CN112592341B - 一种有机光电功能材料及应用其制备的有机电致发光器件 - Google Patents

一种有机光电功能材料及应用其制备的有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

一种基于芳香环并吡啶并吡嗪结构为母核的有机光电功能材料，及应用其作为电子传输材料、热活化延迟红光客体材料制备的长寿命、高效有机电致发光器件，属于有机光电功能材料技术领域。其结构通式如(I)所示，R1、R2为C6～C14芳基或Ra取代的C6～C14芳基、5‑至24‑元杂芳基或Ra取代的5‑至24‑元杂芳基、芳香胺基或Ra取代的芳香胺基；环A为并苯环基、并苊环基、并菲环基或并1,10‑氮杂菲环基。
Figure DDA0002849814930000011

Description

一种有机光电功能材料及应用其制备的有机电致发光器件
技术领域
本发明属于有机光电功能材料技术领域，具体涉及一种基于芳香环并吡啶并吡嗪结构为母核的有机光电功能材料，及应用其作为电子传输材料、热活化延迟红光材料的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light Emitting Diode，OLED)具有高效率、低的启亮电压、可视角宽等优点，已成为新一代的显示和照明技术。随着OLED在智能手机、电视、可穿戴等显示领域的广泛应用，近十年左右东亚三国(中国、日本、韩国)在OLED面板产线方面投资已经高达上万亿人民币。虽然近几十年来，OLED材料和器件在科学界和产业界得到了广泛的研究和关注，但是器件最大外量子效率仅为20～30％，相较于无论是器件的理论极限还是显示和照明应用领域的最终要求仍有一定差距，全新结构且具有优异性能的有机光电功能材料的开发一直是研发的焦点。
经过三代有机发光材料的更迭发展，从最多能利用25％电激发产生的单重态激子的荧光材料，经历已经实现内量子效率100％磷光材料，到当下的TADF(热活化延迟荧光：Thermally Activated Delayed Fluorescence)材料，新材料的开发重心在业界已经更多的专注于成本和稳定性考量。TADF材料具有较小单重态-三重态能级差(ΔEST)，在环境热能下通过反向系间窜越(RISC)这一过程实现理论上内量子效率100％。纯有机小分子TADF材料与磷光材料相比，价格低廉，有利于商业化的推广与应用。TADF材料一般由电子给体(D:donor)和电子受体(A:acceptor)两个单元部分组成，即D-A型化合物。通过优化分子结构及HOMO(最高占有轨道：The highest occupied molecular orbital)和LUMO(最低空轨道：The lowest unoccupied molecular orbital)轨道分布，使HOMO和LUMO分别集中在给体和受体两端获得较小的单重态-三重态能级差，从而实现高效发光。目前，从深蓝光到红外发光，各种光色的TADF分子被合成出来，部分器件的效率指标已经可以和磷光器件相媲美。一般情况下，TADF分子作为客体材料掺杂在宽禁带主体材料中实现高效率的热活化延迟荧光(见Q.Zhang,J.Li,K.Shizu,S.Huang,S.Hirata,H.Miyazaki,C.Adachi,J.Am.Chem.Soc.2012,134,14706；H.Uoyama,K.Goushi,K.Shizu,H.Nomura,C.Adachi,Nature.,2012,492,234；T.Nishimoto,T.Yasuda,S.Y.Lee,R.Kondo,C.Adachi,Mater.Horiz.,2014,1,264)。
在电视面板和照明领域通过互补色可以获得高效和长寿命白光，但是能带间隙大的深蓝光材料寿命短的劣势始终制约着OLED白光器件的进一步应用。高效红光材料的开发另辟蹊径，绕开了不稳定的深蓝光材料，成为了业界研发的重点。吡啶并吡嗪结构具有缺电子性，将氮原子由5位改变至6位，进一步增强缺电子性。一方面通过芳香环扩大共轭，增强分子刚性和分子量，有利于材料的无针孔高质量成膜；另一方面由于吡啶并吡嗪结构本身的性质，作为受体单元，在分子结构中引入诸多不同结构的杂环芳香环、芳香胺及其衍生物作为给体单元，可以制备TADF红光材料。
发明内容
本发明提供了一种基于芳香环并吡啶并吡嗪结构为母核的有机光电功能材料及其作为电子传输材料、TADF红光材料制备的长寿命、高效有机电致发光器件。
本发明所述的一种基于芳香环并吡啶并吡嗪结构为母核的有机光电功能材料，其结构通式如(I)所示：
Figure BDA0002849814910000021
R1、R2相同或不相同，为C6～C14芳基或Ra取代的C6～C14芳基、5-至24-元杂芳基或Ra取代的5-至24-元杂芳基、芳香胺基或Ra取代的芳香胺基；
其中，Ra为氘、氟、CN、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C3～C10环烷基、C6～C14芳基或Rb取代的C6～C14芳基、5-至24-元杂芳基或Rb取代的5-至24-元杂芳基、芳胺基或Rb取代的芳胺基；Rb为C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、咔唑基或Rc取代的咔唑基；Rc为甲基、叔丁基、甲氧基、咔唑基；
环A为并苯环基、并苊环基、并菲环基、并1,10-氮杂菲环基。
因此，通式(I)为如下结构式所示化合物：
Figure BDA0002849814910000022
根据具体实施方式，本发明提供了一种由化学通式(II)表示的基于芳香环并吡啶并吡嗪为母核结构的有机光电功能材料及其作为电子传输层的有机电致发光器件。
Figure BDA0002849814910000023
R1-1为C6～C14芳基。
根据具体实施方式，本发明提供了一种由化学通式(III)表示的基于芳香环并吡啶并吡嗪为母核结构的有机光电功能材料及其作为TADF红光客体材料掺杂到主体材料中作为发光层的有机电致发光器件。
Figure BDA0002849814910000031
R1-2为Ra-1取代的C6～C14芳基，更优选的，R1-2为Ra-1取代的苯基；
Ra-1为5-至24-元杂芳基或Rb-1取代的5-至24-元杂芳基、芳胺基或Rb-1取代的芳胺基；更优选的，Ra-1为咔唑基或Rb-1取代的咔唑基、吩噁嗪基或Rb-1取代的吩噁嗪基、吩噻嗪基或Rb-1取代的吩噻嗪基、吖啶基或Rb-1取代的吖啶基、二苯胺基或Rb-1取代的二苯胺基；
Rb-1为C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、咔唑基或Rc-1取代的咔唑基；更优选的，Rb-1为甲基、叔丁基、甲氧基、咔唑基或Rc-1取代的咔唑基；
Rc-1为甲基、叔丁基、甲氧基、咔唑基。
根据具体实施方式，本发明提供了一种由化学通式(IV)表示的基于芳香环并吡啶并吡嗪为母核结构的有机光电功能材料及其作为TADF红光客体材料掺杂到主体材料中作为发光层的有机电致发光器件。
Figure BDA0002849814910000032
R1-3为5-至24-元杂芳基或Ra-2取代的5-至24-元杂芳基、芳胺基或Ra-2取代的芳胺基；更优选的，R1-3为咔唑基或被Ra-2取代的咔唑基、吲哚并咔唑基或被Ra-2取代的吲哚并咔唑基、双吲哚并咔唑基或被Ra-2取代的双吲哚并咔唑基、吩噁嗪基或被Ra-2取代的吩噁嗪基、吩噻嗪基或被Ra-2取代的吩噻嗪基、吖啶基或被Ra-2取代的吖啶基、二苯胺基或被Ra-2取代的二苯胺基；
Ra-2为D(氘)、氟、CN、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C3～C10环烷基、C6～C14芳基或Rb-2取代的C6～C14芳基、5-至24-元杂芳基或Rb-2取代的5-至24-元杂芳基、芳胺基或Rb-2取代的芳胺基，更优选的，Ra-2为甲基、叔丁基、甲氧基、苯基、被Rb-2取代或未取代的咔唑基；
Rb-2为C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、咔唑基，更优选的，Rb-2为甲基、叔丁基、甲氧基、咔唑基。
本发明所述具体实施方案中，基于芳香环并吡啶并吡嗪为母核结构的作为电子传输层的有机光电功能材料结构式如下之一所示：
Figure BDA0002849814910000041
Figure BDA0002849814910000051
本发明所述具体实施方案中，基于芳香环并吡啶并吡嗪为母核结构的作为电子传输层的有机光电功能材料化学合成方法制备步骤和条件可参考本领域类似反应的步骤和条件。
本发明提供了如通式(II)所示，基于芳香环并吡啶并吡嗪为母核结构的有机光电功能材料的制备方法：
Figure BDA0002849814910000052
反应步骤中涉及的中间反应物结构为：
Figure BDA0002849814910000053
本发明所述具体实施方案中，基于芳香环并吡啶并吡嗪为母核结构的作为TADF红光客体材料的有机光电功能材料的结构式如下之一所示，但不限于此：
Figure BDA0002849814910000054
Figure BDA0002849814910000061
Figure BDA0002849814910000071
Figure BDA0002849814910000081
Figure BDA0002849814910000091
Figure BDA0002849814910000101
Figure BDA0002849814910000111
Figure BDA0002849814910000121
Figure BDA0002849814910000131
Figure BDA0002849814910000141
Figure BDA0002849814910000151
Figure BDA0002849814910000161
Figure BDA0002849814910000171
本发明所述具体实施方案中，基于芳香环并吡啶并吡嗪为母核结构的作为TADF红光客体材料的有机光电功能材料的制备步骤和条件可参考本领域类似反应的步骤和条件。
本发明提供了如通式(III)所示，基于芳香环并吡啶并吡嗪为母核结构的有机光电功能材料的制备方法：
Figure BDA0002849814910000172
反应步骤中涉及的中间反应物结构为：
Figure BDA0002849814910000181
本发明所述具体实施方案中，基于芳香环并吡啶并吡嗪为母核结构的作为TADF红光客体材料的有机光电功能材料的结构式如下之一所示，但不限于此：
Figure BDA0002849814910000182
Figure BDA0002849814910000191
Figure BDA0002849814910000201
Figure BDA0002849814910000211
Figure BDA0002849814910000221
Figure BDA0002849814910000231
Figure BDA0002849814910000241
Figure BDA0002849814910000251
Figure BDA0002849814910000261
Figure BDA0002849814910000271
Figure BDA0002849814910000281
Figure BDA0002849814910000291
Figure BDA0002849814910000301
本发明所述基于芳香环并吡啶并吡嗪为母核结构的有机光电功能材料作为TADF红光客体材料的制备步骤和条件可参考本领域类似反应的步骤和条件。
本发明提供了如通式(IV)所示，基于芳香环并吡啶并吡嗪为母核结构的有机光电功能材料的制备方法：
Figure BDA0002849814910000311
反应步骤中涉及的中间反应物结构为：
Figure BDA0002849814910000312
本发明提供了一种基于芳香环并吡啶并吡嗪结构为母核结构的有机光电功能材料。一方面随着共轭环不断增加，分子量变大，含有吡啶并吡嗪缺电子体系的新型OLED材料具有高的电子迁移率，良好的薄膜稳定性和适合的分子能级，可以作为电子传输材料应用在有机电致发光领域使用；同时，以芳香环并吡啶并吡嗪结构作为受体单元，在分子结构中引入诸多不同结构的咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、二芳胺等结构及其衍生物作为给体单元，获得了TADF发光材料，制备了高效长寿命的有机电致发光器件。
附图说明
图1为应用实施例及效果对比例所采用的器件结构示意图。
图中，1为ITO，2为空穴注入层，3空穴传输层，4为发光层，5为电子传输层，6为电子注入层，7为金属阴极。
具体实施方式
下面结合具体的实施例和附图，对本发明作进一步地详细说明，但本发明的实施方式不限于此。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条件，或按照商品说明书选择。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
制备实施例1
表1.制备实施例产物数据汇总：
Figure BDA0002849814910000321
将1,2-苯醌或苊醌或菲醌或1,10-菲咯啉-5,6-二酮和2-溴吡啶-3,4二胺和/或5-溴吡啶-3,4二胺按照摩尔比1:1的比例加入到醋酸中，回流6个小时，冷却至室温后，将反应液倒入水中，过滤，分别用水和甲醇洗涤滤饼，所得滤饼真空干燥，得到1-和/或4-溴代的苯并吡啶并吡嗪。
将1-和/或4-溴代的苯并吡啶并吡嗪和中间反应物按照摩尔比1:1.1经一步反应或者两步同类型反应在氮气保护下，在四氢呋喃和水中与碳酸钾、四(三苯基膦)钯回流24小时，之后冷却至室温，将反应液过滤，向滤液中加入水，用二氯甲烷萃取有机相，分离出有机相后浓缩，用二氯甲烷和石油醚(体积比1:3)洗脱剂进行柱层析分离得到目标产物，然后通过真空升华得到纯品。
以有机光电功能材料II-1-1为例说明制备实施例实验具体细节：
Figure BDA0002849814910000322
将1.08g 1,2-苯醌(10mmol)和1.88g 2-溴吡啶-3,4二胺(10mmol)和30mL醋酸，加入250mL双口瓶中，回流6个小时，冷却至室温后，将反应液倒入水中，过滤，分别用水和甲醇洗涤滤饼，所得滤饼真空干燥，得到1-溴代的苯并吡啶并吡嗪。
将366mg苯硼酸(3mmol)、858mg 1-溴代的苯并吡啶并吡嗪(3.3mmol)、691mg碳酸钾(5mmol)、87mg四(三苯基膦)钯(0.075mmol)、20mL四氢呋喃和5mL水加入100mL双口瓶中，在氮气的保护下加热回流24小时后，之后冷却至室温，将反应液过滤，向滤液中加入50mL水，用50mL二氯甲烷萃取有机相，分离出有机相后浓缩至3mL，用二氯甲烷洗脱剂进行柱层析分离得到目标产物，然后用真空升华提纯得到695mg淡黄色产物II-1-1(产率90％)。
以有机光电功能材料II-2-1为例说明制备实施例实验具体细节：
依照上述合成方法，投料1.82g苊醌(10mmol)和1.88g 2-溴吡啶-3,4二胺(10mmol)进行第一步反应。然后，将366mg苯硼酸(3mmol)和1.102g 1-溴代的苊并吡啶并吡嗪(3.3mmol)进行第二步反应，最终得到864mg淡黄色产物II-2-1(产率87％)
以有机光电功能材料II-3-1为例说明制备实施例实验具体细节：
依照上述合成方法，投料2.08g菲醌(10mmol)和1.88g 2-溴吡啶-3,4二胺(10mmol)进行第一步反应。然后，将366mg苯硼酸(3mmol)和1.185g 1-溴代的菲并吡啶并吡嗪进行第二步反应，最终得到911mg淡黄色产物II-3-1(产率85％)
以有机光电功能材料II-4-1为例说明制备实施例实验具体细节：
依照上述合成方法，投料2.10g 1,10-菲咯啉-5,6-二酮(10mmol)和1.88g 2-溴吡啶-3,4二胺(10mmol)进行第一步反应。然后，将366mg苯硼酸(3mmol)和1.195g 1-溴代的苊并吡啶并吡嗪进行第二步反应，最终得到948mg淡黄色产物II-4-1(产率88％)
获得的目标有机光电功能材料有关数据见表1。
制备实施例2
表2.制备实施例产物数据汇总：
Figure BDA0002849814910000331
Figure BDA0002849814910000341
Figure BDA0002849814910000351
Figure BDA0002849814910000361
将1,2-苯醌或苊醌或菲醌或1,10-菲咯啉-5,6-二酮和2-溴吡啶-3,4二胺和/或5-溴吡啶-3,4二胺按照摩尔比1:1的比例加入到醋酸中，回流6个小时，冷却至室温后，将反应液倒入水中，过滤，分别用水和甲醇洗涤滤饼，所得滤饼真空干燥，得到1-和/或4-溴代的苯并吡啶并吡嗪。
将1-和/或4-溴代的苯并吡啶并吡嗪和中间反应物按照摩尔比1:1.1经一步反应或者两步同类型反应在氮气保护下，在四氢呋喃和水中与碳酸钾、四(三苯基膦)钯回流24小时，之后冷却至室温，将反应液过滤，向滤液中加入水，用二氯甲烷萃取有机相，分离出有机相后浓缩，用二氯甲烷洗脱剂进行柱层析分离得到目标产物，然后通过真空升华得到纯品。
以有机光电功能材料III-1-38为例说明制备实施例实验具体细节：
Figure BDA0002849814910000362
将1.08g 1,2-苯醌(10mmol)和1.88g 5-溴吡啶-3,4二胺(10mmol)和30mL醋酸，加入250mL双口瓶中，回流6个小时，冷却至室温后，将反应液倒入水中，过滤，分别用水和甲醇洗涤滤饼，所得滤饼真空干燥，得到4-溴代的苯并吡啶并吡嗪。
将909mg吩噁嗪苯硼酸(3mmol)、858mg 4-溴代的苯并吡啶并吡嗪(3.3mmol)、691mg碳酸钾(5mmol)、87mg四(三苯基膦)钯(0.075mmol)、20mL四氢呋喃和5mL水加入100mL双口瓶中，在氮气的保护下加热回流24小时后，之后冷却至室温，将反应液过滤，向滤液中加入50mL水，用50mL二氯甲烷萃取有机相，分离出有机相后浓缩至3mL，用二氯甲烷和石油醚(体积比1:3)洗脱剂进行柱层析分离得到目标产物，然后用真空升华提纯得到1.38g红色产物III-1-38(产率83％)。
以有机光电功能材料II-2-38为例说明制备实施例实验具体细节：
依照上述合成方法，投料1.82g苊醌(10mmol)和1.88g 5-溴吡啶-3,4二胺(10mmol)进行第一步反应。然后，将366mg苯硼酸(3mmol)和1.102g 4-溴代的苊并吡啶并吡嗪(3.3mmol)进行第二步反应，最终得到1.23g红色产物II-2-38(产率80％)
以有机光电功能材料II-3-38为例说明制备实施例实验具体细节：
依照上述合成方法，投料2.08g菲醌(10mmol)和1.88g 5-溴吡啶-3,4二胺(10mmol)进行第一步反应。然后，将366mg苯硼酸(3mmol)和1.185g 4-溴代的菲并吡啶并吡嗪进行第二步反应，最终得到1.24g红色产物II-3-38(产率77％)
以有机光电功能材料II-4-38为例说明制备实施例实验具体细节：
依照上述合成方法，投料2.10g 1,10-菲咯啉-5,6-二酮(10mmol)和1.88g 2-溴吡啶-3,4二胺(10mmol)进行第一步反应。然后，将366mg苯硼酸(3mmol)和1.195g 4-溴代的苊并吡啶并吡嗪进行第二步反应，最终得到1.28g红色产物II-4-38(产率79％)
获得的目标有机光电功能材料有关数据见表2。
制备实施例3
表3.制备实施例产物数据汇总：
Figure BDA0002849814910000371
Figure BDA0002849814910000381
Figure BDA0002849814910000391
Figure BDA0002849814910000401
将1,2-苯醌或苊醌或菲醌或1,10-菲咯啉-5,6-二酮和2-溴吡啶-3,4二胺和/或5-溴吡啶-3,4二胺按照摩尔比1:1的比例加入到醋酸中，回流6个小时，冷却至室温后，将反应液倒入水中，过滤，分别用水和甲醇洗涤滤饼，所得滤饼真空干燥，得到1-和/或4-溴代的苯并吡啶并吡嗪。
将1-和/或4-溴代的苯并吡啶并吡嗪和中间反应物按照摩尔比1:1.1经一步反应或者两步同类型反应在氮气的保护下，在邻二氯苯中与碳酸铯、双(二亚苄基丙酮)钯和三叔丁基膦加入加热回流24小时后，之后冷却至室温，将反应液过滤，向滤液中加入水，用二氯甲烷萃取有机相，分离出有机相后浓缩，用二氯甲烷洗脱剂进行柱层析分离得到目标产物，然后通过真空升华得到纯品。
以有机光电功能材料IV-1-47为例说明制备实施例实验具体细节：
Figure BDA0002849814910000402
将1.08g 1,2-苯醌(10mmol)和2.67g 2,5-溴吡啶-3,4二胺(10mmol)和30mL醋酸，加入250mL双口瓶中，回流6个小时，冷却至室温后，将反应液倒入水中，过滤，分别用水和甲醇洗涤滤饼，所得滤饼真空干燥，得到1-溴代的苯并吡啶并吡嗪。
将996mg咔唑(3mmol)、1.02g 1,4-溴代的苯并吡啶并吡嗪(3.3mmol)、3.3g碳酸铯(10mmol)、45mg双(二亚苄基丙酮)钯(0.075mmol)、15mg三叔丁基膦(0.075mmol)和20mL邻二氯苯加入50mL双口瓶中，在氮气的保护下加热回流24小时后，之后冷却至室温，将反应液过滤，向滤液中加入50mL水，用50mL二氯甲烷萃取有机相，分离出有机相后浓缩至3mL，用二氯甲烷洗脱剂进行柱层析分离得到目标产物，然后利用真空升华得1.29g红色产物IV-1-47(产率84％)。
以有机光电功能材料II-2-47为例说明制备实施例实验具体细节：
依照上述合成方法，投料1.82g苊醌(10mmol)和2.67g 2,5-溴吡啶-3,4二胺(10mmol)进行第一步反应。然后，将996mg苯硼酸(3mmol)和1.356g 1,4-溴代的苊并吡啶并吡嗪(3.3mmol)进行第二步反应，最终得到1.545g红色产物II-2-47(产率88％)。
以有机光电功能材料II-3-47为例说明制备实施例实验具体细节：
依照上述合成方法，投料2.08g菲醌(10mmol)和2.67g 2,5-溴吡啶-3,4二胺(10mmol)进行第一步反应。然后，将996mg苯硼酸(3mmol)和1.442g 1,4-溴代的菲并吡啶并吡嗪进行第二步反应，最终得到1.559g红色产物II-3-47(产率85％)。
以有机光电功能材料II-4-47为例说明制备实施例实验具体细节：
依照上述合成方法，投料2.10g 1,10-菲咯啉-5,6-二酮(10mmol)和2.67g 2,5-溴吡啶-3,4二胺(10mmol)进行第一步反应。然后，将996mg苯硼酸(3mmol)和1.448g 1,4-溴代的苊并吡啶并吡嗪进行第二步反应，最终得到1.637g红色产物II-4-47(产率89％)。
获得的目标有机光电功能材料有关数据见表3。
应用实施例
以下利用本发明的材料制备电致发光器件实施例，具体的器件制备工艺及器件性能测试实验操作如下：透明ITO玻璃作为制备器件的基底材料，后先以5％ITO洗液超声处理30min，之后依次以蒸馏水(2次)、丙酮(2次)、异丙醇(2次)超声洗涤，最后将ITO玻璃保存在异丙醇中。每次使用前，先用丙酮棉球和异丙醇棉球小心擦拭ITO玻璃表面，待异丙醇冲洗后烘干，之后用O2等离子体(Plasma)处理5min，处理条件是反应室压力100mTorr，射频功率7W，气体流速100cm3。器件的制备利用真空镀膜设备采用真空蒸镀工艺完成，当真空蒸镀系统的真空度达到5*10-4Pa以下时开始蒸镀，沉积速率由赛恩斯膜厚仪，利用真空蒸镀工艺在ITO玻璃上依次沉积各种有机层及LiF电子注入层和金属Al电极(具体器件结构见如下应用实施例)。器件的电流、电压、亮度、发光光谱等特性采用PR655光谱扫描亮度计和KeithleyK 2400数字源表系统同步测试。器件的性能测试在空气中进行。
对比实施例1及应用实施例1
对比实施例1的有机电致发光器件结构为[ITO/NPB-DPA(60nm)/NPB(20nm)//EML(ADN/DPAVBi:2％,30nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)]，NPB-DPA为空穴注入层，NPB为空穴传输层、Alq3为电子传输层、LiF为电子注入层，EML代表发光层，由ADN掺杂到DPAVBi中作为发光层，掺杂的质量比例为2％。
应用实施例1，是将对比实施例1中电子传输层材料Alq3替换成本发明制备的有机光电功能材料II-1-1、II-2-1、II-3-1、II-4-1、II-1-4、II-2-4、II-3-4、II-4-4、II-1-7、II-2-7、II-3-7和II-4-7、，应用实施例结果见表4。
Figure BDA0002849814910000421
表4.对比实施例1及应用实施例1所提供的电致发光器件数据参数：
Figure BDA0002849814910000422
Figure BDA0002849814910000431
以上结果表明，本发明的有机光电功能材料应用于有机发光器件中，尤其是作为电子传输层材料，表现出驱动电压低、发光效率高的优点，是性能良好的有机发光材料。
应用实施例2
应用实施例2的有机电致发光器件结构为[ITO/TAPC(40nm)/mCP(5nm)/EML(30nm)/B3PyMPM(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)]，TAPC为空穴注入层、mCP为空穴传输层、B3PyMPM为电子传输层、LiF为电子注入层。EML代表发光层，是以Bepp2为主体材料，以本发明制备的有机光电功能材料为TADF红光客体材料，红光客体材料在主体材料中的掺杂重量百分数为10％。应用实施例结果见表5-1和表5-2，器件寿命T50表示器件从初始亮度200cd/m2衰减到100cd/m2(即衰减90％)所消耗的时间。
Figure BDA0002849814910000432
表5-1：应用实施例2所提供的电致发光器件数据参数
Figure BDA0002849814910000433
Figure BDA0002849814910000441
Figure BDA0002849814910000451
Figure BDA0002849814910000461
表5-2：应用实施例2所提供的电致发光器件数据参数
Figure BDA0002849814910000462
Figure BDA0002849814910000471
Figure BDA0002849814910000481
Figure BDA0002849814910000491
依据应用实施例2的结果证明，本发明所提供的基于芳香环并吡啶并吡嗪为母核的有机光电功能材料作为TADF红光客体材料应用于有机电致发光器件，实现外量子效率16～18％左右，且寿命T50均在350小时以上，是性能优良的红光客体材料。

Claims (9)

1.一种基于芳香环并吡啶并吡嗪结构为母核的有机光电功能材料，其结构通式如(I)所示：
Figure FDA0003416823530000011
R1、R2相同或不相同，为C6～C14芳基或Ra取代的C6～C14芳基、C5～C24杂芳基或Ra取代的C5～C24杂芳基；
其中，Ra为氘、氟、CN、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C3～C10环烷基、C6～C14芳基或Rb取代的C6～C14芳基、C5～C24杂芳基或Rb取代的C5～C24杂芳基；Rb为C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、咔唑基或Rc取代的咔唑基；Rc为甲基、叔丁基、甲氧基。
2.如权利要求1所述的一种基于芳香环并吡啶并吡嗪为母核有机光电功能材料，其特征在于：作为电子传输层使用，其结构通式如(II)所示：
Figure FDA0003416823530000012
R1-1为C6～C14芳基。
3.一种基于芳香环并吡啶并吡嗪为母核结构的有机光电功能材料，其特征在于：其结构式如下之一所示：
Figure FDA0003416823530000013
Figure FDA0003416823530000021
4.一种基于芳香环并吡啶并吡嗪为母核结构的有机光电功能材料，其特征在于：作为TADF红光客体材料掺杂到主体材料中作为发光层使用，其结构通式如(III)所示：
Figure FDA0003416823530000022
R1-2为Ra-1取代的苯基；
其中，Ra-1为咔唑基或Rb-1取代的咔唑基、吩噁嗪基或Rb-1取代的吩噁嗪基、吩噻嗪基或Rb-1取代的吩噻嗪基、吖啶基或Rb-1取代的吖啶基、二苯胺基或Rb-1取代的二苯胺基；
Rb-1为甲基、叔丁基、甲氧基、咔唑基或Rc-1取代的咔唑基；
Rc-1为甲基、叔丁基、甲氧基。
5.一种基于芳香环并吡啶并吡嗪为母核结构的有机光电功能材料，其特征在于：其结构式如下之一所示：
Figure FDA0003416823530000023
Figure FDA0003416823530000031
Figure FDA0003416823530000041
Figure FDA0003416823530000051
6.一种基于芳香环并吡啶并吡嗪为母核结构的有机光电功能材料，其特征在于：作为TADF红光客体材料掺杂到主体材料中作为发光层的有机光电功能材料，其结构通式如(IV)所示：
Figure FDA0003416823530000061
R1-3为咔唑基或被Ra-2取代的咔唑基、吲哚并咔唑基或被Ra-2取代的吲哚并咔唑基、双吲哚并咔唑基或被Ra-2取代的双吲哚并咔唑基、吩噁嗪基或被Ra-2取代的吩噁嗪基、吩噻嗪基或被Ra-2取代的吩噻嗪基、吖啶基或被Ra-2取代的吖啶基、二苯胺基或被Ra-2取代的二苯胺基；
Ra-2为Ra-2为甲基、叔丁基、甲氧基、苯基、Rb-2取代或未取代的咔唑基；
Rb-2为甲基、叔丁基、甲氧基、咔唑基。
7.一种基于芳香环并吡啶并吡嗪为母核结构的有机光电功能材料，其特征在于：其结构通式如下之一所示：
Figure FDA0003416823530000062
Figure FDA0003416823530000071
Figure FDA0003416823530000081
Figure FDA0003416823530000091
8.一种有机电致发光器件，其结构为ITO/NPB-DPA/NPB//EML/电子传输层/LiF/Al，NPB-DPA为空穴注入层，NPB为空穴传输层，LiF为电子注入层，EML为发光层；发光层由ADN掺杂到DPAVBi中得到，掺杂的质量比例为2％；其特征在于：电子传输层为权利要求2或3所述的有机光电功能材料，各化合物的结构式如下所示，
Figure FDA0003416823530000092
Figure FDA0003416823530000101
9.一种有机电致发光器件，其结构为ITO/TAPC/mCP/EML/B3PyMPM/LiF/Al，TAPC为空穴注入层、mCP为空穴传输层、EML为发光层、B3PyMPM为电子传输层、LiF为电子注入层；其特征在于：EML发光层是以Bepp2为主体材料，权利要求4、5、6或7所述的有机光电功能材料为TADF红光客体材料掺杂得到，红光客体材料在主体材料中的掺杂重量百分数为10％，其余各化合物的结构式如下所示，
Figure FDA0003416823530000102
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN113956273A (zh) * 2021-11-09 2022-01-21 南京艾姆材料科技有限公司 一种并咔唑二聚体及其合成方法和应用
WO2024026688A1 (zh) * 2022-08-02 2024-02-08 苏州大学 一种橙红光热激活延迟荧光材料及其合成方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111362950A (zh) * 2020-04-15 2020-07-03 苏州久显新材料有限公司 苊并氮杂萘类衍生物及其制备方法和电子器件及发光光谱调节方法
CN111393436A (zh) * 2020-03-27 2020-07-10 苏州久显新材料有限公司 菲并氮杂奈类衍生物及其制备方法和电子器件

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111393436A (zh) * 2020-03-27 2020-07-10 苏州久显新材料有限公司 菲并氮杂奈类衍生物及其制备方法和电子器件
CN111362950A (zh) * 2020-04-15 2020-07-03 苏州久显新材料有限公司 苊并氮杂萘类衍生物及其制备方法和电子器件及发光光谱调节方法

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