CN112813130B - 一种d-天门冬氨酸的生产方法 - Google Patents

一种d-天门冬氨酸的生产方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于氨基酸生产技术领域，具体公开了一种D‑天门冬氨酸的生产方法。本发明提供的D‑天门冬氨酸的生产方法，将反应底料DL‑天门冬氨酸溶液与含L‑天冬氨酸‑β脱羧酶的发酵液混合进行转化反应，采用在反应过程中流加DL‑天门冬氨酸固体及DL‑天门冬氨酸溶液反应底料的方式进行转化，反应得到的转化液体系中D‑天门冬氨酸的浓度高，显著提高了D‑天门冬氨酸产品的收率和纯度。

Description

一种D-天门冬氨酸的生产方法
技术领域
本发明属于氨基酸生产技术领域，特别是涉及一种D-天门冬氨酸的生产方法。
背景技术
D-天门冬氨酸是一种重要的手性化合物，在医药、食品等方面具有重要作用，是多种手性药物合成的原料。
目前，D-天门冬氨酸的制备主要有化学法和酶法。化学法需要进行不对称拆分，工艺复杂，且产物D-天门冬氨酸的纯度低，无工业化价值。酶法生产D-天门冬氨酸是目前常用的生产方法，一般采用L-天冬氨酸-β-脱羧酶发酵液进行转化反应，但是在转化工艺中底物浓度低，产品收率低，成本高，需要进一步优化改进，以提高D-天门冬氨酸的收率。
发明内容
本发明主要解决的技术问题是提供一种D-天门冬氨酸的生产方法，采用天门冬氨酸粗品为原料，通过在反应过程中流加DL-天门冬氨酸固体及DL-天门冬氨酸溶液反应底料进行转化反应，反应得到的转化液中D-天门冬氨酸的浓度高，显著提高了D-天门冬氨酸产品的收率和纯度。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案是：一种D-天门冬氨酸的生产方法，包括步骤：
S1：将反应底料DL-天门冬氨酸溶液与含L-天冬氨酸-β脱羧酶的发酵液混合进行转化反应，反应过程中先流加DL-天门冬氨酸固体，当流加的DL-天门冬氨酸固体与所述反应底料DL-天门冬氨酸溶液中DL-天门冬氨酸重量比达到1:(0.8～1.35)时，停止流加DL-天门冬氨酸固体；
S2：之后一次性流加所述反应底料DL-天门冬氨酸溶液，流加的量为反应体系体积的0.3～0.6；
S3：然后再流加DL-天门冬氨酸固体，流加至反应体系的pH值不低于6.0且在15分钟内pH值不能回升至6.5时，停止流加DL-天门冬氨酸固体，反应至反应体系的pH值为6.0～6.5，终止反应，得到转化液。
作为本发明一种优选的实施方案，所述反应底料DL-天门冬氨酸溶液的浓度为0.6～0.8g/ml，优选为0.65～0.75g/ml，更优选为0.7g/ml。反应底料DL-天门冬氨酸溶液的浓度过低，最终转化产物浓度低，产品结晶收率较低，成本较高；反应底料浓度过高，酶转化受抑制，流加物料减少，最终转化产物积累浓度低，产品结晶收率较低，成本较高。
作为本发明一种优选的实施方案，所述含L-天冬氨酸-β脱羧酶的发酵液中菌体湿重为30～40g/L。
作为本发明一种优选的实施方案，所述反应底料DL-天门冬氨酸溶液与含L-天冬氨酸-β脱羧酶的发酵液混合的体积比为1:(0.5～1.5)，优选为1:(0.9～1.1)，更优选为1:1。
作为本发明一种优选的实施方案，所述反应底料DL-天门冬氨酸溶液是以L-天门冬氨酸为原料，经消旋制得。
优选地，反应底料DL-天门冬氨酸溶液制备过程包括：将L-天门冬氨酸与水混合制成溶液，之后调节pH值至7.5～8.5；然后加入天门冬氨酸消旋酶反应，中控等电结晶物料比为0时反应结束，得到反应底料DL-天门冬氨酸溶液。
作为本发明一种优选的实施方案，所述流加的DL-天门冬氨酸固体是采用阿斯巴甜副产的DL-天门冬氨酸为原料，经消旋、等电结晶制得。
优选地，DL-天门冬氨酸固体制备过程包括：将阿斯巴甜副产的DL-天门冬氨酸与水混合制成溶液，之后调节pH值至7.5～8.5；然后加入天门冬氨酸消旋酶反应，中控等电结晶物料比为0时反应结束，反应体系经脱色、过滤，然后等电结晶，之后离心分离，得到DL-天门冬氨酸固体。
作为本发明一种优选的实施方案，步骤S1中，当流加的DL-天门冬氨酸固体与所述反应底料DL-天门冬氨酸溶液中DL-天门冬氨酸重量比达到1:(0.8～1.0)时，停止流加DL-天门冬氨酸固体。当DL-天门冬氨酸固体流加量过大时，反应体系的反应缓慢，pH回升较慢或不回升，会造成反应终止。
作为本发明一种优选的实施方案，步骤S2中，反应底料DL-天门冬氨酸溶液的流加量为反应体系体积的0.3～0.5。DL-天门冬氨酸溶液流加量为反应体系体积的0.5时，反应体系反应最快，流加DL-天门冬氨酸固体时，pH回升最快，可稳定的流加DL-天门冬氨酸固体，缩短转化时间，提高产品的积累浓度。
作为本发明一种优选的实施方案，步骤S3中，流加的DL-天门冬氨酸固体，流加至反应体系的pH值为6.0且在15分钟内pH值不能回升至6.5时，停止流加DL-天门冬氨酸固体，反应至反应体系的pH值为6.5，终止反应。即流加固体至反应体系的pH到6.0、并且回升缓慢时，停止流加DL-天门冬氨酸固体。
本发明还提供了一种D-天门冬氨酸，由本发明以上生产方法制得。
本发明提供的D-天门冬氨酸的生产方法，是以天门冬氨酸粗品为原料，即采用阿斯巴甜副产的DL-天门冬氨酸为原料，解决了阿斯巴甜副产物的处理问题，减轻了相关企业固废处理所带来的环保压力；采用在反应过程中流加DL-天门冬氨酸固体及底料的方式，使得到的转化液中产物D-天门冬氨酸的浓度明显提高，收率高，极大的降低了成本；本发明还具有便于操作，转化时间短等优点。
具体地，本发明是以DL-天门冬氨酸粗品为原料，将生产阿斯巴甜副产的比旋光度不为0的DL-天门冬氨酸粗品加入碱液调整pH值，然后进行酶促反应，经过脱色、陶瓷膜过滤，然后等电结晶制得DL-天门冬氨酸固体，离心分离，得到的DL-天门冬氨酸固体用于进行流加投料。本发明以L-天门冬氨酸为原料配制反应底料，L-天门冬氨酸水溶液加入液碱溶解后配成溶液，加入液碱调节pH值至7.5～8.5，然后升温至70～80℃进行酶促反应，待物料比旋光度检测为0时，降温至45℃，得到DL-天门冬氨酸溶液，作为反应底料备用。
将培养好的含L-天冬氨酸-β脱羧酶的发酵液与制得的反应底料DL-天门冬氨酸溶液混合反应，反应过程控制反应温度为40～50℃，并控制pH值不低于6.0，然后流加DL-天门冬氨酸固体，反应过程中反应体系的pH不低于6.0，当流加的DL-天门冬氨酸固体与反应底料中所含DL-天门冬氨酸质量达到1:(0.8～1.35)时，停止流加DL-天门冬氨酸固体；继续补加约反应体系1/3～1/2体积的反应底料进入下一轮反应；然后再流加DL-天门冬氨酸固体，反应至pH为6.5左右时终止反应。
本发明提供的D-天门冬氨酸的生产方法，采用在反应过程中流加DL-天门冬氨酸固体及DL-天门冬氨酸溶液反应底料的方式进行转化，反应最终反应体系中加入的DL-天门冬氨酸的总量可达到60～80％，反应得到的转化液体系中D-天门冬氨酸的浓度最高可达到40％以上，显著提高了D-天门冬氨酸产品的收率和纯度。其中L-丙氨酸部分以结晶形式从溶液中析出。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的技术方案进行详细说明。
以下实施例或对比例中采用的反应底料DL-天门冬氨酸溶液和DL-天门冬氨酸固体的制备方法如下。
DL-天门冬氨酸固体的制备：取无离子水加入阿斯巴甜副产的DL-天门冬氨酸，加液碱溶解后制成质量百分比浓度为25～30％的溶液，加入液碱调节pH至7.5～8.5，加入天门冬氨酸消旋酶，升温至70～80℃反应，中控等电结晶物料比为0时结束反应，经过脱色过滤，陶瓷膜过滤，等电结晶降温至30℃以下，离心分离出DL-天门冬氨酸固体备用。
反应底料DL-天门冬氨酸溶液的制备：取无离子水加入L-天门冬氨酸，液碱溶解后制成质量百分比浓度为25～30％的溶液，加入液碱调节pH至7.5～8.5，加入天门冬氨酸消旋酶，升温至70～80℃反应，中控等电结晶物料比为0时结束反应，降温至45℃，得到反应底料DL-天门冬氨酸溶液，备用。
其中使用的天门冬氨酸消旋酶为市售商品酶。
以下实施例或对比例中使用的含L-天冬氨酸-β脱羧酶的发酵液采用现有的常规方法即可获得。
实施例1
本实施例提供了一种D-天门冬氨酸的生产方法，包括步骤：
取3000L含L-天冬氨酸-β脱羧酶的发酵液，发酵液中菌体湿重为35g/L，取3000L反应底料DL-天门冬氨酸溶液，底料DL-天门冬氨酸溶液中DL-天门冬氨酸的浓度为0.7g/ml，将发酵液加入反应底料中，所得反应体系中DL-天门冬氨酸浓度为0.35g/ml，反应体系在45℃反应2h；
之后开始流加DL-天门冬氨酸固体，控制反应pH不低于6.0，待固体投料总量达到2500kg时，停止流加固体；
然后一次性向反应体系中流加3000L反应底料，底料DL-天门冬氨酸溶液中DL-天门冬氨酸的浓度为0.7g/ml，反应3h；
之后继续流加DL-天门冬氨酸固体，控制反应pH不低于6.0，继续流加DL-天门冬氨酸固体量达到2500kg时，反应体系的pH值为6.0且在15分钟内pH值不能回升至6.5时，停止流加DL-天门冬氨酸固体，待反应体系pH值回复至6.5，终止反应，得到转化液。
经检测，得到的转化液中D-天门冬氨酸质量百分比含量为40.5％。
D-天门冬氨酸：[a]D 20＝-25.2°。
实施例2
本实施例提供了一种D-天门冬氨酸的生产方法，包括步骤：
取3000L含L-天冬氨酸-β脱羧酶的发酵液，发酵液中菌体湿重为35g/L，取3000L反应底料DL-天门冬氨酸溶液，底料DL-天门冬氨酸溶液中DL-天门冬氨酸的浓度为0.6g/ml，将发酵液加入反应底料中，得到的反应体系中DL-天门冬氨酸含量为0.3g/ml，反应体系在45℃反应2h；
之后开始流加DL-天门冬氨酸固体，控制反应pH不低于6.0，待固体投料总量达到2000kg时，停止流加固体；
然后一次性向反应体系中流加2000L反应底料，底料DL-天门冬氨酸溶液中DL-天门冬氨酸的浓度为0.6g/ml，反应2h；
之后继续流加DL-天门冬氨酸固体，控制反应pH不低于6.0，继续流加DL-天门冬氨酸固体量达到1400kg时，反应体系的pH值为6.0且在15分钟内pH值不能回升至6.5时，停止流加DL-天门冬氨酸固体，待反应体系pH值回复至6.5，终止反应，得到转化液。
经检测，得到的转化液中D-天门冬氨酸质量百分比含量为32.5％。
D-天门冬氨酸：[a]D 20＝-25.4°。
实施例1采用的反应底料中DL-天门冬氨酸的浓度为0.7g/ml，实施例2采用的反应底料中DL-天门冬氨酸的浓度为0.6g/ml，实施例2的底料浓度低，导致最终产品转化液中D-天门冬氨酸的积累浓度偏低。
对比例1
本对比例提供了一种D-天门冬氨酸的生产方法，包括步骤：
取3000L含L-天冬氨酸-β脱羧酶的发酵液，发酵液中菌体湿重为35g/L，取3000L反应底料DL-天门冬氨酸溶液，底料DL-天门冬氨酸溶液中DL-天门冬氨酸的浓度为0.7g/ml，将发酵液加入反应底料中，反应体系中DL-天门冬氨酸含量为0.35g/ml，反应体系在45℃反应2h；
之后开始流加DL-天门冬氨酸固体，控制反应pH不低于6.0，待固体投料总量达到2500kg时，停止流加固体，此时反应体系pH值为6.0，15分钟后pH值回升为6.05，回升缓慢，继续反应至pH值回升至6.5，终止反应，得到转化液。
经检测，得到的转化液中D-天门冬氨酸质量百分比含量为30.2％。
D-天门冬氨酸：[a]D 20＝-24.8°。
对比例2
本对比例提供了一种D-天门冬氨酸的生产方法，包括步骤：
取3000L含L-天冬氨酸-β脱羧酶的发酵液，发酵液中菌体湿重为35g/L，取3000L反应底料DL-天门冬氨酸溶液，底料DL-天门冬氨酸溶液中DL-天门冬氨酸的浓度为0.6g/ml，将发酵液加入反应底料中，反应体系中DL-天门冬氨酸含量为0.3g/ml，反应体系在45℃反应2h；
之后开始流加DL-天门冬氨酸固体，控制反应pH不低于6.0，待固体投料总量达到2000kg时，停止流加固体，此时反应体系pH值为6.0，15分钟后pH值回升为6.10，回升缓慢，继续反应至pH值回升至6.5，终止反应，得到转化液。
经检测，得到的转化液中D-天门冬氨酸质量百分比含量为24.0％。
D-天门冬氨酸：[a]D 20＝-24.7°。
对比例3
本对比例提供了一种D-天门冬氨酸的生产方法，包括步骤：
取3000L含L-天冬氨酸-β脱羧酶的发酵液，发酵液中菌体湿重为35g/L，取3000L反应底料DL-天门冬氨酸溶液，底料DL-天门冬氨酸溶液中DL-天门冬氨酸的浓度为0.8g/ml，将发酵液加入反应底料中，反应体系中DL-天门冬氨酸含量为0.4g/ml，反应体系在50℃反应4h；
之后开始流加DL-天门冬氨酸固体，控制反应pH不低于6.0，待固体投料总量达到1800kg时，停止流加固体，此时反应体系pH值为6.0，待反应体系pH值回复至6.5，终止反应，得到转化液。
经检测，得到的转化液中D-天门冬氨酸质量百分比含量为28.8％。
D-天门冬氨酸：[a]D 20＝-24.0°。
通过实施例1和对比例1的比较可以看出，实施例1相比对比例1，在停止流加固体后，还一次性向反应体系中流加反应底料，并在之后继续流加DL-天门冬氨酸固体，然后待反应体系pH值回复至6.5，终止反应，得到转化液。实施例1得到的转化液中D-天门冬氨酸含量相比对比例1显著提高，达到了40％以上。这说明继续流加DL-天门冬氨酸底物，可持续反应，pH回升较快，可继续流加DL-天门冬氨酸固体，最终D-天门冬氨酸的积累浓度得到显著提高。
对比例1-3采用了不同浓度的DL-天门冬氨酸溶液为反应底料，当底料DL-天门冬氨酸溶液中DL-天门冬氨酸的浓度为0.7g/ml时，得到的转化液中D-天门冬氨酸含量最高，这说明底料浓度太低的话，最终转化产物浓度低，产品结晶收率较低，成本较高；但浓度过高，酶转化受抑制，流加物料减少，最终转化产物积累浓度低，产品结晶收率较低，成本较高。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (11)

1.一种D-天门冬氨酸的生产方法，其特征在于，包括步骤：
S1：将反应底料DL-天门冬氨酸溶液与含L-天冬氨酸-β-脱羧酶的发酵液混合进行转化反应，反应过程中先流加DL-天门冬氨酸固体，当流加的DL-天门冬氨酸固体与所述反应底料DL-天门冬氨酸溶液中DL-天门冬氨酸重量比达到1:(0.8～1.35)时，停止流加DL-天门冬氨酸固体；
其中，所述反应底料DL-天门冬氨酸溶液的浓度为0.6～0.8g/ml，所述反应底料DL-天门冬氨酸溶液与含L-天冬氨酸-β-脱羧酶的发酵液混合的体积比为1:(0.5～1.5)；
S2：之后一次性流加所述反应底料DL-天门冬氨酸溶液，流加的量为反应体系体积的0.3～0.6；
S3：然后再流加DL-天门冬氨酸固体，流加至反应体系的pH值不低于6.0且在15分钟内pH值不能回升至6.5时，停止流加DL-天门冬氨酸固体，反应至反应体系的pH值为6.0～6.5，终止反应，得到转化液。
2.根据权利要求1所述的生产方法，其特征在于，所述反应底料DL-天门冬氨酸溶液的浓度为0.65～0.75g/ml。
3.根据权利要求2所述的生产方法，其特征在于，所述反应底料DL-天门冬氨酸溶液的浓度为0.7g/ml。
4.根据权利要求1-3任一项所述的生产方法，其特征在于，所述含L-天冬氨酸-β脱羧酶的发酵液中菌体湿重为30～40g/L。
5.根据权利要求1所述的生产方法，其特征在于，所述反应底料DL-天门冬氨酸溶液与含L-天冬氨酸-β脱羧酶的发酵液混合的体积比为1:(0.9～1.1)。
6.根据权利要求5所述的生产方法，其特征在于，所述反应底料DL-天门冬氨酸溶液与含L-天冬氨酸-β脱羧酶的发酵液混合的体积比为1:1。
7.根据权利要求5所述的生产方法，其特征在于，所述反应底料DL-天门冬氨酸溶液是以L-天门冬氨酸为原料，经消旋制得；所述反应底料DL-天门冬氨酸溶液制备过程包括：将L-天门冬氨酸与水混合，之后调节pH值至7.5～8.5；然后加入天门冬氨酸消旋酶反应，中控等电结晶物料比为0时反应结束，得到反应底料DL-天门冬氨酸溶液。
8.根据权利要求7所述的生产方法，其特征在于，所述流加的DL-天门冬氨酸固体是采用阿斯巴甜副产的DL-天门冬氨酸为原料，经消旋、等电结晶制得；所述DL-天门冬氨酸固体制备过程包括：将阿斯巴甜副产的DL-天门冬氨酸与水混合，之后调节pH值至7.5～8.5；然后加入天门冬氨酸消旋酶反应，中控等电结晶物料比为0时反应结束，反应体系经脱色、过滤，然后等电结晶得到DL-天门冬氨酸固体。
9.根据权利要求1所述的生产方法，其特征在于，步骤S1中，当流加的DL-天门冬氨酸固体与所述反应底料DL-天门冬氨酸溶液中DL-天门冬氨酸重量比达到1:(0.8～1.0)时，停止流加DL-天门冬氨酸固体。
10.根据权利要求9所述的生产方法，其特征在于，步骤S2中，反应底料DL-天门冬氨酸溶液的流加量为反应体系体积的0.3～0.5。
11.根据权利要求9或10所述的生产方法，其特征在于，步骤S3中，流加的DL-天门冬氨酸固体，流加至反应体系的pH值为6.0且在15分钟内pH值不能回升至6.5时，停止流加DL-天门冬氨酸固体，反应至反应体系的pH值为6.5，终止反应。
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