CN112745479A - 含氟环氧丙烯酸酯低聚物、合成方法、uv涂料、制备方法及其应用 - Google Patents

含氟环氧丙烯酸酯低聚物、合成方法、uv涂料、制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种含氟环氧丙烯酸酯低聚物，含氟环氧丙烯酸酯低聚物的结构式如下：
Figure RE-DDA0002958442000000011
。本发明还公开一种含氟环氧丙烯酸酯低聚物的合成方法以及采用该含氟环氧丙烯酸酯低聚物的UV涂料、UV涂料的制备方法，以及UV涂料在触摸屏表面的应用。本发明的优点在于：本发明合成了一种含氟环氧丙烯酸酯低聚物，然后配置成了含氟UV固化涂料，不仅具有较高的透明度，而且具有优异的疏水疏油性能。

Description

含氟环氧丙烯酸酯低聚物、合成方法、UV涂料、制备方法及其 应用
技术领域
本申请涉及涂料领域，特别涉及含氟环氧丙烯酸酯低聚物、合成方法、UV涂料、制备方法及其应用。
背景技术
随着社会科技的不断进步，人类生活中的智能手机、平板电脑等3C电子产品普及度越来越髙，市场机遇越来越大。电子产品在日常生活中的使用频率髙，手指每天接触电子产品的次数多，但是由于手的触摸，会在电子产品的表面留下人体的汗液、更新指纹的油脂以及其他的污染物。源自美观、卫生、舒适的消费者使用需求，近年来生产商对于长效易清洁抗指纹涂层的开发日益重视。
手机触屏贴膜、化妆品包材等由热敏性基材制备。高温热固化的方式会对热敏性基材造成损伤，为寻求在热敏性基材之上短时间内快速形成长效易清洁抗指纹涂层的技术手段，紫外光固化技术随之应运而生。
公开号为CN105419601A的专利申请提供一种纳米粒子改性的常温固化氟碳涂料及其制备方法，氟碳涂料具体包含A、B两种组分，其中按重量计，A组分包含30～45％的FEVE氟碳树脂，20～30％的纳米二氧化钛填料，2～10％的盘状纳米三氧化二铕填料，15～20％的溶剂，以及总质量为4～10％的流平剂、消泡剂、润湿分散剂、触变剂和颜料；B组分包含质量分数为10～50％的异氰酸酯类固化剂，其余为溶剂。该发明利用纳米三氧化二铕对紫外光更高的遮蔽效应以及纳米二氧化钛与纳米三氧化二铕的复合效应，进一步提高了氟碳涂层的耐候性。但是该专利申请中用到了大量的颜料，虽然能提高涂层的耐刮擦性能，但是透明度较低，不适用于触摸屏。
公开号为CN101210145A的专利申请公开了一种光固化氟碳涂料及其制备方法和用途，光固化氟碳涂料主要组成包括含氟(甲基)丙烯酸改性预聚物、反应性(含氟)丙烯酸酯单体、光引发剂、颜料、填料、助剂等。不同配比的涂料组合物用于金属卷材，铝型材、铝塑板、塑钢型材等要求高耐候性的建筑材料，具有漆膜丰满、色彩丰富、硬度高、抗划伤性好、耐候性和耐沾污性好等特点。同时，采用光固化涂装工艺，具有所需生产场地小，设备投资低，生产效率高，能耗少，无污染的优点。但是，该专利申请中采用小分子含氟单体，在涂层固化过程中，由于小分子单体的不相容性容易引发诸多表面质量问题(如橘皮，纹影等)，从而影响涂层的疏水效果及其透明性能。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于如何提高透明度以适用于触摸屏以及如何提高涂层的疏水疏油性能。
本发明通过以下技术手段实现解决上述技术问题的：本发明通过以下技术手段实现解决上述技术问题的：一种含氟环氧丙烯酸酯低聚物，含氟环氧丙烯酸酯低聚物的结构式如下：
Figure BDA0002835200630000031
本发明还公开一种含氟环氧丙烯酸酯低聚物的合成方法，包括下述步骤：
第一步，以全氟戊基甲醇和六亚甲基二异氰酸酯为原料，全氟戊基甲醇和六亚甲基二异氰酸酯的摩尔比为1:2～1:2.1，在干燥氮气吹扫条件下，在60℃下反应，反应过程中，用红外对反应进行监测，直到红外光谱中的NCO基团特征峰强度不再减少，这一过程需要3小时，然后得到含氟异氰酸酯预聚物：
Figure BDA0002835200630000032
第二步，含氟异氰酸酯预聚物中加入二甲基甲酰胺混合直到澄清，然后将环氧树脂丙烯酸酯加入到含氟异氰酸酯预聚物的混合物中，含氟异氰酸酯预聚物与环氧丙烯酸酯摩尔比为2.07:1～2.20:1，再加入二月桂酸二丁基锡催化剂1％～3％wt，在65～70℃下反应4小时，得到含氟环氧丙烯酸酯低聚物。
本发明还公开一种采用上述含氟环氧丙烯酸酯低聚物的UV涂料，UV涂料的组分及质量百分比如下：
Figure BDA0002835200630000041
进一步的，其中光引发剂型号为Ciba1173，瑞士汽巴精化公司生产。
进一步的，乙酸丁酯、乙二醇甲醚醋酸酯的比例为1：1。
作为最优实施例，UV涂料的组分及质量百分比如下：
Figure BDA0002835200630000042
本发明还公开一种所述的UV涂料的制备方法，包括下述步骤：
步骤1，含氟环氧丙烯酸酯低聚物加入乙酸丁酯、乙二醇甲醚醋酸酯混合搅拌充分溶解；
步骤2，脂肪族聚氨酯丙烯酸酯、己二醇二丙烯酸酯、二缩三丙二醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯混合，搅拌30min；
步骤3，将步骤1和步骤2制备的两组混合物再混合，并加热至40摄氏度，搅拌30min；
步骤4，再将光引发剂加入步骤3形成的混合物中，搅拌2h，过滤。
进一步的，步骤1中加入的乙酸丁酯、乙二醇甲醚醋酸酯的质量比为1:1。
本发明还公开所述的UV涂料在触摸屏表面的应用。
进一步的，采用喷涂或淋涂方式将UV涂料涂装在触摸屏表面。
本发明的优点在于：
本发明合成了一种含氟环氧丙烯酸酯低聚物，然后配置成了含氟UV固化涂料，不仅具有较高的透明度，而且具有优异的疏水疏油性能。
附图说明
图1是UV含氟涂料效果对比图，其中(a)是使用UV含氟涂料效果，(b)是未使用UV含氟涂料效果。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例提供一种含氟环氧丙烯酸酯低聚物及其合成方法，含氟环氧丙烯酸酯低聚物的结构式如下：
Figure BDA0002835200630000061
含氟环氧丙烯酸酯低聚物的合成方法如下：
第一步，以全氟戊基甲醇和六亚甲基二异氰酸酯(HDI)为原料，全氟戊基甲醇和六亚甲基二异氰酸酯的摩尔比为1:2～1:2.1，在干燥氮气吹扫条件下，在60℃下反应，反应过程中，用红外对反应进行监测，直到红外光谱中的NCO基团(2270cm-1)特征峰强度不再减少，这一过程需要大约3小时，然后得到含氟异氰酸酯预聚物：
Figure BDA0002835200630000062
第二步，含氟异氰酸酯预聚物中加入二甲基甲酰胺(DMF)混合直到澄清，然后将环氧树脂丙烯酸酯加入到含氟异氰酸酯预聚物的混合物中，含氟异氰酸酯预聚物与环氧丙烯酸酯摩尔比为2.07:1～2.20:1，再加入二月桂酸二丁基锡催化剂(1％～3％wt)，在65～70℃下反应4小时，得到含氟环氧丙烯酸酯低聚物。
本实施例采用短氟碳链氟醇为原料合成了一种含氟环氧丙烯酸酯低聚物，该短氟碳链易降解，生物积累性较小。
本发明的UV固化含氟涂料的组成和比例如下：
该实施例提供的是采用上述含氟环氧丙烯酸酯低聚物为原料制备的可用于触摸屏表面的UV涂料，以及该UV涂料的制备方法。
可用于触摸屏表面的UV涂料的组分及质量百分比如下：
组分 比例(％)
含氟环氧丙烯酸酯低聚物 10～20
脂肪族聚氨酯丙烯酸酯 30～45
己二醇二丙烯酸酯 10～18
二缩三丙二醇二丙烯酸酯 14～20
季戊四醇三丙烯酸酯 6～15
光引发剂 3～8
乙酸丁酯、乙二醇甲醚醋酸酯 3～10
其中光引发剂型号为Ciba1173，瑞士汽巴精化公司生产，乙酸丁酯、乙二醇甲醚醋酸酯的比例为1：1。
可用于触摸屏表面的UV涂料的制备方法如下：
步骤1，含氟环氧丙烯酸酯低聚物加入乙酸丁酯、乙二醇甲醚醋酸酯(质量比1:1)混合搅拌充分溶解；
步骤2，脂肪族聚氨酯丙烯酸酯、己二醇二丙烯酸酯、二缩三丙二醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯混合，搅拌30min；
步骤3，将步骤1和步骤2制备的两组混合物再混合，并加热至40摄氏度，搅拌30min；
步骤4，再将光引发剂加入步骤3形成的混合物中，搅拌2h，过滤。
本实施例采用短氟碳链氟醇为原料合成了一种含氟环氧丙烯酸酯低聚物，然后配置成了可用于触摸屏表面的自清洁UV涂料。该UV涂料硬度、透明度高，疏水疏油性能优异，短氟碳链易降解，生物积累性较小。同时,采用光固化涂装工艺，具有所需生产场地小、设备投资低、生产效率高、能耗少、无污染的优点。
实施例2
本实施例中，可用于触摸屏表面的UV涂料的组分及质量百分比如下：
组分 比例(％)
含氟环氧丙烯酸酯低聚物 15
脂肪族聚氨酯丙烯酸酯 35
己二醇二丙烯酸酯 12
二缩三丙二醇二丙烯酸酯 18
季戊四醇三丙烯酸酯 10
光引发剂(1173) 5
乙酸丁酯、乙二醇甲醚醋酸酯 5
可用于触摸屏表面的UV涂料的制备方法如下：
步骤1，含氟环氧丙烯酸酯低聚物加入乙酸丁酯、乙二醇甲醚醋酸酯(质量比1:1)混合搅拌充分溶解；
步骤2，脂肪族聚氨酯丙烯酸酯、己二醇二丙烯酸酯、二缩三丙二醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯混合，搅拌30min；
步骤3，将步骤1和步骤2制备的两组混合物再混合，并加热至40摄氏度，搅拌30min；
步骤4，再将光引发剂加入步骤3形成的混合物中，搅拌2h，过滤。
实施例3
本实施例中，可用于触摸屏表面的UV涂料的组分及质量百分比如下：
组分 比例(％)
含氟环氧丙烯酸酯低聚物 10
脂肪族聚氨酯丙烯酸酯 35
己二醇二丙烯酸酯 15
二缩三丙二醇二丙烯酸酯 20
季戊四醇三丙烯酸酯 11
光引发剂(1173) 3
乙酸丁酯、乙二醇甲醚醋酸酯 6
可用于触摸屏表面的UV涂料的制备方法如下：
步骤1，含氟环氧丙烯酸酯低聚物加入乙酸丁酯、乙二醇甲醚醋酸酯(质量比1:1)混合搅拌充分溶解；
步骤2，脂肪族聚氨酯丙烯酸酯、己二醇二丙烯酸酯、二缩三丙二醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯混合，搅拌30min；
步骤3，将步骤1和步骤2制备的两组混合物再混合，并加热至40摄氏度，搅拌30min；
步骤4，再将光引发剂加入步骤3形成的混合物中，搅拌2h，过滤
实施例4
本实施例中，可用于触摸屏表面的UV涂料的组分及质量百分比如下：
组分 比例(％)
含氟环氧丙烯酸酯低聚物 20
脂肪族聚氨酯丙烯酸酯 30
己二醇二丙烯酸酯 18
二缩三丙二醇二丙烯酸酯 14
季戊四醇三丙烯酸酯 10
光引发剂(1173) 3
乙酸丁酯、乙二醇甲醚醋酸酯 5
可用于触摸屏表面的UV涂料的制备方法如下：
步骤1，含氟环氧丙烯酸酯低聚物加入乙酸丁酯、乙二醇甲醚醋酸酯(质量比1:1)混合搅拌充分溶解；
步骤2，脂肪族聚氨酯丙烯酸酯、己二醇二丙烯酸酯、二缩三丙二醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯混合，搅拌30min；
步骤3，将步骤1和步骤2制备的两组混合物再混合，并加热至40摄氏度，搅拌30min；
步骤4，再将光引发剂加入步骤3形成的混合物中，搅拌2h，过滤
实施例5
本实施例中，可用于触摸屏表面的UV涂料的组分及质量百分比如下：
Figure BDA0002835200630000101
Figure BDA0002835200630000111
可用于触摸屏表面的UV涂料的制备方法如下：
步骤1，含氟环氧丙烯酸酯低聚物加入乙酸丁酯、乙二醇甲醚醋酸酯(质量比1:1)混合搅拌充分溶解；
步骤2，脂肪族聚氨酯丙烯酸酯、己二醇二丙烯酸酯、二缩三丙二醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯混合，搅拌30min；
步骤3，将步骤1和步骤2制备的两组混合物再混合，并加热至40摄氏度，搅拌30min；
步骤4，再将光引发剂加入步骤3形成的混合物中，搅拌2h，过滤
实施例6
本实施例中，可用于触摸屏表面的UV涂料的组分及质量百分比如下：
组分 比例(％)
含氟环氧丙烯酸酯低聚物 13
脂肪族聚氨酯丙烯酸酯 34
己二醇二丙烯酸酯 10
二缩三丙二醇二丙烯酸酯 14
季戊四醇三丙烯酸酯 15
光引发剂(1173) 4
乙酸丁酯、乙二醇甲醚醋酸酯 10
可用于触摸屏表面的UV涂料的制备方法如下：
步骤1，含氟环氧丙烯酸酯低聚物加入乙酸丁酯、乙二醇甲醚醋酸酯(质量比1:1)混合搅拌充分溶解；
步骤2，脂肪族聚氨酯丙烯酸酯、己二醇二丙烯酸酯、二缩三丙二醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯混合，搅拌30min；
步骤3，将步骤1和步骤2制备的两组混合物再混合，并加热至40摄氏度，搅拌30min；
步骤4，再将光引发剂加入步骤3形成的混合物中，搅拌2h，过滤对比例1
组分 比例(％)
丙烯酸十二氟庚酯 20
脂肪族聚氨酯丙烯酸酯 30
己二醇二丙烯酸酯 15
二缩三丙二醇二丙烯酸酯 15
季戊四醇三丙烯酸酯 10
光引发剂(1173) 5
乙酸丁酯、乙二醇甲醚醋酸酯 5
可用于触摸屏表面的UV涂料的制备方法如下：
步骤1，丙烯酸十二氟庚酯加入乙酸丁酯、乙二醇甲醚醋酸酯(质量比1:1)混合搅拌充分溶解；
步骤2，脂肪族聚氨酯丙烯酸酯、己二醇二丙烯酸酯、二缩三丙二醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯混合，搅拌30min；
步骤3，将步骤1和步骤2制备的两组混合物再混合，并加热至40摄氏度，搅拌30min；
步骤4，再将光引发剂加入步骤3形成的混合物中，搅拌2h，过滤效果比对：
采用喷涂、淋涂等方式涂装，施工时粘度过大可用溶剂(乙酸丁酯：乙二醇甲醚醋酸酯＝1：1)稀释，经紫外光固化后效果如下：
Figure BDA0002835200630000131
如图1a为实施例1效果图1b为对比例1的效果图，从图中可以看出添加含氟低聚物，涂层固化后，水成滴。添加十二氟庚酯，水滴铺展开来。
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。

Claims (10)

1.一种含氟环氧丙烯酸酯低聚物，其特征在于：含氟环氧丙烯酸酯低聚物的结构式如下：
Figure FDA0002835200620000011
2.权利要求1所述的含氟环氧丙烯酸酯低聚物的合成方法，其特征在于：包括下述步骤：
第一步，以全氟戊基甲醇和六亚甲基二异氰酸酯为原料，全氟戊基甲醇和六亚甲基二异氰酸酯的摩尔比为1:2～1:2.1，在干燥氮气吹扫条件下，在60℃下反应，反应过程中，用红外对反应进行监测，直到红外光谱中的NCO基团特征峰强度不再减少，这一过程需要3小时，然后得到含氟异氰酸酯预聚物：
Figure FDA0002835200620000012
第二步，含氟异氰酸酯预聚物中加入二甲基甲酰胺混合直到澄清，然后将环氧树脂丙烯酸酯加入到含氟异氰酸酯预聚物的混合物中，含氟异氰酸酯预聚物与环氧丙烯酸酯摩尔比为2.07:1～2.20:1，再加入二月桂酸二丁基锡催化剂1％～3％wt，在65～70℃下反应4小时，得到含氟环氧丙烯酸酯低聚物。
3.采用权利要求1所述的含氟环氧丙烯酸酯低聚物的UV涂料，其特征在于：UV涂料的组分及质量百分比如下：
Figure FDA0002835200620000021
4.采用权利要求3所述的含氟环氧丙烯酸酯低聚物的UV涂料，其特征在于：其中光引发剂型号为Ciba1173，瑞士汽巴精化公司生产。
5.采用权利要求3所述的含氟环氧丙烯酸酯低聚物的UV涂料，其特征在于：乙酸丁酯、乙二醇甲醚醋酸酯的比例为1：1。
6.采用权利要求3所述的含氟环氧丙烯酸酯低聚物的UV涂料，其特征在于：UV涂料的组分及质量百分比如下：
Figure FDA0002835200620000022
Figure FDA0002835200620000031
7.权利要求3-6任一项所述的UV涂料的制备方法，其特征在于：包括下述步骤：
步骤1，含氟环氧丙烯酸酯低聚物加入乙酸丁酯、乙二醇甲醚醋酸酯混合搅拌充分溶解；
步骤2，脂肪族聚氨酯丙烯酸酯、己二醇二丙烯酸酯、二缩三丙二醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯混合，搅拌30min；
步骤3，将步骤1和步骤2制备的两组混合物再混合，并加热至40摄氏度，搅拌30min；
步骤4，再将光引发剂加入步骤3形成的混合物中，搅拌2h，过滤。
8.权利要求7所述的UV涂料的制备方法，其特征在于：步骤1中加入的乙酸丁酯、乙二醇甲醚醋酸酯的质量比为1:1。
9.权利要求3-6任一项所述的UV涂料在触摸屏表面的应用。
10.如权利要求9所述的UV涂料在触摸屏表面的应用，其特征在于：采用喷涂或淋涂方式将UV涂料涂装在触摸屏表面。
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