CN112500295A - 一种3,5-二氯硝基苯的生产工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种3,5‑二氯硝基苯的生产工艺，属于农药中间体制备领域。包括以下步骤：将质量分数为42％的亚硝酰硫酸加入到反应釜中，降温至5℃，依次加入2,6‑二氯对硝基苯胺或4,6‑二氯邻硝基苯胺、异丙醇、脱盐水分别完成重氮化、脱氮、水解工序，整个过程温度不高于45℃；然后在100℃下用水蒸汽汽提回收异丙醇及丙酮，汽提后的反应液分离出稀硫酸及3,5‑二氯硝基苯，3,5‑二氯硝基苯经水洗后加氢还原生产3,5‑二氯苯胺，稀硫酸经真空浓缩、高温浓缩得到97％的浓硫酸去制备亚硝酰硫酸，硫酸浓缩馏出液经R/O膜分离制脱盐水，循环用于工艺中。本发明提供的工艺，收率高、无污染、成本低，是一种绿色生产工艺。
Description
技术领域
本发明涉及农药中间体制备领域，具体是涉及一种3,5-二氯硝基苯的 生产工艺。
背景技术
3,5-二氯苯胺是一种重要的农药中间体，一般由3,5-二氯硝基苯加氢 还原制得，可合成高效低毒的农药产品，主要用于生产环酰亚胺类农药。 同时广泛用于医药、燃料、颜料等的合成。而目前工业上采用重氮化脱氨 基还原法生产3,5-二氯硝基苯存在以下问题：(1)合成收率低；(2)污 染严重。
发明内容
本发明的目的是提供一种3,5-二氯硝基苯的生产工艺，以解决传统工 艺中采用亚硫酸钠作为重氮化试剂所带来的合成收率低，污染严重的问题。
为了实现上述目的，本发明提供的一种3,5-二氯硝基苯的生产工艺， 包括以下步骤：
(1)重氮化：将质量分数为42％的亚硝酰硫酸加入到反应釜中，降温 至5℃，加入2,6-二氯对硝基苯胺或4,6-二氯邻硝基苯胺，反应；
(2)脱氮：向反应釜中异丙醇，控制温度为0-60℃，反应；
(3)水解：向反应釜中加入脱盐水，控制温度为0-60℃，反应；
(4)汽提：在100℃下，向汽提塔中通入水蒸汽，汽提回收异丙醇及 丙酮，经精馏分别得到异丙醇和丙酮，水回收后经R/O膜分离制备脱盐水， 用于步骤(3)水解中；
(5)分酸：经汽提后的底液经分酸回收稀硫酸，稀硫酸经真空浓缩、 高温浓缩得到质量分数97％的浓硫酸，硫酸浓缩馏出液经R/O膜分离制备 脱盐水，用于步骤(3)水解中；
(6)水洗、还原：分酸后的底液加入脱盐水水洗得到3,5-二氯硝基 苯，水洗用脱盐水回收后用于步骤(3)水解中；3,5-二氯硝基苯可加氢 还原用于制备3,5-二氯苯胺。
优选地，步骤(1)中亚硝酰硫酸和2,6-二氯对硝基苯胺或4,6-二氯 邻硝基苯胺的质量比为1.6-2.0:1。
优选地，步骤(2)中异丙醇的用量为2,6-二氯对硝基苯胺或4,6-二 氯邻硝基苯胺用量的1.6-3.0倍。
优选地，步骤(1)中反应温度为0-60℃。
优选地，步骤(1)中反应时间为6-24h。
优选地，步骤(2)中反应时间为3-12h。
优选地，步骤(3)中脱盐水的用量为2,6-二氯对硝基苯胺或4,6-二 氯邻硝基苯胺用量的1-3倍。
优选地，步骤(3)中反应时间为1-3h。
优选地，步骤(4)中所得浓硫酸用于制备亚硝酰硫酸，循环使用至 步骤(1)中重氮化反应中。
优选地，步骤(1)和所述步骤(2)中反应产生的废气通过浓硫酸吸 收，氮气排空，吸收液可用于制备亚硝酰硫酸，循环使用至步骤(1)中 重氮化反应中。
本发明中以2,6-二氯对硝基苯胺为原料制备3,5-二氯硝基苯的反应 方程式为：
由上述方案可见，本发明的有益效果有：
本发明提供的生产工艺采用亚硝酰硫酸作为重氮化试剂，无需加入催 化剂，所制得的3,5-二氯硝基苯收率在88％左右，纯度可达到97％以上， 收率高；反应过程无污染，废气经硫酸吸收后，仅余氮气排空，废水经简 单处理后可循环使用，节约了成本。在重氮化试剂为亚硝酰硫酸的基础上， 反应物中的硫酸根离子大多以硫酸形式经分酸过程回收，硫酸可用于制备 亚硝酰硫酸循环用于生产过程中。本发明提供的工艺，收率高、无污染、 成本低，是一种绿色生产工艺。
附图说明
图1是本发明生产工艺的流程图
图2是本发明实施例1所制得的产品气相色谱图
图3是本发明对比例1所制得的产品气相色谱图
以下结合附图及实施例对本发明作进一步说明。
具体实施方式
实施例1
一种3,5-二氯硝基苯的生产工艺，包括以下步骤：
(1)重氮化：将2000kg的质量分数为42％的亚硝酰硫酸加入到反应 釜中，降温至5℃，加入1000kg的2,6-二氯对硝基苯胺，控制温度为0 －5℃，反应12h；
(2)脱氮：向反应釜中3000kg的异丙醇，控制温度为10－15℃，反 应8h；
(3)水解：向反应釜中加入2400kg的脱盐水，控制温度为60℃，反 应6h；
(4)汽提：向汽提塔中通入水蒸汽，汽提回收异丙醇及丙酮，经精 馏分别得到异丙醇和丙酮，水回收后经R/O膜分离制备脱盐水，用于步骤 (3)水解中；
(5)分酸：经汽提后的底液经分酸回收稀硫酸，稀硫酸经真空浓缩、 高温浓缩得到质量分数97％的浓硫酸，硫酸浓缩馏出液经R/O膜分离制备 脱盐水，用于步骤(3)水解中；
(6)水洗、还原：分酸后的底液加入脱盐水水洗得到3,5-二氯硝基 苯，水洗用脱盐水回收后用于步骤(3)水解中；3,5-二氯硝基苯可加氢 还原用于制备3,5-二氯苯胺。
其中，步骤(1)和所述步骤(2)中反应产生的废气通过浓硫酸吸收， 氮气排空，吸收液与亚硝酰氯反应用于制备亚硝酰硫酸，循环使用至步骤 (1)中重氮化反应中。
所制得的产品3,5-二氯硝基苯气相色谱检测结果如图2所示，其收率 为88.12％，纯度为97.52％以上。
实施例2
一种3,5-二氯硝基苯的生产工艺，包括以下步骤：
(1)重氮化：将1600kg的质量分数为42％的亚硝酰硫酸加入到反应 釜中，降温至5℃，加入1000kg的2,6-二氯对硝基苯胺，控制温度为45 ℃，反应18h；
(2)脱氮：向反应釜中1600kg的异丙醇，控制温度为45℃，反应 9h；
(3)水解：向反应釜中加入2400kg的脱盐水，控制温度为45℃，反 应9h；
(4)汽提：向汽提塔中通入水蒸汽，汽提回收异丙醇及丙酮，经精 馏分别得到异丙醇和丙酮，水回收后经R/O膜分离制备脱盐水，用于步骤 (3)水解中；
(5)分酸：经汽提后的底液经分酸回收稀硫酸，稀硫酸经真空浓缩、 高温浓缩得到质量分数97％的浓硫酸，硫酸浓缩馏出液经R/O膜分离制备 脱盐水，用于步骤(3)水解中；
(6)水洗、还原：分酸后的底液加入脱盐水水洗得到3,5-二氯硝基 苯，水洗用脱盐水回收后用于步骤(3)水解中；3,5-二氯硝基苯可加氢 还原用于制备3,5-二氯苯胺。3,5-二氯硝基苯的收率为88.08％，纯度为 97.34％
实施例3
一种3,5-二氯硝基苯的生产工艺，包括以下步骤：
(1)重氮化：将1700kg的质量分数为42％的亚硝酰硫酸加入到反应 釜中，降温至5℃，加入1000kg的2,6-二氯对硝基苯胺，控制温度为45 ℃，反应12h；
(2)脱氮：向反应釜中1700kg的异丙醇，控制温度为0℃，反应6h；
(3)水解：向反应釜中加入2500kg的脱盐水，控制温度为0℃，反 应6h；
(4)汽提：向汽提塔中通入水蒸汽，汽提回收异丙醇及丙酮，经精 馏分别得到异丙醇和丙酮，水回收后经R/O膜分离制备脱盐水，用于步骤 (3)水解中；
(5)分酸：经汽提后的底液经分酸回收稀硫酸，稀硫酸经真空浓缩、 高温浓缩得到质量分数97％的浓硫酸，硫酸浓缩馏出液经R/O膜分离制备 脱盐水，用于步骤(3)水解中；
(6)水洗、还原：分酸后的底液加入脱盐水水洗得到3,5-二氯硝基 苯，水洗用脱盐水回收后用于步骤(3)水解中；3,5-二氯硝基苯可加氢 还原用于制备3,5-二氯苯胺。3,5-二氯硝基苯的收率为87.98％，纯度为 97.01％
对比例1
一种3,5-二氯硝基苯的生产工艺，包括以下步骤：
(1)重氮化：将1600kg的质量分数为42％的亚硝酰硫酸加入到反应 釜中，降温至5℃，加入1000kg的2,6-二氯对硝基苯胺，添加适量氯化 亚铜作为催化剂，控制温度为45℃，反应12h；其余同实施例1。
气相色谱检测结果如图3所示，其收率为60％，纯度约为 88.92％。
由图2、图3可知，本发明提供的工艺产品纯度高，达到了 97％以上。相对于传统工艺以亚硫酸钠作为重氮化试剂、还需要 MF作为催化剂的工艺不但成本较高，而且会产生较多的废水、 废酸。对比例1在实施例1的基础上添加了催化剂氯化亚铜，由 图3可知，反应产生了较多副产物杂质，且收率较低。说明本发 明提供的工艺，使用亚硝酰硫酸作为重氮化试剂，且不需要催化 剂既能获得较高的纯度，废酸能够回收利用，节约成本。
最后需要强调的是，以上所述仅为本发明的优选实施例，并不用于限 制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种变化和更改， 凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均 应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种3,5-二氯硝基苯的生产工艺，其特征在于，包括以下步骤：
(1)重氮化：将质量分数为42％的亚硝酰硫酸加入到反应釜中，降温至5℃，加入2,6-二氯对硝基苯胺或4,6-二氯邻硝基苯胺，反应；
(2)脱氮：向反应釜中异丙醇，控制温度为0-60℃，反应；
(3)水解：向反应釜中加入脱盐水，控制温度为0-45℃，反应；
(4)汽提：在100℃下，向汽提塔中通入水蒸汽，汽提回收异丙醇及丙酮，经脱水精馏分别得到异丙醇和丙酮，水回收后经R/O膜分离制备脱盐水，用于步骤(3)水解中；
(5)分酸：经汽提后的底液经分酸回收稀硫酸，稀硫酸经真空浓缩、高温浓缩得到质量分数97％的浓硫酸，硫酸浓缩馏出液经R/O膜分离制备脱盐水，用于步骤(3)水解中；
(6)水洗、还原：分酸后的底液加入脱盐水水洗得到3,5-二氯硝基苯，水洗用脱盐水回收后用于步骤(3)水解中；
还包括，所述3,5-二氯硝基苯可加氢还原用于制备3,5-二氯苯胺。
2.根据权利要求1所述的一种3,5-二氯硝基苯的生产工艺，其特征在于：所述步骤(1)中亚硝酰硫酸和2,6-二氯对硝基苯胺或4,6-二氯邻硝基苯胺的质量比为1.6-2.0:1。
3.根据权利要求1所述的一种3,5-二氯硝基苯的生产工艺，其特征在于：所述步骤(2)中异丙醇的用量为2,6-二氯对硝基苯胺或4,6-二氯邻硝基苯胺用量的1.6-3.0倍。
4.根据权利要求1所述的一种3,5-二氯硝基苯的生产工艺，其特征在于：所述步骤(1)中反应温度为0-60℃。
5.根据权利要求1所述的一种3,5-二氯硝基苯的生产工艺，其特征在于：所述步骤(1)中反应时间为6-24h。
6.根据权利要求1所述的一种3,5-二氯硝基苯的生产工艺，其特征在于：所述步骤(2)中反应时间为3-12h。
7.根据权利要求1所述的一种3,5-二氯硝基苯的生产工艺，其特征在于：所述步骤(3)中脱盐水的用量为2,6-二氯对硝基苯胺或4,6-二氯邻硝基苯胺用量的1-3倍。
8.根据权利要求1所述的一种3,5-二氯硝基苯的生产工艺，其特征在于：所述步骤(3)中反应时间为1-3h。
9.根据权利要求1所述的一种3,5-二氯硝基苯的生产工艺，其特征在于：所述步骤(4)中所得浓硫酸用于制备亚硝酰硫酸，循环使用至步骤(1)中重氮化反应中。
10.根据权利要求1所述的一种3,5-二氯硝基苯的生产工艺，其特征在于：所述步骤(1)和所述步骤(2)中反应产生的废气通过浓硫酸吸收，氮气排空，吸收液可用于制备亚硝酰硫酸，循环使用至步骤(1)中重氮化反应中。
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