CN112470551A - 有机电致发光显示元件用密封剂 - Google Patents

Abstract

有机电致发光显示元件用密封剂，其包含：含有具有环氧基的脂环式化合物及具有环氧基的芳香族化合物的阳离子聚合性化合物；光阳离子聚合引发剂；选自由磷酸系固化延迟剂、醚系固化延迟剂、金属络合物系固化延迟剂及氮氧自由基系固化延迟剂组成的组中的两种以上固化延迟剂，磷酸系固化延迟剂选自由磷酸酯及亚磷酸酯组成的组。

Description

有机电致发光显示元件用密封剂

技术领域

本发明涉及有机电致发光(EL)显示元件用密封剂。另外，本发明涉及有机EL显示元件用密封剂的固化体、包含该固化体的有机EL显示元件用密封材料、以及包含该密封材料的有机EL显示装置及其制造方法。

背景技术

近年来，正在进行使用了有机电致发光(有机EL)显示元件等有机薄膜元件的有机光器件的研究。

对于有机EL显示元件，若发光层、电极等暴露于外部气体中，则其发光特性劣化，因此用于阻断外气的密封技术变得不可或缺，作为密封技术之一，已知光固化性的密封剂(例如，专利文献1～5)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2009-298888号公报

专利文献2：日本特开2013-091676号公报

专利文献3：日本特开2016-058273号公报

专利文献4：日本特开2007-254743号公报

专利文献5：日本特开2004-231957号公报

发明内容

发明要解决的问题

为了使用光固化性的密封剂进行有机EL显示元件的密封，必须确保光照射后可作业的时间、所谓的可用时间。因此，例如专利文献1～5中，有努力进行使用特定的成分等作为阳离子聚合性化合物或固化延迟剂的尝试。

近年来，对有机EL显示元件的要求特性变高，因此要求更高的可靠性。另外，由于元件结构的复杂化，有时需要更长的可用时间。但是，若通过以往的方法为了延长可用时间而增加固化延迟剂的用量，则有光照射后的密封剂的粘度不会提高，构件的贴合变困难、固化后的可靠性降低的问题。

因此，本发明的目的在于，提供光照射后的可用时间充分长、在光照射后粘度适度地上升从而贴合变容易、并且固化后的可靠性优异的、有机EL显示元件用密封剂。另外，本发明的目的在于，提供上述有机EL显示元件用密封剂的固化体、包含该固化体的密封材料、包含该密封材料的有机EL显示装置、及该有机EL显示装置的制造方法。

用于解决问题的方案

本发明的一个方面涉及有机电致发光显示元件用密封剂，其包含：含有具有环氧基的脂环式化合物及具有环氧基的芳香族化合物的阳离子聚合性化合物；光阳离子聚合引发剂；选自由磷酸系固化延迟剂、醚系固化延迟剂、金属络合物系固化延迟剂及氮氧自由基系固化延迟剂组成的组中的两种以上固化延迟剂，上述磷酸系固化延迟剂选自由磷酸酯及亚磷酸酯组成的组。

上述有机电致发光显示用密封剂能够充分延长光照射后的可用时间。另外，上述有机电致发光显示用密封剂在光照射后的粘度适度地上升，因此构件的贴合变得容易，操作性优异。进而，上述有机电致发光显示用密封剂的固化后的防湿性及粘接性优异，因此，利用上述有机电致发光显示用密封剂，能够实现可靠性优异的有机电致发光显示装置。

一方式的有机电致发光显示元件用密封剂可以包含选自由上述磷酸系固化延迟剂及上述醚系固化延迟剂组成的组中的至少一种。

一方式的有机电致发光显示用密封剂可以包含上述磷酸系固化延迟剂及上述醚系固化延迟剂。

一方式的有机电致发光显示用密封剂可以包含上述磷酸酯。

一方式中，上述磷酸酯可以含有选自由式(C1-1)所示的化合物、式(C1-2)所示的化合物及式(C1-3)所示的化合物组成的组中的至少一种。

[式中，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵及R⁶各自独立地表示任选具有取代基的烃基。]

一方式的有机电致发光显示用密封剂可以包含上述亚磷酸酯。

一方式中，上述亚磷酸酯可以含有选自由式(C2-1)所示的化合物、式(C2-2)所示的化合物、式(C2-3)所示的化合物、式(C2-4)所示的化合物、式(C2-5)所示的化合物及式(C2-6)所示的化合物组成的组中的至少一种。

[式中，R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶及R¹⁷各自独立地表示任选具有取代基的烃基。]

一方式的有机电致发光显示用密封剂中，作为上述醚系固化延迟剂，可以包含环状醚。

一方式的有机电致发光显示用密封剂中，作为上述金属络合物系固化延迟剂，可以包含乙酰丙酮金属盐。

一方式中，上述乙酰丙酮金属盐可以包含选自由铝及锌组成的组中的至少一种。

一方式中，上述芳香族化合物可以包含选自由双酚A型环氧树脂及双酚F型环氧树脂组成的组中的至少一种。

一方式中，上述光阳离子聚合引发剂可以含有鎓盐化合物。

一方式中，相对于上述阳离子聚合性化合物100质量份，上述固化延迟剂的合计含量可以为0.01～5质量份。

一方式的有机电致发光显示用密封剂可以包含上述磷酸系固化延迟剂，此时，相对于上述阳离子聚合性化合物100质量份，上述磷酸系固化延迟剂的含量可以为0.01～2质量份。

一方式的有机电致发光显示用密封剂可以包含上述磷酸系固化延迟剂及上述醚系固化延迟剂，此时，上述磷酸系固化延迟剂的含量C₁相对于上述醚系固化延迟剂的含量D₁的比(C₁/D₁)可以为0.05～2。

一方式中，上述光阳离子聚合引发剂的含量相对于上述阳离子聚合性化合物100质量份可以为0.1～5质量份。

一方式的有机电致发光显示用密封剂可以还含有光敏剂。

一方式的有机电致发光显示用密封剂可以还含有硅烷偶联剂。

本发明的另一个方面涉及上述的有机电致发光显示元件用密封剂的固化体。

本发明的又一个方面涉及有机电致发光显示元件用密封材料，其包含上述固化体。

本发明的又一个方面涉及有机电致发光显示装置，其包含有机电致发光显示元件和上述有机电致发光显示元件用密封材料。

本发明的又一个方面涉及有机电致发光显示装置的制造方法，其具备：附着工序，使上述的有机电致发光显示元件用密封剂附着于第一构件；照射工序，对附着的上述有机电致发光显示元件用密封剂照射光；和贴合工序，借助经光照射的上述有机电致发光显示元件用密封剂，将上述第一构件与第二构件贴合。

一方式中，上述第一构件可以为有机电致发光显示元件，上述第二构件可以为基板。

一方式中，上述第一构件可以为基板，上述第二构件可以为有机电致发光显示元件。

一方式中，上述基板可以为滤色器。

发明的效果

根据本发明，提供光照射后的可用时间充分长、在光照射后粘度适度地上升从而贴合变容易、并且固化后的可靠性优异的、有机EL显示元件用密封剂。另外，根据本发明，提供上述有机EL显示元件用密封剂的固化体、包含该固化体的密封材料、包含该密封材料的有机EL显示装置、及该有机EL显示装置的制造方法。

具体实施方式

以下，详细地对本发明的一实施方式进行说明。

本实施方式的有机电致发光(EL)显示元件用密封剂(以下，也简称为密封剂)包含阳离子聚合性化合物((A)成分)、光阳离子聚合引发剂((B)成分)和固化延迟剂((X)成分)。

本实施方式中，密封剂中，作为阳离子聚合性化合物((A)成分)，包含具有环氧基的脂环式化合物((A1)成分)及具有环氧基的芳香族化合物((A2)成分)。

另外，本实施方式中，密封剂中，作为固化延迟剂((X)成分)，包含选自由磷酸系固化延迟剂((C)成分)、醚系固化延迟剂((D)成分)、金属络合物系固化延迟剂((E)成分)及氮氧自由基系固化延迟剂((F)成分)组成的组中的两种以上。

另外，本实施方式中，磷酸系固化延迟剂((C)成分)选自由磷酸酯((C1)成分)及亚磷酸酯((C2)成分)组成的组。

本实施方式的密封剂由于光照射后的可用时间充分长、在光照射后粘度适度地上升，因此能够容易地进行构件的贴合。另外，对于本实施方式的密封剂，固化体的粘接强度及防湿性高、并且光照射后及固化后的排气的产生少。因此，利用本实施方式的密封剂，能够形成可靠性优异的密封材料，能够实现可靠性优异的有机EL显示装置。

发挥上述效果的理由未必明确，但考虑以下的理由。作为基于固化延迟剂的固化延迟的机理，可举出对光阳离子聚合引发剂的分解过程的作用和对聚合物的成长过程的作用，根据固化延迟剂的种类，容易作用于上述分解过程及上述成长过程中的哪一者是不同的。本实施方式中，认为通过使用特定的固化延迟剂中的两种以上，从而固化延迟剂会效率良好地分别作用于上述分解过程及上述成长过程，因此能够得到充分长的可用时间，并且能够得到光照射后的适度的粘度。

例如，仅使用对分解过程的作用大的固化延迟剂的情况下，若为了得到充分的可用时间而增加固化延迟剂的用量，则聚合物的成长显著被抑制，因此有密封剂的粘度难以上升的倾向。另外，仅使用对成长过程的作用大的固化延迟剂的情况下，若为了得到充分的可用时间而增加固化延迟剂的用量，则有时因水分等的混入而阻碍成长途中的聚合物进一步的成长，低分子量的聚合物残存在固化体中，从而固化体的粘接强度及防湿性降低。与此相对，对于本实施方式的密封剂，认为通过使固化延迟剂效率良好地分别作用于上述分解过程及上述成长过程，从而能够得到上述效果。

((A)成分：阳离子聚合性化合物)

(A)成分为具有阳离子聚合性的化合物，也可以称为具有阳离子聚合性基团的化合物。作为阳离子聚合性基团，可举出环状醚基(例如，环氧基(环氧乙烷环)、氧杂环丁烷基(氧杂环丁烷环)等)、阳离子聚合性乙烯基等。

(A)成分可以为具有1个阳离子聚合性基团的化合物，也可以为具有2个以上阳离子聚合性基团的化合物。(A)成分优选具有2个以上阳离子聚合性基团，更优选具有2个阳离子聚合性基团。

本实施方式中，(A)成分含有具有环氧基的脂环式化合物((A1)成分)及具有环氧基的芳香族化合物((A2)成分)。通过含有这些的化合物，从而得到粘接性及防湿性优异的固化体。

<(A1)成分：具有环氧基的脂环式化合物>

(A1)成分为具有环氧基及脂环基的化合物。(A1)成分可以为具有1个环氧基的化合物，也可以为具有2个以上环氧基的化合物。(A1)成分优选具有2个以上环氧基，更优选具有2个环氧基。(A1)成分可以为不具有芳香环的化合物。(A1)成分可以单独使用1种或组合使用两种以上。

(A1)成分例如可以为将具有环烯烃环的化合物环氧化而得到的化合物或其衍生物。作为环烯烃环，例如，可举出环己烯环、环戊烯环、蒎烯环等。环氧化可以使用例如氧化剂进行，作为氧化剂，例如可举出过氧化氢、过酸等。作为这样的(A1)成分，例如，可举出3’,4’-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己烷羧酸酯、(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基烷基酯(例如，(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯等)、(3,3’,4,4’-二环氧)双环己烷等。

(A1)成分例如可以为将具有环氧基及芳香环的化合物氢化而得到的化合物或其衍生物。作为具有环氧基及芳香环的化合物，例如，可举出双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂等。作为这样的(A-1)成分，例如，可举出氢化双酚A型环氧树脂、氢化双酚F型环氧树脂等。

作为(A1)成分，优选具有1,2-环氧环己烷结构的化合物。作为具有1,2-环氧环己烷结构的化合物，例如，可举出式(A1-1)所示的化合物。

式(A1-1)中，X表示单键或连接基团(具有1个以上原子的2价的基团)。

X为单键时，式(A1-1)所示的化合物为(3,3’,4,4’-二环氧)联环己烷。

X优选为连接基团。连接基团例如可以为2价的烃基、羰基、醚键、酯键、碳酸酯基、酰胺键、或这些中的多个进行连接而成的基团。作为连接基团，优选具有酯键的基团，更优选将酯键及2价的烃基连接而成的基团。

作为2价的烃基，优选烷二基，更优选碳原子数1～3的烷二基。

作为式(A1-1)所示的化合物，特别优选3’,4’-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己烷羧酸酯。

对于(A1)成分的分子量，从密封剂的保存稳定性及固化体的防湿性的观点出发，优选450以下，更优选400以下，进一步优选不足300，进一步优选为280以下。另外，(A1)成分的分子量例如可以为100以上。

(A1)成分具有分子量分布的情况下，(A1)成分的数均分子量优选为上述范围。需要说明的是，本说明书中，数均分子量表示通过凝胶渗透色谱(GPC)在下述测定条件下测定的聚苯乙烯换算的值。

·溶剂(流动相)：THF

·脱气装置：ERMA公司制ERC-3310

·泵：日本分光株式会社制PU-980

·流速：1.0ml/min

·自动进样器：东曹株式会社制AS-8020

·柱温箱：日立制作所制L-5030

·设定温度：40℃

·柱构成：东曹株式会社制TSKguardcolumnMP(×L)6.0mmID×4.0cm2根、及东曹株式会社制TSK-GELMULTIPORE HXL-M 7.8mmID×30.0cm 2根、共4根

·检测器：RI日立制作所制L-3350

·数据处理：SIC480数据站

<(A2)成分：具有环氧基的芳香族化合物>

(A2)成分为具有环氧基及芳香环的化合物。(A2)成分可以为具有1个环氧基的化合物，也可以为具有2个以上的化合物。(A2)成分优选具有2个以上的环氧基，更优选具有2个环氧基。(A2)成分可以为不具有脂环基的化合物。(A2)成分可以单独使用1种或组合使用两种以上。

作为(A2)成分，例如，可举出双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、联苯基型环氧树脂、萘型环氧树脂、芴型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂、及它们的改性物等。

作为(A2)成分，优选具有双酚结构(例如，双酚A结构、双酚F结构、双酚S结构等)的化合物，更优选选自由双酚A型环氧树脂及双酚F型环氧树脂组成的组中的至少一种。

作为(A2)成分，例如，可举出式(A2-1)所示的化合物。

式(A2-1)中，n表示0.1～30的实数，R²¹、R²²、R²³及R²⁴各自独立地表示氢原子或任选具有取代基的碳数1～5的烷基。R²³及R²⁴存在多个时，它们任选彼此相同或不同。

作为烷基任选具有的取代基，例如，可举出氟原子、氧烷基等，这些中优选氟原子。

R²¹、R²²、R²³及R²⁴优选为氢原子或甲基。另外，R²¹、R²²、R²³及R²⁴优选全部为相同的基团。

对于(A2)成分的分子量，从固化体的防湿性的观点出发，优选100以上，更优选150以上，进一步优选200以上。另外，对于(A2)成分的分子量，从固化体的防湿性的观点出发，优选5000以下，更优选1000以下，进一步优选450以下。

(A2)成分具有分子量分布的情况下，(A2)成分的数均分子量优选为上述范围。需要说明的是，本说明书中，数均分子量表示通过凝胶渗透色谱(GPC)在上述的测定条件下测定的聚苯乙烯换算的值。

<(A3)成分>

(A)成分可以还含有除(A1)成分及(A2)成分以外的其他化合物((A3)成分)。(A3)成分只要为具有阳离子聚合性基团的化合物即可，例如，可以为具有环状醚基的化合物、具有阳离子聚合性乙烯基的化合物等。(A3)成分可以为具有1个阳离子聚合性基团的化合物，也可以为具有2个以上阳离子聚合性基团的化合物。(A3)成分优选具有2个以上阳离子聚合性基团，更优选具有2个阳离子聚合性基团。(A3)成分可以为不具有脂环基及芳香环的化合物。(A3)成分可以单独使用1种或组合使用两种以上。

(A3)成分中，作为具有环状醚基的化合物，可举出具有环氧基(环氧乙烷)的化合物、具有氧杂环丁烷环的化合物等。(A3)成分中，作为具有阳离子聚合性乙烯基的化合物，可举出乙烯基醚化合物(具有乙烯基氧基(CH₂＝CH-O-)的化合物)、乙烯基胺化合物(具有N-乙烯基(CH₂＝CH-N<)的化合物)、苯乙烯(具有苯乙烯骨架的化合物)等。

作为(A3)成分，优选选自由具有缩水甘油醚氧基的化合物、具有氧杂环丁烷环的化合物、及具有乙烯基氧基的化合物组成的组中的至少1种。

作为具有缩水甘油醚氧基的化合物，优选具有2个以上缩水甘油醚氧基的化合物。

作为具有缩水甘油醚氧基的化合物，例如，可举出亚烷基二醇的二缩水甘油醚、聚亚烷基二醇的二缩水甘油醚、甘油或其环氧烷加成物的二缩水甘油醚或三缩水甘油醚等。作为亚烷基二醇，例如可举出乙二醇、丙二醇、1,6-己二醇等。作为聚亚烷基二醇，可举出聚乙二醇或其环氧烷加成物、聚丙二醇或其环氧烷加成物等。作为环氧烷，可举出环氧乙烷、环氧丙烷等。

作为氧杂环丁烷环具有的化合物，例如可以举出3-乙基-3-羟基甲基氧杂环丁烷(东亚合成株式会社制、商品名OXT-101等)、可举出1,4-双[(3-乙基-3-氧杂环丁烷基)甲氧基甲基]苯(东亚合成株式会社制、商品名OXT-121等)、3-乙基-3-(苯氧基甲基)氧杂环丁烷(东亚合成株式会社制、商品名OXT-211等)、二(1-乙基-(3-氧杂环丁烷基))甲基醚(东亚合成株式会社制、商品名OXT-221等)、3-乙基-3-(2-乙基己氧基甲基)氧杂环丁烷(东亚合成株式会社制、商品名OXT-212等)等。

作为具有乙烯基氧基的化合物，例如，可举出乙二醇二乙烯基醚、乙二醇单乙烯基醚、二乙二醇二乙烯基醚、三乙二醇单乙烯基醚、三乙二醇二乙烯基醚、丙二醇二乙烯基醚、二丙二醇二乙烯基醚、丁二醇二乙烯基醚、己二醇二乙烯基醚、环己烷二甲醇二乙烯基醚、羟基乙基单乙烯基醚、羟基壬基单乙烯基醚、三羟甲基丙烷三乙烯基醚等二乙烯基醚或三乙烯基醚化合物、乙基乙烯基醚、正丁基乙烯基醚、异丁基乙烯基醚、十八烷基乙烯基醚、环己基乙烯基醚、羟基丁基乙烯基醚、2-乙基己基乙烯基醚、环己烷二甲醇单乙烯基醚、正丙基乙烯基醚、异丙基乙烯基醚、异丙烯基醚-邻碳酸亚丙酯、十二烷基乙烯基醚、二乙二醇单乙烯基醚、十八烷基乙烯基醚等单乙烯基醚化合物等。

对于(A1)成分的含量，从容易得到耐久性优异的固化体的观点出发，以(A)成分的总量基准计，优选30质量％以上，更优50质量％以上，进一步优选60质量％以上。另外，对于(A1)成分的含量，从容易得到耐久性优异的固化体的观点出发，以(A)成分的总量基准计，优选95质量％以下，更优选90质量％以下，进一步优选80质量％以下。

对于(A2)成分的含量，从容易得到耐久性优异的固化体的观点出发，以(A)成分的总量基准计，优选5质量％以上，更优选10质量％以上，进一步优选20质量％以上。另外，对于(A1)成分的含量，从容易得到耐久性优异的固化体的观点出发，以(A)成分的总量基准计，优选70质量％以下，更优选50质量％以下，进一步优选40质量％以下。

对于(A1)成分及(A2)成分的合计含量，以(A)成分的总量基准计，优选60质量％以上，更优选80质量％以上，进一步优选90质量％以上，可以为100质量％。即，对于(A3)成分的含量，以(A)成分的总量基准计，优选40质量％以下，更优选20质量％以下，进一步优选10质量％以下，可以为0质量％。

((B)光阳离子聚合引发剂)

(B)成分只要为可利用光而活化从而使(A)成分的阳离子聚合开始的成分即可。(B)成分可以单独使用一种或组合使用两种以上。

作为(B)成分，例如，可举出芳基锍盐衍生物(例如，Dow Chemical公司制的Cyracure UVI-6990、Cyracure UVI-6974、旭电化工业株式会社制的Adeka Optomer SP-150、Adeka Optomer SP-152、Adeka Optomer SP-170、Adeka Optomer SP-172、San-Apro公司制的CPI-100P、CPI-101A、CPI-200K、CPI-210S、LW-S1、Double Bond公司制的Cibacure-1190等)、芳基碘鎓盐衍生物(例如，Ciba Specialty Chemicals公司制的Irgacure 250、Rhodia Japan公司制的RP-2074等)、芳烃-离子络合物衍生物、重氮盐衍生物、三嗪系引发剂、其他卤化物等产酸剂等。

作为(B)成分，从能够更显著地得到使用两种以上固化延迟剂所带来的上述效果的观点出发，优选鎓盐化合物。

作为(B)成分的鎓盐化合物，例如，可举出式(B-1)所示的鎓盐化合物。

式(B-1)中，A表示VIA属～VIIA属的原子价m的元素，m表示1或2。p表示0～3的整数。R表示与A键合的有机基团。X^-表示鎓的抗衡离子，其个数是平均1分子为(p+1)个。D表示下述式(B-1-1)所示的2价的基团。存在多个的R任选彼此相同或不同。存在多个的X^-任选彼此相同或不同。A存在多个时，它们任选彼此相同或不同。D存在多个时，它们任选彼此相同或不同。

式(B-1-1)中，E表示2价的基团，G表示-O-、-S-、-SO-、-SO₂-、-NH-、-NR’-、-CO-、-COO-、-CONH-、碳数1～3的亚烷基、或亚苯基(R’为碳数1～5的烷基或碳数6～10的芳基)。a表示0～5的整数。a+1个的E及a个的G各自可以彼此相同，也可以不同。

R为与A键合的有机基团，表示碳数6～30的芳基、碳数4～30的杂环基、碳数1～30的烷基、碳数2～30的烯基、或碳数2～30的炔基，这些可以被选自由烷基、羟基、烷氧基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳基氧基羰基、芳基硫基羰基、酰氧基、芳基硫基、烷基硫基、芳基、杂环基、芳基氧基、烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、亚烷基氧基、氨基、氰基、硝基、及卤素基团组成的组中的一种或多种取代。

R的个数为(m+p(m-1)+1)个，存在多个的R彼此可以相同或不同。另外，2个以上的R可以直接或借助-O-、-S-、-SO-、-SO₂-、-NH-、-NR’-、-CO-、-COO-、-CONH-、碳数1～3的亚烷基或亚苯基而键合，可以形成包含元素A的环结构。此处，R’表示碳数1～5的烷基或碳数6～10的芳基。

作为碳数6～30的芳基，例如，可举出苯基等单环式芳基、萘基、蒽基、菲基、芘基、

基(Chrysenyl)、并四苯基(Naphthacenyl)、苯并蒽基、蒽醌基(anthraquinonyl)、芴基、萘醌基、蒽醌基等稠合多环式芳基等。

碳数6～30的芳基、碳数4～30的杂环基、碳数1～30的烷基、碳数2～30的烯基或碳数2～30的炔基任选具有一种以上的取代基。作为取代基，例如，可举出：

甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基等碳数1～18的直链烷基；

异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、叔戊基、异己基等碳数1～18的支链烷基；

环丙基、环丁基、环戊基、环己基等碳数3～18的环烷基；

羟基；

甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、己基氧基、癸基氧基、十二烷基氧基等碳数1～18的直链或支链的烷氧基；

乙酰基、丙酰基、丁酰基、2-甲基丙酰基、戊酰基、2-甲基丁酰基、3-甲基丁酰基、辛酰基、癸酰基、十二碳酰基、十八碳酰基等碳数2～18的直链或支链的烷基羰基；

苯甲酰基、萘甲酰基等碳数7～11的芳基羰基；

甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、辛氧基羰基、十四烷氧基羰基、十八烷氧基羰基等碳数2～19的直链或支链的烷氧基羰基；

苯氧基羰基、萘氧基羰基等碳数7～11的芳基氧基羰基；

苯硫基羰基、萘氧基硫基羰基等碳数7～11的芳基硫基羰基；

乙酰氧基、乙基羰基氧基、丙基羰基氧基、异丙基羰基氧基、丁基羰基氧基、异丁基羰基氧基、仲丁基羰基氧基、叔丁基羰基氧基、辛基羰基氧基、十四烷基羰基氧基、十八烷基羰基氧基等碳数2～19的直链或支链的酰氧基；

苯硫基、2-甲基苯硫基、3-甲基苯硫基、4-甲基苯硫基、2-氯苯硫基、3-氯苯硫基、4-氯苯硫基、2-溴苯硫基、3-溴苯硫基、4-溴苯硫基、2-氟苯硫基、3-氟苯硫基、4-氟苯硫基、2-羟基苯硫基、4-羟基苯硫基、2-甲氧基苯硫基、4-甲氧基苯硫基、1-萘基硫基、2-萘基硫基、4-[4-(苯硫基)苯甲酰基]苯硫基、4-[4-(苯硫基)苯氧基]苯硫基、4-[4-(苯硫基)苯基]苯硫基、4-(苯硫基)苯硫基、4-苯甲酰基苯硫基、4-苯甲酰基-2-氯苯硫基、4-苯甲酰基-3-氯苯硫基、4-苯甲酰基-3-甲硫基苯硫基、4-苯甲酰基-2-甲硫基苯硫基、4-(4-甲硫基苯甲酰基)苯硫基、4-(2-甲硫基苯甲酰基)苯硫基、4-(对甲基苯甲酰基)苯硫基、4-(对乙基苯甲酰基)苯硫基4-(对异丙基苯甲酰基)苯硫基、4-(对叔丁基苯甲酰基)苯硫基等碳数6～20的芳基硫基；

甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、异丙基硫基、丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基、戊基硫基、异戊基硫基、新戊基硫基、叔戊基硫基、辛基硫基、癸基硫基、十二烷基硫基等碳数1～18的直链或支链的烷基硫基；

苯基、甲苯基、二甲基苯基、萘基等碳数6～10的芳基；

噻吩基、呋喃基、吡喃基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、吖啶基、吩噻嗪基、吩嗪基、氧杂蒽基(Xanthenyl)、噻蒽基、吩噁嗪基(Phenoxazinyl)、吩恶噻基(Phenoxathiinyl)、苯并二氢吡喃基(Chromanyl)、异苯并二氢吡喃基、二苯并噻吩基、呫吨酮基、噻吨酮基、二苯并呋喃基等碳数4～20的杂环基；

苯氧基、萘氧基等碳数6～10的芳基氧基；

甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、异戊基亚磺酰基、新戊基亚磺酰基、叔戊基亚磺酰基、辛基亚磺酰基等碳数1～18的直链或支链的烷基亚磺酰基；

苯基亚磺酰基、甲苯基亚磺酰基、萘基亚磺酰基等碳数6～10的芳基亚磺酰基；

甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、戊基磺酰基、异戊基磺酰基、新戊基磺酰基、叔戊基磺酰基、辛基磺酰基等碳数1～18的直链或支链的烷基磺酰基；

苯基磺酰基、甲苯基磺酰基(tosyl group)、萘基磺酰基等碳数为6～10的芳基磺酰基；

下述式(B-1-2)所示的亚烷基氧基；

未取代的氨基、以及经碳数1～5的烷基和/或碳数6～10的芳基进行单取代或二取代的氨基；

氰基；

硝基；

氟、氯、溴、碘等卤素基团等。

式(B-1-2)中，Q表示氢原子或甲基，k表示1～5的整数。k个Q任选彼此相同或不同。

作为式(B-1)中的鎓离子(A⁺)，优选锍离子、碘鎓离子、硒离子。以下示出它们的代表例。

作为锍离子，例如，可举出三苯基锍、三对甲苯基锍、三-邻甲苯基锍、三(4-甲氧基苯基)锍、1-萘基二苯基锍、2-萘基二苯基锍、三(4-氟苯基)锍、三-1-萘基锍、三-2-萘基锍、三(4-羟基苯基)锍、4-(苯硫基)苯基二苯基锍、4-(对甲苯硫基)苯基二-对甲苯基锍、4-(4-甲氧基苯硫基)苯基双(4-甲氧基苯基)锍、4-(苯硫基)苯基双(4-氟苯基)锍、4-(苯硫基)苯基双(4-甲氧基苯基)锍、4-(苯硫基)苯基二-对甲苯基锍、双[4-(二苯基锍基)苯基]硫醚、双〔4-{双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]锍基}苯基〕硫醚、双{4-[双(4-氟苯基)锍基]苯基}硫醚、双{4-[双(4-甲基苯基)锍基]苯基}硫醚、双{4-[双(4-甲氧基苯基)锍基]苯基}硫醚、4-(4-苯甲酰基-2-氯苯硫基)苯基双(4-氟苯基)锍、4-(4-苯甲酰基-2-氯苯硫基)苯基二苯基锍、4-(4-苯甲酰基苯硫基)苯基双(4-氟苯基)锍、4-(4-苯甲酰基苯硫基)苯基二苯基锍、7-异丙基-9-氧代-10-硫杂-9,10-二氢蒽-2-基二对甲苯基锍、7-异丙基-9-氧代-10-硫杂-9,10-二氢蒽-2-基二苯基锍、2-[(二-对甲苯基)锍基]噻吨酮、2-[(二苯基)锍基]噻吨酮、4-[4-(4-叔丁基苯甲酰基)苯硫基]苯基二对甲苯基锍、4-[4-(4-叔丁基苯甲酰基)苯硫基]苯基二苯基锍、4-[4-(苯甲酰基苯硫基)]苯基二对甲苯基锍、4-[4-(苯甲酰基苯硫基)]苯基二苯基锍、5-(4-甲氧基苯基)噻蒽鎓、5-苯基噻蒽鎓、5-甲苯基噻蒽鎓、5-(4-乙氧基苯基)噻蒽鎓、5-(2,4,6-三甲基苯基)噻蒽鎓等三芳基锍；

二苯基苯甲酰甲基锍、二苯基4-硝基苯甲酰甲基锍、二苯基苄基锍、二苯基甲基锍等二芳基锍；

苯基甲基苄基锍、4-羟基苯基甲基苄基锍、4-甲氧基苯基甲基苄基锍、4-乙酰羰氧基苯基甲基苄基锍、2-萘基甲基苄基锍、2-萘基甲基(1-乙氧基羰基)乙基锍、苯基甲基苯甲酰甲基锍、4-羟基苯基甲基苯甲酰甲基锍、4-甲氧基苯基甲基苯甲酰甲基锍、4-乙酰羰氧基苯基甲基苯甲酰甲基锍、2-萘基甲基苯甲酰甲基锍、2-萘基十八烷基苯甲酰甲基锍、9-蒽基甲基苯甲酰甲基锍等单芳基锍；

二甲基苯甲酰甲基锍、苯甲酰甲基四氢噻吩鎓、二甲基苄基锍、苄基四氢噻吩鎓、十八烷基甲基苯甲酰甲基锍等三烷基锍等。

这些之中，优选三苯基锍、三对甲苯基锍、4-(苯硫基)苯基二苯基锍、双[4-(二苯基锍基)苯基]硫醚、双〔4-{双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]锍基}苯基〕硫醚、双{4-[双(4-氟苯基)锍基]苯基}硫醚、4-(4-苯甲酰基-2-氯苯硫基)苯基双(4-氟苯基)锍、4-(4-苯甲酰基苯硫基)苯基二苯基锍、7-异丙基-9-氧代-10-硫杂-9,10-二氢蒽-2-基二-对甲苯基锍、7-异丙基-9-氧代-10-硫杂-9,10-二氢蒽-2-基二苯基锍、2-[(二对甲苯基)锍基]噻吨酮、2-[(二苯基)锍基]噻吨酮、4-[4-(4-叔丁基苯甲酰基)苯硫基]苯基二对甲苯基锍、4-[4-(苯甲酰基苯硫基)]苯基二苯基锍、5-(4-甲氧基苯基)噻蒽鎓、5-苯基噻蒽鎓、二苯基苯甲酰甲基锍、4-羟基苯基甲基苄基锍、2-萘基甲基(1-乙氧基羰基)乙基锍、4-羟基苯基甲基苯甲酰甲基锍、十八烷基甲基苯甲酰甲基锍。

式(B-1)中，X^-为抗衡离子。抗衡离子的个数是平均1分子为(p+1)个。抗衡离子没有特别限定，例如，可举出F^-、Cl^-、Br^-、I^-等卤素离子类；OH^-；ClO₄ ^-；FSO₃ ^-、ClSO₃ ^-、CH₃SO₃ ^-、C₆H₅SO₃ ^-、CF₃SO₃ ^-等磺酸根离子类；HSO₄ ^-、SO₄ ^2-等硫酸根离子类；HCO₃ ^-、CO₃ ^2-等碳酸根离子类；H₂PO^4-、HPO₄ ^2-、PO₄ ^3-等磷酸根离子类；PF₆ ^-、PF₅OH^-、氟化烷基氟磷酸根离子等氟磷酸根离子类；BF₄ ^-、B(C₆F₅)₄ ^-、B(C₆H₄CF₃)₄ ^-等硼酸根离子类；AlCl₄ ^-；BiF₆ ^-、SBF₆ ^-、SBF₅OH^-等氟锑酸根离子类；AsF₆ ^-、AsF₅OH^-等氟砷酸根离子类等。

作为氟化烷基氟磷酸根离子，例如，可举出式(B-1-3)等所示的氟化烷基氟磷酸根离子等。

[(R^f)_bPF_6-b]^-(B-1-3)

式(B-1-3)中，R^f表示氟化烷基。b为R^f的个数，表示1～5的整数。b个R^f任选彼此相同或不同。

b优选2～4、更优选2～3。

R^f的氟化烷基表示烷基所具有的氢原子的一部分或全部被氟原子取代而得的基团。烷基的碳原子数优选1～8、更优选1～4。作为烷基，例如，可举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、辛基等直链烷基；异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基等支链烷基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基等环烷基等。

作为氟化烷基的具体例，可举出CF₃-、CF₃CF₂-、(CF₃)₂CF-、CF₃CF₂CF₂-、CF₃CF₂CF₂CF₂-、(CF₃)₂CFCF₂-、CF₃CF₂(CF₃)CF-、(CF₃)₃C-等。

作为优选的氟化烷基氟磷酸根离子的具体例，可举出[(CF₃CF₂)₂PF₄]^-、[(CF₃CF₂)₃PF₃]^-、[((CF₃)₂CF)₂PF₄]^-、[((CF₃)₂CF)₃PF₃]^-、[(CF₃CF₂CF₂)₂PF₄]^-、[(CF₃CF₂CF₂)₃PF₃]^-、[((CF₃)₂CFCF₂)₂PF₄]^-、[((CF₃)₂CFCF₂)₃PF₃]^-、[(CF₃CF₂CF₂CF₂)₂PF₄]^-、[(CF₃CF₂CF₂CF₂)₃PF₃]^-等。

本实施方式中，作为(B)成分，可以特别适当地使用式(B-2)所示的二苯基4-硫代苯氧基苯基锍三(五氟乙基)三氟磷酸酯、及式(B-3)所示的三芳基锍盐六氟锑酸盐，这些之中，更优选式(B-3)所示的三芳基锍盐六氟锑酸盐。

对于(B)成分，为了使与(A)成分等其他成分的混合容易，可使用预先溶解于溶剂者。溶剂没有特别限定，例如，可举出碳酸亚丙酯、碳酸亚乙酯、碳酸1,2-丁烯酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯等碳酸酯类等。

对于(B)成分的含量，从密封剂的光固化性的观点出发，相对于(A)成分100质量份，优选0.005质量份以上、更优选0.1质量份以上。另外，对于(B)成分的含量，从固化物的粘接耐久性的观点出发，相对于(A)成分100质量份，优选5质量份以下、更优选3质量份以下。

((X)成分：固化延迟剂)

对于密封剂，作为(X)成分，包含选自由磷酸系固化延迟剂((C)成分)、醚系固化延迟剂((D)成分)、金属络合物系固化延迟剂((E)成分)及氮氧自由基系固化延迟剂((F)成分)组成的组中的两种以上。

<(C)成分：磷酸系固化延迟剂>

磷酸系固化延迟剂为选自由磷酸酯((C1)成分)及亚磷酸酯((C2)成分)组成的组中的固化延迟剂。(C)成分可以单独使用一种或组合使用两种以上。

作为(C1)成分，例如，可举出磷酸二乙基苄酯、磷酸三甲酯、磷酸三乙酯、磷酸三正丁酯、磷酸三(丁氧基乙基)酯、磷酸三(2-乙基己基)酯、(RO)₃P＝O(R为月桂基、鲸蜡基、硬脂基或油基)、磷酸三(2-氯乙基)酯、磷酸三(2-二氯丙基)酯、磷酸三苯酯、焦磷酸丁酯、磷酸三甲苯酯、磷酸三(二甲苯)酯、磷酸辛基二苯酯、磷酸甲苯基二苯酯、二磷酸(二甲苯基)酯、磷酸单丁酯、磷酸二丁酯、磷酸二-2-乙基己酯、磷酸单异癸酯、乙基酸式磷酸铵、2-乙基己基酸式磷酸酯盐等。(C1)成分可以单独使用一种或组合使用两种以上。

对于(C1)成分，从对阳离子的适度的反应性及排气的减少的观点出发，优选含有选自由式(C1-1)所示的化合物、式(C1-2)所示的化合物及式(C1-3)所示的化合物组成的组中的至少一种，更优选含有式(C1-2)所示的化合物。

式(C1-1)、式(C1-2)及式(C1-3)中，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵及R⁶各自独立地表示任选具有取代基的烃基。

式(C1-2)中的R²、R³及R⁴、以及式(C1-3)中的R⁵及R⁶优选在各式中为同一基团。

作为R¹、R²、R³、R⁴、R⁵及R⁶中的烃基任选具有的取代基，例如，可举出氧烷基等。R¹、R²、R³、R⁴、R⁵及R⁶中的烃基优选为未取代的烃基。

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵及R⁶中的烃基优选为烷基或芳基，更优选为烷基或苯基，进一步优选为烷基。烷基的碳原子数例如可以为1～18，优选为4～13。

作为式(C1-1)所示的化合物，例如，可以为单烷基磷酸酯(即，R¹为烷基的化合物)等，作为具体例，可举出磷酸单乙酯、磷酸单正丁酯、磷酸单(丁氧基乙基)酯、磷酸单(2-乙基己基)酯等。

作为式(C1-2)所示的化合物，优选磷酸三烷基酯(即，R²、R³及R⁴为烷基的化合物)。此时，R²、R³及R⁴的烷基的碳原子数优选为1～18、更优选为4～12、进一步优选为8。

作为磷酸三烷基酯的具体例，可举出磷酸三乙酯、磷酸三正丁酯、磷酸三(丁氧基乙基)酯、磷酸三(2-乙基己基)酯、(RO)₃P＝O(R为月桂基、鲸蜡基、硬脂基或油基)等。

作为式(C1-3)所示的化合物，例如，可举出磷酸二烷基酯(即，R⁵及R⁶为烷基的化合物)等。作为磷酸二烷基酯的具体例，可举出磷酸二丁酯、磷酸双(2-乙基己基)酯等。

(C2)成分为亚磷酸酯。作为(C2)成分，例如，可举出亚磷酸三甲酯、亚磷酸三乙酯、亚磷酸三正丁酯、亚磷酸三(2-乙基己基)酯、亚磷酸三异辛酯、亚磷酸十三烷基酯、亚磷酸三异癸酯、亚磷酸三(十三烷基)酯、亚磷酸三油酯、亚磷酸三硬脂基酯、亚磷酸三苯酯、亚磷酸三(壬基苯基)酯、亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯、亚磷酸苯基二异辛酯、亚磷酸苯基二异癸酯、亚磷酸二苯基单(2-乙基己基)酯、亚磷酸二苯基异辛酯、亚磷酸二苯基单癸酯、亚磷酸二苯基单异癸酯、亚磷酸二苯基单(十三烷基)酯、亚磷酸双(壬基苯基)二壬基苯基酯、四苯基二丙二醇二亚磷酸酯、聚(二丙二醇)苯基亚磷酸酯、二异癸基季戊四醇二亚磷酸酯、双(十三烷基)季戊四醇二亚磷酸酯、二硬脂基季戊四醇二亚磷酸酯、双(壬基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、四苯基四(十三烷基)季戊四醇四亚磷酸酯、四(十三烷基)-4,4’-异亚丙基二苯基亚磷酸酯、三硫代亚磷酸三月桂酯、亚磷酸氢二甲酯、亚磷酸氢二丁酯、亚磷酸氢二(2-乙基己基)酯、亚磷酸氢二月桂酯、亚磷酸氢二油基酯、亚磷酸氢二苯酯、亚磷酸二苯基单(2-乙基己基)酯、亚磷酸二苯基单(十三烷基)酯等。(C2)成分可以单独使用一种或组合使用两种以上。

对于(C2)成分，从对阳离子的适度的反应性的观点出发，优选含有选自由式(C2-1)所示的化合物、式(C2-2)所示的化合物、式(C2-3)所示的化合物、式(C2-4)所示的化合物、式(C2-5)所示的化合物及式(C2-6)所示的化合物组成的组中的至少一种。

式(C2-1)～式(C2-6)中，R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶及R¹⁷各自独立地表示任选具有取代基的烃基。

作为R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶及R¹⁷中的烃基任选具有的取代基，例如，可举出氧烷基等。R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶及R¹⁷中的烃基优选为未取代的烃基。

R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶及R¹⁷中的烃基优选为烷基或芳基、更优选为烷基或苯基、进一步优选为烷基。烷基的碳原子数可以为例如1～30，优选为1～18。

式(C2-2)中的R⁸及R⁹、式(C2-3)中的R¹⁰、R¹¹及R¹²、式(C2-4)中的R¹³及R¹⁴、以及式(C2-5)中的R¹⁵及R¹⁶优选在各式中彼此相同。

作为式(C2-1)所示的化合物，例如，可举出亚磷酸单烷基酯(即，R⁷为烷基的化合物)等。

作为式(C2-2)所示的化合物，例如，可举出亚磷酸二烷基酯(即，R⁸及R⁹为烷基的化合物)等。

作为式(C2-3)所示的化合物，例如，可举出亚磷酸三烷基酯(即，R¹⁰、R¹¹及R¹²为烷基的化合物)、亚磷酸苯基酯(即，R¹⁰、R¹¹及R¹²中的1个以上为苯基的化合物)等。作为亚磷酸三烷基酯的具体例，可举出亚磷酸三乙酯、亚磷酸三(2-乙基己基)酯、亚磷酸十三烷基酯、亚磷酸三月桂基酯、亚磷酸三(十三烷基)酯、亚磷酸三油酯等。作为亚磷酸苯基酯的具体例，可举出亚磷酸二苯基单癸基酯等。

作为式(C2-4)所示的化合物，例如，可举出双(烷基)季戊四醇二亚磷酸酯(即，R¹³及R¹⁴为烷基的化合物)等。另外，作为式(C2-4)所示的化合物的具体例，可举出双(癸基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(十三烷基)季戊四醇二亚磷酸酯、二硬脂基季戊四醇二亚磷酸酯等。

作为式(C2-5)所示的化合物，例如，可举出亚磷酸氢二烷基酯(即，R¹⁵及R¹⁶为烷基的化合物)等。另外，作为式(C2-5)所示的化合物的具体例，可举出亚磷酸氢二乙酯、亚磷酸氢双(2-乙基己基)酯、亚磷酸氢二月桂基酯、亚磷酸氢二油基酯等。

作为式(C2-6)所示的化合物，例如，可举出亚磷酸氢单烷基酯(即，R¹⁷为烷基的化合物)等。另外，作为式(C2-6)所示的化合物的具体例，可举出亚磷酸氢单乙酯、亚磷酸氢单(2-乙基己基)酯、亚磷酸氢单月桂基酯、亚磷酸氢单油基酯等。

作为(C2)成分，优选含有选自由亚磷酸三甲酯、亚磷酸三乙酯、亚磷酸三正丁酯、亚磷酸三(2-乙基己基)酯、亚磷酸三异辛酯、亚磷酸十三烷基酯、亚磷酸三异癸酯、亚磷酸三(十三烷基)酯、亚磷酸三油基酯、亚磷酸三硬脂基酯、亚磷酸三苯酯、亚磷酸三(壬基苯基)酯、二异癸基季戊四醇二亚磷酸酯、双(十三烷基)季戊四醇二亚磷酸酯、二硬脂基季戊四醇二亚磷酸酯、双(壬基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、亚磷酸氢二甲酯、亚磷酸氢二丁酯、亚磷酸氢二(2-乙基己基)酯、亚磷酸氢二月桂基酯、亚磷酸氢二油基酯组成的组中的至少1种，更优选含有选自由亚磷酸三甲酯、亚磷酸三乙酯、亚磷酸三正丁酯、亚磷酸三(2-乙基己基)酯、亚磷酸三异辛酯、亚磷酸十三烷基酯、亚磷酸三异癸酯、亚磷酸三(十三烷基)酯、亚磷酸三油基酯、亚磷酸三硬脂基酯、亚磷酸三苯酯及亚磷酸三(壬基苯基)酯组成的组中的至少1种。

密封剂包含(C)成分时，从能够获得更长的可用时间的观点出发，相对于(A)成分100质量份，(C)成分的含量优选0.01质量份以上，更优选0.02质量份以上。另外，从固化体的防湿性及粘接强度的观点出发，相对于(A)成分100质量份，(C)成分的含量优选2质量份以下，更优选1质量份以下。

密封剂包含(C)成分时，相对于(B)成分100质量份，从能够获得更长的可用时间的观点出发，(C)成分的含量优选5质量份以上，更优选10质量份以上。另外，相对于(B)成分100质量份，从热固化性的观点出发，(C)成分的含量优选2000质量份以下，更优选1000质量份以下。

<(D)成分：醚系固化延迟剂>

(D)成分具有醚键的固化延迟剂。(D)成分可以单独使用一种或组合使用两种以上。

(D)成分可以为链状醚或环状醚。作为链状醚，例如，可举出聚乙二醇、聚丙二醇、聚氧四亚甲基二醇等聚环氧烷。作为聚环氧烷，可举出聚氧乙烯-二甲基醚等。作为环状醚，可举出冠醚等。作为冠醚，可举出18-冠-6-醚、15-冠-5-醚等。

对于(D)成分，从对阳离子的适度的反应性的观点出发，优选为环状醚、更优选冠醚。

密封剂包含(D)成分时，相对于(A)成分100质量份，从能够获得更长的可用时间的观点出发，(D)成分的含量优选0.1质量份以上，更优选0.3质量份以上。另外，相对于(A)成分100质量份，从固化体的防湿性及粘接强度的观点出发，(D)成分的含量优选5质量份以下，更优选3质量份以下。

密封剂包含(D)成分时，对于(D)成分的含量，相对于(B)成分100质量份，从能够获得更长的可用时间的观点出发，优选5质量份以上，更优选10质量份以上。另外，对于(D)成分的含量，相对于(B)成分100质量份，从热固化性的观点出发，优选2000质量份以下，更优选1000质量份以下。

<(E)成分：金属络合物系固化延迟剂>

(E)成分只要为作为固化延迟剂而发挥功能的金属络合物即可。作为(E)成分，例如，可举出乙酰丙酮金属盐等。(E)成分可以单独使用一种或组合使用两种以上。

作为乙酰丙酮金属盐，例如，可举出铝、钛、锌、锆或铜的乙酰丙酮盐等。这些之中，优选铝或锌的乙酰丙酮盐，更优选乙酰丙酮铝。

密封剂包含(E)成分时，相对于(A)成分100质量份，从能够获得更长的可用时间的观点出发，(E)成分的含量优选0.01质量份以上，更优选0.02质量份以上。另外，相对于(A)成分100质量份，从固化体的防湿性及粘接强度的观点出发，(E)成分的含量优选2质量份以下，更优选1质量份以下。

密封剂包含(E)成分时，相对于(B)成分100质量份，从能够获得更长的可用时间的观点出发，(E)成分的含量优选5质量份以上，更优选10质量份以上。另外，相对于(B)成分100质量份，从热固化性的观点出发，(E)成分的含量优选2000质量份以下，更优选1000质量份以下。

<(F)成分：氮氧自由基系固化延迟剂>

(F)成分为具有氮氧基的固化延迟剂。(F)成分可以单独使用一种或组合使用两种以上。

作为(F)成分，例如，可举出2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧化物(以下，表示为TEMPO)或作为其衍生物的4-苯甲酰氧基-TEMPO、4-甲氧基-TEMPO、4-羧基-4-氨基-TEMPO、4-氯-TEMPO、4-羟基亚胺-TEMPO、4-羟基-TEMPO、4-氧代-TEMPO等；

4-氨基-TEMPO、2,2,5,5-四甲基-1-吡咯烷氧化物(以下，表示为PROXYL)或作为其衍生物的3-羧基-PROXYL、3-氨基甲酰基-PROXYL、2,2-二甲基-4,5-环己基-PROXYL、3-氧代-PROXYL、3-羟基亚胺-PROXYL、3-氨基甲基-PROXYL、3-甲氧基-PROXYL、3-叔丁基-PROXYL、3-马来酰亚胺-PROXYL、3,4-二叔丁基-PROXYL、3-羧基-2,2,5,5-四甲基-1-吡咯烷氧化物等；

二烷基氮氧自由基或作为其衍生物的二苯基氮氧化物、二叔丁基氮氧化物、叔丁基叔戊基氮氧化物等；

4,4-二甲基-1-噁唑烷基氧化物(DOXYL)或作为其衍生物的2-二叔丁基-DOXYL、5-癸烷-DOXYL、2-环己烷-DOXYL等；等。

作为(F)成分，特别优选2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧化物。

密封剂包含(F)成分时，相对于(A)成分100质量份，从能够获得更长的可用时间的观点出发，(F)成分的含量优选0.01质量份以上，更优选0.02质量份以上。另外，相对于(A)成分100质量份，从固化体的防湿性及粘接强度的观点出发，(F)成分的含量优选2质量份以下，更优选1质量份以下。

密封剂包含(F)成分时，相对于(B)成分100质量份，从能够获得更长的可用时间的观点出发，(F)成分的含量优选5质量份以上，更优选10质量份以上。另外，相对于(B)成分100质量份，从热固化性的观点出发，(F)成分的含量优选2000质量份以下，更优选1000质量份以下。

密封剂中，作为(X)成分，优选包含选自由(C)成分及(D)成分组成的组中的至少一种。该情况下，密封剂至少包含(C)成分与(D)成分、(C)成分与(E)成分、(C)成分与(F)成分、(D)成分与(E)成分、及(D)成分与(F)成分的任意组合。通过包含这样的组合，显著地发挥上述的效果。

密封剂中，作为(X)成分，更优选包含(C)成分及(D)成分。这样的密封剂中，(C)成分在上述的成长过程中特别容易发挥作用，(D)成分在上述的分解过程中特别容易发挥作用，因此更显著地发挥上述的效果。

密封剂包含(C)成分及(D)成分的情况下，从在光照射后得到更长的可用时间、并且容易得到适于贴合的粘度的观点出发，(C)成分的含量C₁相对于(D)成分的含量D₁的比(C₁/D₁)优选0.05以上，更优选0.1以上。另外，从固化体的防湿性及粘接强度的观点出发，上述比(C₁/D₁)优选2以下，更优选1以下。

密封剂包含(C)成分及(E)成分的情况下，从在光照射后能够得到更长的可用时间、并且容易得到适合贴合的粘度的观点出发，(C)成分的含量C₁相对于(E)成分的含量E₁的比(C₁/E₁)优选0.05以上，更优选0.1以上。另外，从固化体的防湿性及粘接强度的观点出发，上述比(C₁/E₁)优选2以下，更优选1以下。

密封剂包含(C)成分及(F)成分的情况下，从在光照射后能够得到更长的可用时间、并且容易得到适合贴合的粘度的观点出发，(C)成分的含量C₁相对于(F)成分的含量F₁的比(C₁/F₁)优选0.05以上，更优选0.1以上。另外，从固化体的防湿性及粘接强度的观点出发，上述比(C₁/F₁)优选2以下，更优选1以下。

密封剂可以还包含除(A)成分、(B)成分及(X)成分以外的其他成分。

作为其他成分，例如，可举出光敏剂。光敏剂是指，吸收能量射线从而由光阳离子聚合引发剂效率良好地产生阳离子的化合物。

作为光敏剂，没有特别限定，可举出二苯甲酮衍生物、吩噻嗪衍生物、苯基酮衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、并四苯衍生物、

(chrysene))衍生物、苝衍生物、并五苯衍生物、吖啶衍生物、苯并噻唑衍生物、苯偶姻衍生物、芴衍生物、萘醌衍生物、蒽醌衍生物、呫吨衍生物、呫吨酮衍生物、噻吨衍生物、噻吨酮衍生物、香豆素衍生物、酮香豆素衍生物、花青衍生物、吖嗪(azine)衍生物、噻嗪衍生物、噁嗪衍生物、吲哚啉衍生物、薁(azulene)衍生物、三烯丙基甲烷衍生物、酞菁衍生物、螺吡喃衍生物、螺噁嗪衍生物、硫代螺吡喃衍生物、有机钌络合物等。作为苯基酮衍生物，可举出2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮等。作为蒽衍生物，可举出9,10-二丁氧基蒽等。这些之中，优选选自由苯基酮衍生物及蒽衍生物组成的组中的至少1种，更优选蒽衍生物。光敏剂可以单独使用一种或组合使用两种以上。

密封剂包含光敏剂时，光敏剂的含量相对于(A)成分优选0.01质量份以上，更优选0.02质量份以上。另外，光敏剂的含量相对于(A)成分100质量份优选10质量份以下，更优选5质量份以下。通过设为这样的含量范围，可得到更良好的固化性及贮藏稳定性。

作为其他成分，也可举出硅烷偶联剂。通过配混硅烷偶联剂，从而有密封剂的粘接性及粘接耐久性提高的倾向。

作为硅烷偶联剂，没有特别限定，可举出γ-氯丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三氯硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基-三(β-甲氧基乙氧基)硅烷、γ-(甲基)丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-巯基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-β-(氨基乙基)-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-β-(氨基乙基)-γ-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-脲基丙基三乙氧基硅烷等。这些之中，优选选自由β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-(甲基)丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷组成的组中的至少1种。硅烷偶联剂可以单独使用一种或组合使用两种以上。

密封剂包含硅烷偶联剂时，硅烷偶联剂的含量相对于(A)成分及(B)成分的合计100质量份优选0.1质量份以上，更优选0.2质量份以上。另外，硅烷偶联剂的含量相对于(A)成分及(B)成分的合计100质量份，优选10质量份以下，更优选5质量份以下。通过设为这样的含量范围，从而可得到更高的粘接性及粘接耐久性。

本实施方式中，密封剂的制造方法没有特别限定，例如，将上述的各成分混合即可。混合方法只要为能够将上述的各成分充分混合的方法，就没有特别限制，例如可举出，利用伴随螺旋桨的旋转的搅拌力的搅拌方法、利用基于自转公转的行星式搅拌机等通常的分散机的方法等。这些混合方法在低成本且可进行稳定的混合的方面优选。

本实施方式的密封剂以有助于有机EL显示元件的密封的方式使用即可。例如，密封剂可以为了形成覆盖有机EL显示元件的覆盖材料而使用，也可以作为用于将构成有机EL显示装置的构件彼此粘接的粘接剂使用。

本实施方式的密封剂在光照射后粘度适度地上升，其后，随着阳离子聚合性化合物的聚合反应的进行而固化。光照射后的密封剂也可以通过加热而迅速地固化。

对密封剂照射的光的光源没有特别限定，例如，可举出卤素灯、金属卤化物灯、高功率金属卤化物灯(含有铟等)、低压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、氙灯、氙准分子灯、氙闪光灯、发光二极管(以下，称为LED)等。这些光源在可效率良好地进行与光阳离子聚合引发剂的反应波长对应的能量射线的照射的方面是优选的。

上述光源各个放射波长、能量分布不同。因此，上述光源可以根据光阳离子聚合引发剂的反应波长等来适宜选择。另外，自然光(太阳光)也可以成为密封剂的反应开始光源。

作为照射方法，可以进行直接照射、基于反射镜等的聚光照射、基于纤维等的聚光照射。也可以进行利用了低波长截止滤波器、热线截止滤波器、冷镜等的照射。

光的照射量没有特别限定，可以根据密封剂的涂膜的厚度等进行适宜调整。光的照射量例如可以为50～20000mJ/cm²，优选为100～10000mJ/cm²。

进行光照射后的加热(也称为后加热。)的情况下，对于其加热温度，从避免对有机EL显示元件的损伤的观点出发，优选150℃以下，更优选80℃以下。

本实施方式的密封剂在25℃的粘度(初始粘度)没有特别限定，例如，可以为3mPa·s以上，优选为5mPa·s以上。另外，密封剂在25℃的粘度(初始粘度)例如可以为2000mPa·s以下，优选为1000mPa·s以下。

对于本实施方式的密封剂，照射光后20分钟后的粘度与光照射前的粘度相比，优选为1.2倍以上且10倍以下、更优选为1.2倍以上且不足10倍。例如，对于以每单位面积的涂布量成为10mg/cm²的方式涂布的密封剂，用高压汞灯以照射量100mW/cm²照射紫外线10秒钟后20分钟后的粘度与紫外线照射前的粘度相比，优选为1.2倍以上且10倍以下，更优选为1.2倍以上且不足10倍。

本实施方式的密封剂照射光后，在高温气氛下熟化10分钟后的粘度与熟化前的粘度相比优选为3倍以上。例如，在80℃气氛下进行熟化的情况下，优选熟化后10分后的粘度与熟化前的粘度相比为3倍以上。

本实施方式的密封剂能够充分延长光照射后的可用时间。另外，本实施方式的密封剂的光照射后的粘度适度地上升，因此构件的贴合变容易，操作性优异。进而，本实施方式的密封剂的固化后的防湿性及粘接性优异。因此，利用本实施方式的密封剂，能够形成密封特性优异的密封材料，另外，能够制造可靠性优异的有机电致发光显示装置。

密封剂的固化体在0.1m厚的透湿度优选为120g/(m²·24hr)以下，更优选为100g/(m²·24hr)以下。需要说明的是，本说明书中，固化体的透湿度表示，依据JIS Z0208“防湿包装材料的透湿度试验方法(杯法)”、使用氯化钙(无水)作为吸湿剂、在气氛温度60℃、相对湿度90％的条件下测定的值。

本实施方式的密封剂的使用方法没有特别限定。例如，可以在对象物(例如，构成有机EL显示装置的构件)上涂布密封剂，在对象物上使密封剂固化，由此形成包含密封剂的固化体的密封材料。

另外，也可以使密封剂固化为规定的形状(例如，薄膜状、片状等)，形成具有规定形状的密封材料。该情况下，例如，通过在有机EL显示装置的组装时将该密封材料配置于有机EL显示元件上，能够对有机EL显示元件进行密封。

本实施方式中，密封材料可以由密封剂的固化体形成，也可以包含密封剂的固化体和其他构成材料。作为其他构成材料，例如，可举出氮化硅膜、氧化硅膜、氮氧化硅等无机物层、二氧化硅、云母、高岭土、滑石、氧化铝等无机填料等。

利用本实施方式的密封剂，能够容易地制造包含有机EL显示元件和密封材料的有机EL显示装置。

有机EL显示装置的制造方法例如可以具备：使上述的密封剂附着于第一构件的附着工序；对附着的密封剂照射光的照射工序；和借助经光照射的密封剂将第一构件和第二构件贴合的贴合工序。利用这样的制造方法，能够将构成有机EL显示装置的第一构件与第二构件的接合面用密封材料进行密封。

在附着工序中配置于第一构件上的密封剂通过光照射而发生增粘。在贴合工序中，将第一构件和第二构件贴合直到经光照射的密封剂固化为止，由此第一构件和第二构件被密封剂粘接。介于于第一构件与第二构件之间的密封剂根据需要进行后加热，从而发生固化、形成密封材料。

上述制造方法中，可以阻断光来实施照射工序后的工序。由此，能够在不将第二构件暴露于光的状态下粘接于第一构件。

第一构件及第二构件只要分别为构成有机EL显示装置的构件，就没有特别限定。

一方式中，第一构件可以为有机EL显示元件，第二构件可以为基板。

另外，另一方式中，第一构件可以为基板，第二构件可以为有机EL显示元件。

基板的种类没有特别限定，例如，可举出玻璃基板、硅基板、塑料基板等。这些之中，优选选自由玻璃基板及塑料基板组成的组中的至少1种，更优选玻璃基板。

另外，基板可以为滤色器等。

以上，对本发明的适合的实施方式进行说明，但本发明不限定于上述实施方式。

实施例

以下，通过实施例更具体地对本发明进行说明，但本发明不限定于实施例。

(实施例1～24、比较例1～7)

<密封剂的制备>

将表1～4所示的各成分按照表1～4中记载的组成比例(质量份)进行混合，制备实施例及比较例的密封剂。对得到的密封剂，按照以下所示的评价方法，对密封剂的粘度变化率、弹性模量变化率及排气量进行评价。另外，使得到的密封剂在以下所示的光固化条件下进行固化而形成固化体，通过以下所示的评价方法对固化体的透湿度及拉伸剪切粘接强度进行评价。

[表1]

[表2]

[表3]

[表4]

表1～4所示的各成分分别是指以下。

((A1)成分：具有环氧基的脂环式化合物)

(a1-1)3,4-环氧环己烷羧酸3’,4’-环氧环己基甲酯(Daicel Chemical公司制“Celloxide 2021P”)

(a1-2)氢化双酚A型环氧树脂(分子量380～430、三菱化学株式会社制“YX8000”)

(a1-3)甲基丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯(Daicel公司制“Cyclomer M100”)

((A2)成分：具有环氧基的芳香族化合物)

(a2-1)双酚A型环氧树脂(分子量360～390、三菱化学株式会社制“jER828”)

(a2-2)双酚F型环氧树脂(分子量320～340、三菱化学株式会社制“jER806”)

(a2-3)双酚F型环氧树脂(分子量360～380、三井化学株式会社制“YL983U”)

(a2-4)双酚F型环氧树脂(分子量340～380、ADEKA株式会社制“KRM-2490”)

((A3)成分：其他阳离子聚合性化合物)

(a3-1)三丙二醇二缩水甘油醚(共荣社化学株式会社制“Epolight 200P”)

(a3-2)二(1-乙基-(3-氧杂环丁烷基))甲基醚(东亚合成株式会社制“ARONOXETANE OXT-221”)

(a3-3)环己烷二甲醇二乙烯基醚(Nippon Carbide公司制“CHDVE”)

((B)成分：光阳离子聚合引发剂)

(b-1)三芳基锍盐六氟锑酸盐(ADEKA株式会社制“Adeka Optomer SP-170”、阴离子种类为六氟锑酸盐)

(b-2)三芳基锍盐(二苯基4-硫代苯氧基苯基锍三(五氟乙基)三氟磷酸酯、San-Apro公司制“CPI-200K”、阴离子种类为磷化合物)

((C)成分：磷酸系固化延迟剂)

(c1-1)磷酸三(2-乙基己基)酯(大八化学工业株式会社制“TOP”)

(c2-1)亚磷酸十三烷基酯(城北化学工业株式会社制“JP-310”)

(c2-2)双(癸基)季戊四醇二亚磷酸酯(城北化学工业株式会社制“JPE-10”)

(c2-3)亚磷酸氢双(2-乙基己基)酯(城北化学工业株式会社制“JPE-208”)

(c2-4)亚磷酸二苯基单癸酯(城北化学工业株式会社制“JPM-311”)

(c3)三正辛基氧化膦(北兴化学工业株式会社制“T.O.P.O(注册商标))”)

(c4)三正辛基膦(城北化学工业株式会社制“TOCP”(注册商标))

((D)成分：醚系固化延迟剂)

(d-1)18-冠-6-醚(日本曹达株式会社制“Crown ether O-18”)

(d-2)15-冠-5-醚(日本曹达株式会社制“Crown ether O-15”)

(d-3)聚氧乙烯-二甲基醚(日本曹达株式会社制“Uniox MM-400”)

((E)成分：金属络合物系固化延迟剂)

(e-1)乙酰丙酮铝(Kawaken Fine Chemicals公司制“Alumichelate A”)

((F)成分：氮氧自由基系固化延迟剂)

(f-1)2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧化物(东京化成株式会社制“TEMPO”)

((G)成分：光敏剂)

(g-1)9,10-二丁氧基蒽(川崎化成工业株式会社制“ANTHRACURE UVS-1331)

((H)成分：硅烷偶联剂)

(h-1)γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷(Shin-Etsu Silicones公司制“KBM-403”)

[粘度的测定方法]

对于粘度，使用E型粘度计(锥形转子：1°34’×R24、BROOKFIELD公司制“DV3T”)，在温度25℃、转速10rpm的条件下进行测定。

[粘度变化率]

将密封剂以每单位面积的涂布量成为10mg/cm²的方式涂布于玻璃基板上，对该基板使用紫外线照射装置(HOYA公司制、超高压汞灯照射装置“UL-750”)照射波长365nm、100mW/cm²的紫外线10秒钟。结束照射紫外线后20分钟后，测定粘度。然后，将光照射前的粘度设为V₀、将光照射后的粘度设为V_ν时，按照式：V_ν/V₀求出粘度变化率。需要说明的是，粘度变化率在迟固化性良好的方面优选10以下。

[弹性模量变化率]

将密封剂以每单位面积的涂布量成为10mg/cm²的方式涂布于玻璃基板上，对该基板使用紫外线照射装置(HOYA公司制、超高压汞灯照射装置“UL-750”)照射波长365nm、100mW/cm²的紫外线10秒钟。接着，在80℃气氛下进行10分钟熟化。熟化结束后，使用旋转式流变仪(Anton Paar公司制)，在平板间隔0.7mm、频率0.16Hz的条件下测定弹性模量。然后，将高温熟化前的弹性模量设为Y₀、将高温熟化后的弹性模量设为Y_ν时，按照式：Y_ν/Y₀求出弹性模量变化率。需要说明的是，弹性模量变化率在热固化性良好的方面优选10以上。

[排气量]

将密封剂以每单位面积的涂布量成为10mg/cm²的方式涂布于玻璃基板上，对该基板使用紫外线照射装置(HOYA公司制、超高压汞灯照射装置“UL-750”)照射波长365nm、100mW/cm²的紫外线10秒钟。其后，在80℃下进行60分钟加热，将产生的气体成分捕集·浓缩，用GC/MS(Agilent Technology公司制、“GC/MS7890B/5977B”)测定排气量。

[固化条件]

使用无电极放电金属卤化物灯搭载UV固化装置(Fusion公司制)，在波长365nm、累积光量1,000mJ/cm²的条件下使密封剂光固化。接着，在80℃的烘箱中实施30分钟的加热处理，制作固化体。

[透湿度]

在上述固化条件下制作厚度0.1mm的片状的固化体。依据JIS Z 0208“防湿包装材料的透湿度试验方法(杯法)”，使用氯化钙(无水)作为吸湿剂，在气氛温度60℃、相对湿度90％的条件下测定固化体的透湿度。将结果示于表5～8。需要说明的是，透湿度优选120g/(m²·24hr)以下。

[拉伸剪断粘接强度]

作为被粘材料，使用硼硅酸玻璃试验片(纵25mm×横25mm×厚2.0mm、“TEMPAX(注册商标)玻璃”)，以成为粘接面积0.5cm²、粘接厚度80μm的方式，使用密封剂将2张硼硅酸玻璃试验片贴合。接着，在上述的固化条件下使密封剂固化，制作试验片。对制作的试验片，使用拉伸试验机(Instron公司制)，在温度23℃、相对湿度50％的环境下、以拉伸速度10mm/分钟测定拉伸剪断粘接强度。

[保存稳定性评价：粘度变化率]

测定密封剂的初始粘度(V₀、密封剂刚制备后的粘度)后，在放入至容器并盖上盖的状态(密闭系)下约40℃的高温环境下进行加速试验，测定4周后的组合物的粘度(V₄)。然后，根据式：V₄/V₀求出粘度变化率。需要说明的是，粘度变化率在保存稳定性良好的方面优选1.5以下。

<有机EL显示元件的制作>

首先，制作有机EL显示元件基板。将带ITO电极的玻璃基板分别用丙酮、异丙醇进行清洗。其后，通过真空蒸镀法将以下的化合物依次蒸镀以使成为薄膜，得到具有阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极的层构成的有机EL显示元件基板。各层的构成如下。

·阳极：ITO、厚度250nm

·空穴注入层：铜酞菁、厚度30nm

·空穴输送层：N,N’-二苯基-N,N’-二萘基联苯胺(α-NPD)、厚度20nm

·发光层：三(8-羟基喹啉)铝(金属络合物系材料)、厚度

·电子注入层：氟化锂、厚度1nm

·阴极：铝、厚度250nm

接着，使用通过上述的方法制作的有机EL显示元件基板，制作有机EL显示元件。将实施例及比较例中得到的密封剂在氮气气氛下用涂布装置涂布于玻璃，对密封剂使用紫外线照射装置(HOYA公司制、超高压汞灯照射装置“UL-750”)照射波长365nm、100mW/cm²的紫外线10秒钟，20分钟后与有机EL显示元件基板以粘接厚度10μm贴合，在80℃气氛下进行30分钟熟化，使密封剂固化，制作有机EL显示元件。对得到的有机EL显示元件按照以下所示的评价方法进行有机EL评价。

[有机EL评价：黑点的大小]

通过目视和显微镜观察刚刚制作后的有机EL显示元件的发光状态，测定黑点的直径。另外，将刚刚制作后的有机EL显示元件在85℃、相对湿度85质量％的条件下暴露1000小时后，施加6V的电压。通过目视和显微镜观察该有机EL显示元件的发光状态，测定黑点的直径。需要说明的是，黑点的直径优选200μm以下，更优选50μm以下，进一步优选没有黑点。

将上述的各评价结果示于表5～8。

[表5]

[表6]

[表7]

[表8]

需要说明的是，表8中的“不可贴合”表示，光照射后的密封剂的固化速度快，自光照射20分钟后贴合变得困难。另外，表8中的“未固化”表示在上述固化条件下密封剂不固化。另外，表8中的“凝胶化”是指密封剂的官能团发生反应并成为凝胶状。

如表5～8所示，利用实施例的密封剂，形成迟固化性、粘接性及防湿性优异的密封材料。另外，对于实施例的密封剂，排气的产生少，耐久性也良好。

产业上的可利用性

根据本发明，能够提供光照射后的可用时间充分长、在光照射后粘度适度地上升从而贴合变容易、并且固化后的可靠性优异的、有机EL显示元件用密封剂。另外，根据本发明，能够提供上述有机EL显示元件用密封剂的固化体、包含该固化体的密封材料、包含该密封材料的有机EL显示装置、及该有机EL显示装置的制造方法。

Claims (25)

1.一种有机电致发光显示元件用密封剂，其包含：

含有具有环氧基的脂环式化合物及具有环氧基的芳香族化合物的阳离子聚合性化合物；

光阳离子聚合引发剂；及

选自由磷酸系固化延迟剂、醚系固化延迟剂、金属络合物系固化延迟剂及氮氧自由基系固化延迟剂组成的组中的两种以上固化延迟剂，

所述磷酸系固化延迟剂选自由磷酸酯及亚磷酸酯组成的组。

2.根据权利要求1所述的有机电致发光显示元件用密封剂，其包含选自由所述磷酸系固化延迟剂及所述醚系固化延迟剂组成的组中的至少一种。

3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光显示元件用密封剂，其包含所述磷酸系固化延迟剂及所述醚系固化延迟剂。

4.根据权利要求1～3中任一项所述的有机电致发光显示元件用密封剂，其包含所述磷酸酯。

5.根据权利要求4所述的有机电致发光显示元件用密封剂，其中，所述磷酸酯含有选自由式(C1-1)所示的化合物、式(C1-2)所示的化合物及式(C1-3)所示的化合物组成的组中的至少一种，

式中，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵及R⁶各自独立地表示任选具有取代基的烃基。

6.根据权利要求1～5中任一项所述的有机电致发光显示元件用密封剂，其包含所述亚磷酸酯。

7.根据权利要求6所述的有机电致发光显示元件用密封剂，其中，所述亚磷酸酯含有选自由式(C2-1)所示的化合物、式(C2-2)所示的化合物、式(C2-3)所示的化合物、式(C2-4)所示的化合物、式(C2-5)所示的化合物及式(C2-6)所示的化合物组成的组中的至少一种，

式中，R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶及R¹⁷各自独立地表示任选具有取代基的烃基。

8.根据权利要求1～7中任一项所述的有机电致发光显示元件用密封剂，其中，作为所述醚系固化延迟剂，包含环状醚。

9.根据权利要求1～8中任一项所述的有机电致发光显示元件用密封剂，其中，作为所述金属络合物系固化延迟剂，包含乙酰丙酮金属盐。

10.根据权利要求9所述的有机电致发光显示元件用密封剂，其中，所述乙酰丙酮金属盐包含选自由铝及锌组成的组中的至少一种。

11.根据权利要求1～10中任一项所述的有机电致发光显示元件用密封剂，其中，所述芳香族化合物包含选自由双酚A型环氧树脂及双酚F型环氧树脂组成的组中的至少一种。

12.根据权利要求1～11中任一项所述的有机电致发光显示元件用密封剂，其中，所述光阳离子聚合引发剂含有鎓盐化合物。

13.根据权利要求1～12中任一项所述的有机电致发光显示元件用密封剂，其中，相对于所述阳离子聚合性化合物100质量份，所述固化延迟剂的合计含量为0.01～5质量份。

14.根据权利要求1～13中任一项所述的有机电致发光显示元件用密封剂，其包含所述磷酸系固化延迟剂，

相对于所述阳离子聚合性化合物100质量份，所述磷酸系固化延迟剂的含量为0.01～2质量份。

15.根据权利要求1～14中任一项所述的有机电致发光显示元件用密封剂，其包含所述磷酸系固化延迟剂及所述醚系固化延迟剂，

所述磷酸系固化延迟剂的含量C₁相对于所述醚系固化延迟剂的含量D₁的比(C₁/D₁)为0.05～2。

16.根据权利要求1～15中任一项所述的有机电致发光显示元件用密封剂，其中，相对于所述阳离子聚合性化合物100质量份，所述光阳离子聚合引发剂的含量为0.1～5质量份。

17.根据权利要求1～16中任一项所述的有机电致发光显示元件用密封剂，其还含有光敏剂。

18.根据权利要求1～17中任一项所述的有机电致发光显示元件用密封剂，其还含有硅烷偶联剂。

19.一种固化体，其是权利要求1～18中任一项所述的有机电致发光显示元件用密封剂的固化体。

20.一种有机电致发光显示元件用密封材料，其包含权利要求19所述的固化体。

21.一种有机电致发光显示装置，其包含：有机电致发光显示元件、和权利要求20所述的有机电致发光显示元件用密封材料。

22.一种有机电致发光显示装置的制造方法，其具备：

附着工序，使权利要求1～18中任一项所述的有机电致发光显示元件用密封剂附着于第一构件；

照射工序，对附着的所述有机电致发光显示元件用密封剂照射光；和

贴合工序，借助经光照射的所述有机电致发光显示元件用密封剂，将所述第一构件与第二构件贴合。

23.根据权利要求22所述的有机电致发光显示装置的制造方法，其中，

所述第一构件为有机电致发光显示元件，

所述第二构件为基板。

24.根据权利要求22所述的有机电致发光显示装置的制造方法，其中，

所述第一构件为基板，

所述第二构件为有机电致发光显示元件。

25.根据权利要求23或24所述的有机电致发光显示装置的制造方法，其中，所述基板为滤色器。