CN112608349A - 一种具有抗氧化活性的古罗糖醛酸寡糖的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种具有抗氧化活性的古罗糖醛酸寡糖的制备方法及其在化妆品上的应用，采用酸降解法，保持了糖醛酸原有的结构，得到的产物古罗糖醛酸寡糖分子量低（小于1000Da）、纯度高（达到90%以上），生物活性高，使得该产品具有抗氧化活性，用在皮肤上具有防止脂质过氧化,起到祛斑、防皱和抗衰老的功能，为化妆品领域提供了一种具有抗氧化功能的海洋功能性原料。

Description

一种具有抗氧化活性的古罗糖醛酸寡糖的制备方法
技术领域
本发明涉及一种海洋寡糖，特别是涉及一种具有抗氧化活性的古罗糖醛酸寡糖的制备方法及其在化妆品上的应用。
背景技术
寡糖是由2～20个单糖通过糖苷键连接而成的糖类物质。寡糖在生物体基本生命过程和机体的发生和发展中(如炎症及自身免疫疾病、老化、癌细胞异常增殖及转移、病原体感染、植物与病原菌相互作用等) 都起着重要的作用。近年来功能性寡糖开发已成为国际生物技术领域的重要课题和研究热点。
褐藻寡糖是褐藻胶的寡聚物。褐藻胶是β-D甘露糖醛酸( ManA)和其C-5差向异构体α-L古罗糖醛酸(GulA) 通过1-4 糖苷键连接而成的线性二元共聚物。褐藻胶是唯一一种单体中都含有羧基的多糖物质。2种单体在多糖中的组合形式可分3种，多聚β-D甘露糖醛酸(MM单元)、多聚 α-L 古罗糖醛酸( GG单元)、共聚β-D甘露糖醛酸和α-L古罗糖醛酸(MG单元)。褐藻胶具有凝胶性、黏性、生物相容性，在医学、制药和食品领域有广泛的应用。褐藻胶的分子量和ManA / GulA分布决定了它的理化和生化特性。褐藻寡糖分子量低，具有水溶性强、稳定性高、安全无毒的理化性质，有很多报道称低分子量的褐藻寡糖还具有很多生物活性，如抗肿瘤、抗氧化、抑菌、促生长等，具有广阔的开发前景。褐藻寡糖生物活性的高低与其分子量和ManA/GulA分布有着密切联系，研究表明，低分子量的古罗糖醛酸寡糖具有较强的抗氧化性。
皮肤的衰老是一个复杂的生理过程，人体在正常生理条件下，肌体内自由基的产生与消除处于动态平衡，一旦这种平衡被破坏，肌体将随之产生过量的自由基，导致皮肤出现皱纹、干燥角化、无光泽及色斑过量沉积等衰老特征，因此消除体内过量的自由基是延缓衰老的重要途径。抗氧化剂可与体内常见的自由基如羟自由基和超氧阴离子自由基等发生反应,防止脂质过氧化,起到祛斑、防皱和抗衰老的功能。
目前在古罗糖醛酸寡糖制备及应用研究中，古罗糖醛酸寡糖的分子量和纯度难以控制，其生物活性不稳定。本专利中的古罗糖醛酸寡糖分子量较低（小于1000Da）、纯度高，该物质用于皮肤可以作为抗氧化剂，抗氧化剂可与体内常见的自由基如羟自由基和超氧阴离子自由基等发生反应,防止脂质过氧化,起到祛斑、防皱和抗衰老的功能。
发明内容
本发明是为了克服现有技术中的不足，提供一种具有抗氧化活性的古罗糖醛酸寡糖的制备方法及其在化妆品上的应用，为化妆品领域提供了一种具有抗氧化功能的原料。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供一种具有抗氧化活性的古罗糖醛酸寡糖的制备方法，具体包括如下步骤：
1、低分子量褐藻胶的制备
称取100克褐藻胶在2L水中溶胀12小时，将溶液转移至反应釜中，加热至100℃，加入40-45mL浓盐酸。保持反应温度110-115℃，体系压力为0.05-0.1MPa。反应4-6小时，冷却后加入氢氧化钠，调节溶液pH=7,加入3-5倍体积95%乙醇后，8000-10000r/min离心20-30min，收集沉淀，用少量无水乙醇洗涤3次，即为低分子量褐藻胶，分子量为6000Da左右；
2、低分子量褐藻胶分级
将所得低分子量褐藻胶，配置成浓度为3%-5%的溶液，用盐酸溶液调节溶液pH=2.85，产生褐色沉淀物，将混悬液8000-10000r/min离心20-30min，获得上清液与沉淀两部分，沉淀部分为PG；
沉淀部分加2L水复溶，加入一定浓度的碳酸氢钠溶液，使样品完全溶解，加入5-10克活性炭70-80℃水浴搅拌脱色30-40min，滤纸过滤。过滤后的溶液浓缩至500ml左右，缓慢加入4倍体积的95%乙醇纯沉，再用无水乙醇脱水2次，脱水后50℃烘干，得到精制PG；
3、精制PG的降解
称取20克精制的PG在2L水中溶胀12小时，将溶液转移至反应釜中，加热至100℃，加入5-10mL浓盐酸。保持反应温度110-115℃，体系压力为0.05-0.1MPa。反应3-5小时，冷却后加入氢氧化钠，调节溶液pH=7，8000-10000r/min离心20-30min,取上清液真空冷冻干燥，即可得到古罗糖醛酸寡糖。
本发明还提供了一种具有抗氧化活性的古罗糖醛酸寡糖在化妆品上的应用。古罗糖醛酸寡糖具有较强的抗氧化活性，可作为抗氧化剂应用在化妆品中。抗氧化剂可与体内常见的自由基如羟自由基和超氧阴离子自由基等发生反应,防止脂质过氧化,起到祛斑、防皱和抗衰老的功能。
本发明的有益效果是：本发明的优点是采用酸降解法，保持了糖醛酸原有的结构，得到的产物古罗糖醛酸寡糖分子量低（小于1000Da）、纯度高（达到90%以上），生物活性高，使得该产品具有抗氧化活性，用在皮肤上具有防止脂质过氧化,起到祛斑、防皱和抗衰老的功能，为化妆品领域提供了一种具有抗氧化功能的原料。
附图说明：
图1：古罗糖醛酸寡糖分子量检测图谱；
图2：古罗糖醛酸寡糖纯度检测图谱响；
图3：古罗糖醛酸寡糖对羟基自由基清除率；
图4：古罗糖醛酸寡糖对超氧阴离子清除率。
具体实施方式
以下结合具体实施例,对本发明进行进一步详细说明。
实施例1 具有抗氧化活性的古罗糖醛酸寡糖的制备方法
1、低分子量褐藻胶的制备
称取100克褐藻胶在2L水中溶胀12小时，将溶液转移至反应釜中，加热至100℃，加入40-45mL浓盐酸。保持反应温度110-115℃，体系压力为0.05-0.1MPa。反应4-6小时，冷却后加入氢氧化钠，调节溶液pH=7,加入3-5倍体积95%乙醇后，8000-10000r/min离心20-30min，收集沉淀，用少量无水乙醇洗涤3次，即为低分子量褐藻胶，分子量为6000Da左右；
2、低分子量褐藻胶分级
将所得低分子量褐藻胶，配置成浓度为3%-5%的溶液，用盐酸溶液调节溶液pH=2.85，产生褐色沉淀物，将混悬液8000-10000r/min离心20-30min，获得上清液与沉淀两部分，沉淀部分为PG；
沉淀部分加2L水复溶，加入一定浓度的碳酸氢钠溶液，使样品完全溶解，加入5-10克活性炭70-80℃水浴搅拌脱色30-40min，滤纸过滤。过滤后的溶液浓缩至500ml左右，缓慢加入4倍体积的95%乙醇纯沉，再用无水乙醇脱水2次，脱水后50℃烘干，得到精制PG；
3、精制PG的降解
称取20克精制的PG在2L水中溶胀12小时，将溶液转移至反应釜中，加热至100℃，加入5-10mL浓盐酸。保持反应温度110-115℃，体系压力为0.05-0.1MPa。反应3-5小时，冷却后加入氢氧化钠，调节溶液pH=7，8000-10000r/min离心20-30min,取上清液真空冷冻干燥，即可得到古罗糖醛酸寡糖。
实施例2 古罗糖醛酸寡糖的检测
1、古罗糖醛酸寡糖分子量的检测
检测方法：高效凝胶渗透色谱（HPLC）分析；
检测仪器：安捷伦液相色谱仪；色谱条件：TSKgel G3000PWxl；流动相：0.1 mol/LNa2SO4溶液；检测器：示差折光检测器；
检测结果：如图1所示，古罗糖醛酸寡糖的分子量为980Da。
2、古罗糖醛酸寡糖纯度的检测
检测方法：柱前衍生高效液相色谱（HPLC）分析
检测仪器：美国Agilent 1260液相色谱仪；色谱条件：色谱柱Kromasil C18；流动相：磷酸盐缓冲液/乙腈；检测器：二极管阵列检测器；
检测结果：如图2所示，古罗糖醛酸寡糖的纯度为92.3%。
实施例3 古罗糖醛酸寡糖抗氧化活性的检测
1、古罗糖醛酸寡糖清除羟自由基能力的测定
试剂：1.86mmol/L邻二氮菲、无水乙醇溶液、0.2mol/L的pH 7.4磷酸盐缓冲液、1.865mmol/L的FeSO4·7H2O溶液、0.03% (v/v) 的H2O2、儿茶素、抗坏血酸；
测定方法：
取1.0mL浓度为1.865mmol/L邻二氮菲的无水乙醇溶液于带塞试管中，分别加入浓度为0.2mol/L的pH 7.4磷酸盐缓冲液2mL和1mL不同浓度的古罗糖醛酸寡糖（浓度分别为1mg/ml、2mg/ml、3mg/ml、4mg/ml、5mg/ml），充分混匀后加入1.0mL浓度为1.865mmol/L的FeSO4·7H2O溶液，再次混匀后加入1.0mL 0.03% (v/v) 的H2O2，于37℃恒温水浴，60 min后，在536nm下分别测量各组混合溶液的吸光度值得AS ，以蒸馏水代替样品作为空白组测吸光度值得Ab，以蒸馏水替代H2O2作为损伤组，测其吸光度值An，以抗坏血酸和儿茶素代替样品作为阳性对照，抗氧化剂的羟自由基清除率按以下公式计算：
羟自由基清除率(%)=[(As-An)/(Ab-An)] × 100；
测定结果如图3所示，结果表明随着古罗糖醛酸寡糖浓度逐渐增加，其清除羟自由基的能力逐渐增加，均高于对照组抗坏血酸和儿茶素。
2、古罗糖醛酸寡糖清除超氧阴离子能力的测定
试剂
Xanthine(黄嘌呤): 0.4mmol/l、Xanthine oxidase(黄嘌呤氧化酶)贮液: 1unit/mL、0.05 unit/mL、NBT: (Nitro blue tetrazolium chloride氯化硝基四氮唑蓝),0.24mmol、PBS(0.01mol/L,pH=8.0)、PBS(0.01mol/L,pH=7.4)、Ascorbic acid: 1mg/mL 、HCl：1mol/l、NaOH：1mol/l；
测定方法：
在96孔板孔中依次加入100μL 黄嘌呤(0.4mmol/l)和NBT(0.24mmol/l)的混合液(每种各50μL，溶于0.01mol/l的PBS，pH=8.0)，100μL黄嘌呤氧化酶(0.049units/ml), 50μL不同浓度的古罗糖醛酸寡糖溶液（浓度分别为1mg/ml、2mg/ml、3mg/ml、4mg/ml、5mg/ml）。混匀后37℃孵育30min, 酶标仪测OD560值(扣除OD800值)。不加样品溶液作为空白对照，抗坏血酸和儿茶素为阳性对照，每个浓度的样品平行测定三次，分别计算清除率及样品的IC50；
样品清除率=（OD空白-OD样品）/OD空白×100%；
测定结果如图4所示，结果表明随着古罗糖醛酸寡糖浓度逐渐增加，其清除超氧阴离子的能力逐渐增加，均高于对照组抗坏血酸和儿茶素。
以上实施例仅用于说明本发明的技术方案，而非对其进行限制；尽管参照前述实施例对被发明进行了详细的说明，但对于本领域的普通技术人员来说，依然可以对前述实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而对这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明所要求保护的技术方案的精神和范围。

Claims (3)

1.一种具有抗氧化活性的古罗糖醛酸寡糖的制备方法，其特征在于，具体包括如下步骤：
（1）低分子量褐藻胶的制备
称取100克褐藻胶在2L水中溶胀12小时，将溶液转移至反应釜中，加热至100℃，加入40-45mL浓盐酸；
保持反应温度110-115℃，体系压力为0.05-0.1MPa；
反应4-6小时，冷却后加入氢氧化钠，调节溶液pH=7,加入3-5倍体积95%乙醇后，8000-10000r/min离心20-30min，收集沉淀，用少量无水乙醇洗涤3次，即为低分子量褐藻胶，分子量为6000Da左右；
（2）低分子量褐藻胶分级
将所得低分子量褐藻胶，配置成浓度为3%-5%的溶液，用盐酸溶液调节溶液pH=2.85，产生褐色沉淀物，将混悬液8000-10000r/min离心20-30min，获得上清液与沉淀两部分，沉淀部分为PG；
沉淀部分加2L水复溶，加入一定浓度的碳酸氢钠溶液，使样品完全溶解，加入5-10克活性炭70-80℃水浴搅拌脱色30-40min，滤纸过滤；
过滤后的溶液浓缩至500ml左右，缓慢加入4倍体积的95%乙醇纯沉，再用无水乙醇脱水2次，脱水后50℃烘干，得到精制PG；
（3）精制PG的降解
称取20克精制的PG在2L水中溶胀12小时，将溶液转移至反应釜中，加热至100℃，加入5-10mL浓盐酸；
保持反应温度110-115℃，体系压力为0.05-0.1MPa；
反应3-5小时，冷却后加入氢氧化钠，调节溶液pH=7，8000-10000r/min离心20-30min,取上清液真空冷冻干燥，即可得到古罗糖醛酸寡糖。
2.按权利要求1所述方法制备的古罗糖醛酸寡糖。
3.权利要求2所述古罗糖醛酸寡糖在化妆品中的应用。
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