CN112778185A - 一种对叔丁基苯甲酸衍生物及其作为金属防锈剂的应用 - Google Patents

一种对叔丁基苯甲酸衍生物及其作为金属防锈剂的应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种对叔丁基苯甲酸衍生物及其作为金属防锈剂的应用，属于金属防锈剂技术领域。本发明提供的对叔丁基苯甲酸衍生物具有式I所示结构，此对叔丁基苯甲酸衍生物以对叔丁基苯甲酸为骨架，对叔丁基苯甲酸与具有氨基酸前体结构的酰胺类化合物反应生成稳定的化合物，具有良好的防锈性能；由于本发明提供的对叔丁基苯甲酸衍生物具有非天然氨基酸的衍生物结构，无毒性，可生物降解，水溶性优秀，易于纯化，价格较低，能够满足开发绿色环保金属防锈剂的要求。本发明提供的对叔丁基苯甲酸衍生物用作金属防锈剂时，具有良好的金属防锈效果，在防锈性测试中能够保持48h无锈迹，防锈效果优于传统癸二酸金属防锈剂。
Figure DDA0002258952730000011

Description

一种对叔丁基苯甲酸衍生物及其作为金属防锈剂的应用
技术领域
本发明涉及金属防锈剂技术领域，特别涉及一种对叔丁基苯甲酸衍生物及其作为金属防锈剂的应用。
背景技术
金属腐蚀是指金属材料与周围环境中的物质发生化学反应而导致材料结构、性质发生改变的现象。金属腐蚀在日常生活和工业生产的各个方面都很常见，虽然看似普通，但是它却对经济、安全以及环保等方面有着巨大的影响。例如，根据中国工程院于2015年完成的一项调查，金属腐蚀及其影响每年给中国带来2.1万亿人民币的经济损失，约占整个国家GDP的3.3％，其中受影响最严重的是运输和电子行业。另外，关于金属腐蚀带来的安全方面的报道屡见不鲜，尤其是在人身生命安全方面。因此，金属腐蚀现象更应该得到足够的重视。
防锈剂(Corrosion Inhibitor，CI)的使用被广泛认为是最有效以及最切合实际的防止腐蚀的方法。金属防锈剂的作用机理可大致分为以下三种：1)防锈剂分子吸附于材料表面并形成一层保护膜；2)防锈剂诱导金属表面形成一层氧化物薄膜；3)防锈剂分子直接与材料周围中的具有腐蚀性的物质发生化学反应。很多的有机和无机化合物都可以用于金属防锈剂，文献中报道的防锈剂的有效成分中一般都含有一些杂原子(如N、S、P、O等)、多键以及特定官能团(如-OH、-COOH、-NH2等)。
市面上常见的防锈剂很多都含有有毒有害成分，也对环境有不同程度的破坏。为此，各个国家及环保部门根据更严格的环保要求对使用和排放防锈剂提出了更高的标准，进而研究者们也将研究重点倾向到设计环境友好的新型防锈剂上。
发明内容
有鉴于此，本发明目的在于提供一种对叔丁基苯甲酸衍生物及其作为金属防锈剂的应用。本发明提供的对叔丁基苯甲酸衍生物绿色环保，成本低廉，作为金属防锈剂时具有良好的防锈效果。
为了实现上述发明目的，本发明提供了以下方案：
本发明提供了一种对叔丁基苯甲酸衍生物，具有式I所示的结构：
Figure BDA0002258952710000021
式I中，R为
Figure BDA0002258952710000022
Figure BDA0002258952710000023
本发明提供了上述对叔丁基苯甲酸衍生物作为金属防锈剂的应用。
优选的，所述应用的方法包括以下步骤：
将所述对叔丁基苯甲酸衍生物与三乙醇胺、氢氧化钠和水混合，得到金属防锈剂混合液；
将金属防锈剂混合液涂覆或喷洒在金属制品表面，或将金属制品浸没在金属防锈剂混合液中后取出。
优选的，所述对叔丁基苯甲酸衍生物与三乙醇胺、氢氧化钠和水的质量比为(0.8～1.2)：(0.8～1.2)：(0.8～1.2)：(150～250)。
本发明提供了一种对叔丁基苯甲酸衍生物，具有式I所示的结构；此对叔丁基苯甲酸衍生物以对叔丁基苯甲酸为骨架，对叔丁基苯甲酸与具有氨基酸前体结构的酰胺类化合物反应生成稳定的化合物，由于此类化合物具备能够与金属有效结合的羧基以及大位阻的叔丁基屏蔽基团，因而具有良好的防锈性能；由于本发明提供的对叔丁基苯甲酸衍生物具有非天然氨基酸的衍生物结构，无毒性，可生物降解，水溶性优秀，易于纯化，价格较低，能够满足开发绿色环保金属防锈剂的要求。
本发明提供了上述对叔丁基苯甲酸衍生物作为金属防锈剂的应用。本发明提供的对叔丁基苯甲酸衍生物用作金属防锈剂时，具有良好的金属防锈效果，在防锈性测试中能够保持48h无锈迹，防锈效果优于传统癸二酸金属防锈剂。
附图说明
图1是实施例1中48小时后癸二酸与化合物A的防锈性能对比图；
图2为实施例2中48小时后癸二酸与化合物B的防锈性能对比图；
图3是实施例3中48小时后癸二酸与化合物C的防锈性能对比图；
图4为实施例4中48小时后癸二酸与化合物D的防锈性能对比图；
图5是实施例5中48小时后癸二酸与化合物E的防锈性能对比图；
图6为实施例6中48小时后癸二酸与化合物F的防锈性能对比图；
图7是实施例7中48小时后癸二酸与化合物G的防锈性能对比图。
具体实施方式
本发明提供了一种对叔丁基苯甲酸衍生物，具有式I所示的结构：
Figure BDA0002258952710000031
式I中，R为
Figure BDA0002258952710000032
Figure BDA0002258952710000033
在本发明中，当R为
Figure BDA0002258952710000034
时，所述对叔丁基苯甲酸衍生物的结构如式A所示，记为化合物A；
Figure BDA0002258952710000041
在本发明中，所述化合物A的制备方法优选包括以下步骤：
(1)将对叔丁基苯甲酸与氯化亚砜混合，进行酰氯化反应，得到对叔丁基苯甲酰氯；
(2)将N-甲基吡咯烷酮与氢氧化钠水溶液混合，进行开环反应，得到开环产物水溶液；
(3)将所述对叔丁基苯甲酰氯与所述开环产物水溶液混合，进行取代反应，调节取代反应液至酸性后得到化合物A；
所述步骤(1)、(2)没有时间顺序的限制。
本发明优选将对叔丁基苯甲酸与氯化亚砜混合，进行酰氯化反应，得到对叔丁基苯甲酰氯。在本发明中，所述对叔丁基苯甲酸与氯化亚砜的摩尔比优选为250:0.88，所述酰氯化反应的时间优选为4h，所述酰氯化反应优选在回流条件下进行，加热至体系的回流温度即可。完成所述酰氯化反应后，本发明优选对所得酰氯化反应液进行减压蒸发，以除去未反应的氯化亚砜。在本发明中，所述减压蒸发的温度优选为0～50℃，压力优选为92～350kPa。
在本发明中，所述酰氯化反应的反应式如式a所示：
Figure BDA0002258952710000042
本发明优选将N-甲基吡咯烷酮与氢氧化钠水溶液混合，进行开环反应，得到开环产物水溶液。在本发明中，所述氢氧化钠水溶液的质量浓度优选为0.08g/mL，所述N-甲基吡咯烷酮与氢氧化钠的摩尔比优选为303:500。在本发明中，所述开环反应的温度优选为30～100℃，更优选为50～80℃，时间优选为1～8h，更优选为4～6h。本发明无需对所述开环产物水溶液进行后处理，所述开环产物水溶液可直接用于下一步反应。
在本发明中，所述开环反应的反应式如式b所示：
Figure BDA0002258952710000051
得到所述对叔丁基苯甲酰氯和开环产物水溶液后，本发明优选将所述对叔丁基苯甲酰氯与所述开环产物水溶液混合，进行取代反应，调节取代反应液至酸性后得到化合物A。本发明优选将对叔丁基苯甲酰氯缓慢滴加至所述开环产物水溶液中。在本发明中，所述取代反应的温度优选为室温，时间优选为2h。本发明优选将所述取代反应液的pH值调节至2～3，所述调节pH值用调节剂优选为浓盐酸。调节pH值后，本发明优选对所述调节pH值后的酸性反应液进行后处理，所述后处理优选包括以下步骤：
对所述酸性反应液依次进行萃取、洗涤和减压蒸发，得到纯净化合物A。
在本发明中，所述萃取用萃取剂优选为乙酸乙酯；所述洗涤用洗涤剂优选为蒸馏水；本发明对所述萃取、洗涤和减压蒸发的具体操作方式没有特殊的要求，使用本领域技术人员熟知的上述操作方式即可。
在本发明中，所述取代反应的化学式如式c所示：
Figure BDA0002258952710000052
在本发明中，当R为
Figure BDA0002258952710000053
时，所述对叔丁基苯甲酸衍生物的结构如式B所示，记为化合物B；
Figure BDA0002258952710000061
在本发明中，所述化合物B的制备方法优选包括以下步骤：
(1)将N-甲基吡咯烷酮与氢氧化钠水溶液混合，进行开环反应，得到开环产物水溶液；
(2)将所述开环反应水溶液与对叔丁基苯甲酸混合，进行缔合反应，得到化合物B。
在本发明中，所述开环反应的具体条件优选和上述制备化合物A时的开环反应条件一致，在此不再赘述，所述开环反应的反应式如上文中式b所示。
得到所述开环产物水溶液后，本发明优选将所述开环反应水溶液与对叔丁基苯甲酸混合，进行缔合反应，得到化合物B。在本发明中，所述对叔丁基苯甲酸与开环后N-甲基吡咯烷酮的摩尔比优选为1:1，所述缔合反应的温度优选为室温，时间优选为1～5h，更优选为2～4h；本发明优选在搅拌的条件下进行所述缔合反应。所述缔合反应后，本发明优选对所得缔合反应液进行减压蒸发，得到干燥的化合物B。
在本发明中，制备化合物B时所述缔合反应的反应式如式d所示：
Figure BDA0002258952710000062
在本发明中，当R为
Figure BDA0002258952710000063
时，所述对叔丁基苯甲酸衍生物的结构如式C所示，记为化合物C；
Figure BDA0002258952710000071
在本发明中，所述化合物C的制备方法优选包括以下步骤：
将N-甲基吡咯烷酮、对叔丁基苯甲酸与溶剂混合，进行缔合反应，得到化合物C。
在本发明中，所述溶剂优选为乙酸乙酯；所述N-甲基吡咯烷酮、对叔丁基苯甲酸与溶剂的用量比优选为5g:9g:40mL。在本发明中，所述缔合反应的温度优选为20～50℃，更优选为30～40℃，时间优选为1～5h，更优选为2～4h。本发明优选在搅拌条件下进行所述缔合反应。完成所述缔合反应后，本发明优选对所得缔合反应液进行减压抽滤，以去除缔合反应液中的溶剂。在本发明中，所述减压抽滤的温度优选为40℃；本发明优选在搅拌的条件下进行减压抽滤。
在本发明中，制备化合物C时所述缔合反应的反应式如式e所示：
Figure BDA0002258952710000072
在本发明中，当R为
Figure BDA0002258952710000073
时，所述对叔丁基苯甲酸衍生物的结构如式D所示，记为化合物D；
Figure BDA0002258952710000074
在本发明中，所述化合物D的制备方法优选包括以下步骤：
将N,N-二甲基甲酰胺、对叔丁基苯甲酸与溶剂混合，进行缔合反应，得到化合物D。
在本发明中，所述溶剂优选为乙酸乙酯；所述N,N-二甲基甲酰胺、对叔丁基苯甲酸与溶剂的用量比优选为3.7g:9g:40mL。在本发明中，所述缔合反应的反应条件、操作方式以及后处理方法与制备化合物C时相同，在此不再赘述。
在本发明中，制备化合物D时所述缔合反应的反应式如式f所示；
Figure BDA0002258952710000081
在本发明中，当R为
Figure BDA0002258952710000082
时，所述对叔丁基苯甲酸衍生物的结构如式E所示，记为化合物E；
Figure BDA0002258952710000083
在本发明中，所述化合物E的制备方法优选包括以下步骤：
将N,N-二甲基乙酰胺、对叔丁基苯甲酸与溶剂混合，进行缔合反应，得到化合物E。
在本发明中，所述溶剂优选为乙酸乙酯；所述N,N-二甲基乙酰胺、对叔丁基苯甲酸与溶剂的用量比优选为4.4g:9g:40mL。在本发明中，所述缔合反应的反应条件、操作方式以及后处理方法与制备化合物C时相同，在此不再赘述。
在本发明中，制备化合物E时所述缔合反应的反应式如式g所示；
Figure BDA0002258952710000084
在本发明中，当R为
Figure BDA0002258952710000091
时，所述对叔丁基苯甲酸衍生物的结构如式F所示，记为化合物F；
Figure BDA0002258952710000092
在本发明中，所述化合物F的制备方法优选包括以下步骤：
将1,3-二甲基丙撑脲、对叔丁基苯甲酸与溶剂混合，进行缔合反应，得到化合物F。
在本发明中，所述溶剂优选为乙酸乙酯；所述1,3-二甲基丙撑脲、对叔丁基苯甲酸与溶剂的用量比优选为6.5g:9g:40mL。在本发明中，所述缔合反应的反应条件、操作方式以及后处理方法与制备化合物C时相同，在此不再赘述。
在本发明中，制备化合物F时所述缔合反应的反应式如式h所示；
Figure BDA0002258952710000093
在本发明中，当R为
Figure BDA0002258952710000094
时，所述对叔丁基苯甲酸衍生物的结构如式G所示，记为化合物G；
Figure BDA0002258952710000101
在本发明中，所述化合物G的制备方法优选包括以下步骤：
将1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、对叔丁基苯甲酸与溶剂混合，进行缔合反应，得到化合物G。
在本发明中，所述溶剂优选为乙酸乙酯；所述1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、对叔丁基苯甲酸与溶剂的用量比优选为5.8g:9g:40mL。在本发明中，所述缔合反应的反应条件、操作方式以及后处理方法与制备化合物C时相同，在此不再赘述。
在本发明中，制备化合物G时所述缔合反应的反应式如式i所示；
Figure BDA0002258952710000102
本发明提供了上述对叔丁基苯甲酸衍生物作为金属防锈剂的应用。在本发明中，所述对叔丁基苯甲酸衍生物以对叔丁基苯甲酸为骨架，对叔丁基苯甲酸与具有氨基酸前体结构的酰胺类化合物反应生成稳定的化合物，具有良好的防锈性能；由于本发明提供的对叔丁基苯甲酸衍生物具有非天然氨基酸的衍生物结构，无毒性，可生物降解，水溶性优秀，易于纯化，价格较低，能够满足开发绿色环保金属防锈剂的要求。
在本发明中，所述应用的方法优选包括以下步骤：
将所述对叔丁基苯甲酸衍生物与三乙醇胺、氢氧化钠和水混合，得到金属防锈剂混合液；
将金属防锈剂混合液涂覆、喷洒在金属制品表面或将金属制品浸没在金属防锈剂混合液中后取出。
本发明优选将所述对叔丁基苯甲酸衍生物与三乙醇胺、氢氧化钠和水混合，得到金属防锈剂混合液。在本发明中，所述对叔丁基苯甲酸衍生物、三乙醇胺、氢氧化钠和水的质量比优选为(0.8～1.2)：(0.8～1.2)：(0.8～1.2)：(150～250)，更优选为(0.9～1.1)：(0.9～1.1)：(0.9～1.1)：(180～220)，最优选为1:1:1:198。本发明对所述混合的方式没有特殊的要求，使用本领域技术人员熟知的混合方式将上述成分混合均匀即可。在本发明中，所述三乙醇胺起到提高金属防锈剂溶解度的作用，所述氢氧化钠起到中和金属防锈剂、使防锈剂形成钠盐从而提高金属防锈剂溶解度的效果。
得到所述金属防锈剂混合液后，本发明优选将金属防锈剂混合液涂覆或喷洒在金属制品表面，或将金属制品浸没在金属防锈剂混合液中后取出。在本发明中，所述金属制品的材质优选为铸铁、不锈钢(全系列)、铝合金(7050、7075系列)，本发明对所述涂覆、喷洒或浸没的具体操作方式没有特殊的要求，使用本领域技术人员熟知的上述方式即可。
下面结合实施例对本发明提供的对叔丁基苯甲酸衍生物及其作为金属防锈剂的应用进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
向带有冷凝管的250mL烧瓶中，加入对叔丁基苯甲酸(250mmol，45g)和氯化亚砜(0.88mmol，104g)，加热升温至回流反应4小时，反应结束后，减压蒸除氯化亚砜，所得黄色液体为对叔丁基苯甲酰氯。
室温下，向500mL的烧瓶中加入250mL水和氢氧化钠(20g，500mmol)，充分搅拌至溶解，一次性加入NMP(30g，303mmol)，将此溶液加热至80℃，反应4小时，得到NMP充分水解开环后的产物的水溶液。
将之前制备的黄色对叔丁基苯甲酰氯液体(60g，303mmol)缓慢滴加至上一步制得的NMP开环溶液中，期间保持反应温度在室温上下，充分搅拌2小时，以浓盐酸调节混合物pH至2～3区间，以30mL乙酸乙酯萃取，以蒸馏水反复洗涤搅拌，减压除去易挥发溶剂，得到化合物A，为粘稠油状液体。
通过核磁共振对化合物A结构进行表征，所得数据如下：
1H-NMR(300MHz,CDCl3,25℃,δ)：8.10(d,2H),7.51(d,2H),3.39(t,2H),2.93(s,3H),2.52(t,2H),2.10(m,2H),1.32(s,9H)。
13C-NMR(75MHz,CDCl3,25℃,δ)：180.1,172.1,154.3,134.1,126.8,125.3,40.6,36.0,34.1,31.2,29.7,21.7。
根据国标GB/T 6144对化合物A的防锈性能进行测试，方法如下：
称取0.5g制备好的化合物A将其加入装有99g水的烧杯中，再向该溶液中加入0.5g三乙醇胺和0.5g氢氧化钠，充分搅拌直至溶液透明澄清，取5g上述溶液，与约10g铁屑混合摇匀，倒掉上层溶液，将充分润洗的铁屑平铺在滤纸上，并将盛满铁屑的滤纸放置在通风处。在相同操作条件下，使用同样质量的常规癸二酸防锈剂与三乙醇胺、氢氧化钠混合进行防锈性能测试，作为对比。
12小时后观察结果，发现以化合物A作为金属防锈剂的滤纸上没有形成任何锈迹。延长观察时间至48个小时，依然没有发现任何锈迹。而48小时后以癸二酸作为防锈剂的滤纸上生成了大量锈点(约55个)，其中48小时后癸二酸与化合物A的防锈性能对比图如图1所示。因此，化合物A作为金属防锈剂时具有良好的防锈效果。
实施例2
室温下，向500mL的烧瓶中加入250mL水和氢氧化钠(20g，500mmol)，充分搅拌至溶解，一次性加入NMP(30g，303mmol)，将此溶液加热至80℃，反应4小时，得到NMP充分水解开环后的产物的水溶液。
向上述水溶液中，一次性加入对叔丁基苯甲酸(54g，303mmol)，室温下不断搅拌3个小时至所有固体溶解，溶液清澈透明，60℃下减压蒸干水，得到浅黄色固体粉末，即为化合物B。
通过核磁共振对化合物B结构进行表征，所得数据如下：
1H-NMR(300MHz,D2O,25℃,δ)：7.83(d，2H),7.32(d,2H),3.20-2.85(m,2H),2.60(s,3H),2.30-2.12(m,2H),1.92-1.65(m,2H),1.12(s,9H)。
13C-NMR(75MHz,D2O,25℃,δ)：178.6,170.5,154.1,133.0,125.0,121.4,50.3,36.2,30.5,28.3,27.6,19.4。
使用实施例1的方法对化合物B的防锈性能进行测试，并使用常规癸二酸防锈剂作为对比，结果显示，12小时后以化合物B作为金属防锈剂的滤纸上没有形成任何锈迹。延长观察时间至48个小时，依然没有发现任何锈迹，而48小时后以癸二酸作为防锈剂的滤纸上生成了大量锈点，其中48小时后癸二酸与化合物B的防锈性能对比图如图2所示。因此，化合物B作为金属防锈剂时具有良好的防锈效果。
实施例3
将5g NMP与40mL乙酸乙酯混合，获得无色透明溶液；向上述无色透明溶液一次性加入对叔丁基苯甲酸9g，20℃下充分搅拌2个小时直至所有固体全部溶解，40℃下减压抽干溶剂，同时快速搅拌混合物，得到白色晶状固体，为化合物C。
通过核磁共振对化合物C结构进行表征，所得数据如下：
1H-NMR(300MHz,CDCl3,25℃,δ)：8.06(d,2H),7.50(d,2H),3.41(t,2H),2.88(s,3H),2.45(t,2H),2.05(m,2H),1.36(s,9H)。
13C-NMR(75MHz,CDCl3,25℃,δ)：175.6,171.0,157.1,130.0,127.0,125.4,49.6,35.2,31.1,30.6,29.7,17.7。
使用实施例1的方法对化合物C的防锈性能进行测试，并使用常规癸二酸防锈剂作为对比，结果显示，12小时后以化合物C作为金属防锈剂的滤纸上没有形成任何锈迹。延长观察时间至48个小时，依然没有发现任何锈迹，而48小时后以癸二酸作为防锈剂的滤纸上生成了大量锈点，其中48小时后癸二酸与化合物C的防锈性能对比图如图3所示。因此，化合物C作为金属防锈剂时具有良好的防锈效果。
实施例4
将N,N-二甲基甲酰胺3.7g与40mL乙酸乙酯混合，获得无色透明溶液；向上述无色透明溶液一次性加入对叔丁基苯甲酸9g，30℃下充分搅拌2个小时直至所有固体全部溶解，40℃下减压抽干溶剂，同时快速搅拌混合物，得到白色晶状固体，为化合物D。
通过核磁共振对化合物D结构进行表征，所得数据如下：
1H-NMR(300MHz,CDCl3,25℃,δ)：11.61(s,1H),8.04(s,1H),7.99(d,2H),7.41(d,2H),2.89(s,3H),2.83(s,3H),1.27(s,9H)。
13C-NMR(75MHz,CDCl3,25℃,δ)：170.5,163.4,156.8,129.9,127.4,125.3,36.7,35.0,31.6,31.0.
使用实施例1的方法对化合物D的防锈性能进行测试，并使用常规癸二酸防锈剂作为对比，结果显示，12小时后以化合物D作为金属防锈剂的滤纸上没有形成任何锈迹。延长观察时间至48个小时，依然没有发现任何锈迹，而48小时后以癸二酸作为防锈剂的滤纸上生成了大量锈点，其中48小时后癸二酸与化合物D的防锈性能对比图如图4所示。因此，化合物D作为金属防锈剂时具有良好的防锈效果。
实施例5
将N,N-二甲基乙酰胺4.4g与40mL乙酸乙酯混合，获得无色透明溶液；向上述无色透明溶液一次性加入对叔丁基苯甲酸9g，30℃下充分搅拌2个小时直至所有固体全部溶解，40℃下减压抽干溶剂，同时快速搅拌混合物，得到白色晶状固体，为化合物E。
通过核磁共振对化合物E结构进行表征，所得数据如下：
1H-NMR(300MHz,CDCl3,25℃,δ)：11.56(s,1H),7.98(d,2H),7.40(d,2H),2.93(s,3H),2.90(s,3H),2.07(s,3H),1.27(s,9H)。
13C-NMR(75MHz,CDCl3,25℃,δ)：171.6,170.1,156.7,129.8,127.54,125.2,38.0,35.3,35.0,31.0,21.1.
使用实施例1的方法对化合物E的防锈性能进行测试，并使用常规癸二酸防锈剂作为对比，结果显示，12小时后以化合物E作为金属防锈剂的滤纸上没有形成任何锈迹。延长观察时间至48个小时，依然没有发现任何锈迹，而48小时后以癸二酸作为防锈剂的滤纸上生成了大量锈点，其中48小时后癸二酸与化合物E的防锈性能对比图如图5所示。因此，化合物E作为金属防锈剂时具有良好的防锈效果。
实施例6
将1,3-二甲基丙撑脲6.5g与40mL乙酸乙酯混合，获得无色透明溶液；向上述无色透明溶液一次性加入对叔丁基苯甲酸9g，30℃下充分搅拌2个小时直至所有固体全部溶解，40℃下减压抽干溶剂，同时快速搅拌混合物，得到白色晶状固体，为化合物F。
通过核磁共振对化合物F结构进行表征，所得数据如下：
1H-NMR(300MHz,CDCl3,25℃,δ)：10.95(s,1H),7.87(d,2H),7.28(d,2H),3.06(t,4H),2.79(s,6H),1.77(q,2H),1.17(s,9H)。
13C-NMR(75MHz,CDCl3,25℃,δ)：169.6,157.1,156.4,129.7,127.6,125.1,47.7,35.7,34.9,31.0,21.8.
使用实施例1的方法对化合物F的防锈性能进行测试，并使用常规癸二酸防锈剂作为对比，结果显示，12小时后以化合物F作为金属防锈剂的滤纸上没有形成任何锈迹。延长观察时间至48个小时，依然没有发现任何锈迹，而48小时后以癸二酸作为防锈剂的滤纸上生成了大量锈点，其中48小时后癸二酸与化合物F的防锈性能对比图如图6所示。因此，化合物F作为金属防锈剂时具有良好的防锈效果。
实施例7
将1,3-二甲基-2-咪唑啉酮5.8g与40mL乙酸乙酯混合，获得无色透明溶液；向上述无色透明溶液一次性加入对叔丁基苯甲酸9g，50℃下充分搅拌2个小时直至所有固体全部溶解，40℃下减压抽干溶剂，同时快速搅拌混合物，得到白色晶状固体，为化合物G。
通过核磁共振对化合物G结构进行表征，所得数据如下：
1H-NMR(300MHz,CDCl3,25℃,δ)：10.64(s,1H),7.96(d,2H),7.39(d,2H),3.20(t,4H),2.72(s,6H),1.26(s,9H)。
13C-NMR(75MHz,CDCl3,25℃,δ)：170.0,162.3,156.7,129.9,127.4,125.2,45.0,35.0,31.3,31.0.
使用实施例1的方法对化合物G的防锈性能进行测试，并使用常规癸二酸防锈剂作为对比，结果显示，12小时后以化合物G作为金属防锈剂的滤纸上没有形成任何锈迹。延长观察时间至48个小时，依然没有发现任何锈迹，而48小时后以癸二酸作为防锈剂的滤纸上生成了大量锈点，其中48小时后癸二酸与化合物G的防锈性能对比图如图7所示。因此，化合物G作为金属防锈剂时具有良好的防锈效果。
由以上实施例可知，本发明提供的对叔丁基苯甲酸衍生物作为金属防锈剂时具有良好的防锈效果。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (4)

1.一种对叔丁基苯甲酸衍生物，其特征在于，具有式I所示的结构：
Figure FDA0002258952700000011
式I中，R为
Figure FDA0002258952700000012
Figure FDA0002258952700000013
2.权利要求1所述的对叔丁基苯甲酸衍生物作为金属防锈剂的应用。
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述应用的方法包括以下步骤：
将所述对叔丁基苯甲酸衍生物与三乙醇胺、氢氧化钠和水混合，得到金属防锈剂混合液；
将所述金属防锈剂混合液涂覆或喷洒在金属制品表面，或将金属制品浸没在金属防锈剂混合液中后取出。
4.根据权利要求3的应用，其特征在于，所述对叔丁基苯甲酸衍生物与三乙醇胺、氢氧化钠和水的质量比为(0.8～1.2)：(0.8～1.2)：(0.8～1.2)：(150～250)。
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