CN112563424A - 一种含复合电子阻挡层的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种有机电致发光器件,其由下至上依次设置有基板、第一电极、有机功能材料层和第二电极,所述有机功能材料层包括:空穴传输区域,位于所述第一电极之上;发光层,位于所述空穴传输区域之上,其包括主体材料和客体材料;电子传输区域,位于所述发光层之上;所述空穴传输区域由下至上依次包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层,所述电子阻挡层包括第一有机材料和第二有机材料。与单独使用有机材料作为电子阻挡层材料相比,本发明的器件的驱动电压明显降低,并且发光效率(即电流效率)和寿命均显著提高。
Description
技术领域
本发明涉及半导体技术领域,尤其是涉及一种含复合电子阻挡层的有机电致发光器件及其制备的显示器。
背景技术
有机电致发光器件技术既可以用于制造新型显示产品,也可以用于制备新型照明产品,有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明,应用前景十分广泛。有机电致发光器件作为电流器件,当对其两端电极施加电压,并通过电场作用于有机层功能材料膜层中的正负电荷上,正负电荷进一步在有机发光层中复合,即产生有机电致发光。
有机电致发光器件一般为多层结构,除了发光层之外的各种辅助功能层对器件性能同样起着至关重要的作用。合理的器件结构能够有效提高器件的性能,电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、空穴传输层和空穴注入层被广泛用来提高器件的性能。
目前对有机电致发光器件提高性能的研究包括:降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现有机电致发光器件的性能的不断提升,不但需要有机电致发光器件结构和制备工艺的创新,更需要有机电致发光功能材料的不断研究和创新,制造出更高性能的有机电致发光功能材料。
有机电致发光器件中的载流子(空穴和电子)在电场的驱动下分别由器件的两个电极注入到器件中,并在发光层相遇复合发光。已知现有的有机电致发光器件中使用的电子阻挡材料,例如等,都存在HOMO能级和发光层主体材料HOMO能级差较大,易在材料界面处形成集聚电荷,影响OLED器件寿命。
此外,在有机电致发光器件中,并不是所有材料的能级都能很好地匹配,它们之间的势垒严重阻碍空穴的有效注入。合理的能级结构有利于器件各层中的能级形成阶梯势垒,能够降低空穴注入的势垒,降低器件的驱动电压,从而改善器件的发光效率和寿命。
因此,不断需要开发具有优异的发光效率和寿命的有机电致发光器件。
发明内容
本发明旨在提供一种含复合电子阻挡层的有机电致发光器件及其制备的显示器,所述器件具有改善的电流效率和使用寿命。
本发明的技术方案如下:
一种有机电致发光器件,其由下至上依次设置有基板、第一电极、有机功能材料层和第二电极,所述有机功能材料层包括:
空穴传输区域,位于所述第一电极之上;
发光层,位于所述空穴传输区域之上,其包括主体材料和客体材料;
电子传输区域,位于所述发光层之上;
所述空穴传输区域由下至上依次包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层,
所述电子阻挡层包括第一有机材料和第二有机材料,其中第一有机材料为含有六元环并环的化合物,第一有机材料的结构如通式(1)所示;
通式(1)中,Y1、Y2各自独立地表示为单键、-C=O、-C(R1)(R2)-、-N(R3)-、硫原子、氧原子中的一种;
X、X1分别独立地表示为-C(R4)(R5)-、-N(R6)-、硫原子、氧原子中的一种;
m、n各自独立地表示为0或1,且m+n≥1;
Z每次出现,相同或不同地表示为N或C-R;其中R每次出现,相同或不同地表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、C1-20直链烷基、C3-20支链烷基、取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳基中的一种;
其中第二有机材料为含有咔唑基的化合物,第二有机材料的结构如通式(2-1)或通式(2-2)所示;
通式(1)、通式(2-1)中,L、L4、L5、L6各自独立地代表单键、取代或未取代的具有6至30个碳原子的亚芳基、取代或未取代的具有5至30个环原子的亚杂芳基中的一种;
通式(1)、通式(2-1)中,R1、R2、R4、R5、Ar4~Ar8各自独立地代表氢原子、C1-20直链烷基、C3-20支链烷基、取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳基中的一种;
R1与R2、R4与R5可分别彼此连接并且可形成环结构;Ar5、Ar7还可以各自表示为通式(3)所示结构;
通式(3)中,X2表示为-C(R7)(R8)-、-N(R9)-、硫原子、氧原子中的一种;
R7、R8各自独立地代表氢原子、C1-20直链烷基、C3-20支链烷基、取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳基中的一种;R7与R8可彼此连接并且可形成环结构;
通式(1)、通式(3)中,R3、R6、R9各自独立地选自取代或未取代的C1-20烷氧基、取代或未取代的C3-20环烷基、取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳基中的一种;
通式(3)通过并环方式与通式(2)相连,*表示为连接位点,相连时,只能取相邻的两个位点;
通式(2-2)中Ar1表示为苯基、联苯基或萘基;Ar2表示为亚苯基、亚联苯基或亚萘基;
Ra、Rb分别独立地表示为氢原子、通式(4)或通式(5)所示结构;Ra、Rb不同时为氢;
通式(4)与通式(5)通过*标记的两个相邻位置与通式(2-2)中*标记的两个相邻的位置稠合连接;
所述可取代基团的取代基任选自氰基、卤素原子、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子5至30元杂芳基中的一种或多种;
所述杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种。
优选方案,R1、R2、R4、R5、R7、R8、Ar4~Ar8各自独立地代表氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、萘啶基、芴基、二苯并呋喃基、N-苯基咔唑基或二苯并噻吩基中的一种;R1与R2、R4与R5可分别彼此连接并且可形成环结构;Ar5、Ar7还可以各自表示为通式(3)所示结构;R7与R8可彼此连接并且可形成环结构;
R3、R6、R9各自独立地选自甲氧基、乙氧基、金刚烷基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、萘啶基、芴基、二苯并呋喃基、N-苯基咔唑基或二苯并噻吩基中的一种;
M、L4、L5、L6各自独立地代表单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚N-苯基咔唑基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚喹喔啉基、取代或未取代的亚噌啉基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚萘啶基中的一种;
所述可取代基团的取代基任选自氰基、卤素原子、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、萘啶基、芴基、二苯并呋喃基、N-苯基咔唑基或二苯并噻吩基中的一种或多种。
所述第一有机材料的HOMO能级为-5.5eV~-5.8eV,且第二有机材料的HOMO能级为-5.7eV~-6.0eV,并且︱HOMO第一有机材料︱<︱HOMO第二有机材料︱;并且第一有机材料和第二有机材料的LUMO能级≥-2.6eV。
所述第一有机材料与空穴传输层材料的HOMO能级之间差值的绝对值≤0.4ev,且所述第二有机材料与发光层主体材料的HOMO能级之间差值的绝对值≤0.4ev。
所述电子阻挡层的第一有机材料选自下述化合物中任一种:
所述电子阻挡层的第二有机材料选自下述化合物之一:
所述电子阻挡层的第一有机材料与第二有机材料混合后用于电致发光器件的制作,或在制作有机电致发光器件的过程中混合。
所述器件包括蓝色有机发光材料层、绿色有机发光材料层、红色有机发光材料层或黄色有机发光材料层中的一种或多种组合;不同有机发光材料层横向或纵向叠加组合。
本发明的另一目的是提供一种包括上述有机电致发光器件的显示器。
一种显示器,包括一个或多个所述的有机电致发光器件;并且在包括多个器件的情况下,所述器件横向或纵向叠加组合。
所述显示器包括各自具有蓝、绿、红三种颜色的有机发光材料层的器件,所述器件各自具有相同或不同膜厚的电子阻挡层,并且所述电子阻挡层的材料相同或不同。
作为本发明有机电致发光器件的基板,可选用任何常用于有机电致发光器件的基板。实例为透明基板,如玻璃或透明塑料基板;不透明基板,如硅基板;柔性PI膜基板。不同基板具有不同的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、防水性,根据性质不同,使用方向不同。在本发明中,优选使用透明基板。基板的厚度没有特别限制。
在基板上形成第一电极,第一电极与第二电极可彼此相对。第一电极可以是阳极。第一电极可以是透射电极、半透射电极或者反射电极。当第一电极是透射电极时,第一电极可使用透明金属氧化物来形成,例如铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)、氧化锌(ZnO)或铟锡锌氧化物(ITZO)等。当第一电极是半透射电极或反射电极时,第一电极可包括Ag、Mg、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr或金属混合物。第一电极层的厚度取决于所使用的材料,通常为50-500nm,优选为70-300nm且更优选为100-200nm。
设置于第一电极和第二电极之间的有机功能材料层由下至上依次包括空穴传输区域、发光层和电子传输区域。
空穴传输区域可设置在第一电极与发光层之间。空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层,但不限于此。例如,参照图1,空穴传输区域可包括由下至上依次设置在第一电极之上的空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层。
本发明中空穴注入层的材料通常是优选具有高功函数的材料,使得空穴容易地注入有机材料层中。在本发明中,空穴注入层的材料至少含有通式(17)、(18)或(19)所示材料中的一种:
其中,在通式(17)中,F1-F3各自独立地代表取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的3至30元杂芳基,并且F1-F3可以相同或不同;
在通式(18)和通式(19)中,G1-G6各自独立地代表氢、腈基、卤素、酰胺基、烷氧基、酯基、硝基、C-R11、取代或未取代的C6-30芳基、3至30元杂芳基,其中R11为直链或支链的C1-20烷基,条件是G1-G6不同时为氢;
其中在杂芳基的情况下,所述杂原子选自N、O和S原子中的至少一个。
在本发明的一个优选实施方案中,所使用的空穴注入层的材料选自下述(P1)至(P10)之一:
本发明的空穴注入层的厚度可以是5-100nm、优选是5-50nm且更优选是5-20nm。
空穴传输层的材料优选为具有高的空穴迁移率的材料,这能使空穴从阳极或空穴注入层转移到发光层。在本发明中,空穴传输层的材料为通式(20)所示材料中的一种:
其中,L1、L2、L3、Ar5、Ar6和Ar7具有下文给出的含义。
在本发明的一个优选实施方案中,所使用的空穴传输层的材料选自下述之一:
本发明的空穴传输层的厚度可以是5-200nm、优选是10-150nm且更优选是20-100nm。
空穴注入层和/或空穴传输层还可以包含用于改善传导性的电荷产生材料。所述电荷产生材料可以为p-掺杂物。P-掺杂物的非限定性化合物的实例为,例如,醌衍生物,例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ);六氮杂三亚苯衍生物,例如2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯(HAT-CN);环丙烷衍生物,例如4,4’,4”-((1E,1’E,1”E)-环丙烷-1,2,3-三亚甲基三(氰基甲酰亚基))三(2,3,5,6-四氟苄基);金属氧化物,例如氧化钨和氧化钼。
发光层的材料是一种通过分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子,并将所接收的空穴和电子结合而能发出可见光的材料。在本发明的一个优选实施方案中,所使用的发光层主体材料选自下述EMH-1至EMH-22中的一种或多种的组合:
此外,为了改进荧光或磷光特性,发光材料还可包括磷光或荧光材料。磷光材料的具体实例包括铱、铂等的金属络合物的磷光材料。例如,可以使用Ir(ppy)3[fac-三(2-苯基吡啶)铱]等绿色磷光材料,FIrpic、FIr6等蓝色磷光材料和Btp2Ir(acac)等红色磷光材料。对于荧光材料,可使用本领域中通常使用的那些。在本发明的一个优选实施方案中,所使用的发光层客体材料选自下述EMD-1至EMD-23之一:
在本发明的发光层中,所使用的主体材料与客体材料的比例为99:1-70:30,优选为99:1-85:15且更优选为97:3-87:13,基于质量计。
此外,为了得到高效率的有机电致发光器件,除了上述所使用的荧光或磷光主客体材料之外,发光层还可采用另外的客体材料,或采用多种客体材料,客体材料可为单纯的荧光材料、延迟荧光(TADF)材料或磷光材料,或由不同的荧光材料、TADF材料、磷光搭配组合,发光层可为单一的发光层材料,也可以为横向或纵向叠加在一起的复合发光层材料。构成上述有机电致发光器件的发光层列举出如下多种构造:
(1)单一有机发光层材料;
(2)蓝色有机发光层材料和绿色、黄色或红色发光层材料的任一种组合,并且不分前后顺序,如图3所示,;
(3)蓝色有机发光层材料和绿色、黄色或红色发光层材料的任两种组合,并且不分前后顺序,如图4所示;
(4)蓝色有机发光层材料、绿色有机发光层材料、红色有机发光层材料横向排布,如图5所示;
(5)蓝色有机发光层材料和绿色、黄色或红色发光层材料的的任一种组合,并通过连接层进行电荷传输,形成两叠层装置结构,如图6所示;
(6)蓝色有机发光层材料和绿色、黄色或红色发光层材料的任两种组合,并通过连接层进行电荷传输,形成三叠层装置结构,如图7所示。
优选地,所述有机发光功能层包括这样的发光层,其包括蓝色、绿色、红色、黄色有机发光层材料中的1种或至少2种的组合。
为了调节载流子电荷在发光层中的有效结合,上述构成OLED发光体的发光层6的膜厚可根据需要任意调节,或根据需要将不能色彩的发光层交替叠加组合,还可以在邻接发光层的有机层里添加不同功能用途的电荷阻挡层等。优选地,本发明的发光层的厚度可以为5-60nm,优选为10-50nm,更优选为20-45nm。
在本发明中,电子传输区域可由下至上依次包括设置在发光层之上的空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层,但不限于此。
空穴阻挡层为阻挡从阳极注入的空穴穿过发光层而进入阴极,由此延长器件的寿命并提高器件的效能的层。本发明的空穴阻挡层可设置在发光层至上。作为本发明有机电致发光器件的空穴阻挡层材料,可以使用现有技术中公共知的具有空穴阻挡作用的化合物,例如,浴铜灵(称为BCP)等菲咯啉衍生物、铝(III)双(2-甲基-8-喹啉)-4-苯基酚盐(BAlq)等羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种稀土类络合物、噁唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、9,9'-(5-(6-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)(CAS号:1345338-69-3)等嘧啶衍生物等。本发明的空穴阻挡层的厚度可为2-200nm、优选为5-150nm且更优选为10-100nm。
电子传输层可设置在发光层或(若存在的话)空穴阻挡层之上。电子传输层材料是一种容易接收阴极的电子并将接收的电子转移至发光层的材料。优选具有高的电子迁移率的材料。作为本发明有机电致发光器件的电子传输层,可以使用现有技术中公知的用于有机电致发光器件的电子传输层材料,例如,以Alq3、BAlq为代表的羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种金属络合物、三唑衍生物、2,4-双(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(CAS号:1459162-51-6)等三嗪衍生物、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑(CAS号:561064-11-7,俗称LG201)等咪唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、碳化二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物、硅基化合物衍生物等。本发明的电子传输层的厚度可以为10-80nm、优选为20-60nm且更优选为25-45nm。
电子注入层可设置在电子传输层之上。电子注入层材料通常是优选具有低功函数的材料,使得电子容易地注入有机功能材料层中。作为本发明有机电致发光器件的电子注入层材料,可以使用现有技术中公知的用于有机电致发光器件的电子注入层材料,例如,锂;锂盐,如8-羟基喹啉锂、氟化锂、碳酸锂或叠氮化锂;或铯盐,氟化铯、碳酸铯或叠氮化铯。本发明的电子注入层的厚度可以是0.1-5nm、优选为0.5-3nm且更优选为0.8-1.5nm。
第二电极可设置在电子传输区域之上。第二电极可以是阴极。第二电极EL2可以是透射电极、半透射电极或者反射电极。当第二电极是透射电极时,第二电极可以包括例如Li、Yb、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Al、Mg、BaF、Ba、Ag或者其化合物或混合物;当第二电极是半透射电极或者反射电极时,第二电极可包括Ag、Mg、Yb、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti或者其化合物或混合物。
取决于所用的材料,本发明的有机电致发光器件可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。
在有机电致发光器件是顶部发光类型的情况下,第一电极可以是反射电极,而第二电极可以是透射电极或者半透射电极。在有机电致发光器件是底部发光类型的情况下,第一电极可以是透射电极或者半透射电极,而第二电极可以是反射电极。
有机电致发光器件还可包括封装结构。所述封装结构可为防止外界物质例如湿气和氧气进入有机电致发光器件的有机层的保护结构。所述封装结构可为例如罐,如玻璃罐或金属罐;或覆盖有机层整个表面的薄膜。
在制备有机电致发光器件的过程中,例如可通过在基板上相继层压第一电极、有机功能材料层和第二电极来制备本发明的有机电致发光器件。关于此点,可使用物理气相沉积方法,如溅射法或电子束蒸汽法,或者真空蒸镀法,但不限于此。并且,可通过例如真空沉积法、真空蒸镀法或溶液涂覆法将上述化合物用于形成有机功能材料层。关于此点,溶液涂覆法意指旋涂法、浸涂法、喷射印刷法、筛网印刷法、喷雾法和辊涂法,但不限于此。真空蒸镀意指在真空环境中,将材料加热并镀到基材上。在本发明中,优选使用真空蒸镀法来形成所述各个层。
本发明有益的技术效果在于:
本发明限定了所述第一和第二有机材料的化学结构特征;限定了所述第一和第二有机材料的HOMO,这种能级匹配使阳极与发光层界面间的势垒减小,这有利于空穴从阳极注入到发光层中,提高了空穴的注入效率,并降低了器件的驱动电压,降低界面接触处的积聚电荷,提高器件的稳定性和使用寿命。因此,所述电子阻挡层可同时具有空穴传输功能和电子阻挡功能。同时,所述电子阻挡层的较高的三重态激发能级可将在发光层中产生的激子封锁在发光层中,从而改善器件的发光效率。此外,本发明电子阻挡层的较高的玻璃化转变温度,提高了器件的耐热性。并且由两种不同材料组合成的有机膜层,可有效改善分子排列和分子间相互作用力,使得膜层稳定性更高,降低了器件的漏电流,提高器件的使用寿命。
附图说明
图1为本发明一个实施方案的有机电致发光器件的剖视图;
图中,其中,基板1,第一电极2,空穴传输区域A,发光层6,电子传输区域B和第二电极10,其中空穴传输区域A由下至上依次包括空穴注入层3、空穴传输层4和电子阻挡层5,并且电子传输区域B由下至上依次包括空穴阻挡层7、电子传输层8和电子注入层9。
图2为本发明一个实施方案的有机电致发光器件的能量转移机制图;
图中,a代表空穴传输层,b代表电子阻挡层,c代表发光层的客体,d代表发光层的主体,以及e代表电子传输层。
图3-7为包含本电子阻挡层的有机电致发光器件中发光层组合结构图;
其中图3至图5中,G代表光,6代表发光层,EM1、EM2和EM3代表不同的发光层材料;图6和7中,6代表发光层,300代表有机发光功能层,610、620和630代表连接层。
具体实施方式
下文中将参照附图更详细地描述本发明,但不意欲限制本发明。
本文中所列出的任何数值范围意指包括纳入所列范围内具有相同数值精度的全部子范围。例如,“1.0至10.0”意指包括在所列最小值1.0和所列最大值10.0之间的全部子范围(且包括1.0和10.0),也就是说,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的全部子范围。本文所列出的任何最大数值限制意指包括纳入本文的全部更小的数值限制,并且本文所列出的任何最小数值限制意指包括纳入本文的全部更大的数值限制。因此,申请人保留修改包括权利要求书的本说明书的权利,以明确描述落入本文明确描述的范围内的任何子范围。
需理解的是,在本文中所使用的缩写“EB”意指构成电子阻挡层的有机材料,例如EB-I意指第一有机材料,EB-II意指第二有机材料。
在附图中,为了清楚起见,层和区域的尺寸可被夸大。还将理解,当层或元件称为在另一层或者基板“之上”时,该层或元件可直接位于该另一层或者基板之上,或者也可存在中间层。此外,还将理解,当层称为在两个层“之间”时,该层可以是这两个层之间的唯一的层,或者也可存在一个或者多个中间层。全文中相同的附图标记表示相同的元件。
下文中,将描述根据实施方案的有机电致发光器件。
在本发明一个优选的实施方案中,
本发明的电子阻挡层可设置在空穴注入层/空穴传输层之上。所述电子阻挡层材料包括第一有机材料和第二有机材料,其中第一有机材料与第二有机材料的比例为1:99至99:1,优选为10:90至90:10,更优选为30:70至70:30,基于质量计。此外,所述第一有机材料的HOMO能级为-5.5eV至-5.8eV,优选为-5.55eV至-5.75eV,更优选为-5.58eV至-5.72eV,且第二有机材料的HOMO能级为-5.7eV至-6.0eV,优选为-5.75eV至-5.98eV,更优选为-5.78eV至-5.95eV,并且︱HOMO第一有机材料︱<︱HOMO第二有机材料︱;并且第一有机材料和第二有机材料的LUMO能级均≥-2.6eV。
在一个实施方案中,所述第一有机材料和空穴传输层材料的HOMO能级之间差值的绝对值为≤0.4ev,优选为≤0.3ev,更优选为≤0.2ev,且所述第二有机材料和发光层主体材料的HOMO能级之间差值的绝对值为≤0.4ev,优选为≤0.3ev,更优选为≤0.2ev。所述电子阻挡材料与发光层材料之间较小的能量势垒使得空穴可容易地经由电子阻挡层注入至发光层中。因此,所述电子阻挡层既具有空穴传输功能又具有电子阻挡功能。
本发明的电子阻挡层材料的空穴迁移率为1×10-5至1×10-2cm2/(V·s)、优选为1×10-4至1×10-2cm2/(V·s)且更优选为1×10-4至1×10-3cm2/(V·s)。
本发明电子阻挡层材料的玻璃化转变温度≥120℃,优选≥130℃且更优选≥140℃。
本发明电子阻挡层的厚度可为1-200nm、优选为10-100nm。
发光层可设置在空穴传输区域之上。
另外,需要说明的是,本发明所述的用于形成各个层的材料均可以单独成膜而作为单层使用,也可以与其他材料混合后成膜而作为单层使用,还可以为单独成膜的层之间的层叠结构、混合后成膜的层之间的层叠结构或者单独成膜的层与混合后成膜的层的层叠结构。
在本发明的另一方面,涉及一种显示器,其包括一个或多个本发明的有机电致发光器件,并且在包括多个器件的情况下,所述器件横向或纵向叠加组合。
在一个优选的实施方案中,显示器可包括各自具有蓝、绿、红三种颜色的有机发光材料层的器件,并且所述器件具有膜厚和材料均相同的电子阻挡层。在另一个优选的实施方案中,显示器可包括各自具有蓝、绿、红三种颜色的有机发光材料层的器件,并且所述器件具有材料相同但膜厚各不相同的电子阻挡层。
在另一个优选的实施方案中,显示器可包括各自具有蓝、绿、红三种颜色的有机发光材料层的器件,并且所述器件具有膜厚相同但其材料至少有两种组合的电子阻挡层。在又一个优选的实施方案中,显示器可包括各自具有蓝、绿、红三种颜色的有机发光材料层的器件,并且所述器件具有膜厚各不相同并且其材料至少有两种组合的电子阻挡层。
需要说明的是,本文中已经公开了示例性的实施方案,虽然其中使用了特定的术语,但是这些术语仅用于且仅解释为一般和描述性含义,而并非出于限制的目的。除非另有说明,结合特定实施方案描述的特征、特性和/或元件可单独使用或与结合其他实施方案描述的特征、特性和/或元件组合使用。
以下实施例旨在更好地解释本发明,但本发明的范围不限于此。
实施例
本文中所使用的检测方法如下:
玻璃化转变温度Tg:通过示差扫描量热法(DSC,德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定,升温速率10℃/min;
HOMO能级:本发明所有涉及材料的HOMO能级均为IPS的测量手段。具体测量方法如下:
利用真空蒸镀设备,在真空度1.0E-5Pa压力下,控制蒸镀速率为将材料蒸镀到ITO基板上,其膜厚为60-80nm,然后利用用IPS3测量设备,对样品膜的HOMO能级水平进行测量,测量环境为10-2Pa以下的真空环境;
Eg能级:基于材料单膜的紫外分光光度(UV吸收)基线与第一吸收峰的上升侧画切线,用切线和基线交叉点数值算出。
LUMO能级:基于前述HOMO能级与Eg能级的差值计算得出。
空穴迁移率:将材料制作成单电荷器件,用SCLC方法测定。
表1示出了部分第一和第二有机材料的Tg、HOMO、LUMO能级及空穴迁移率的测试结果。
表1
由表1的结果可以看出,本发明的第一有机材料的HOMO能级在-5.55eV至-5.75eV之间,并且第二有机材料的HOMO能级在-5.75eV至-6.0eV,并且︱HOMO第一有机材料︱<︱HOMO第二有机材料︱;并且第一有机材料和空穴传输层材料的HOMO能级之间差值的绝对值≤0.4eV,且所述第二有机材料和发光层主体材料的HOMO能级之间差值的绝对值≤0.4eV。
实施例1:使用CIC蒸镀设备(长州产业制造),分别将第一有机材料A7和第二有机材料B3放在两个蒸镀源中,在真空度1.0E-5Pa压力下,控制第一有机材料A7蒸镀速率为控制第二有机材料B3蒸镀速率为共同混蒸得到本发明的电子阻挡层材料1。
实施例6:重复实施例1的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A30和第二有机材料B20,得到电子阻挡层材料6。
实施例7:重复实施例1的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A55和第二有机材料B40,得到电子阻挡层材料7。
实施例8:重复实施例1的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A71和第二有机材料B45,得到电子阻挡层材料8。
实施例9:重复实施例2的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A71和第二有机材料C1,得到电子阻挡层材料9。
实施例10:重复实施例3的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A126和第二有机材料C2,得到电子阻挡层材料10。
实施例11:重复实施例1的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A91和第二有机材料C3,得到电子阻挡层材料11。
实施例12:重复实施例1的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A105和第二有机材料B59,得到电子阻挡层材料12。
实施例13:重复实施例1的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A105和第二有机材料B67,得到电子阻挡层材料13。
实施例14:重复实施例1的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A126和第二有机材料B79,得到电子阻挡层材料14。
实施例15:重复实施例1的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A149和第二有机材料B93,得到电子阻挡层材料15。
实施例16:重复实施例1的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A213和第二有机材料B123,得到电子阻挡层材料16。
实施例17:重复实施例1的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A262和第二有机材料B161,得到电子阻挡层材料17。
实施例18:重复实施例2的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A7和第二有机材料B161,得到电子阻挡层材料18。
实施例19:重复实施例1的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A30和第二有机材料B164,得到电子阻挡层材料19。
实施例20:重复实施例1的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A71和第二有机材料B176,得到电子阻挡层材料20。
实施例21:重复实施例1的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A91和第二有机材料B188,得到电子阻挡层材料21。
实施例22:重复实施例1的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A126和第二有机材料C4,得到电子阻挡层材料22。
实施例23:重复实施例1的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A149和第二有机材料C5,得到电子阻挡层材料23。
实施例24:重复实施例1的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A164和第二有机材料C6,得到电子阻挡层材料24。
实施例25:重复实施例1的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A247和第二有机材料B253,得到电子阻挡层材料25。
实施例26:重复实施例2的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A262和第二有机材料B258,得到电子阻挡层材料26。
实施例27:重复实施例1的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A7和第二有机材料B258,得到电子阻挡层材料27。
实施例28:重复实施例1的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A55和第二有机材料B288,得到电子阻挡层材料28。
实施例29:重复实施例1的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A71和第二有机材料B301,得到电子阻挡层材料29。
实施例30:重复实施例1的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A91和第二有机材料B320,得到电子阻挡层材料30。
实施例31:重复实施例2的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A105和第二有机材料B320,得到电子阻挡层材料31。
实施例32:重复实施例1的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A149和第二有机材料B335,得到电子阻挡层材料32。
实施例33:重复实施例1的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A164和第二有机材料C7,得到电子阻挡层材料33。
实施例34:重复实施例1的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A185和第二有机材料C9,得到电子阻挡层材料34。
实施例35:重复实施例1的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A233和第二有机材料C11,得到电子阻挡层材料35。
实施例36:重复实施例1的制备过程,不同之处在于使用第一有机材料A30和第二有机材料C12,得到电子阻挡层材料36。
制备有机电致发光器件
器件制备实施例1:按照以下过程进行:
a)使用透明玻璃作为基板,在其上涂覆厚度为150nm的ITO,作为阳极层,然后分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟,然后在等离子体清洗器中处理2分钟;
b)在经洗涤的第一电极层上,通过真空蒸镀方法蒸镀HAT-CN,厚度为10nm,这层作为空穴注入层;
c)在空穴注入层上,通过真空蒸镀方式蒸镀HT-3,厚度为90nm,该层为空穴传输层;
d)在空穴传输层上,通过真空蒸镀方式蒸镀在制备电子阻挡层材料的实施例1中获得的电子阻挡层材料1,厚度为20nm,该层为电子阻挡层;
e)在电子阻挡层上,通过真空蒸镀方式蒸镀发光层材料,主体材料为EMH-7和EMH-9,客体材料为EMD-8,EMH-7、EMH-9和EMD-8质量比为45:45:10,厚度为40nm;
f)在发光层上,通过真空蒸镀方式蒸镀LG201和Liq,LG201和Liq质量比为50:50,厚度为40nm,该层作为电子传输层;
g)在电子传输层上,通过真空蒸镀方式蒸镀LiF,厚度为1nm,该层为电子注入层;
h)在电子注入层之上,真空蒸镀Al,厚度为100nm,该层为第二电极层。
器件制备实施例2-12:按照器件制备实施例1的过程进行,不同之处在于在步骤d)中分别使用在制备电子阻挡层材料的实施例2-12中获得的电子阻挡层材料2-12。
器件制备实施例13:按照器件制备实施例1的过程进行,不同之处在于在步骤c)中HT1的膜厚为160nm;步骤e)中主体材料为EMH-13,客体材料为EMD-8,EMH-13和EMD-8质量比为96:4,厚度为40nm。
器件制备实施例14-25:按照器件制备实施例13的过程进行,不同之处在于在步骤d)中分别使用在制备电子阻挡层材料的实施例13-24中获得的电子阻挡层材料13-24。
器件制备实施例26:按照器件制备实施例1的过程进行,不同之处在于在步骤c)中HT1的膜厚为50nm;步骤e)中主体材料为EMH-1,客体材料为EMD-1,EMH-1和EMD-1质量比为95:5,厚度为25nm。
器件制备实施例27-38:按照器件制备实施例26的过程进行,不同之处在于在步骤d)中分别使用在制备电子阻挡层材料的实施例25-36中获得的电子阻挡层材料25-36。
比较实施例1-15:按照器件制备实施例1的过程进行,不同之处在于仅使用下表2中所列的第一有机材料或第二有机材料作为电子阻挡层材料。
表2
实施例编号 | 第一有机材料(EBI) | 第二有机材料(EBII) |
比较实施例1 | A7 | - |
比较实施例2 | A30 | - |
比较实施例3 | A55 | - |
比较实施例4 | A71 | - |
比较实施例5 | A91 | - |
比较实施例6 | A105 | - |
比较实施例7 | A126 | - |
比较实施例8 | - | B3 |
比较实施例9 | - | B20 |
比较实施例10 | - | B40 |
比较实施例11 | - | B45 |
比较实施例12 | - | B59 |
比较实施例13 | - | C1 |
比较实施例14 | - | C2 |
比较实施例15 | - | C3 |
比较实施例25-44:按照器件制备实施例13的过程进行,不同之处在于仅使用下表3中所列的第一有机材料或第二有机材料作为电子阻挡层材料。
表3
实施例编号 | 第一有机材料(EBI) | 第二有机材料(EBII) |
比较实施例25 | A7 | - |
比较实施例26 | A30 | - |
比较实施例27 | A55 | - |
比较实施例28 | A71 | - |
比较实施例29 | A91 | - |
比较实施例30 | A105 | - |
比较实施例31 | A126 | - |
比较实施例32 | A149 | - |
比较实施例33 | A164 | - |
比较实施例34 | B67 | |
比较实施例35 | B79 | |
比较实施例36 | B93 | |
比较实施例37 | B123 | |
比较实施例38 | B161 | |
比较实施例39 | - | B164 |
比较实施例40 | - | B176 |
比较实施例41 | - | B188 |
比较实施例42 | - | C4 |
比较实施例43 | - | C5 |
比较实施例44 | - | C6 |
比较实施例55-76:按照器件制备实施例26的过程进行,不同之处在于仅使用下表4中所列的第一有机材料或第二有机材料作为电子阻挡层材料。
表4
表5-7示出了在10mA/cm2电流密度下测定所制作的有机电致发光器件的性能结果。表5:器件制备实施例1-12和比较实施例1-24所制备的有机电致发光器件的性能结果
注:*代表比较实施例
LT95指的是在电流密度为10mA/cm2情况下,器件亮度衰减到95%所用时间;
寿命测试系统为日本系统技研公司EAS-62C型OLED器件寿命测试仪。所述注释也适用于以下表6和7。
表6:器件制备实施例13-25和比较实施例25-54制备的有机电致发光器件的性能结果
表7:器件制备实施例26-38和比较实施例55-81制备的有机电致发光器件的性能结果
由表5的结果可以看出,与单独使用有机材料作为电子阻挡层材料的比较实施例1至15相比,本发明的器件制备实施例1至20所制得的器件的驱动电压明显降低,并且发光亮度、发光效率(即电流效率)和寿命均显著提高。由表6的结果可以看出,与比较实施例25至44相比,本发明的器件制备实施例21至40所制得的器件的驱动电压也明显降低,并且发光亮度、发光效率(即电流效率)和寿命均显著提高。由表7的结果可以看出,与比较实施例55至76相比,本发明的器件制备实施例41至59所制得的器件的驱动电压也明显降低,并且发光亮度、发光效率(即电流效率)和寿命均显著提高。
Claims (10)
1.一种有机电致发光器件,其由下至上依次设置有基板、第一电极、有机功能材料层和第二电极,所述有机功能材料层包括:
空穴传输区域,位于所述第一电极之上;
发光层,位于所述空穴传输区域之上,其包括主体材料和客体材料;
电子传输区域,位于所述发光层之上;
其特征在于,所述空穴传输区域由下至上依次包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层,
所述电子阻挡层包括第一有机材料和第二有机材料,其中第一有机材料的HOMO能级<第二有机材料的HOMO能级;
其中第一有机材料为含有六元环并环的化合物,第一有机材料的结构如通式(1)所示;
通式(1)中,Y1、Y2各自独立地表示为单键、-C=O、-C(R1)(R2)-、-N(R3)-、硫原子、氧原子中的一种;
X、X1分别独立地表示为-C(R4)(R5)-、-N(R6)-、硫原子、氧原子中的一种;
m、n各自独立地表示为0或1,且m+n≥1;
Z每次出现,相同或不同地表示为N或C-R;其中R每次出现,相同或不同地表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、C1-20直链烷基、C3-20支链烷基、取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳基中的一种;
其中第二有机材料为含有咔唑基的化合物,第二有机材料的结构如通式(2-1)或通式(2-2)所示;
通式(1)、通式(2-1)中,L、L4、L5、L6各自独立地代表单键、取代或未取代的具有6至30个碳原子的亚芳基、取代或未取代的具有5至30个环原子的亚杂芳基中的一种;
通式(1)、通式(2-1)中,R1、R2、R4、R5、Ar4~Ar8各自独立地代表氢原子、C1-20直链烷基、C3-20支链烷基、取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳基中的一种;
R1与R2、R4与R5可分别彼此连接并且可形成环结构;Ar5、Ar7还可以各自表示为通式(3)所示结构;
通式(3)中,X2表示为-C(R7)(R8)-、-N(R9)-、硫原子、氧原子中的一种;
R7、R8各自独立地代表氢原子、C1-20直链烷基、C3-20支链烷基、取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳基中的一种;R7与R8可彼此连接并且可形成环结构;
通式(1)、通式(3)中,R3、R6、R9各自独立地选自取代或未取代的C1-20烷氧基、取代或未取代的C3-20环烷基、取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳基中的一种;
通式(3)通过并环方式与通式(2)相连,*表示为连接位点,相连时,只能取相邻的两个位点;
通式(2-2)中Ar1表示为苯基、联苯基或萘基;Ar2表示为亚苯基、亚联苯基或亚萘基;
Ra、Rb分别独立地表示为氢原子、通式(4)或通式(5)所示结构;Ra、Rb不同时为氢;
通式(4)与通式(5)通过*标记的两个相邻位置与通式(2-2)中*标记的两个相邻的位置稠合连接;
所述可取代基团的取代基任选自氰基、卤素原子、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子5至30元杂芳基中的一种或多种;
所述杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其特征在于,R1、R2、R4、R5、R7、R8、Ar4~Ar8各自独立地代表氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、萘啶基、芴基、二苯并呋喃基、N-苯基咔唑基或二苯并噻吩基中的一种;R1与R2、R4与R5可分别彼此连接并且可形成环结构;Ar5、Ar7还可以各自表示为通式(3)所示结构;R7与R8可彼此连接并且可形成环结构;
R3、R6、R9各自独立地选自甲氧基、乙氧基、金刚烷基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、萘啶基、芴基、二苯并呋喃基、N-苯基咔唑基或二苯并噻吩基中的一种;
L、L4、L5、L6各自独立地代表单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚N-苯基咔唑基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚喹喔啉基、取代或未取代的亚噌啉基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚萘啶基中的一种;
所述可取代基团的取代基任选自氰基、卤素原子、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、萘啶基、芴基、二苯并呋喃基、N-苯基咔唑基或二苯并噻吩基中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述第一有机材料的HOMO能级为-5.5eV~-5.8eV,且第二有机材料的HOMO能级为-5.7eV~-6.0eV,并且︱HOMO第一有机材料︱<︱HOMO第二有机材料︱;并且第一有机材料和第二有机材料的LUMO能级≥-2.6eV。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述第一有机材料与空穴传输层材料的HOMO能级之间差值的绝对值≤0.4ev,且所述第二有机材料与发光层主体材料的HOMO能级之间差值的绝对值≤0.4ev。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述电子阻挡层的第一有机材料与第二有机材料混合后用于电致发光器件的制作,或在制作有机电致发光器件的过程中混合。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述器件包括蓝色有机发光材料层、绿色有机发光材料层、红色有机发光材料层或黄色有机发光材料层中的一种或多种组合;不同有机发光材料层横向或纵向叠加组合。
9.一种显示器,其特征在于,包括一个或多个如权利要求1-8中任一项所述的有机电致发光器件;并且在包括多个器件的情况下,所述器件横向或纵向叠加组合。
10.根据权利要求9所述的显示器,其特征在于,所述显示器包括各自具有蓝、绿、红三种颜色的有机发光材料层的器件,所述器件各自具有相同或不同膜厚的电子阻挡层,并且所述电子阻挡层的材料相同或不同。
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WO2022267526A1 (zh) * | 2021-06-23 | 2022-12-29 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种蓝光发光器件、其制作方法及显示装置 |
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Legal Events
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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WW01 | Invention patent application withdrawn after publication | ||
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