水过程中层间阴离子保持稳定,得到双功能镍铁类水滑石催化剂。
3.根据权利要求2所述的一种双功能镍铁类水滑石催化剂的制备方法,其特征在于:所述在氮气吹扫的条件下脱去层间水,具体是在120~150℃氮气吹扫的条件下脱去层间水。
4.根据权利要求2所述的一种双功能镍铁类水滑石催化剂的制备方法,其特征在于:所述通过控制反应温度和吹扫速度,高效脱除层间水,并使水滑石在脱水过程中层间阴离子保持稳定,得到双功能镍铁类水滑石催化剂;其中反应温度的升温速率控制在0.5~5℃/min,于120~150℃温度下持续0.5~2h,吹扫速度控制在氮气流速为10~40ml/min。
5.根据权利要求2所述的一种双功能镍铁类水滑石催化剂的制备方法,其特征在于:所述的镍铁类水滑石前驱体是通过以下方法制备得到:将镍离子和铁离子摩尔比为0.5~5:1的镍铁混合盐溶液和碱性溶液沉淀剂同时加入反应容器内,控制反应容器内反应液的pH值为5.0~6.5,得到悬浮液,对所述悬浮液进行水热处理晶化时的温度为90~120℃,晶化时间为2~5h,将所述晶化产品洗涤抽滤至中性,在60~80℃下真空干燥10~12h,得到镍铁类水滑石前驱体。
6.一种如权利要求1所述的双功能镍铁类水滑石催化剂的应用,其特征在于:所述双功能镍铁类水滑石催化剂可同时作为催化剂和脱水剂用于以α,β-不饱和醛为原料合成缩醛类化合物。
7.根据权利要求6所述的一种双功能镍铁类水滑石催化剂的应用,其特征在于:所述双功能镍铁类水滑石催化剂可同时作为催化剂和脱水剂用于以α,β-不饱和醛为原料合成缩醛类化合物;具体为:以α,β-不饱和醛为原料,醇为溶剂,在常温常压条件下搅拌反应,合成缩醛类化合物。
8.根据权利要求7所述的一种双功能镍铁类水滑石催化剂的应用,其特征在于:所述α,β-不饱和醛为2-丁烯醛、糠醛或1-萘甲醛;所述醇为1,2-丙二醇或四甲基乙二醇。
9.根据权利要求7所述的一种双功能镍铁类水滑石催化剂的应用,其特征在于:所述α,β-不饱和醛与醇的体积比3:10~40。
10.根据权利要求7所述的一种双功能镍铁类水滑石催化剂的应用,其特征在于:所述搅拌反应时间为3~5h。
CN202011644713.3A 2020-12-30 2020-12-30 一种双功能镍铁类水滑石催化剂及其制备方法和应用 Active CN112844387B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011644713.3A CN112844387B (zh) 2020-12-30 2020-12-30 一种双功能镍铁类水滑石催化剂及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011644713.3A CN112844387B (zh) 2020-12-30 2020-12-30 一种双功能镍铁类水滑石催化剂及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112844387A true CN112844387A (zh) 2021-05-28
CN112844387B CN112844387B (zh) 2022-07-19

Family

ID=76001029

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011644713.3A Active CN112844387B (zh) 2020-12-30 2020-12-30 一种双功能镍铁类水滑石催化剂及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112844387B (zh)

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5254743A (en) * 1992-12-09 1993-10-19 Uop Solid bases as catalysts in aldol condensations
EP0921110A1 (fr) * 1997-12-05 1999-06-09 Elf Atochem S.A. Utilisation de composés de structure de type hydrotalcite pour la préparation de composés carbonyles-bèta-hydroxy et/ou alpha-bèta insaturés
CN101367041A (zh) * 2008-09-26 2009-02-18 华东理工大学 一种固体碱催化剂的制备及在羟醛缩合反应中的应用
CN102600827A (zh) * 2011-01-08 2012-07-25 中国科学院成都有机化学有限公司 一种用于羟醛缩合反应的催化剂及其制备方法
CN102906229A (zh) * 2010-03-19 2013-01-30 Sk新技术株式会社 使用生物质制备运输燃料或润滑油基础油的方法
CN106381506A (zh) * 2016-10-18 2017-02-08 西安交通大学 一种层状镍铁氢氧化物电极的制备方法
CN109678655A (zh) * 2019-01-23 2019-04-26 江南大学 镍铁水滑石催化剂在制备苯甲醇中的应用
CN109692680A (zh) * 2017-10-24 2019-04-30 石河子大学 一种锰基类水滑石脱硝催化剂及其制备方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5254743A (en) * 1992-12-09 1993-10-19 Uop Solid bases as catalysts in aldol condensations
EP0921110A1 (fr) * 1997-12-05 1999-06-09 Elf Atochem S.A. Utilisation de composés de structure de type hydrotalcite pour la préparation de composés carbonyles-bèta-hydroxy et/ou alpha-bèta insaturés
CN101367041A (zh) * 2008-09-26 2009-02-18 华东理工大学 一种固体碱催化剂的制备及在羟醛缩合反应中的应用
CN102906229A (zh) * 2010-03-19 2013-01-30 Sk新技术株式会社 使用生物质制备运输燃料或润滑油基础油的方法
CN102600827A (zh) * 2011-01-08 2012-07-25 中国科学院成都有机化学有限公司 一种用于羟醛缩合反应的催化剂及其制备方法
CN106381506A (zh) * 2016-10-18 2017-02-08 西安交通大学 一种层状镍铁氢氧化物电极的制备方法
CN109692680A (zh) * 2017-10-24 2019-04-30 石河子大学 一种锰基类水滑石脱硝催化剂及其制备方法
CN109678655A (zh) * 2019-01-23 2019-04-26 江南大学 镍铁水滑石催化剂在制备苯甲醇中的应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
THANGARAJ ET AL.: "Diaminosilane-functionalized on silicate-stabilised hydrotalcite (MA-HTSi-DA): As potential catalyst for nitro-aldol condensation", 《JOURNAL OF MOLECULAR CATALYSIS A-CHEMICAL》 *
YOSHIO ONO等著: "《固体碱催化》", 31 May 2013, 复旦大学出版社 *
廖家友等: "Cu-Fe类水滑石催化合成糠醛1,2一丙二醇缩醛", 《石油化工》 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN112844387B (zh) 2022-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2138478B1 (en) Process for producing hydrogenolysis products of polyhydric alcohols
EP3142785B1 (en) Process for the production of alkenols and use thereof for the production of 1,3-butadiene
Pang et al. Synthesis of ethanol and its catalytic conversion
US10894750B2 (en) Process for the dehydration of oxygenated compounds
US20150266800A1 (en) Method for Directly Synthesizing Unsaturated Aldehydes from Alcohol Mixtures
CN107794074B (zh) 一种汽油、航空煤油或柴油范围内的支链烷烃的制备方法
CN102019177A (zh) 一种羟醛缩合反应固体碱催化剂及应用
CN112194577A (zh) 一种糠醛及其衍生物水相加氢重排制备环戊酮类化合物的方法
CN102432565A (zh) 一种2-羟乙基哌嗪的制备方法
Jin et al. Interfacial catalysts for sustainable chemistry: advances on atom and energy efficient glycerol conversion to acrylic acid
WO2000000456A1 (en) Preparation of an aldol using a base-modified clay catalyst
CN113522265A (zh) 一种金属氧化物掺杂氧化铈的催化剂及其制备方法和应用
CN112844387B (zh) 一种双功能镍铁类水滑石催化剂及其制备方法和应用
CN111908999B (zh) 一种制备1,3-丁二醇的方法
CN112387268B (zh) 一种制备3-羟基丁醛的固体碱催化剂及其制备方法
CN104549339B (zh) 一种甲烷选择性氧化催化剂及其制备方法和应用
CN111437877B (zh) 一种Cu/Zr双金属骨架型高硅β分子筛催化剂及其制备方法与应用
CN103130625B (zh) 一种乙醇制乙醛联产乙缩醛的方法
KR101643859B1 (ko) 알릴 알콜로부터 3-하이드록시프로피오닉산 제조용 불균일계 촉매, 이를 이용한 알릴 알콜로부터 3-하이드록시프로피오닉산을 제조하는 방법
Hoyos-Castaño et al. Mixed oxides of hydrotalcites as catalysts for nopol epoxidation
CN111217704B (zh) 一种正丁醛直接催化转化制丁酸丁酯的方法
Simakova et al. Biomass processing over gold catalysts
CN103801338B (zh) 一种用于制备甲基异丁基酮的催化剂及制备方法
CN112791744A (zh) 一种改性钛硅分子筛及其制备方法和应用
CN115106094B (zh) 一种用于催化醇类脱氢的催化剂及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant