CN112495453A - 一种己内酰胺精制用离子交换树脂的再生方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种己内酰胺精制用离子交换树脂的再生方法，包括如下步骤：首先将树脂中的己内酰胺水溶液排尽后，用脱盐水溶液清洗树脂，同时用脱盐水将树脂床层进行破碎；再向阴离子树脂塔通入中性或酸性解析液脱附有机杂质，向阳离子树脂塔通入中性或碱性解析液脱附有机杂质，再用脱盐水将树脂清洗干净；随后进行酸碱再生，阴离子交换树脂用碱再生剂进行再生，阳离子交换树脂用酸再生剂进行再生，最后用脱盐水将树脂清洗干净。本发明提供了一种盐溶液脱附与酸碱再生结合的离交树脂再生方法，减少酸、碱的资源消耗、降低成本；同时酸再生剂不使用硝酸，避免废水产生硝氮。本发明具有生产成本低、对环境友好的特点。

Description

一种己内酰胺精制用离子交换树脂的再生方法
技术领域
本发明涉及离子交换树脂再生领域，具体涉及一种己内酰胺精制用离子交换树脂的再生方法。
背景技术
离子交换树脂广泛应用在化工、生化、医药产品生产过程中用以提取和精制化合物。离子交换树脂的可反复再生利用是离子交换树脂在工业生产中得到广泛利用的主要优点之一。
己内酰胺精制用离交树脂三塔串联方式，依次为第一阴离子交换器、阳离子交换器和第二阴离子交换器。在运行中不仅可将己内酰胺水溶液中的无机离子以离子交换方式除去，同时通过吸附将己内酰胺水溶液中的少量有机杂质进行拦截。因此，己内酰胺精制对离子交换树脂的要求很高，己内酰胺精制用树脂的再生较普通水处理树脂再生程序更为复杂，过程繁琐。
己内酰胺生产企业传统采用二步法进行再生：阴离子交换树脂先用稀硝酸进行解析，然后用稀烧碱液进行再生，阳离子交换树脂先用稀烧碱液进行解析，然后用稀硝酸液进行再生。己内酰胺杂质大多为极性、亲水性有机物，分子结构中供电基团多，在阴离子树脂易受到带正电荷的阴离子树脂基体吸附，反之向树脂中通入带负电荷的盐溶液可脱附有机杂质而进入盐溶液中，并被脱盐水清洗排出系统，另外在成盐过程中由于离子半径缩小，阴、阳树脂吸附的有机杂质在收缩过程中发生脱附。
CN201210255163.5公布了一种己内酰胺水溶液精制用离子交换树脂的再生方法，该发明采用甲醇再生与传统的酸碱再生相结合的方式，减少了硝酸和烧碱的使用量。该发明在一定程度上降低了再生剂的使用量，但再生过程使用硝酸，再生废水中仍含有大量硝氮，废水硝氮含量高达0.5%，废水处理困难。另外有机解吸剂净化需消耗大量蒸汽，成本较高。
CN201510572906.5公开了一种离子交换树脂再生方法，其特征在于，包括如下步骤：1)反洗：将稀再生液从离子交换树脂柱底部通入，对其内离子交换树脂进行反洗，浸泡25-35分钟后，柱体内稀再生液转化为浓再生液，用压缩空气排出所得浓再生液至浓液收集槽，所述稀再生液进液流速为2-4BV/h，稀再生液用量为1倍床体；2)正洗：将10%稀硫酸从所述离子交换树脂柱顶部通入，进液流速为1-2BV/h，所述10%稀硫酸用量为1倍床体，所述稀硫酸在柱体内转化为稀再生液，排出至稀液收集槽，并排空残余液体，完成所述离子交换树脂的再生。所述再生方法将再生液分为浓液和稀液，可有效的节约再生液的用量，有效降低再生费用。
CN201310043411.4公开了一种失活的强酸型阳离子交换树脂再生方法，是通过以下的步骤实现的：(1)碱洗：用5-30%质量浓度的强碱溶液浸泡废弃的树脂，搅拌使树脂与碱液充分接触；(2)酸洗：用10-20%质量浓度的无机酸或有机磺酸浸泡树脂若干遍，将树脂上的磺酸盐中的碱金属离子置换成氢离子；(3)水洗：用去离子水将树脂漂洗干净并滤干水分；(4)干燥：将湿树脂放入与水具有共沸特性的有机溶剂中，加温进行恒沸蒸馏，直至其含水率降低至其作为催化剂所需要的干燥程度。本发明干燥彻底，有效的恢复了旧树脂的活性，减少废弃树脂对环境的污染，提高树脂使用率，降低生产成本。
刘滨,等, 高交联苯乙烯-二乙烯苯共聚物中悬挂双键的反应及应用,《离子交换与吸附》2002年1期,介绍高交联大孔苯乙烯-二乙烯苯(St(DVB)共聚物中悬挂双键的存在、反应,及有关应用.已有的研究结果说明,利用悬挂双键的功能基反应是对St(DVB共聚物改性的一条重要途径。
刘帅等，含悬挂双键的聚二乙烯苯微球的制备、改性及应用，高分子化学与物理南开大学2010，首先以二乙烯苯(DVB)为单体,偶氮异二丁腈为引发剂,分别以良性溶剂甲苯、惰性溶剂正庚烷以及甲苯-正庚烷混合溶剂为致孔剂,以悬浮聚合的方法合成了含有悬挂双键的聚二乙烯苯树脂。
现有技术中针对离子交换树脂再生的方法很多，但都是针对用于普通水处理的离子交换树脂，己内酰胺吸附后的离子交换树脂内吸附了很多有机杂质，现有技术的方法并不适用于己内酰胺精制用离子交换树脂的再生。而现有的己内酰胺离交树脂再生过程步骤繁多，解析过程耗费大量酸碱，成本高，而且产生大量的含氮废水，废水处理量大而且对环境不利，基于现有技术的不足，本发明提供了一种盐溶液脱附与酸碱再生结合的再生方法，酸再生剂不使用硝酸，大幅降低再生成本，同时避免废水产生硝氮，本发明具有生产成本低、对环境友好的特点。
发明内容
本发明提供一种己内酰胺精制用离子交换树脂的再生方法，本发明提供了一种盐溶液脱附与酸碱再生结合的离交树脂再生方法，减少酸、碱的资源消耗、降低成本；同时酸再生剂不使用硝酸，避免废水产生硝氮。本发明具有生产成本低、对环境友好的特点。
一种己内酰胺精制用离子交换树脂的再生方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤一，首先将树脂中的己内酰胺水溶液排尽后，用脱盐水溶液清洗树脂，同时用脱盐水将树脂床层进行破碎；
步骤二，再向阴离子树脂塔通入中性或酸性解析液脱附有机杂质，流速为20-25m3/h，洗脱时间为3.5-4.5h，向阳离子树脂塔通入中性或碱性解析液脱附有机杂质，流速为20-25m3/h，洗脱时间为3.5-4.5h，再用脱盐水将树脂清洗干净；
步骤三，悬挂双键的硅氢加成反应：
由于离子交换树脂为苯乙烯与二乙烯基苯的共聚物，二乙烯基苯上的悬挂双键可以参与硅氢加成反应，其技术方案为：
按照质量份数，将20-30份的离子交换树脂、3-8份的甲基乙烯基环硅氧烷、0.5-2.8份的N-乙烯基己内酰胺、0.31-0.73份的氯铂酸,100-145份二氯乙烷,控温60-70℃，反应2-5h,完成后过滤，水洗，即可得到所述的一种己内酰胺基离子交换树脂。
步骤四，随后进行酸碱再生，阴离子交换树脂用碱再生剂进行再生，阳离子交换树脂用酸再生剂进行再生，再生剂流量20-25m3/h，再生时间4-6小时，最后用脱盐水将树脂清洗干净。
离子交换树脂的悬挂双键与甲基乙烯基环硅氧烷、N-乙烯基己内酰胺发生硅氢加成反应，得到己内酰胺基离子交换树脂，其部分反应机理示意为：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
Figure DEST_PATH_IMAGE002
优选地，步骤二所述的中性或酸性解析液为单电荷强酸强碱盐溶液、强酸弱碱盐溶液、盐与强酸混合溶液中的一种。
优选地，所述的单电荷的强酸强碱盐溶液为氯化钠溶液、氯化钾溶液中一种或几种的组合物；所述的强酸弱碱盐溶液为氯化铵溶液；所述的盐与强酸混合溶液为氯化钠和盐酸的混合液、氯化钾和盐酸的混合液中的一种。
优选地，所述中性解析液中，单电荷强酸强碱盐或强酸弱碱盐溶液的质量浓度为3-8%；所述酸性解析液中，盐的质量浓度为3-8%，酸的质量浓度0.5-1.5%。
优选地，步骤二所述的所述中性或碱性解析液为单电荷强酸强碱盐溶液、强碱弱酸盐溶液、盐与强碱混合溶液中的一种。
优选地，所述的单电荷强酸强碱盐溶液为氯化钠、氯化钾溶液中的一种或几种的组合物；所述的强碱弱酸盐溶液为碳酸钠、碳酸钾溶液中一种或几种的组合物；所述的盐与强碱的混合液为氯化钠和氢氧化钠的混合液、氯化钾和氢氧化钾的混合液中的一种。
优选地，所述的单电荷强酸强碱盐的质量浓度为3-8%；所述的强碱弱酸盐的质量浓度为3-8%；所述的盐与强碱混合液中，盐的质量浓度为3-8%，碱的质量浓度为0.5-1.5%。
优选地，步骤三所述的碱再生剂为氢氧化钠水溶液、氢氧化钾水溶液中一种或几种的组合物，水溶液质量浓度为3-10%。
优选地，步骤三所述的酸再生剂为盐酸水溶液、硫酸水溶液、氢溴酸水溶液中一种或几种的组合物，水溶液的质量浓度为2-10%。
所述的离子交换树脂再生过程中部分反应机理方程式示意如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE003
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
1、本发明提供了一种盐溶液脱附与酸碱再生结合的再生方法，酸再生剂不使用硝酸，大幅降低再生成本，同时避免废水产生硝氮，本发明具有生产成本低、对环境友好的特点。
附图说明
图1为实施例1再生所得阳离子交换树脂的傅里叶红外光谱图：
在1607/1504/1451/1377cm-1附近存在苯环骨架的伸缩吸收峰，在2946cm-1附近存在碳氢的伸缩吸收峰，说明离子交换树脂参与了反应；在1070cm-1附近存在硅氧键的反对称伸缩吸收峰，在914cm-1附近存在硅氧键的对称伸缩吸收峰，说明甲基乙烯基环硅氧烷参与了反应；在1682cm-1附近存在酰胺的羰基的伸缩吸收峰，在1320cm-1附近存在碳氮单键的伸缩吸收峰，说明N-乙烯基己内酰胺参与了反应。
具体实施方式
以下实施例中所用原料均为市售产品，实施例是对本发明的进一步说明，而非限制本发明的范围；
各性能测试方法如下：
1、阳离子交换树脂再生度的测试，取2g再生得到的阳离子交换树脂，用脱盐水进行清洗，然后在动态状态下通过200ml的浓度为1mol/L的氯化钠溶液，收集流出液，用滴定法测定其中氢离子的含量，计算得到阳离子交换树脂的基团容量；取2g再生得到的阳离子交换树脂，通入300ml的浓度为1mol/L的盐酸溶液，然后用脱盐水洗涤至中性，然后在动态状态下通过200ml的浓度为1mol/L氯化钠溶液，收集流出液，测定其中氢离子的含量，计算得到阳离子交换树脂的全交换容量；再生度为基团容量除以全交换容量。
2、阴离子交换树脂再生度的测试，取2g再生得到的阴离子交换树脂，用脱盐水进行清洗，然后在动态状态下通过200ml的浓度为0.1mol/L的盐酸溶液，收集流出液，用滴定法测定其中氢离子的含量，计算的到离子交换树脂的基团含量；取2g再生得到的阴离子交换树脂，通过500ml的浓度为1mol/L的氢氧化钠溶液，然后用脱盐水洗涤至中性，然后将2g树脂颗粒加入150ml浓度为0.1mol/L的盐酸溶液中，浸泡2h，然后过滤得到滤液，用滴定法测定氢离子含量，计算得到阴离子交换树脂的全交换容量；再生度为基团容量除以全交换容量。
实施例1
失活的己内酰胺离子交换树脂再生按以下方式进行：
步骤一：首先将树脂中的己内酰胺水溶液排尽后，用脱盐水溶液清洗树脂，同时用脱盐水将树脂床层进行破碎；
步骤二：再向阴离子树脂塔通入浓度为3%的氯化钠溶液脱附有机杂质，流速为20m3/h，洗脱时间为3.5h，向阳离子树脂塔通入浓度为3%的氯化钠溶液脱附有机杂质，流速为20m3/h，洗脱时间为3.5h，再用脱盐水将树脂清洗干净；
步骤三，悬挂双键的硅氢加成反应：
将20kg的离子交换树脂、3kg的甲基乙烯基环硅氧烷、0.5kg的N-乙烯基己内酰胺、0.31kg的氯铂酸,100kg二氯乙烷,控温60℃，反应2h,完成后过滤，水洗，即可得到所述的一种己内酰胺基离子交换树脂。
步骤四：随后进行酸碱再生，阳离子交换树脂用2%的氢氯酸水溶液进行再生、阴离子交换树脂用3%的NaOH水溶液进行再生，再生剂流量20m3/h，再生时间4小时，最后用脱盐水清洗至中性。
所得再生树脂的再生度为95.2%。
实施例2
失活的己内酰胺离子交换树脂再生按以下方式进行：
步骤一：首先将树脂中的己内酰胺水溶液排尽后，用脱盐水溶液清洗树脂，同时用脱盐水将树脂床层进行破碎；
步骤二：再向阴离子树脂塔通入浓度为4%的氯化钾溶液脱附有机杂质，流速为22m3/h，洗脱时间为4.0h，向阳离子树脂塔通入浓度为5%的氯化钾溶液脱附有机杂质，流速为22m3/h，洗脱时间为3.8h，再用脱盐水将树脂清洗干净；
步骤三，悬挂双键的硅氢加成反应：
将23kg的离子交换树脂、4kg的甲基乙烯基环硅氧烷、0.7kg的N-乙烯基己内酰胺、0.42kg的氯铂酸,110kg二氯乙烷,控温62℃，反应3h,完成后过滤，水洗，即可得到所述的一种己内酰胺基离子交换树脂。
步骤四：随后进行酸碱再生，阳离子交换树脂用4%的氢氯酸水溶液进行再生、阴离子交换树脂用4.5%的NaOH水溶液进行再生，再生剂流量22m3/h，再生时间5小时，最后用脱盐水清洗至中性。
所得再生树脂的再生度为96.5%。
实施例3
失活的己内酰胺离子交换树脂再生按以下方式进行：
步骤一：首先将树脂中的己内酰胺水溶液排尽后，用脱盐水溶液清洗树脂，同时用脱盐水将树脂床层进行破碎；
步骤二：再向阴离子树脂塔通入氯化钠浓度为5.5%、氯化氢浓度为0.5%的氯化钠和盐酸的混合液脱附有机杂质，流速为24m3/h，洗脱时间为4.0h，向阳离子树脂塔通入浓度为6%的碳酸钠溶液脱附有机杂质，流速为23m3/h，洗脱时间为4.2h，再用脱盐水将树脂清洗干净；
步骤三，悬挂双键的硅氢加成反应：
将27kg的离子交换树脂、6kg二氯乙烷,控温67℃，反应4h,完成后过滤，水洗，即可得到所述的一种己内酰胺基离子交换树脂。
步骤四：随后进行酸碱再生，阳离子交换树脂用6%的氢氯酸水溶液进行再生、阴离子交换树脂用6%的氢氧化钠和氢氧化钾混合水溶液进行再生，再生剂流量24m3/h，再生时间5小时，最后用脱盐水清洗至中性。
所得再生树脂的再生度为97.3%。
实施例4
失活的己内酰胺离子交换树脂再生按以下方式进行：
步骤一：首先将树脂中的己内酰胺水溶液排尽后，用脱盐水溶液清洗树脂，同时用脱盐水将树脂床层进行破碎；
步骤二：再向阴离子树脂塔通入氯化钾浓度为8%、氯化氢浓度为1.5%的氯化钾和盐酸的混合液脱附有机杂质，流速为25m3/h，洗脱时间为4.5h，向阳离子树脂塔通入浓度为8%的碳酸钾溶液脱附有机杂质，流速为25m3/h，洗脱时间为4.5h，再用脱盐水将树脂清洗干净；
步骤三，悬挂双键的硅氢加成反应：
将30kg的离子交换树脂、8kg的甲基乙烯基环硅氧烷、2.8kg的N-乙烯基己内酰胺、0.73kg的氯铂酸, 145kg二氯乙烷,控温70℃，反应5h,完成后过滤，水洗，即可得到所述的一种己内酰胺基离子交换树脂。
步骤四：随后进行酸碱再生，阳离子交换树脂用10%的氢氯酸水溶液进行再生、阴离子交换树脂用10%的NaOH水溶液进行再生，再生剂流量25m3/h，再生时间6小时，最后用脱盐水清洗至中性。
所得再生树脂的再生度为98.5%。
对比例1
相对于实施例1，省略步骤二，其余和实施例1保持一致，所得再生树脂的再生度为81.2%。
对比例2
相对于实施例1，省略步骤一，其余和实施例1保持一致，所得再生树脂的再生度为82.4%。
对比例3
相对于实施例1，省略步骤三，其余和实施例1保持一致，所得再生树脂的再生度为87.5%。
对比例4
相对于实施例1，步骤三加入N-乙烯基己内酰胺的量为0kg，其余和实施例1保持一致，所得再生树脂的再生度为89.7%。

Claims (9)

1.一种己内酰胺精制用离子交换树脂的再生方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤一，首先将树脂中的己内酰胺水溶液排尽后，用脱盐水溶液清洗树脂，同时用脱盐水将树脂床层进行破碎；
步骤二，再向阴离子树脂塔通入中性或酸性解析液脱附有机杂质，流速为20-25m3/h，洗脱时间为3.5-4.5h，向阳离子树脂塔通入中性或碱性解析液脱附有机杂质，流速为20-25m3/h，洗脱时间为3.5-4.5h，再用脱盐水将树脂清洗干净；
步骤三，悬挂双键的硅氢加成反应：
由于离子交换树脂为苯乙烯与二乙烯基苯的共聚物，二乙烯基苯上的悬挂双键可以参与硅氢加成反应，其技术方案为：
按照质量份数，将20-30份的离子交换树脂、3-8份的甲基乙烯基环硅氧烷、0.5-2.8份的N-乙烯基己内酰胺、0.31-0.73份的氯铂酸，100-145份二氯乙烷，控温60-70℃，反应2-5h，完成后过滤，水洗，即可得到所述的一种己内酰胺基离子交换树脂。
步骤四，随后进行酸碱再生，阴离子交换树脂用碱再生剂进行再生，阳离子交换树脂用酸再生剂进行再生，再生剂流量20-25m3/h，再生时间4-6小时，最后用脱盐水将树脂清洗干净。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤二所述的中性或酸性解析液为单电荷强酸强碱盐溶液、强酸弱碱盐溶液、盐与强酸混合溶液中的一种。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述的单电荷的强酸强碱盐溶液为氯化钠溶液、氯化钾溶液中一种或几种的组合物；所述的强酸弱碱盐溶液为氯化铵溶液；所述的盐与强酸混合溶液为氯化钠和盐酸的混合液、氯化钾和盐酸的混合液中的一种。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述中性解析液中，单电荷强酸强碱盐或强酸弱碱盐溶液的质量浓度为3-8%；所述酸性解析液中，盐的质量浓度为3-8%，酸的质量浓度0.5-1.5%。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤二所述的所述中性或碱性解析液为单电荷强酸强碱盐溶液、强碱弱酸盐溶液、盐与强碱混合溶液中的一种。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述的单电荷强酸强碱盐溶液为氯化钠、氯化钾溶液中的一种或几种的组合物；所述的强碱弱酸盐溶液为碳酸钠、碳酸钾溶液中一种或几种的组合物；所述的盐与强碱的混合液为氯化钠和氢氧化钠的混合液、氯化钾和氢氧化钾的混合液中的一种。
7.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述的单电荷强酸强碱盐的质量浓度为3-8%；所述的强碱弱酸盐的质量浓度为3-8%；所述的盐与强碱混合液中，盐的质量浓度为3-8%，碱的质量浓度为0.5-1.5%。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤三所述的碱再生剂为氢氧化钠水溶液、氢氧化钾水溶液中一种或几种的组合物，水溶液质量浓度为3-10%。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤三所述的酸再生剂为盐酸水溶液、硫酸水溶液、氢溴酸水溶液中一种或几种的组合物，水溶液的质量浓度为2-10%。
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