CN112841709B - 一种尼古丁盐的制备方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及一种尼古丁盐的制备方法及应用,属于电子烟技术领域。制备方法包括以下步骤:在搅拌条件下,向反应器中依次加入稀释剂、有机酸和尼古丁,于40‑50℃下搅拌4‑6h,静置,冷却至室温,得到尼古丁盐。本申请制备得到的尼古丁盐产量大大提高,产品更加稳定,品质更高,将根据本申请所制备的尼古丁盐应用于电子烟中,能够更好的控制烟油的品质,生产效率高,而且得到的产品也更容易被消费者喜爱。
Description
技术领域
本申请涉及电子烟技术领域,尤其是涉及尼古丁盐的制备方法及应用。
背景技术
尼古丁俗名烟碱,是一种存在于茄科植物中的生物碱,可以从烟草属亚科和杜鹃花中提取。尼古丁是烟草中的重要成分,也是衡量烟草质量的重要指标,在烟叶中约含2%-3%,约占烟草生物碱总量的95%。在烟草叶中,尼古丁主要以尼古丁盐的形式存在,是烟草中一种主要的成瘾性成分,其中大部分是尼古丁苹果酸盐和尼古丁柠檬酸盐。
电子烟是一种非燃烧的烟类替代性产品,有着与卷烟一样的外观、烟雾、味道和感觉。它是通过雾化等手段,将液态尼古丁盐变成蒸汽后,让用户吸食的一种产品。与传统卷烟相比,电子烟的相对毒性降低。
尼古丁盐与电子烟中通常使用的“游离碱尼古丁”相比,其穿透力更强,且增加了相同时间内可穿透入血液的尼古丁水平,因此,尼古丁盐拥有更接近真烟的口感。但是,尼古丁盐作为一种晶体,其在合成过程中缺乏质量控制,容易导致部分结晶或者是使合成的盐稳定性较差,进而使得产率较低。另外,由于尼古丁盐相对传统尼古丁的击喉感柔顺,会造成吸食者过度吸食尼古丁,带来身体的不适。
因此,在相关领域中,仍然需要一种尼古丁盐的制备方法,其能提高尼古丁盐的稳定性及产量,并且减轻尼古丁盐对吸食者造成的副作用。
发明内容
为了解决上述问题,本申请的一个目的在于提供一种尼古丁盐的制备方法。
本申请提供的一种尼古丁盐的制备方法,采用如下的技术方案:
一种尼古丁盐制备方法,包括以下步骤:在搅拌条件下,向反应器中依次加入稀释剂、有机酸和尼古丁,于40-50℃下搅拌4-6h,静置,冷却至室温,结晶得到尼古丁盐。
通过采用上述技术方案,有机酸与尼古丁发生酸碱中和反应生成尼古丁盐;而稀释剂作为溶剂加入,能够使得有机酸与尼古丁充分反应,从而提高尼古丁盐的产量,根据本申请制备方法所制得的尼古丁盐,其产量在99.50%以上。
优选的,在向反应器中加入稀释剂后,向反应器中加入甘草酸单钾盐,所述甘草酸单钾盐通过将甘草酸粗品经萃取、沉淀和结晶步骤制备获得;其中,所述尼古丁与甘草酸单钾盐的重量比为1:0.6-0.8。
通过采用上述技术方案,由甘草酸粗品经萃取、沉淀和结晶步骤获得的甘草酸单钾盐能够降低尼古丁盐的毒副作用,且其主要成分甘草酸是天然的甜味剂,具有很强的增香效果,能够使得所制备的尼古丁盐口感更好,降低尼古丁盐对吸烟者的刺激性。
优选的,在向反应器中加入尼古丁后,向反应器中加入枸杞多糖。进一步优选的,所述尼古丁与枸杞多糖的重量比为1:0.2-0.4。
通过采用上述技术方案,枸杞多糖由半乳糖、甘露糖、鼠李糖、葡萄糖、阿拉伯糖、木糖组成,枸杞多糖的加入能够改善所制备的尼古丁盐,提高吸烟者的体验感,并且能缓解吸食尼古丁给人体带来的副作用,其具有抗癌、调节血脂和降血糖等作用。同时,调整合适的尼古丁与枸杞多糖的配比,能够制得口感更好的尼古丁盐。
优选的,所述稀释剂包括丙二醇、甘油、95%乙醇和山梨糖醇中的一种或几种;所述尼古丁与稀释剂的重量比为1:1-5。
通过采用上述技术方案,丙二醇、甘油、95%乙醇、山梨糖醇的加入能够使得有机酸和尼古丁充分反应,且不会引入任何杂质,有利于尼古丁盐纯度的提高以及产量的提高,其中,丙二醇为1,2-丙二醇或1,3-丙二醇;而调整尼古丁与稀释剂的合适配比,有利于提高尼古丁盐的产量。
优选的,所述有机酸包括苯甲酸、无水柠檬酸、乳酸、苹果酸、乙酸中的一种或几种。
通过采用上述技术方案,本申请所使用的有机酸,大部分是天然存在于烟草中的成分,通过合适的配比,能够显著降低尼古丁的刺激性,形成的尼古丁盐在吸食中产生类似天然烟草燃烧后的香气,其中,苯甲酸的加入能够改善烟草对吸烟者喉咙的刺激感;乳酸、无水柠檬酸和苹果酸的加入能够增加尼古丁盐的香气,提高吸烟者的体验感;乙酸加入能够改善尼古丁盐的稳定性,使得所制备的尼古丁盐品质更好。
优选的,所述尼古丁与有机酸的重量比为1:1-1.2。
通过采用上述技术方案,调整尼古丁与有机酸的合适配比,使得尼古丁能充分与有机酸进行反应。
优选的,在向反应器中加入有机酸后,向反应器中加入调节剂,所述调节剂为谷氨酸、丙氨酸、苏氨酸、脯氨酸中的一种或几种。
通过采用上述技术方案,谷氨酸、丙氨酸、苏氨酸、脯氨酸的加入使得所制备的尼古丁盐的品质更高,谷氨酸能够使得制备的尼古丁盐更加稳定;丙氨酸能够使尼古丁盐产生的烟气柔和细腻;苏氨酸能够增强尼古丁盐烟气的丰满度;脯氨酸能够使尼古丁盐产生的烟气流畅且余味留长。
优选的,所述尼古丁与调节剂的重量比为1:0.2-0.4。
通过采用上述技术方案,能够使得所制备的尼古丁盐具备香味,且减轻烟草对吸烟者喉咙的刺激感。
本申请所述的尼古丁盐的制备方法,与已知的相关技术相比,利用稀释剂,能够使得反应更加充分,且能够使得尼古丁盐具备香味;在不引入额外杂质的情况下,能够使得尼古丁盐的产量大大提高;同时制备方法工艺简单易操作,实用性高,节约成本,适合工业化大生产。
本发明的另一目的在于提供根据上述尼古丁盐的制备方法制备获得的尼古丁盐。
根据本申请上述的尼古丁盐的制备方法所制备的尼古丁盐更加接近烟草中尼古丁的存在状态,使用安全性更高,香味也更接近天然烟草,较市售的电子烟产品具有更优的吸食体验。
本发明的又一目的在于根据上述尼古丁盐的制备方法制备获得的尼古丁盐的应用。在一些实施方案中,所述尼古丁盐用于制备电子烟。
综上所述,本申请包括以下至少一种有益技术效果:
1.通过加入稀释剂,并且限定稀释剂、有机酸和尼古丁之间的重量比列,能够使得有机酸与尼古丁充分发生酸碱中和反应,从而提高尼古丁盐的稳定性和产量;
2.通过加入枸杞多糖和甘草酸单钾盐,不仅能够改善尼古丁盐,而且能够缓解尼古丁盐的副作用;
3.本申请使用的有机酸大多是烟草中常见的天然成分,能够改善烟草的口感,减轻烟草对喉咙的刺激感,提升使用者的体验感。
具体实施方式
下面通过具体实施例,对本申请作进一步说明。
本申请提供一种尼古丁盐制备方法,包括以下步骤:在搅拌条件下,向反应器中依次加入稀释剂、有机酸和尼古丁,于40-50℃下搅拌4-6h,静置,冷却至室温,结晶得到尼古丁盐。
其中,在向反应器中加入稀释剂后,向反应器中加入甘草酸单钾盐,尼古丁与甘草酸单钾盐的重量比为1:0.6-0.8。
甘草酸单钾盐通过甘草酸粗品经萃取、沉淀和结晶步骤制取获得。在一些实施方案中,甘草酸粗品通过常用的溶剂法进行提取,在此不做叙述。在一些实施方案中,甘草酸单钾盐的制备步骤如下:将甘草酸粗品用丙酮回流提取,得到提取液,加入20%氢氧化钾溶液调节pH至7.5-8,静置沉淀,离心分离,干燥,得到甘草酸三钾粗品;将甘草酸粗品研细,在60℃条件下用4倍冰醋酸进行热溶解,然后冷却,待析出结晶后,抽滤,得到甘草酸单钾盐。
为了得到高纯度甘草酸单钾盐,所制备的甘草酸单钾盐还可以使用以下步骤进行处理,即使用95%乙醇洗涤所制备的甘草酸单钾盐,抽滤,然后在60℃下干燥,即得到高纯度甘草酸单钾盐。
其中,在向反应器中加入尼古丁后,向反应器中加入枸杞多糖,且尼古丁与枸杞多糖的重量比为1:0.2-0.4。
实施例1
一种尼古丁盐制备方法,包括如下步骤:
在搅拌条件下,将45份1,2-丙二醇、23份甘油、4份苯甲酸、3份无水柠檬酸、7份乳酸、2份苹果酸、1份乙酸、3份谷氨酸和15份尼古丁依次加入反应器中,于50℃下搅拌4h,静置,冷却至室温,结晶得到尼古丁盐。
实施例2
一种尼古丁盐制备方法,包括如下步骤:
在搅拌条件下,将45份1,2-丙二醇、23份甘油、4份苯甲酸、3份无水柠檬酸、7份乳酸、2份苹果酸、1份乙酸、3份谷氨酸、15份尼古丁和3份枸杞多糖依次加入反应器中,于50℃下搅拌4h,静置,冷却至室温,结晶得到尼古丁盐。
实施例3
一种尼古丁盐制备方法,包括如下步骤:
在搅拌条件下,将45份1,2-丙二醇、23份甘油、4份苯甲酸、3份无水柠檬酸、7份乳酸、2份苹果酸、1份乙酸和15份尼古丁依次加入反应器中,于50℃下搅拌4h,静置,冷却至室温,结晶得到尼古丁盐。
实施例4
一种尼古丁盐制备方法,包括如下步骤:
在搅拌条件下,将45份1,2-丙二醇、23份甘油、9份甘草酸单钾盐、4份苯甲酸、3份无水柠檬酸、7份乳酸、2份苹果酸、1份乙酸、3份谷氨酸和15份尼古丁依次加入反应器中,于50℃下搅拌4h,静置,冷却至室温,结晶得到尼古丁盐。
实施例5
一种尼古丁盐制备方法,包括如下方法:
在搅拌条件下,将30份1,2-丙二醇、15份甘油、15份95%乙醇、15份山梨糖醇、9份甘草酸单钾盐、6份苯甲酸、3份无水柠檬酸、5份乳酸、1份苹果酸、1份乙酸、1份谷氨酸、1份丙氨酸、1份苏氨酸、15份尼古丁和3份枸杞多糖依次加入反应器中,于40℃下搅拌4h,静置,冷却至室温,结晶得到尼古丁盐。
实施例6
一种尼古丁盐制备方法,包括如下步骤:
在搅拌条件下,将15份95%乙醇、9份甘草酸单钾盐、6份苯甲酸、7份无水柠檬酸、2份乳酸、2份谷氨酸、2份丙氨酸、15份尼古丁和3份枸杞多糖依次加入反应器中,于40℃下搅拌4h,静置,冷却至室温,结晶得到尼古丁盐。
实施例7
一种尼古丁盐制备方法,包括如下步骤:
在搅拌条件下,将15份1,3-丙二醇、15份山梨糖醇、10份甘草酸单钾盐、10份苯甲酸、3份苹果酸、5份乙酸、1份谷氨酸、2份脯氨酸、1份苏氨酸、15份尼古丁和4份枸杞多糖依次加入反应器中,于50℃下搅拌4h,静置,冷却至室温,结晶得到尼古丁盐。
实施例8
一种尼古丁盐制备方法,包括如下步骤:
在搅拌条件下,将10份甘油、10份95%乙醇、9份甘草酸单钾盐、7份无水柠檬酸、5份乳酸、2份苹果酸、2份乙酸、2份丙氨酸、1份苏氨酸、1份脯氨酸、15份尼古丁和4份枸杞多糖依次加入反应器中,于50℃下搅拌6h,静置,冷却至室温,结晶得到尼古丁盐。
实施例9
一种尼古丁盐制备方法,包括如下步骤:
在搅拌条件下,将30份丙二醇、15份山梨糖醇、10份甘草酸单钾盐、15份苯甲酸、1份谷氨酸、2份丙氨酸、1份苏氨酸、1份脯氨酸、15份尼古丁和5份枸杞多糖依次加入反应器中,于50℃下搅拌6h,静置,冷却至室温,结晶得到尼古丁盐。
实施例10
一种尼古丁盐制备方法,包括如下步骤:
在搅拌条件下,将15份甘油、25份95%乙醇、15份山梨糖醇、11份甘草酸单钾盐、7份苯甲酸、10份无水柠檬酸、3份苏氨酸、3份脯氨酸、15份尼古丁和6份枸杞多糖依次加入反应器中,于40℃下搅拌4h,静置,冷却至室温,结晶得到尼古丁盐。
实施例11
在搅拌条件下,将20份1,3-丙二醇、15份甘油、15份95%乙醇、15份山梨糖醇、12份甘草酸单钾盐、5份苯甲酸、6份无水柠檬酸、5份乳酸、2份乙酸、2份丙氨酸、1份脯氨酸、15份尼古丁和3份枸杞多糖依次加入反应器中,于40℃下搅拌4h,静置,冷却至室温,结晶得到尼古丁盐。
对比例1
根据中国专利申请CN 107536099A公开的实施例6制备所得的尼古丁盐。
所制备的尼古丁盐的评价报告见表1。
表1 所制备的尼古丁盐的结晶率和产率。
组别 | 结晶率 | 产率 |
实施例1 | 86.25% | 99.85% |
实施例2 | 85.33% | 99.82% |
实施例3 | 84.30% | 99.79% |
实施例4 | 86.62% | 99.86% |
实施例5 | 88.64% | 99.92% |
实施例6 | 83.72% | 99.58% |
实施例7 | 84.21% | 99.68% |
实施例8 | 84.09% | 99.63% |
实施例9 | 84.36% | 99.77% |
实施例10 | 84.29% | 99.75% |
实施例11 | 85.86% | 99.84% |
对照例1 | 75.27% | 87.21% |
由表1可知,通过本申请公开的方法制备得到的尼古丁盐,其结晶率较好,且产率均在99.50%以上。
应用例1
将上述的实施例1-11所制备的尼古丁盐添加至电子烟装置中,随机抽取100名吸烟人士吸食并对吸食体验进行打分,收集打分结果,见表2。选择烟草味、口感、入喉顺畅度和刺激性共四项评价指标,上述每项指标满分为3分,取100人打分的算术平均值。
烟草味:浓郁3分;适中2分;较淡1分;无烟草味0分;
口感:醇和细腻3分;适中2分;较涩1分;涩味明显0分;
入喉顺畅度:顺畅3分;较顺畅2分;稍有冲击感1分;不顺畅0分;
刺激性:无刺激3分;稍有刺激2分;有一定刺激1分;有明显刺激0分。
表2打分结果统计
组别 | 烟草味 | 口感 | 入喉顺畅度 | 刺激性 | 平均分 |
实施例1 | 2.66 | 2.65 | 2.70 | 2.68 | 2.67 |
实施例2 | 2.87 | 2.79 | 2.86 | 2.85 | 2.84 |
实施例3 | 2.52 | 2.53 | 2.65 | 2.62 | 2.58 |
实施例4 | 2.75 | 2.87 | 2.82 | 2.85 | 2.82 |
实施例5 | 2.90 | 2.88 | 2.90 | 2.89 | 2.89 |
实施例6 | 2.77 | 2.85 | 2.88 | 2.82 | 2.83 |
实施例7 | 2.86 | 2.77 | 2.82 | 2.86 | 2,83 |
实施例8 | 2.75 | 2.77 | 2.68 | 2.72 | 2.73 |
实施例9 | 2.87 | 2.76 | 2.75 | 2.79 | 2.79 |
实施例10 | 2.86 | 2.85 | 2.90 | 2.88 | 2.87 |
实施例11 | 2.75 | 2.78 | 2.82 | 2.89 | 2.81 |
根据表2,由实施例1和实施例2可知,含有枸杞多糖的实施例2,其烟草味、口感、入喉顺畅度以及刺激性的评分均大幅度高于未含有枸杞多糖的实施例1,因此,枸杞多糖的加入能够改善所制备的尼古丁盐,能够提高吸烟者的体验感;由实施例1和实施例3可知,含有调节剂谷氨酸的实施例1,其烟草味和口感均大幅度高于未含有调节剂谷氨酸的实施例3,因此,调节剂的加入能够改善尼古丁盐,使尼古丁盐产生的烟草味和口感更佳;由实施例1和实施例4可知,含有甘草酸单钾盐的实施例4,其口感、入喉顺畅性和刺激性均大幅度高于未含有甘草酸单钾盐的实施例1,因此,甘草酸单钾盐的加入能够提高所制备的尼古丁盐品质,提高吸烟者的体验感。
为了验证枸杞多糖以及甘草酸单钾盐能够减轻尼古丁盐的毒副作用,将实施例1、实施例2以及实施例4制备的尼古丁盐添加至电子烟装置中,采用动物实验方法来进行验证。
具体步骤如下:将60只小鼠随机分为3组,每组20只小鼠,分别为对照组、枸杞多糖组以及甘草酸单钾盐组,对照组的小鼠吸食由实施例1制备的尼古丁盐;枸杞多糖组的小鼠吸食由实施例2制备的尼古丁盐;甘草酸单钾盐组的小鼠吸食由实施例4制备的尼古丁盐。所有实验组每次吸食间隔2小时,连续吸食次数为10次。在实验过程中,记录小鼠的咳嗽次数,并在最后一次吸食完成30min后,将小鼠以断颈法处死,切开小鼠的颈部,剥离气管周围组织,分离气管,用1ml注射器吸取0.5ml的NaHCO3,推注入气管内,反复连续灌洗气管,将洗出液收集在试管中,3000rpm离心15min,取上清液于波长546nm处测吸收度,进行统计学检验。结果表明,枸杞多糖和气管分泌物能明显增加小鼠气道酚红分泌物。
其实验结果如表3所示。
表3动物实验结果
实验组名称 | 咳嗽次数 | 吸收度(X<sub>平均</sub>±SD) |
对照组 | 46 | 0.088±0.067 |
枸杞多糖组 | 23 | 0.162±0.056 |
甘草酸单钾盐组 | 29 | 0.145±0.062 |
通过小鼠止咳实验和祛痰实验,结果表明,枸杞多糖组的小鼠和甘草酸单钾盐组的小鼠的咳嗽次数明显少于对照组的小鼠咳嗽的次数,且枸杞多糖和甘草酸单钾盐能减少气管分泌物。
以上均为本申请的较佳实施例,并非依此限制本申请的保护范围,故:凡依本申请的结构、形状、原理所做的等效变化,均应涵盖于本申请的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种尼古丁盐的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:在搅拌条件下,向反应器中依次加入稀释剂、有机酸和尼古丁,于40-50℃下搅拌4-6h,静置,冷却至室温,结晶得到尼古丁盐;在向反应器中加入有机酸后,向反应器中加入调节剂,所述调节剂为谷氨酸、丙氨酸、苏氨酸、脯氨酸中的一种或几种;在向反应器中加入稀释剂后,向反应器中加入甘草酸单钾盐,所述甘草酸单钾盐通过将甘草酸粗品经萃取、沉淀和结晶步骤制备获得;其中,所述尼古丁与甘草酸单钾盐的重量比为1:0.6-0.8;所述稀释剂包括丙二醇、甘油、95%乙醇和山梨糖醇中的一种或几种;所述尼古丁与稀释剂的重量比为1:1-5;所述尼古丁与有机酸的重量比为1:1-1.2。
2.根据权利要求1所述的一种尼古丁盐的制备方法,其特征在于:在向反应器中加入尼古丁后,向反应器中加入枸杞多糖,其中所述尼古丁与枸杞多糖的重量比为1:0.2-0.4。
3.根据权利要求1所述的一种尼古丁盐的制备方法,其特征在于:所述有机酸包括苯甲酸、无水柠檬酸、乳酸、苹果酸、乙酸中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的一种尼古丁盐的制备方法,其特征在于:所述尼古丁与调节剂的重量比为1:0.2-0.4。
5.一种根据权利要求1-4中任一项所述的尼古丁盐的应用,其特征在于所述尼古丁盐用于制备电子烟。
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