CN112679355B - 一种7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚其在制备抗菌剂或抗菌药物中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种7‑醛基‑9‑异丁酰氧基‑8‑羟基百里酚其在制备抗菌剂或抗菌药物中的应用。本发明从紫茎泽兰植物中提取分离对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均具有有效抑制作用的7‑醛基‑9‑异丁酰氧基‑8‑羟基百里酚。紫茎泽兰植物材料来源丰富，提取制备方便，且采用入侵植物紫茎泽兰为原料提取还可对该入侵植物推进实现变废为宝地加以利用，可望在取得经济效益的同时还能间接对紫茎泽兰的防控治理具积极促进作用，且该天然来源的化合物稳定、易存放。化合物7‑醛基‑9‑异丁酰氧基‑8‑羟基百里酚抑菌活性显著，极可能发展为有效安全的新抗菌剂或开发为新的治疗细菌感染类疾病的药物，具有潜在良好的前景。
Description
技术领域：
本发明属于抗菌防腐和医药技术领域，具体涉及一种新的百里酚衍生化合物，即7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚，并涉及该新化合物的制备方法，和该化合物在制备抗菌剂或抗菌药物中的应用。
背景技术：
致病性细菌是人类发生感染类疾病的重要根源，而病原菌对当下市面上既有抗菌药物或抗菌制剂正逐步积累耐药性，正对人们的健康构成越来越显著的威胁，推进研发新的预防和治疗细菌感染类疾病的抗菌药物或抗菌剂有着越来越现实和重要的需求。
紫茎泽兰为资源量巨大的外来入侵植物，其在入侵地鲜有被发现被微生物明显感染的疾病症状，提示其潜在含有能有效抗击外在细菌等微生物侵染的活性物质，这些物质潜在具有发掘研发为新型有效抗菌剂或抗菌药物的潜质，紫茎泽兰丰富的资源使得其也可望是发掘新的天然抗菌剂或抗菌药物的较理想材料。目前对该植物已有的研究显示，该植物化学成分蕴含非常丰富，不过目前有关该植物抗菌活性化学成分的研究还有待深入。
发明内容：
本发明的目的是提供一种新的百里酚衍生化合物-7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚，即7-formyl-9-isobutyryloxy-8-hydroxythymol，并提供该化合物自紫茎泽兰分离获得的制备方法，以及提供该化合物在制备抗菌剂或抗菌药物中的应用。
本发明的7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚，其结构如式(Ⅰ)表示：
本发明的新化合物7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚，经体外药理实验证实，其对革兰氏阳性菌和阴性菌均具有明显抑制作用。例如，其对金黄色葡萄球菌、蜡状芽孢杆菌和苏云等菌株的抑制作用接近于阳性对照卡那霉素硫酸盐，并对大肠杆菌以及沙门氏菌也呈现出中等强度的抑制活性。因此该新化合物可发展用于制备新的抗菌剂或抗菌药物，尤其是抗金黄色葡萄球菌、蜡状芽孢杆菌和苏云金杆菌等革兰氏阳性菌的抗菌剂。本发明提供的7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚能显著抑制的革兰氏细菌，包括但不限于以下实施例中例举的金黄色葡萄球菌、蜡状芽孢杆菌、苏云金杆菌、大肠杆菌、以及沙门氏菌。
本发明所述的新化合物7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚可与药学上常用辅料或药物载体结合，制备得到具有7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚抑菌活性的抑制细菌侵染以及预防和治疗病原细菌感染所致相关疾病的药物或药物组合物。该药物或药物组合物可以采用可湿性粉剂、片剂、颗粒剂、胶囊、口服液、滴丸、注射剂、气雾剂等剂型；还可采用现代制药界所公知的控释或缓释剂型或纳米制剂。
本发明所述的新化合物7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚由本发明人自紫茎泽兰或其近缘种分离得到。可以是这些泽兰属植物的各个组织部位，材料可以是干品或鲜品，优选地上茎叶的干品。
具体制备方法是紫茎泽兰地上部分材料粉碎后用乙醇或乙醇水溶液浸泡提取，提取液浓缩去乙醇，再用水悬浮，用石油醚萃取，石油萃取部分经浓缩得到浸膏，浸膏经正相硅胶柱色谱层析分离，用CHCl3-MeOH从100:0–90:10，v/v梯度洗脱，收集98:2v/v的CHCl3-MeOH洗脱而得到的组分P6，再以石油醚-丙酮从100:0–80:20，v/v梯度洗脱进行正相硅胶柱层析，其中以石油醚-丙酮9：1洗脱收集获得亚组分P6-7后，再以石油醚-丙酮85：15洗脱获得亚组分P6-8，亚组分P6-8再采用Sephadex LH-20凝胶柱层析，以甲醇为洗脱剂分离纯化得到7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚。
所述的紫茎泽兰地上部分材料
本发明从紫茎泽兰植物中提取分离对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均具有有效抑制作用的抗菌剂(药物)，植物材料来源丰富，提取制备方便，且采用入侵植物紫茎泽兰为原料提取还可对该入侵植物推进实现变废为宝地加以利用，可望在取得经济效益的同时还能间接对紫茎泽兰的防控治理具积极促进作用，且该天然来源的化合物稳定、易存放。化合物7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚抑菌活性显著，极可能发展为有效安全的新抗菌剂或开发为新的治疗细菌感染类疾病的药物，具有潜在良好的前景。
附图说明：
图1、化合物7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚的HR-ESI-MS图谱；
图2、化合物7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚的1HNMR图谱；
图3、化合物7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚的13C NMR(DEPT)图谱；
图4、化合物7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚的HSQC图谱；
图5、化合物7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚的1H-1H COSY图谱；
图6、化合物7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚的HMBC图谱；
具体实施方式
以下实施例是对本发明的进一步说明，而不是对本发明的限制，根据本发明的实质对本发明进行的简单改进都属于本发明要求保护的范围。
实施例1：紫茎泽兰中7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚的制备
1.1植物来源与鉴定
供提取用植物材料紫茎泽兰(Ageratina adenophora)的地上部分样品于2009年7月采自云南昆明城郊，由本发明人的谭建文博士鉴定。
1.2提取与分离
以自然风干并粉碎的紫茎泽兰地上部分组织材料(5kg)为原料，在室温下用体积分数95％乙醇水浸泡提取3次(3×10L，每次24h)。然后将乙醇提取物合并减压浓缩除去乙醇后，加适量水悬浮在水中，并用石油醚(3×2L)萃取，经减压浓缩得到石油萃取部分(46.5g)。
所获石油醚萃取部分进行正相硅胶柱色谱层析分离，用CHCl3-MeOH(100:0–90:10，v/v)梯度洗脱，得到12个组分(P1–P12)。收集98:2(v/v)的CHCl3-MeOH洗脱而得到的组分P6(10.3g)，再以石油醚-丙酮为梯度(100:0–80:20，v/v)洗脱系统进行正相硅胶柱层析，得到9个亚组分(P6-1–P6-9)，其中以石油醚-丙酮9：1洗脱收集获得亚组分P6-7后，再以石油醚-丙酮85：15洗脱获得亚组分P6-8(170.0mg)，该亚组分P6-8再采用Sephadex LH-20凝胶柱层析(甲醇洗脱)分离纯化得到式(Ⅰ)的纯化合物1(3.4mg)。
1.3 7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚的结构鉴定
所获化合物1为浅黄色油状物，分子式为C14H18O5；[α]D 20–2.0(c 0.65,CHCl3)；IR(KBr)νmax 3424,1695,1612,1579cm–1；UV(MeOH)λmax(logε)nm:222(4.11),260(3.88),317(3.36)；ESI-MS m/z 571[2M+K]+,555[2M+Na]+,567[2M+Cl]–,289[M+Na]+,301[M+Cl]–,265[M–H]–；HR-ESI-MS m/z 289.1056[M+Na]+(calcd.for C14H18O5Na,289.1052)；1H(CDCl3,600MHz)和13C NMR(CDCl3,150MHz)数据如表1所示：
表1.化合物7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚的NMR数据
1HNMR(in CDCl3 at 600MHz),13C NMR(in CDCl3 at 150MHz)
根据以上红外、紫外、质谱以及一维和二维核磁等波谱数据的综合分析(图1-6)，推导解析出该新化合物1的化学结构为7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚，具体结构式如式(Ⅰ)所示。
实施例2：化合物7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚的抗菌活性检测
3.1实验用细菌种类
革兰氏阳性菌：金黄色葡萄球菌(Staphyloccocus aureus)、蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus)、苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)；
革兰氏阴性菌：大肠杆菌(Escherichia coli)、沙门氏菌(Salmonellaenterica)。
3.2实验用药
阳性对照品：卡那霉素硫酸盐(kanamincy sulfate)
阴性对照品：MeOH
测试化合物：本发明的新化合物7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚(即如下的化合物1)由以上实验例制备，另有两个结构类似的百里酚类化合物即7,9-二异丁酰氧基-8,10-脱氢百里酚(即化合物2)和7,9-二异丁酰氧基-8-甲氧基百里酚(即化合物3)作为同类化合物的活性对比参照物，化合物1-3的结构如下图所示：
3.3实验方法：
将7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚(以及化合物2或3)、卡那霉素硫酸盐分别由甲醇(MeOH)配制成为1mg/ml的溶液。采用刃天青颜色反应法，通过96孔细胞培养板完成化合物7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚对五种细菌菌株最小抑制浓度(MIC)的如下测定。
首先将100μg/mL的刃天青指示剂加入到96孔细胞培养板的第11列孔中，然后将7.5mL100μg/mL的刃天青溶液和5mL含细菌(106cfu/mL，OD＝0.07)的培养液混匀，然后分别往第1-10列和第12列的每个培养孔中加入100μL上述刃天青和细菌培养液的混合物。再往每列的第一个孔中加入100μL浓度为1mg/mL的测试样品，混匀，从中吸取100μL溶液打到第二个孔中，依此类推，一直到第十个孔，最后移走100μL。测试样品的浓度变化为：500μg/mL，250μg/mL，125μg/mL，62.5μg/mL，31.2μg/mL，15.6μg/mL，7.8μg/mL、3.9μg/mL和1.9μg/mL,0.9μg/mL。然后将培养板放在37℃的培养箱中，测试样品孔中若蓝色没有变为粉红色表示有抑制效果，蓝色变为粉红色表示没有抑制效果，最后一个未由蓝色变为粉红色的孔中样品浓度为测试样品的最小抑制浓度(MIC)，直至第12列培养液由蓝色变为粉红色(约5-6小时)，观察化合物7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚(以及化合物2或3)对每种细菌的MIC值(Rahman,M.M.,&Gray,A.I.,A benzoisofuranone derivative and carbazolealkaloids from Murraya koenigii and their antimicrobialactivity.Phytochemistry,2005,66:1601-1606)。每个试验三个重复。
3.4实验数据参见表2：
表2. 7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚及参照化合物对五种细菌MIC值(μg/ml)
KS＝Kanamycin sulfate
3.5实验结论：
实验表明，化合物7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚对革兰氏阳性菌(包括金黄色葡萄球菌，苏云金杆菌等)和革兰氏阴性菌(包括大肠杆菌，沙门氏菌，痢疾杆菌等)均具有显著的抑制作用，其对五种测试菌株均有显著抑制活性，特别是对三种革兰氏阳性菌具有接近于阳性对照品卡那霉素硫酸盐的抑菌活性，并且其抑菌活性显著优于结构类似的对照化合物(2和3)，体现出7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚显著的抗菌活性具有特征性，可望能用于制备有效安全的新型抗菌剂或新的治疗细菌感染类疾病的药物，并且其来源植物紫茎泽兰资源非常丰富，应用发掘潜质优越。
Claims (10)
1.下述式(Ⅰ)所示的7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚：
2.权利要求1所述的7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚在制备抗菌剂或抗菌药物中的应用。
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述的抗菌剂或抗菌药物为抗革兰氏病原菌的抗菌剂或抗菌药物。
4.根据权利要求3所述的应用，其特征在于，所述的革兰氏病原菌为金黄色葡萄球菌、蜡状芽孢杆菌、苏云金杆菌、大肠杆菌或沙门氏菌。
5.用于抗菌或治疗细菌感染类疾病的药物，其特征在于，其中含有有效量的权利要求1所述的7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚或其酚酸盐和药学上可以接受的药物赋形剂或药物载体。
6.根据权利要求5所述的药物，其特征在于，所述的药物为抗革兰氏病原菌的抗菌剂或抗菌药物。
7.根据权利要求6所述的药物，其特征在于，所述的革兰氏病原菌为金黄色葡萄球菌、蜡状芽孢杆菌、苏云金杆菌、大肠杆菌或沙门氏菌。
8.一种权利要求1所述的7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚的制备方法，其特征在于，所述的7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚是从紫茎泽兰植物组织中提取分离得到。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，将紫茎泽兰地上部分材料粉碎后用乙醇或乙醇水溶液浸泡提取，提取液浓缩去乙醇，再用水悬浮，用石油醚萃取，石油萃取部分经浓缩得到浸膏，浸膏经正相硅胶柱色谱层析分离，用CHCl3-MeOH从100:0–90:10，v/v梯度洗脱，收集98:2v/v的CHCl3-MeOH洗脱而得到的组分P6，再以石油醚-丙酮从100:0–80:20，v/v梯度洗脱进行正相硅胶柱层析，其中以石油醚-丙酮9：1v/v洗脱收集获得亚组分P6-7后，再以石油醚-丙酮85：15v/v洗脱获得亚组分P6-8，亚组分P6-8再采用Sephadex LH-20凝胶柱层析，以甲醇为洗脱剂分离纯化得到7-醛基-9-异丁酰氧基-8-羟基百里酚。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于，所述的紫茎泽兰地上部分材料是干燥的紫茎泽兰地上部分材料。
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