CN112457344A - 一种对二甲苯基双二苯基次膦氧化物的合成方法 - Google Patents
一种对二甲苯基双二苯基次膦氧化物的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112457344A CN112457344A CN202011458664.4A CN202011458664A CN112457344A CN 112457344 A CN112457344 A CN 112457344A CN 202011458664 A CN202011458664 A CN 202011458664A CN 112457344 A CN112457344 A CN 112457344A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- synthesizing
- xylyl
- xylyl bis
- organic solvent
- oxide according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N phenylphosphonoylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)C1=CC=CC=C1 ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 6
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 title description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 17
- YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N Diphenylphosphine oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](=O)C1=CC=CC=C1 YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims abstract description 14
- XGRJZXREYAXTGV-UHFFFAOYSA-N chlorodiphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(Cl)C1=CC=CC=C1 XGRJZXREYAXTGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 claims abstract description 11
- -1 p-dichlorobenzyl Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 5
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 claims description 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 abstract description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N Metaphosphoric acid Chemical compound OP(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001577 simple distillation Methods 0.000 description 1
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 1
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 1
- 239000010888 waste organic solvent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
- C07F9/5333—Arylalkane phosphine oxides or thioxides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
Abstract
本发明涉及阻燃剂技术领域，提供一种对二甲苯基双二苯基次膦氧化物的合成方法，包括以下步骤：将对二氯苄溶于溶剂中，然后加入二苯基氯化磷，升温到50～80℃，再加入碱性催化剂，反应1～3h后冷却至室温，抽滤、洗涤、烘干后得到白色固体。其解决现有对二甲苯基双二苯基次膦氧化物的合成成本高的问题。
Description
技术领域
本发明涉及阻燃剂技术领域，尤其涉及一种对二甲苯基双二苯基次膦氧化物的合成方法。
背景技术
磷系阻燃剂作为一种高效、无烟、低毒、无污染的阻燃剂，燃烧中生成的偏磷酸聚合后覆盖于塑料表面，起到隔绝氧和可燃物的作用，从而达到阻燃效果，其符合阻燃剂的发展方向，在合成和应用等方面已经取得了显著成就。对二甲苯基双二苯基次膦氧化物(CAS号：38661-56-2)是一种常用的磷系阻燃剂，具有阻燃效果好、阻燃效率高的优点。已报道的对二甲苯基双二苯基次膦氧化物合成方法，主要是利用对二溴苄与二苯基氯化磷进行反应制得，对二溴苄化学性质过于活泼，反应过程易生成较多杂质，使得产品纯度偏低，深度纯化会导致大量三废的产生，增加生产成本；同时由于化学性质活泼，对操作人员皮肤刺激性大。
发明内容
因此，针对以上内容，本发明提供一种对二甲苯基双二苯基次膦氧化物的合成方法，解决现有对二甲苯基双二苯基次膦氧化物的合成成本高、纯度和收率偏低的问题。
为达到上述目的，本发明是通过以下技术方案实现的：
一种对二甲苯基双二苯基次膦氧化物的合成方法，包括以下步骤：
将对二氯苄溶于溶剂中，然后加入二苯基氯化磷，升温到50～80℃，再加入碱性催化剂，反应1～3h后冷却至室温，抽滤、洗涤、烘干后得到白色固体；
抽滤后的滤液分层，取油层进行常压蒸馏，回收得到有机溶剂。
进一步的改进是：所述溶剂为有机溶剂或有机溶剂与水的混合溶液。
进一步的改进是：所述有机溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇、叔丁醇、异丁醇、正丁醇、乙腈、丙酮、乙酸乙酯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、三氟甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚中的一种或两种以上的混合物。
进一步的改进是：所述碱性催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钾、碳酸钠、1,8-二氮杂环[5,4,0]十一烯-7、三乙胺、二异丙基乙胺、2,2,6,6-四甲基哌啶中的一种或两种以上的混合物。
进一步的改进是：所述对二氯苄、二苯基氯化磷、碱性催化剂的摩尔比为1：2.1～3：4～10。
进一步的改进是：所述对二氯苄、二苯基氯化磷、碱性催化剂的摩尔比为1：2.1～2.5：5～8。
本发明提供对二甲苯基双二苯基次膦氧化物的合成技术路线如下：
通过采用前述技术方案，本发明的有益效果是：
1、本发明的合成原料易得、价格低廉，有效地降低了生产成本。优化反应条件，反应过程中不会产生其他杂质，收率和纯度高。
2、本发明所使用的溶剂通过简单的蒸馏即可反复回收利用其中的有机溶剂，既减少了废有机溶剂对环境的危害性,又可以充分利用资源。回收的有机溶剂不会影响产品的纯度。
总之，本发明的方法简单、条件温和、三废少、反应效率高，适合工业化大生产。
具体实施方式
以下将结合具体实施例来详细说明本发明的实施方式，借此对本发明如何应用技术手段来解决技术问题，并达成技术效果的实现过程能充分理解并据以实施。
若未特别指明，实施例中所采用的技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段，所采用的试剂和产品也均为可商业获得的。所用试剂的来源、商品名以及有必要列出其组成成分者，均在首次出现时标明。
实施例一
一种对二甲苯基双二苯基次膦氧化物的合成方法，包括以下步骤：
将30g的对二氯苄溶于500ml的四氢呋喃中，然后加入79.4g二苯基氯化磷，升温到50℃，再加入165g 30％氢氧化钾溶液，反应1h后冷却至室温，抽滤、洗涤、烘干后得到80.8g白色固体，收率93.3％，纯度98％。
抽滤后的滤液分层，取油层进行常压蒸馏，回收的四氢呋喃重复利用。
实施例二
一种对二甲苯基双二苯基次膦氧化物的合成方法，包括以下步骤：
将30g的对二氯苄溶于500ml的N,N-二甲基甲酰胺中，然后加入86.7g二苯基氯化磷，升温到60℃，再加入54.2g氢氧化钠，反应2h后冷却至室温，抽滤、洗涤、烘干后得到81.1g白色固体，收率93.7％，纯度97％。
抽滤后的滤液分层，取油层进行常压蒸馏，回收的N,N-二甲基甲酰胺重复利用。
实施例三
一种对二甲苯基双二苯基次膦氧化物的合成方法，包括以下步骤：
将30g的对二氯苄溶于500ml的甲苯中，然后加入94.3g二苯基氯化磷，升温到80℃，再加入103.8g三乙胺，反应3h后冷却至室温，抽滤、洗涤、烘干后得到81.5g白色固体，收率94.1％，纯度98％。
抽滤后的滤液分层，取油层进行常压蒸馏，回收的甲苯重复利用。
以上所记载，仅为利用本创作技术内容的实施例，任何熟悉本项技艺者运用本创作所做的修饰、变化，皆属本创作主张的专利范围，而不限于实施例所揭示者。
Claims (6)
1.一种对二甲苯基双二苯基次膦氧化物的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：
将对二氯苄溶于溶剂中，然后加入二苯基氯化磷，升温到50～80℃，再加入碱性催化剂，反应1～3h后冷却至室温，抽滤、洗涤、烘干后得到白色固体；
抽滤后的滤液分层，取油层进行常压蒸馏，回收得到有机溶剂。
2.根据权利要求1所述的一种对二甲苯基双二苯基次膦氧化物的合成方法，其特征在于：所述溶剂为有机溶剂或有机溶剂与水的混合溶液。
3.根据权利要求2所述的一种对二甲苯基双二苯基次膦氧化物的合成方法，其特征在于：所述有机溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇、叔丁醇、异丁醇、正丁醇、乙腈、丙酮、乙酸乙酯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、三氟甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚中的一种或两种以上的混合物。
4.根据权利要求1所述的一种对二甲苯基双二苯基次膦氧化物的合成方法，其特征在于：所述碱性催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钾、碳酸钠、1,8-二氮杂环[5,4,0]十一烯-7、三乙胺、二异丙基乙胺、2,2,6,6-四甲基哌啶中的一种或两种以上的混合物。
5.根据权利要求1所述的一种对二甲苯基双二苯基次膦氧化物的合成方法，其特征在于：所述对二氯苄、二苯基氯化磷、碱性催化剂的摩尔比为1：2.1～3：4～10。
6.根据权利要求5所述的一种对二甲苯基双二苯基次膦氧化物的合成方法，其特征在于：所述对二氯苄、二苯基氯化磷、碱性催化剂的摩尔比为1：2.1～2.5：5～8。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011458664.4A CN112457344A (zh) | 2020-12-11 | 2020-12-11 | 一种对二甲苯基双二苯基次膦氧化物的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011458664.4A CN112457344A (zh) | 2020-12-11 | 2020-12-11 | 一种对二甲苯基双二苯基次膦氧化物的合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112457344A true CN112457344A (zh) | 2021-03-09 |
Family
ID=74802843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202011458664.4A Pending CN112457344A (zh) | 2020-12-11 | 2020-12-11 | 一种对二甲苯基双二苯基次膦氧化物的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN112457344A (zh) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3975447A (en) * | 1974-10-03 | 1976-08-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of aromatic phosphine oxides by reaction of diarylhalophosphine and benzylic halide |
| CN102369237A (zh) * | 2009-05-13 | 2012-03-07 | 科聚亚公司 | 含磷阻燃剂 |
-
2020
- 2020-12-11 CN CN202011458664.4A patent/CN112457344A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3975447A (en) * | 1974-10-03 | 1976-08-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of aromatic phosphine oxides by reaction of diarylhalophosphine and benzylic halide |
| CN102369237A (zh) * | 2009-05-13 | 2012-03-07 | 科聚亚公司 | 含磷阻燃剂 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2019420442A1 (en) | L-glufosinate intermediate and L-glufosinate preparation method | |
| CN111440357B (zh) | 一种全生物基阻燃剂、阻燃pla复合材料及其制备方法 | |
| CN112250685B (zh) | 一种吲哚并[2,3-a]咔唑的制备方法 | |
| CN111233947A (zh) | 一类呋喃糖环状磷酸酯阻燃剂的结构及其制备方法 | |
| Oshiki et al. | The reactions of optically pure menthyloxymethylphenylphosphine-borane with organolithium reagents. | |
| CN101337938B (zh) | 醋酸盐离子液体的合成方法 | |
| CN112457344A (zh) | 一种对二甲苯基双二苯基次膦氧化物的合成方法 | |
| CN102264744A (zh) | 碳青霉烯侧链中间体的改良制造方法 | |
| CN108164514B (zh) | 一种氟环唑的制备方法 | |
| CN111269158A (zh) | 一种α-羟基酸酯类化合物的制备方法 | |
| CN102531983B (zh) | 一种s-苯基-4-甲苯磺酸酯的化学合成方法 | |
| CN110256492B (zh) | 一种含膦羧酸化合物及其制备方法 | |
| CN112661721A (zh) | 一种溶剂法合成2-硫醇基苯并噻唑锌盐的新工艺 | |
| CN111533656A (zh) | 一种4-甲氧基-3-氧代丁酸叔丁酯的合成方法 | |
| CN110724098A (zh) | 一种5,7-二氯-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-羧酸盐酸盐的合成方法 | |
| CN113292597B (zh) | 一种回收磷酸二乙酯酸钠和氯乙烷制备磷酸三乙酯化合物的方法 | |
| CN103524563A (zh) | 六苯氧基环三磷腈的脱色方法 | |
| EP3018115A1 (en) | Novel phenyl napthol derivative | |
| CN115850333A (zh) | 一种对二甲苯基双二苯基次膦氧化物的合成方法 | |
| CN114874264B (zh) | 阻燃剂ddps的合成方法 | |
| CN113233972B (zh) | (r)-2-苄氧基丙酸及其中间体的合成方法 | |
| CN117776945A (zh) | 一种氯代高丝氨酸烷基酯的制备方法 | |
| CN113185547B (zh) | 一种具有阻燃性质的化合物的制备方法 | |
| CN109503654B (zh) | 一种酯化反应体系中催化剂的分离方法 | |
| CN113149809A (zh) | 9-([1,1’-联苯]-3-基)-9-苯基-2-溴芴及其合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20210309 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |