CN112808244A - 一种偕胺肟化吸附材料及其制备方法和应用 - Google Patents

一种偕胺肟化吸附材料及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种偕胺肟化吸附材料及其制备方法和应用，制备方法包括：将含羟甲基的生物基大分子材料放入强氧化剂的溶液中，在10～70℃条件下反应0.1～12小时,使得生物基大分子材料的羟甲基被氧化成醛基；将醛基化生物基大分子材料放入盐酸羟胺溶液中，在20～80℃条件下反应0.5～18小时，使得醛基化生物基大分子材料的醛基被转化为腈基；将腈基化生物基大分子材料放入盐酸羟胺和氢氧化钠溶液中，在10～80℃条件下进行偕胺肟化反应0.5～12小时，冷却静置，过滤取上层清液，即得偕胺肟化吸附材料的溶液。本发明制备的偕胺肟化吸附材料对铀具有良好的吸附性能，可应用于海水提铀、放射性废水处理、环境修复等领域。

Description

一种偕胺肟化吸附材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及材料制备领域，尤其涉及一种偕胺肟化吸附材料及其制备方法和应用。
背景技术
近年来，由于核能源产业的迅速发展，对核能源的基本元素—铀的需求量越来越大，而陆地铀资源的短缺，极大的限制了核能源产业的发展。而海水中铀的总含量达到了的45亿吨，如此庞大的含量使核能源行业持续稳定发展成为可能。
在过去的几十年里，研究出了许多海水提铀的吸附材料，例如，金属有机骨架、共价有机骨架、多孔芳香骨架、多孔有机高分子、生物蛋白材料等等，在这些材料中，含有偕胺肟基的吸附材料应用于海水提铀是目前的一个趋势，当前偕胺肟化吸附材料的种类有很多，如纤维材料、金属有机骨架材料(MOF)、微球材料、水凝胶薄膜材料等。
公开号为CN107475798A的中国专利文献公开了一种用于海水提铀纳米纤维材料的制备方法，将聚丙烯腈通过偕胺肟化反应得到偕胺肟化聚丙烯腈，然后通过喷气纺丝法将偕胺肟化聚丙烯腈吹拉成纳米纤维。
公开号为CN110479213A的中国专利文献公开了一种偕胺肟基修饰MOF材料及其制备方法，以MOF材料中的Cr为偕胺肟化配位修饰的中心原子，对与Cr原子连接的羟甲基进行胺化、丙烯腈化、偕胺肟化反应制备偕胺肟基修饰MOF材料，该材料具有对铀的吸附性能好，水稳定性好等优点。
公开号为CN108704621A的中国专利文献公开了一种酰胺肟基核壳结构磁性聚膦腈纳米微球及其制备和作为铀吸附剂的应用，在磁性铁纳米粒子表面包覆聚膦腈，再在聚膦腈上接枝聚丙烯氰，将聚丙烯氰羟肟化，即得酰胺肟基核壳结构磁性聚膦腈纳米微球。
公开号为CN109847724A的中国专利文献公开了一种用于海水提铀的半互穿网络水凝胶薄膜材料的制备方法，先按一定质量比将聚丙烯偕胺肟、单体、光引发剂和交联剂溶解在碱性水溶液中获得前驱液，后将前驱液注入到模具中在紫外线或者太阳光下聚合反应制得。
已经报道的偕胺肟化吸附材料的制备方法中，最关键的步骤就是丙烯腈化以及偕胺肟化，例如，直接使用聚丙烯腈然后再进行偕胺肟化，或者是先将羟甲基胺化得到胺基，然后胺基在进行丙烯腈化，最后再进行偕胺肟化。总体来看这些方法反应复杂，均需要和丙烯腈反应，很难以较低成本批量制备海水提铀材料。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明提供了一种操作简单、经济可行、应用范围广的偕胺肟化吸附材料的制备方法。
本发明的技术方案如下：
一种偕胺肟化吸附材料的制备方法，包括以下步骤：
(1)将含羟甲基的生物基大分子材料放入强氧化剂的溶液中，在10～70℃条件下反应0.1～12小时,使得生物基大分子材料的羟甲基被氧化成醛基；
(2)将步骤(1)中反应得到的醛基化生物基大分子材料放入盐酸羟胺溶液中，在20～80℃条件下反应0.5～18小时，使得醛基化生物基大分子材料的醛基被转化为腈基；
(3)将步骤(2)得到的腈基化生物基大分子材料放入盐酸羟胺和氢氧化钠溶液中，在10～80℃条件下进行偕胺肟化反应0.5～12小时，冷却静置，过滤取上层清液，即得偕胺肟化吸附材料的溶液。
本发明基于含羟甲基的生物基大分子材料与强氧化剂共同参与下发生氧化反应，使羟甲基氧化成醛基；氧化反应结束后，将上述反应得到的醛基化生物基大分子材料与盐酸羟胺溶液发生丙烯腈化反应使醛基被转化为腈基；最后，将氰基化生物基大分子材料与盐酸羟胺和氢氧化钠溶液发生偕胺肟化反应制得偕胺肟基生物基大分子。通过调控生物基大分子与强氧化剂之间的质量比、材料种类、盐酸羟胺浓度以及反应温度可以调节偕胺肟化吸附材料的吸附性能。
所述的生物基大分子材料为纤维素、微晶纤维素、乙基纤维素、羟甲基纤维素、羟乙基纤维素、桑蚕丝、柞蚕丝、直连淀粉和支链淀粉中的至少一种。
步骤(1)中，所述的强氧化剂为Na2IO4、H2IO4、KMnO4、MnO2、H2O2、K2Cr2O7、NaClO、IBX和Swern氧化剂(草酰氯和DMSO)中的至少一种。
步骤(1)中，生物基大分子材料与强氧化剂的质量比为10～90:1。
步骤(1)中，维持反应体系的pH值为1～7。
步骤(2)和(3)中，所述的盐酸羟胺溶液的浓度为80～720g/L。
步骤(2)中，维持反应体系的pH值为4～10。
步骤(3)中，维持反应体系的pH值为7～10。
偕胺肟化吸附材料的溶液可以通过非溶剂相转化的方法制备成吸附微球；通过静电纺丝、喷气纺丝制备成纤维；通过紫外光聚合反应制备成水凝胶薄膜；通过超声纳米冲击磨法制备成粉体。
本发明还提供了一种上述制备方法制备得到的偕胺肟化吸附材料。
本发明的制备方法制备出的偕胺肟化吸附材料的微球、纤维、薄膜、粉体的应用领域包括海水提铀、放射性废水处理、环境修复等。
与现有技术相比，本发明具有如下优点和有益效果：
本发明的制备方法所需的原材料、强氧化剂种类丰富，来源广泛，性价比高；本发明的制备方法操作简单，对反应的环境、温度、pH等条件要求不苛刻；在本发明的制备方法中，醛基转化为腈基的方法也为丙烯腈化这一技术领域添加了一种新的方法。
本发明的制备方法制备的偕胺肟化吸附材料对铀具有良好的吸附性能，该偕胺肟化吸附材料在海水提铀、放射性废水处理、环境修复领域存在巨大的应用前景。
附图说明
图1为实施例1～9制备的偕胺肟化吸附材料吸附铀的三维柱状图；
图2为实施例1、实施例10～17制备的偕胺肟化吸附材料吸附铀的三维柱状图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步详细描述，需要指出的是，以下所述实施例旨在便于对本发明的理解，而对其不起任何限定作用。
实施例1
选用纤维素粉为反应所需要的生物基大分子材料，Na2IO4作为氧化剂。第一步，将10g纤维素加入到1mol/L的KOH中，在烧杯中室温下混合24小时，混合完毕后过滤、蒸馏水洗涤至中性，得到纤维素溶液。以纤维素与氧化剂的质量比为10:1，室温的条件下，将Na2IO4加入到纤维素溶液中反应2小时，反应过程中，通过自动滴定系统不断滴加0.5mol/L HCl溶液使pH维持在3。第二步，往装有上述溶液的烧杯中加入浓度为80g/L的盐酸羟胺溶液0.2L，在50℃下反应9小时，通过自动滴定系统不断滴加0.5mol/L NaOH使pH维持在7。第三步，待上述反应结束后，往溶液中加入浓度为80g/L的盐酸羟胺溶液0.2L以及8g的NaOH粉末，在70℃水浴锅中边搅拌边反应8小时，搅拌转速为500ppm，通过自动滴定系统不断滴加0.5mol/LNaOH使溶液pH维持在10，冷却后静置24小时，过滤取上清液。最后，将上清液通过非溶剂相转移法加入装有乙醇的烧杯中形成微球，即为偕胺肟化吸附材料。
以纤维素为原材料制备偕胺肟基纤维素(偕胺肟化吸附材料)的化学式如下：
Figure BDA0002892229170000041
将微球烘干并称重，同时取铀浓度为32ppm的去离子水，随后用Na2CO3和浓度为2mol/L的HNO3调节去离子水pH值在8左右，然后将烘干的微球放入去离子水中且铀的浓度始终维持在32ppm，振荡吸附24小时，振荡速率为150rmp，24小时后将微球取出烘干并称重，根据以下公式计算铀的吸附量：
Figure BDA0002892229170000051
m0—微球的初始质量，me—吸附24小时并烘干后微球的质量。经计算，铀的吸附量为307.2mg/g。
实施例2～9
分别选用IBX、KMnO4、K2Cr2O7、H2IO4、MnO2、H2O2、Swern氧化剂、NaClO作为氧化剂，其余条件同实例1。
实施例2～9的氧化剂类型及反应pH环境如表1所示；采用实施例1的方式测试实施例2～9制备的偕胺肟化吸附材料对铀的吸附量，结果如表1所示。
表1
Figure BDA0002892229170000052
实施例10～13
分别选用微晶纤维素、乙基纤维素、羟甲基纤维素、羟乙基纤维素为反应所需要的生物基大分子材料，其余条件同实例1。
实施例10～13的材料类型如表2所示；采用实施例1的方式测试实施例10～13制备的偕胺肟化吸附材料对铀的吸附量，结果如表2所示。
表2
测试 材料类型 铀吸附量(mg/g)
实施例10 微晶纤维素 299.1
实施例11 乙基纤维素 293.8
实施例12 羟甲基纤维素 327.9
实施例13 羟乙基纤维素 332.5
实施例14～15
分别选用桑蚕丝、柞蚕丝作为反应所需要的生物基大分子材料，将2L水加热至90℃左右，称取4.28g NaHCO3加入其中，待溶液煮沸后，称取10g桑蚕丝加入溶液中，每3-12分钟用玻璃棒将溶液中的纤维拨散开。30分钟后用去离子水洗去桑蚕丝表面的丝胶蛋白，然后再用大烧杯浸泡桑蚕丝，每隔一个小时换一次水，换2-5次。最后将脱胶后的桑蚕丝放在通风橱晾干，备用。将脱胶后的桑蚕丝纤维用9.3mol的LiBr溶液在60℃下溶解4小时，然后将该溶液进行透析，过滤掉LiBr，得到蚕丝蛋白水溶液。然后将蚕丝蛋白溶液与Na2IO4混合进行反应制备偕胺肟化吸附材料，其余条件同实例1。
实施例14～15的材料类型如表3所示；采用实施例1的方式测试实施例14～15制备的偕胺肟化吸附材料对铀的吸附量，结果如表3所示。
表3
测试 材料类型 铀吸附量(mg/g)
实施例14 桑蚕丝 280.7
实施例15 柞蚕丝 273.6
实施例16～17
分别选用直链淀粉、支链淀粉作为反应所需要的生物基大分子材料，Na2IO4作为氧化剂。第一步，取10g直链淀粉溶解于65℃的温水中，得到淀粉溶液，以单体与氧化剂的质量比为10:1，65℃的条件下，将Na2IO4加入到淀粉溶液中反应2小时，通过自动滴定系统不断滴加0.5mol/L HCl使溶液pH维持在3。第二步，往装有上述溶液的烧杯中加入浓度为80g/L的盐酸羟胺溶液0.2L，在50℃下反应9小时，通过自动滴定系统不断滴加0.5mol/L NaOH使pH维持在7。第三步，待上述反应结束后，在70℃的条件下，在溶液中加入浓度为80g/L的盐酸羟胺溶液0.2L以及8g的NaOH粉末边搅拌边反应8小时，搅拌转速为500rpm，通过自动滴定系统不断滴加0.5mol/L NaOH使溶液pH维持在10。最后，将溶液通过非溶剂相转移法加入装有乙醇的烧杯中形成微球，即为偕胺肟化吸附材料。
实施例16～17的材料类型如表4所示；采用实施例1的方式测试实施例16～17制备的偕胺肟化吸附材料对铀的吸附量，结果如表3所示。
表4
测试 材料类型 铀吸附量(mg/g)
实施例16 直链淀粉 325.7
实施例17 支链淀粉 317.3
实施例18～25
选用纤维素粉为反应所需要的生物基大分子材料，Na2IO4作为氧化剂。分别以纤维素粉与氧化剂不同的质量比进行试验，其余条件同实例1。
实施例18～25的纤维素粉与氧化剂的质量比如表5所示；采用实施例1的方式测试实施例18～25制备的偕胺肟化吸附材料对铀的吸附量，结果如表5所示。
表5
测试 质量比 铀吸附量(mg/g)
实施例18 20:1 325.4
实施例19 30:1 333.6
实施例20 40:1 337.3
实施例21 50:1 340.1
实施例22 60:1 330.9
实施例23 70:1 326.8
实施例24 80:1 304.3
实施例25 90:1 295.7
实施例26～33
选用纤维素粉为反应所需要的生物基大分子材料，Na2IO4作为氧化剂。将得到的氰基化纤维素与不同浓度的盐酸羟胺溶液反应，其余条件同实例1。
实施例26～33的盐酸羟胺溶液的浓度如表6所示；采用实施例1的方式测试实施例26～33制备的偕胺肟化吸附材料对铀的吸附量，结果如表6所示。
表6
测试 盐酸羟胺浓度(g/L) 铀吸附量(mg/g)
实施例26 160 315.2
实施例27 240 320.2
实施例28 300 336.9
实施例29 360 339.0
实施例30 420 334.7
实施例31 500 330.0
实施例32 600 326.1
实施例33 720 317.4
实施例34～40
选用纤维素粉为反应所需要的生物基大分子材料，Na2IO4作为氧化剂。将得到的氰基化纤维素以不同的反应温度进行偕胺肟化反应，其余条件同实例1。
实施例34～40的偕胺肟化反应温度如表7所示；采用实施例1的方式测试实施例34～40制备的偕胺肟化吸附材料对铀的吸附量，结果如表7所示。
表7
测试 反应温度(℃) 铀吸附量(mg/g)
实施例34 10 203.9
实施例35 20 215.6
实施例36 30 230.1
实施例37 40 285.3
实施例38 50 290.6
实施例39 60 300.6
实施例40 80 306.8
以上所述的实施例对本发明的技术方案和有益效果进行了详细说明，应理解的是以上所述仅为本发明的具体实施例，并不用于限制本发明，凡在本发明的原则范围内所做的任何修改、补充和等同替换等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种偕胺肟化吸附材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将含羟甲基的生物基大分子材料放入强氧化剂的溶液中，在10～70℃条件下反应0.1～12小时,使得生物基大分子材料的羟甲基被氧化成醛基；
(2)将步骤(1)中反应得到的醛基化生物基大分子材料放入盐酸羟胺溶液中，在20～80℃条件下反应0.5～18小时，使得醛基化生物基大分子材料的醛基被转化为腈基；
(3)将步骤(2)得到的腈基化生物基大分子材料放入盐酸羟胺和氢氧化钠溶液中，在10～80℃条件下进行偕胺肟化反应0.5～12小时，冷却静置，过滤取上层清液，即得偕胺肟化吸附材料的溶液。
2.根据权利要求1所述的偕胺肟化吸附材料的制备方法，其特征在于，所述的生物基大分子材料为纤维素、微晶纤维素、乙基纤维素、羟甲基纤维素、羟乙基纤维素、桑蚕丝、柞蚕丝、直连淀粉和支链淀粉中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的偕胺肟化吸附材料的制备方法，其特征在于，所述的强氧化剂为Na2IO4、H2IO4、KMnO4、MnO2、H2O2、K2Cr2O7、NaClO、IBX和Swern氧化剂中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的偕胺肟化吸附材料的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，生物基大分子材料与强氧化剂的质量比为10～90:1。
5.根据权利要求1所述的偕胺肟化吸附材料的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，维持反应体系的pH值为1～7。
6.根据权利要求1所述的偕胺肟化吸附材料的制备方法，其特征在于，步骤(2)和(3)中，所述的盐酸羟胺溶液的浓度为80～720g/L。
7.根据权利要求1所述的偕胺肟化吸附材料的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，维持反应体系的pH值为4～10。
8.根据权利要求1所述的偕胺肟化吸附材料的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，维持反应体系的pH值为7～10。
9.一种偕胺肟化吸附材料，其特征在于，采用如权利要求1-8所述的制备方法制备得到。
10.一种如权利要求9所述的偕胺肟化吸附材料海水提铀、放射性废水处理或环境修复中的应用。
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