CN112661658A - 一种低污染二芳胺基蒽醌型溶剂蓝78染料的制备方法 - Google Patents
一种低污染二芳胺基蒽醌型溶剂蓝78染料的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种低污染二芳胺基蒽醌型溶剂蓝78染料的制备方法。包括以下步骤向甲醇中依次加入N‑甲基咪唑、4‑溴丁酸，在40℃‑60℃搅拌下缓慢滴加入50％氢氧化钠溶液，调节至pH>9，再加入氟硼酸，搅拌4小时‑6小时，减压除去甲醇，得到第一混合物；将第一混合物升温至40℃‑60℃，加入1，4‑二羟基蒽醌、1，4‑二羟基蒽醌隐色体、一甲胺，继续升温至50℃‑65℃反应至终点，降温至30℃‑45℃抽滤得滤饼和滤液；热水洗泡滤饼，收集洗泡液和滤液，进行蒸馏回收，热水洗涤滤饼至中性，干燥，得到溶剂蓝78染料。通过本发明的制备方法得到的溶剂蓝78染料△C为偏艳2.0，压力值<0.3，产品品质能够满足高端客户的应用需求。
Description
技术领域
本发明涉及一种染料的制备方法，具体涉及一种低污染二芳胺基蒽醌型溶剂蓝78染料的制备方法，属于染料制备技术领域。
背景技术
溶剂蓝78又称透明蓝GP、分散蓝14，其化学名称为1,4-双(甲基氨基)蒽醌，英文名称为Solvent Blue 78，分子式为C16H14N2O2，分子量为266.29，CAS号为2475-44-7。外观为蓝黑色粉末，不溶于水，溶于甲醇、乙醇、冰醋酸、硝基苯、吡啶和甲苯。于浓硫酸中呈红光棕色。溶剂蓝78可用于各种树脂塑料的着色，如聚丙烯酸树脂、ABS树脂、聚苯乙烯、有机玻璃、涤纶树脂、聚碳酸酯等，得红光蓝色；也可用于制造烟花，有优良的耐热性、耐晒性及耐迁移性，着色力好，透明度高，适用范围广。
目前，生产溶剂蓝78的通用工艺为：通过流量计往10000L缩合釜中加入水，开启搅拌，投入氢氧化钠，再投入包装计量的1,4-二羟基蒽醌，盖上釜盖，通过计量罐加入40％的一甲胺，然后打开夹套进汽阀门，开始密闭升温，升温至70-75℃保温维持，反应10h取样测缩合终点。反应终点到后，夹套进水降温至40-45℃开启釜底阀放料进入压滤机，抽干母液，滤饼再用80～90℃热水洗涤至中性；滤饼进入烘箱干燥，经粉碎拼混包装，即得溶剂蓝78成品。经此工艺生产的溶剂蓝78产品品质不佳，色光一致性较差，饱和度△C通常灰暗度达3-4的占总产量的约60％，部分单批次产品需经溶剂精制才能达到合格品质，造成了资源浪费，同时对环境也造成了污染；反应收率低，约为87％，反应过程中所产生的单缩合和水解副反应不易控制，影响反应选择性进而影响产品收率。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术的不足，提供一种溶剂蓝78染料的制备方法，该制备方法低污染，产品收率高，色相佳。
为解决以上技术问题，本发明提供了一种低污染二芳胺基蒽醌型溶剂蓝78染料的制备方法，该制备方法包括以下步骤：
向甲醇中依次加入N-甲基咪唑、4-溴丁酸，在40℃-60℃搅拌下缓慢滴加入50％氢氧化钠溶液，调节至pH>9，再加入氟硼酸，搅拌4小时-6小时，减压除去甲醇，得到第一混合物；
将第一混合物升温至40℃-60℃，加入1，4-二羟基蒽醌、1，4-二羟基蒽醌隐色体、一甲胺，继续升温至50℃-65℃反应至终点，降温至30℃-45℃抽滤得滤饼和滤液；
热水洗泡滤饼，收集洗泡液和滤液，进行蒸馏回收，热水洗涤滤饼至中性，干燥，得到溶剂蓝78染料。
在本发明的一具体实施方式中，N-甲基咪唑和4-溴丁酸的重量比为0.6-0.7:1；甲醇和N-甲基咪唑的重量比为1.0-1.2:1；氟硼酸与2-溴乙醇的重量比为0.5-1.5：20-25。
在本发明的一具体实施方式中，一甲胺和1，4-二羟基蒽醌的重量比为0.4-0.6:1(优选为0.5-0.6：1)。第一混合物和1，4-二羟基蒽醌的重量比为1.5-2：1(优选1.8-2：1)。1，4-二羟基蒽醌隐色体和第一混合物的质量比为0.08-0.2：1(优选0.08-0.1：1)。
在本发明的一具体实施方式中，热水的温度为80-100℃。
在本发明的一具体实施方式中，蒸馏回收的溶剂用于下一批次的制备。当蒸馏回收的溶剂用于下一批次的制备时，先将其升温至100℃-110℃进行脱水，再加入1，4-二羟基蒽醌和其它原料进行反应。
本发明的溶剂78染料的制备方法属于一种低污染二芳胺基蒽醌染料的绿色合成新方法，具体包括以下步骤：
(a)向反应容器中依次加入甲醇、N-甲基咪唑、4-溴丁酸，然后50℃搅拌冷却下缓慢滴加入50％氢氧化钠溶液至PH>9，再加入氟硼酸，搅拌5小时溶解再减压除去甲醇得第一混合物；N-甲基咪唑和所述4-溴丁酸的重量比为0.6-0.7:1；甲醇和N-甲基咪唑的重量比为1.0-1.2:1；
(b)将第一混合物升温至50℃，投入1，4-二羟基蒽醌、1，4-二羟基蒽醌隐色体、一甲胺，搅拌均匀再继续升温至60℃反应至终点；利用HPLC检测确定反应终点；随后降温至30-40℃进行抽滤得滤饼和滤液；一甲胺和1，4-二羟基蒽醌的重量比为0.4～0.5:1；第一混合物和1，4-二羟基蒽醌的重量比为1.5～2：1，1，4-二羟基蒽醌隐色体和第一混合物的质量比为0.1～0.2：1；
(c)用适量热水洗泡所述滤饼，收集洗泡液和滤液，进行蒸馏回收；再用热水洗涤滤饼至中性，干燥即可。
本发明的低污染二芳胺基蒽醌型溶剂蓝78染料的制备方法采用离子液体替代传统的低碳醇或有机胺类作为反应溶剂：
①由于离子液体具有不挥发性，本离子液体类型的分解温度高达420℃，在工业生产过程中可以避免传统有机溶剂在抽料、过滤、蒸馏过程因高温分解带来的VOC排放，以及导致的溶剂损失；
②由于离子液体具有较好的高温稳定性，工业生产工艺安全性得到大幅提升，虽然现阶段离子液体相较传统有机溶剂价格要贵2-4倍，但离子液体经过升温至110℃脱水后即可多次循环使用，损耗量极小，整体成本并没有明显增加。而离子液体的无味、无恶臭、无污染、不易燃、易与产物分离、易回收、可反复多次循环使用、使用方便等优点，是传统挥发性溶剂的理想替代品，它有效地避免了传统有机溶剂的使用所造成严重的环境、健康、安全以及设备腐蚀等问题，为名副其实的、环境友好的绿色溶剂。适合于当前所倡导的清洁技术和可持续发展的要求，已经越来越被人们广泛认可和接受。相信随着离子液体的应用普及，本工艺会取得更加显著的经济和社会效益。
③通用工艺生产过程中过量的有毒溶剂一甲胺需要回收套用，回收工序操作现场环境较差，同时对环境也造成了污染。采用离子液体作为反应溶剂不仅绿色环保，而且一甲胺只需轻微过量即可使反应进行彻底，反应母液无需再进行回收有毒试剂一甲胺的操作，生产工艺安全性大大提高，三废排放量明显减少。
④在本亲核取代反应中离子液体不仅作为绿色溶剂，并且通过对离子液体中有机阳离子的选型，我们筛选了1-羟乙基-3-甲基咪唑溴盐、1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-烯丙基-3-丁基咪唑氯盐、1-乙基甲基醚-3-甲基咪唑溴盐、N,N,N’,N’-四甲基己二胺氯铝酸盐五种离子液体类型，最终找到了适用的离子液体，使反应取得了令人惊异的高选择性，这样可以避免现行工艺中由于竞争性单缩合和水解副反应而导致的低选择性而产生的杂质，产物纯度明显提高，最终产物HPLC纯度由低于90％提高到95％以上，这就保证了收率较现行工艺可提高约5～10％，可达95％以上，生产成本较大幅度下降，经济效益明显且污染物排放量减少；更重要的是，获得的溶剂蓝78染料△E<1.0，△C为偏艳2.0以上，压力值<0.3，产品品质能够满足高端客户的应用需求。
附图说明
图1为本发明的低污染二芳胺基蒽醌型溶剂蓝78染料的反应方程式。
图2为本发明的低污染二芳胺基蒽醌型溶剂蓝78染料生产方法的工艺流程图。
具体实施方式
实施例1
本实施例提供一种低污染二芳胺基蒽醌型溶剂蓝78染料的生产方法，其反应机理如图1所示，工艺流程如图2所示，它包括以下步骤：
(a)向反应容器中依次加入甲醇800公斤、N-甲基咪唑800公斤，然后搅拌冷却下缓慢滴加入4-溴丁酸1200公斤，50℃搅拌冷却下缓慢滴加入50％氢氧化钠溶液至pH>9，再加入氟硼酸50公斤，搅拌5小时溶解再减压除去甲醇得第一混合物；
(b)将上述第一混合物升温至50℃，投入1，4-二羟基蒽醌1200公斤、1，4-二羟基蒽醌隐色体300公斤、一甲胺580公斤，搅拌均匀再继续升温至55℃反应至终点；利用HPLC检测确定反应终点；再降温至35℃开启釜底阀放料至滤槽中，抽干母液得滤饼和滤液；
(c)用热水500公斤洗泡所述滤饼，收集洗泡液和滤液，进行蒸馏回收溶剂；再用90～100℃热水洗涤所述滤饼至中性，经干燥、粉碎、包装得溶剂蓝78成品1582公斤；收率为95.1％。△C 2.714偏艳，压力值0.23。
实施例2
本实施例提供一种低污染二芳胺基蒽醌型溶剂蓝78染料的生产方法，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤(b)中一甲胺加入的量为600公斤；最终经干燥、粉碎、包装得溶剂蓝78成品1594公斤；收率为95.8％。△C 2.395偏艳，压力值0.19。
实施例3
本实施例提供一种低污染二芳胺基蒽醌型溶剂蓝78染料的生产方法，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤(b)中加入1，4-二羟基蒽醌隐色体270公斤；最终经干燥、粉碎、包装得溶剂蓝78成品1592公斤；收率为95.7％。△C 2.164偏艳，压力值0.26。
实施例4
本实施例提供一种低污染二芳胺基蒽醌型溶剂蓝78染料的生产方法，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤(a)中N-甲基咪唑的加入量为670公斤；最终经干燥、粉碎、包装得溶剂蓝78成品1580公斤；收率为95％。△C 2.117偏艳，压力值0.22。
实施例5
本实施例提供一种低污染二芳胺基蒽醌型溶剂蓝78染料的生产方法，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤(b)中搅拌均匀再继续升温至100℃反应，最终经干燥、粉碎、包装得溶剂蓝78成品1589公斤；收率为95.5％。△C 2.207偏艳，压力值0.21。
对比例1
本对比例提供一种溶剂蓝78染料的对比生产方法，它采用通用工艺进行，具体为：往缩合釜中通过计量罐加入水2200公斤，开启搅拌，投入一甲胺450公斤、硼酸100公斤、1,4-二羟基蒽醌800公斤和1,4-二羟基蒽醌隐色体180公斤，投毕封盖，打开冷凝器进出水，进夹套蒸汽升温，1小时左右升温至80-110℃，于回流状态下保温8小时，保温结束，继续降温至40-50℃开启釜底阀放料进入抽滤槽，真空抽干母液，滤饼再用80-90℃热水洗涤至中性；滤饼进入烘箱干燥，经粉碎拼混包装，即得溶剂蓝78成品1431公斤，收率为86％。△C-3.317偏灰，压力值0.61。
对比例2
本对比例与实施例1相同，区别在于搅拌11小时溶解再减压除去甲醇得第一混合物；搅拌均匀再继续升温至110℃反应至终点。得溶剂蓝78成品1437公斤,收率为86.4％，△C-2.964偏灰，压力值为0.36。
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种低污染二芳胺基蒽醌型溶剂蓝78染料的制备方法，其中，该制备方法包括以下步骤：
向甲醇中依次加入N-甲基咪唑、4-溴丁酸，在40℃-60℃搅拌下缓慢滴加入50％氢氧化钠溶液，调节至pH>9，再加入氟硼酸，搅拌4小时-6小时，减压除去甲醇，得到第一混合物；
将所述第一混合物升温至40℃-60℃，加入1，4-二羟基蒽醌、1，4-二羟基蒽醌隐色体、一甲胺，继续升温至50℃-65℃反应至终点，降温至30℃-45℃抽滤得滤饼和滤液；
热水洗泡所述滤饼，收集洗泡液和滤液，进行蒸馏回收，热水洗涤所述滤饼至中性，干燥，得到所述溶剂蓝78染料。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其中，所述N-甲基咪唑和所述4-溴丁酸的重量比为0.6-0.7:1。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其中，所述甲醇和N-甲基咪唑的重量比为1.0-1.2:1。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其中，所述氟硼酸与2-溴乙醇的重量比为0.5-1.5：20-25。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其中，所述一甲胺和所述1，4-二羟基蒽醌的重量比为0.4-0.6:1。
6.根据权利要求1所述的溶剂蓝78染料的制备方法，其中，所述第一混合物和所述1，4-二羟基蒽醌的重量比为1.5-2：1。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其中，所述1，4-二羟基蒽醌隐色体和第一混合物的质量比为0.08-0.2：1。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其中，所述热水的温度为80-100℃。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其中，蒸馏回收的溶剂用于下一批次的制备。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其中，当蒸馏回收的溶剂用于下一批次的制备时，先将其升温至100℃-110℃进行脱水，再加入1，4-二羟基蒽醌和其它原料进行反应。
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