CN112547122A - 叔丁醇盐和吡啶盐在制备一种光引发剂中的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明所述的叔丁醇盐和吡啶盐在制备一种光引发剂中的用途，其特征在于包含以下步骤：(1)以水为溶剂，以苯基氧化膦和2,4,6‑三甲基苯甲醛为原料，叔丁醇盐和吡啶盐为催化剂，经反应得到中间体式I化合物，所述方程式如下：
(2)将式I在氧化剂的作用下氧化得到目标产物光引发剂苯基双(2,4,6‑三甲基苯甲酰基)氧化膦，所述方程式如下：
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种光引发剂的制备方法，更具体涉及一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法。
背景技术
苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦(商品代号光引发剂819，也称BAPO)，是一种具有很好的光化学反应活性的新型光敏引发剂，最大吸收波长可达450nm，光分解速度快，它在光解后，产生两个均三甲基苯甲酰基自由基和一个二苯基膦酰基自由基，这些自由基具有很高的活性，且光固化速度快，有漂白的作用，有利于厚涂层固化。苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦性能优良，常与仲胺、叔胺联用，在涂料、油墨、粘合剂、抗蚀剂、焊接剂等众多领域得到广泛应用。适用于在紫外光照射下引发一些不饱和树脂的辐射聚合反应，其深层固化效果非常理想。适用于紫外光固化清漆和色漆体系，如用于木器、纸张、金属、塑料、光纤以及印刷油墨和预浸渍体系等，尤其适用于白色配方和玻璃纤维增强的聚酯/苯乙烯体系以及与光稳定剂配合用于室外的清漆体系，是一种理想的耐候型的紫外光固化涂料所需的光引发剂。苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦可以单独使用也可与其它光引发剂配合使用，如Irgacure 184或Irgacure 651。
目前，已有文献报道的关于制备苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的方法主要有以下几种：
(1)以苯基二氯化膦为起始原料，在溶剂中先与金属钠或钾反应，再与2,4,6-三甲基苯甲酰氯反应，得到中间产物双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基膦，中间体经双氧水氧化得到苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦，该方法存在的问题主要是反应中用到活泼金属钠或钾，反应设备及各原料必须严格控制含水量，对设备和原料要求很高，另外，反应的安全性也较低，醇解或水解时易引发火灾，此外，双氧水氧化的收率也不太理想。
(2)同样以苯基二氯化膦为起始原料，在溶剂中先与金属钠或钾反应，再加入叔丁醇进行醇解，再与2,4,6-三甲基苯甲酰氯反应，得到中间产物双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基膦，中间体经双氧水氧化得到目标物苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦。该方法与第(1)种方法存在的问题类似，同样不适合工业化发展。
(3)以2,4,6-三甲基苯甲酰氯为反应原料，然后与苯基膦以及苯基膦二金属络合物发生取代反应，再发生氧化反应制备得到苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦，然而该反应用到的起始原料2,4,6-三甲基苯甲酰氯生产成本高，而且制备过程中会产生大量氯化氢和二氧化硫，环境污染严重，同时苯基膦二金属络合物也不易制备得到。
(4)以1,3,5-三甲基-2-(三氯甲基)苯为反应原料，先与金属反应，然后再与苯基二氯化膦经过氧化反应制备(或经由其与苯基磷二金属化物反应、氧化反应制备)苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦。然而该方法的起始原料1,3,5-三甲基-2-(三氯甲基)苯的生产需要毒性较大的四氯化碳，而且反应也会产生大量酸气和大量酸性废水污染环境，不适合工业大规模生产。
(5)以苯基氧化膦为原料，先与2,4,6-三甲基苯甲醛在碱性催化剂作用下反应制备得到中间体双羟基膦氧化物，再以杂多酸为催化剂、过氧化物为氧化剂制备得到苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦。然而该方法在制备过程中使用了毒性较大的苯类、酯类、氯代烷烃类等作为溶剂，价格既昂贵，对环境也不友好，而且整体反应路线较为繁琐，收率不高。
发明内容
本发明的目的在于为了克服现有技术合成苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦存在的这一系列缺陷，提供一种苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，制备方法包含以下步骤：(1)以水为溶剂，以苯基氧化膦和2,4,6-三甲基苯甲醛为原料，叔丁醇盐和吡啶盐为催化剂，经反应得到中间体式I化合物，所述方程式如下：
(2)将式I在氧化剂的作用下氧化得到目标产物光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦，所述方程式如下：
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，所述步骤(1)具体包括，以水为溶剂，将苯基氧化膦和2,4,6-三甲基苯甲醛加入水中，然后加入叔丁醇盐和吡啶盐，搅拌均匀，然后将温度控制在0～100℃，反应时间为1-10h。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，所述苯基氧化膦与2,4,6-三甲基苯甲醛的摩尔比为1:2～4。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，所述苯基氧化膦与2,4,6-三甲基苯甲醛的摩尔比优选为1:2～3。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，所述苯基氧化膦与叔丁醇盐、吡啶盐的摩尔与质量比为1mol:1～20g:1～100g。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，所述的叔丁醇盐选自叔丁醇钾、叔丁醇钠或叔丁醇镁中的一种或多种。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，所述的吡啶盐选自氯化十六烷基吡啶鎓盐、2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物或碘化1,2-二甲基吡啶鎓中的一种或多种。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，所述步骤(2)具体包括，0～100℃条件下，向步骤(1)得到的含有式I化合物的反应体系中，加入氧化剂，反应时间1～10h，反应完毕之后，加入有机溶剂萃取，取有机层，干燥，减压蒸馏，重结晶，得到目标产物苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦；所述的氧化剂选自双氧水、过氧化钠、过氧化钾、过氧化镁、过氧化钙或过二磷酸中的一种或几种。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，所述步骤(2)中所述的反应温度优选为20～50℃，进一步优选为20～30℃。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，所述步骤(2)中所述的反应时间优选为1～5h。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，所述步骤(2)中进一步使用杂多酸或杂多酸盐作为催化剂。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，所述步骤(2)中所述的，优选地，所述的杂多酸或杂多酸盐选自H4SiW12O40、H3PW12O40、H4SiMo12O40、或H3PMo12O40中的一种或多种。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，所述步骤(2)中的有机溶剂选自乙酸乙酯或二氯甲烷中一种或多种。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，所述苯基氧化膦与氧化剂以及催化剂的摩尔与质量比为1mol:1～50g:1～100g。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，优选地，所述步骤(1)和步骤(2)的反应温度均为室温。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，所述重结晶选取的溶剂为正己烷或石油醚。
进一步地，本发明还提供一种叔丁醇盐和吡啶盐在制备一种光引发中的用途，特别是提供一种叔丁醇盐和吡啶盐在制备苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的用途。
本发明相对于现有技术的主要贡献有以下几点：
(1)本发明以水为溶剂，以苯基氧化膦和2,4,6-三甲基苯甲醛为原料，叔丁醇盐和吡啶盐为催化剂，经反应得到中间体式I化合物，然后进一步氧化得到苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦，现有技术并无使用该方法制备苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的相关报道，本发明属于开创性发明。
(2)发明步骤(1)中采用叔丁醇盐和吡啶盐为催化剂，由于吡啶盐本身具有相转移催化剂的作用，因此可以直接使用水作为反应溶剂，避免了使用具有毒性以及价格相对较高的有机溶剂，相对于现有技术更经济、更环保。
(3)本发明步骤(1)和(2)均使用了使用极少量的催化剂或氧化剂，反应温度较为温和，且能明显反应时间，后处理简单，并且具有较高的收率和纯度，取得了预料不到的技术效果。
具体实施方式
为使本公开实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，对本公开实施例的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例是本公开的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于所描述的本公开的实施例，本领域普通技术人员在无需创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本公开保护的范围。
本发明提供一种苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，制备方法包含以下步骤：(1)以水为溶剂，以苯基氧化膦和2,4,6-三甲基苯甲醛为原料，叔丁醇盐和吡啶盐为催化剂，经反应得到中间体式I化合物，所述方程式如下：
(2)将式I在氧化剂的作用下氧化得到目标产物光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦，所述方程式如下：
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，所述步骤(1)具体包括，以水为溶剂，将苯基氧化膦和2,4,6-三甲基苯甲醛加入水中，然后加入叔丁醇盐和吡啶盐，搅拌均匀，然后将温度控制在0～100℃，反应时间为1-10h。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，所述苯基氧化膦与2,4,6-三甲基苯甲醛的摩尔比为1:2～4。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，所述苯基氧化膦与2,4,6-三甲基苯甲醛的摩尔比优选为1:2～3。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，所述苯基氧化膦与叔丁醇盐、吡啶盐的摩尔与质量比为1mol:1～20g:1～100g。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，所述的叔丁醇盐选自叔丁醇钾、叔丁醇钠或叔丁醇镁中的一种或多种。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，所述的吡啶盐选自氯化十六烷基吡啶鎓盐、2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物或碘化1,2-二甲基吡啶鎓中的一种或多种。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，所述步骤(2)具体包括，0～100℃条件下，向步骤(1)得到的含有式I化合物的反应体系中，加入氧化剂，反应时间1～10h，反应完毕之后，加入有机溶剂萃取，取有机层，干燥，减压蒸馏，重结晶，得到目标产物苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦；所述的氧化剂选自双氧水、过氧化钠、过氧化钾、过氧化镁、过氧化钙或过二磷酸中的一种或几种。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，所述步骤(2)中所述的反应温度优选为20～50℃，进一步优选为20～30℃。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，所述步骤(2)中所述的反应时间优选为1～5h。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，所述步骤(2)中进一步使用杂多酸或杂多酸盐作为催化剂。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，所述步骤(2)中所述的，优选地，所述的杂多酸或杂多酸盐选自H4SiW12O40、H3PW12O40、H4SiMo12O40、或H3PMo12O40中的一种或多种。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，所述步骤(2)中的有机溶剂选自乙酸乙酯或二氯甲烷中一种或多种。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，所述苯基氧化膦与氧化剂以及催化剂的摩尔与质量比为1mol:1～50g:1～100g。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，优选地，所述步骤(1)和步骤(2)的反应温度均为室温。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法，所述重结晶选取的溶剂为正己烷或石油醚。
实施例1
在反应瓶中加入依次加入水、100mmol苯基氧化膦、200mmol2,4,6-三甲基苯甲醛、2g叔丁醇钾和10g氯化十六烷基吡啶鎓盐，充分搅拌至均匀，室温反应5h，经TLC检测反应已完全，得到含有中间体式I化合物的混合液。将2gH4SiW12O40加入到到混合液中，然后将5g双氧水慢慢滴加到上述体系中，边滴加边搅拌，滴加完毕之后，室温下反应10h，经TLC检测反应已完全，加入乙酸乙酯萃取，取有机相，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏，用正己烷重结晶，得到目标产物苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦39.1g，收率93.5％，纯度97.1％。
实施例2
在反应瓶中加入依次加入水、100mmol苯基氧化膦、210mmol2,4,6-三甲基苯甲醛、2g叔丁醇钾和10g2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物，充分搅拌至均匀，室温反应4h，经TLC检测反应已完全，得到含有中间体式I化合物的混合液。将10gH4SiW12O40加入到到混合液中，然后将5g双氧水慢慢滴加到上述体系中，边滴加边搅拌，滴加完毕之后，室温下反应8h，经TLC检测反应已完全，加入乙酸乙酯萃取，取有机相，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏，用正己烷重结晶，得到目标产物苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦38.5g，收率92.1％，纯度95.6％。
实施例3
在反应瓶中加入依次加入水、100mmol苯基氧化膦、300mmol2,4,6-三甲基苯甲醛、2g叔丁醇钠和10g碘化1,2-二甲基吡啶鎓，充分搅拌至均匀，室温反应2h，经TLC检测反应已完全，得到含有中间体式I化合物的混合液。将10gH4SiMo12O40加入到到混合液中，然后将5g双氧水慢慢滴加到上述体系中，边滴加边搅拌，滴加完毕之后，室温下反应10h，经TLC检测反应已完全，加入二氯甲烷萃取，取有机相，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏，用石油醚重结晶，得到目标产物苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦40g，收率95.7％，纯度98.2％。
实施例4
在反应瓶中加入依次加入水、100mmol苯基氧化膦、200mmol2,4,6-三甲基苯甲醛、2g叔丁醇钾和10g氯化十六烷基吡啶鎓盐，充分搅拌至均匀，室温反应5h，经TLC检测反应已完全，得到含有中间体式I化合物的混合液。将2gH3PW12O40加入到到混合液中，然后将3g双氧水慢慢滴加到上述体系中，边滴加边搅拌，滴加完毕之后，室温下反应5h，经TLC检测反应已完全，加入二氯甲烷萃取，取有机相，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏，用石油醚重结晶，得到目标产物苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦38.8g，收率92.8％，纯度98.4％。
最后应说明的是：显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引申出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之中。
Claims (10)
1.叔丁醇盐和吡啶盐在制备一种光引发剂中的用途，所述的光引发剂选自苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦。
2.根据权利要求1所述的叔丁醇盐和吡啶盐在制备一种光引发剂中的用途，其特征在于包含以下步骤：
(1)以水为溶剂，以苯基氧化膦和2,4,6-三甲基苯甲醛为原料，叔丁醇盐和吡啶盐为催化剂，经反应得到中间体式I化合物，所述方程式如下：
(2)将式I在氧化剂的作用下氧化得到目标产物光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦，所述方程式如下：
3.根据权利要求2所述的叔丁醇盐和吡啶盐在制备一种光引发剂中的用途，所述步骤(1)具体包括，以水为溶剂，将苯基氧化膦和2,4,6-三甲基苯甲醛加入水中，然后加入叔丁醇盐和吡啶盐，搅拌均匀，然后将温度控制在0～100℃，反应时间为1-10h。
4.根据权利要求3所述的叔丁醇盐和吡啶盐在制备一种光引发剂中的用途，所述苯基氧化膦与2,4,6-三甲基苯甲醛的摩尔比为1:2～4，优选为1:2～3；所述苯基氧化膦与叔丁醇盐、吡啶盐的摩尔与质量比为1mol:1～20g:1～100g。
5.根据权利要求2所述的叔丁醇盐和吡啶盐在制备一种光引发剂中的用途，所述的叔丁醇盐选自叔丁醇钾、叔丁醇钠或叔丁醇镁中的一种或多种；所述的吡啶盐选自氯化十六烷基吡啶鎓盐、2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物或碘化1,2-二甲基吡啶鎓中的一种或多种。
6.根据权利要求2所述的叔丁醇盐和吡啶盐在制备一种光引发剂中的用途，所述步骤(2)具体包括，0～100℃条件下，向步骤(1)得到的含有式I化合物的反应体系中，加入氧化剂，反应时间1～10h，反应完毕之后，加入有机溶剂萃取，取有机层，干燥，减压蒸馏，重结晶，得到目标产物苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦；所述的氧化剂选自双氧水、过氧化钠、过氧化钾、过氧化镁、过氧化钙或过二磷酸中的一种或几种；优选地，所述重结晶选取的溶剂为正己烷或石油醚。
7.根据权利要求6所述的叔丁醇盐和吡啶盐在制备一种光引发剂中的用途，所述步骤(2)中进一步使用杂多酸或杂多酸盐作为催化剂；优选地，所述的杂多酸或杂多酸盐选自H4SiW12O40、H3PW12O40、H4SiMo12O40、或H3PMo12O40中的一种或多种。
8.根据权利要求6所述的叔丁醇盐和吡啶盐在制备一种光引发剂中的用途，所述的有机溶剂选自乙酸乙酯或二氯甲烷中一种或多种。
9.根据权利要求7所述的叔丁醇盐和吡啶盐在制备一种光引发剂中的用途，所述苯基氧化膦与氧化剂以及催化剂的摩尔与质量比为1mol:1～50g:1～100g。
10.根据权利要求3或6所述的叔丁醇盐和吡啶盐在制备一种光引发剂中的用途，优选地，所述步骤(1)和步骤(2)的反应温度均为室温。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication | ||
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