CN112430325A - 惰性端基聚硫代醚聚合物的合成方法 - Google Patents
惰性端基聚硫代醚聚合物的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112430325A CN112430325A CN202011290350.8A CN202011290350A CN112430325A CN 112430325 A CN112430325 A CN 112430325A CN 202011290350 A CN202011290350 A CN 202011290350A CN 112430325 A CN112430325 A CN 112430325A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- end group
- thia
- hydroxy
- polythioether polymer
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 title claims abstract description 41
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 31
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 title description 3
- KGZHEXGRHGYQNI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethylsulfanyl)ethanol Chemical compound OCCSCCC1=CC=CC=C1 KGZHEXGRHGYQNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 21
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 claims abstract description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 12
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethyl mercaptane Natural products CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 10
- -1 1-hydroxy-3-thia-5-phenyl-pentazane Chemical compound 0.000 claims abstract description 8
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims abstract description 6
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims abstract description 5
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 5
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 5
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical group C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 6
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 abstract description 10
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 abstract description 6
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 abstract description 3
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 abstract 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 10
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Butylbenzyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 5
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002828 fuel tank Substances 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/0204—Polyarylenethioethers
- C08G75/025—Preparatory processes
- C08G75/0272—Preparatory processes using other sulfur sources
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
Abstract
本发明公开了一种惰性端基聚硫代醚聚合物的合成方法,按如下步骤进行:1)将原料苯乙烯与巯基乙醇按摩尔比1:1~1.3混合,并加入催化剂A,加热条件下反应生成1‑羟基‑3‑硫杂‑5‑苯基戌烷粗品,然后经精馏得1‑羟基‑3‑硫杂‑5‑苯基戌烷;2)将精馏得到的1‑羟基‑3‑硫杂‑5‑苯基戌烷与硫代二甘醇按摩尔比1:3.0~4.5混合,并加入催化剂B,然后加热进行羟基脱水缩聚反应;3)经溶剂萃取后,在真空加热条件下脱除低沸物,得到惰性端基聚硫代醚聚合物。本发明解决了现有聚硫代醚密封剂用增塑剂的耐温性能差、相容性差等问题,提高密封剂的综合性能,并且所用原料便宜易得,反应平稳。
Description
技术领域
本发明属于高分子合成技术领域,具体涉及一种惰性端基聚硫代醚聚合物的合成方法。
背景技术
聚硫代醚是分子主链中含有单硫键的一类脂肪族饱和聚合物,以聚硫代醚为基础聚合物配制的密封剂具有耐高低温、耐燃油、耐溶剂、耐水、耐候等优异性能,可低温或加热硫化,满足了飞机整体油箱密封及其低温快速修补、机压力舱、口盖体系、整流罩、电气设备的密封。增塑剂是聚硫代醚密封剂配制的主要助剂,能降低密封剂粘度,改善密封剂的施工性能,目前常用的聚硫代醚增塑剂有邻苯二甲酸丁苄酯、环氧大豆油、磷酸三苯酯等,存在耐温性能差、与聚硫代醚橡胶相容性差易析出等问题。
发明内容
本发明目的在于提供一种惰性端基聚硫代醚聚合物的合成方法,所得产物具有良好的耐老化、耐温性能以及与聚硫代醚橡胶很好的相容性。
为达到以上目的,本发明通过以下技术方案实现:
一种惰性端基聚硫代醚聚合物的合成方法,按如下步骤进行:
1)将原料苯乙烯与巯基乙醇按摩尔比1:1~1.3混合,并加入催化剂A,加热条件下反应生成1-羟基-3-硫杂-5-苯基戌烷粗品,1-羟基-3-硫杂-5-苯基戌烷粗品经精馏得1-羟基-3-硫杂-5-苯基戌烷;
其反应原理如式I:
2)将精馏得到的1-羟基-3-硫杂-5-苯基戌烷与硫代二甘醇按摩尔比1:3.0~4.5混合,并加入催化剂B,然后加热进行羟基脱水缩聚反应;
3)步骤2)所得产物经溶剂萃取后,在真空加热条件下脱除低沸物,得到惰性端基聚硫代醚聚合物,惰性端基聚硫代醚聚合物分子结构式如式II:
与现有技术相比,本发明的有益效果是:采用硫代二甘醇、1-羟基-3-硫杂-5-苯基戌烷为主要原料,通过控制物料配比、反应进程及有效的后处理合成粘度适中、适宜分子量的单硫主链苯基封端的惰性端基聚硫代醚聚合物,产品单硫主链结构与聚硫代醚橡胶主链结构完全相同,又引入结构稳定的苯基封端,既具有良好的耐老化、耐温性能又可以很好的与聚硫代醚橡胶相容,很好的解决了现有聚硫代醚密封剂用增塑剂的耐温性能差、相容性差等问题,提高密封剂的综合性能,并且所用原料便宜易得,反应平稳。
优选地,苯乙烯与巯基乙醇摩尔比为1:1.15。
优选地,1-羟基-3-硫杂-5-苯基戌烷与硫代二甘醇摩尔比为1:3.5。
优选地,步骤1)中催化剂A采用过氧化苯甲酸特丁酯和四甲基胍复合而成的催化剂,过氧化苯甲酸特丁酯用量为巯基乙醇质量的1.0%~3.0%,进一步优选1.5%,四甲基胍用量为巯基乙醇质量的1.0‰~3.0‰,进一步优选1.5‰。
优选地,步骤1)中苯乙烯与巯基乙醇反应温度为60℃~80℃,反应时间为5~8小时,进一步优选反应温度80℃,反应时间7小时。
优选地,步骤1)中1-羟基-3-硫杂-5-苯基戌烷粗品经130℃~160℃,余压2.66kPa以下精馏得1-羟基-3-硫杂-5-苯基戌烷。
优选地,步骤2)中羟基脱水缩聚反应温度为120℃~180℃,反应时间为6~9小时,进一步优选反应温度160℃,反应时间8小时。
优选地,步骤2)中催化剂B为亚磷酸三苯酯,亚磷酸三苯酯用量为硫代二甘醇质量的1‰~3‰,进一步优选1.5‰。
优选地,步骤3)中萃取完成后,在120~180℃,余压2.66kPa以下进行真空反应1~3h脱除低沸物,进一步优选160℃下进行真空反应2h。
附图说明
图1为1-羟基-3-硫杂-5-苯基戌烷的红外光谱图。
图2为惰性端基聚硫代醚聚合物的红外光谱图。
具体实施方式
为了使本领域的技术人员更好地理解本发明,下面将结合具体实施例对本发明技术方案进行清楚、完整的描述。
实施例1
在装有搅拌器、温度计的500ml三口烧瓶中,加入巯基乙醇(工业品,纯度99%)150g,过氧化苯甲酸特丁酯2.25g,四甲基胍0.23g,滴加苯乙烯(工业品,纯度99%)174g,升温到80℃±2℃,反应7小时之后,粗品釜温控制在130℃~160℃,余压2.66kPa以下精馏,得1-羟基-3-硫杂-5-苯基戌烷,颜色微黄纯度98%,图1为1-羟基-3-硫杂-5-苯基戌烷红外光谱图。
在装有搅拌器、温度计的500ml三口烧瓶中,加入硫代二甘醇(工业品,纯度98%)150g,1-羟基-3-硫杂-5-苯基戌烷(纯度98%)63.8g,亚磷酸三苯酯2.25,升温到160℃±2℃,反应8小时之后,反应产物需经溶剂萃取除掉未反应小分子物质后,余压2.66kPa以下进行真空反应2h,得惰性端基聚硫代醚聚合物,颜色淡黄、水份0.1%、酸值0.15mg、相对密度1.16g/cm3,粘度480(25℃)mPa·s,图2为惰性端基聚硫代醚聚合物红外光谱图。
实施例2
以实施例1中方法合成1-羟基-3-硫杂-5-苯基戌烷。
在装有搅拌器、温度计的500ml三口烧瓶中,加入硫代二甘醇(工业品,纯度98%)150g,1-羟基-3-硫杂-5-苯基戌烷(纯度98%)54.7g,亚磷酸三苯酯2.25,升温到125℃±2℃,反应9小时之后,反应产物需经溶剂萃取除掉未反应小分子物质后,余压2.66kPa以下进行真空反应2h,得惰性端基聚硫代醚聚合物,颜色淡黄、水份0.1%、酸值0.15mg、相对密度1.17g/cm3,粘度660(25℃)mPa·s。
实施例3
以实施例1中方法合成1-羟基-3-硫杂-5-苯基戌烷。
在装有搅拌器、温度计的500ml三口烧瓶中,加入硫代二甘醇(工业品,纯度98%)150g,1-羟基-3-硫杂-5-苯基戌烷(纯度98%)74.1g,亚磷酸三苯酯2.25,升温到180℃±2℃,反应6小时之后,反应产物需经溶剂萃取除掉未反应小分子物质后,余压2.66kPa以下进行真空反应2h,得惰性端基聚硫代醚聚合物。颜色淡黄、水份0.1%、酸值0.15mg、相对密度1.17g/cm3,粘度350(25℃)mPa·s。
实施例4
以实施例1中方法合成1-羟基-3-硫杂-5-苯基戌烷。
在装有搅拌器、温度计的500ml三口烧瓶中,加入硫代二甘醇(工业品,纯度98%)150g,1-羟基-3-硫杂-5-苯基戌烷(纯度98%)63.8g,亚磷酸三苯酯3.0,升温到160℃±2℃,反应8小时之后,反应产物需经溶剂萃取除掉未反应小分子物质后,余压2.66kPa以下进行真空反应2h,得惰性端基聚硫代醚聚合物。颜色淡黄、水份0.1%、酸值0.17mg、相对密度1.16g/cm3,粘度430(25℃)mPa·s。
实施例5
以实施例1中方法合成1-羟基-3-硫杂-5-苯基戌烷。
在装有搅拌器、温度计的500ml三口烧瓶中,加入硫代二甘醇(工业品,纯度98%)150g,1-羟基-3-硫杂-5-苯基戌烷(纯度98%)63.8g,亚磷酸三苯酯2.25,升温到150℃±2℃,反应8小时之后,反应产物需经溶剂萃取除掉未反应小分子物质后,余压2.66kPa以下进行真空反应2h,得惰性端基聚硫代醚聚合物,颜色淡黄、水份0.1%、酸值0.17mg、相对密度1.16g/cm3,粘度400(25℃)mPa·s。
以实施例1所得惰性端基聚硫代醚聚合物制成聚硫代醚密封剂,并采用环氧大豆油做增塑剂、磷酸三丁酯、邻苯二甲酸丁苄酯制成聚硫代醚密封剂分别进行对比试验,在相同检测环境、检测方法下测试力学性能,结果如表I所示。
表I实施例1与对比例力学性能
与环氧大豆油、磷酸三丁酯、邻苯二甲酸丁苄酯等增塑剂相比,使用惰性端基聚硫代醚聚合物制成聚硫代醚密封剂具有更好的耐温,耐老化性能。
尽管上面已经示出和描述了本发明的实施例,可以理解的是,上述实施例是示例性的,不能理解为对本发明的限制,本领域的普通技术人员在本发明的范围内可以对上述实施例进行变化、修改、替换和变型。
Claims (7)
2.根据权利要求1所述的惰性端基聚硫代醚聚合物的合成方法,其特征在于,步骤1)中催化剂A采用过氧化苯甲酸特丁酯和四甲基胍复合而成的催化剂,过氧化苯甲酸特丁酯用量为巯基乙醇质量的1.0%~3.0%,四甲基胍用量为巯基乙醇质量的1.0‰~3.0‰。
3.根据权利要求1所述的惰性端基聚硫代醚聚合物的合成方法,其特征在于,步骤1)中苯乙烯与巯基乙醇反应温度为60℃~80℃,反应时间为5~8小时。
4.根据权利要求1所述的惰性端基聚硫代醚聚合物的合成方法,其特征在于,步骤1)中1-羟基-3-硫杂-5-苯基戌烷粗品经130℃~160℃,余压2.66kPa以下精馏得1-羟基-3-硫杂-5-苯基戌烷。
5.根据权利要求1所述的惰性端基聚硫代醚聚合物的合成方法,其特征在于,步骤2)中羟基脱水缩聚反应温度为120℃~180℃,反应时间为6~9小时。
6.根据权利要求1所述的惰性端基聚硫代醚聚合物的合成方法,其特征在于,步骤2)中催化剂B为亚磷酸三苯酯,亚磷酸三苯酯用量为硫代二甘醇质量的1‰~3‰。
7.根据权利要求1所述的惰性端基聚硫代醚聚合物的合成方法,其特征在于,步骤3)中萃取完成后,在120~180℃,余压2.66kPa以下进行真空反应1~3h脱除低沸物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202011290350.8A CN112430325B (zh) | 2020-11-17 | 2020-11-17 | 惰性端基聚硫代醚聚合物的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202011290350.8A CN112430325B (zh) | 2020-11-17 | 2020-11-17 | 惰性端基聚硫代醚聚合物的合成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN112430325A true CN112430325A (zh) | 2021-03-02 |
CN112430325B CN112430325B (zh) | 2023-11-03 |
Family
ID=74692686
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202011290350.8A Active CN112430325B (zh) | 2020-11-17 | 2020-11-17 | 惰性端基聚硫代醚聚合物的合成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN112430325B (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113801625A (zh) * | 2021-10-27 | 2021-12-17 | 中国航发北京航空材料研究院 | 一种杂化聚硫代醚密封剂 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4089905A (en) * | 1976-10-27 | 1978-05-16 | American Cyanamid Company | Method for the preparation of polythioethers from thiodiethanol using heterogeneous mixed metal oxide catalysts |
WO1982001879A1 (en) * | 1980-12-04 | 1982-06-10 | Singh Hakam | Linear liquid polythioethers |
WO2006037443A1 (de) * | 2004-10-01 | 2006-04-13 | Thioplast Chemicals Gmbh & Co. Kg | Neue polymere mercaptoendgruppen aufweisende polysulfide mit estergruppierungen sowie zwischenprodukte zu deren herstellung |
CN101035837A (zh) * | 2004-10-01 | 2007-09-12 | 阿克佐诺贝尔股份有限公司 | 生产聚合的羟基烷基封端的多硫化物的方法 |
US20120238708A1 (en) * | 2011-03-18 | 2012-09-20 | Prc-Desoto International, Inc. | Polyurea compositions and methods of use |
CN104725637A (zh) * | 2013-12-20 | 2015-06-24 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种聚硫醚基聚硫醇、其合成方法及应用 |
CN107827792A (zh) * | 2017-11-17 | 2018-03-23 | 锦西化工研究院有限公司 | 合成高纯度1,5,13‑三羟基‑7‑氧杂‑3,11‑二硫杂十三烷的方法及提纯方法 |
CN107936217A (zh) * | 2017-11-24 | 2018-04-20 | 锦西化工研究院有限公司 | 一种含硫聚合物多元醇的合成方法 |
-
2020
- 2020-11-17 CN CN202011290350.8A patent/CN112430325B/zh active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4089905A (en) * | 1976-10-27 | 1978-05-16 | American Cyanamid Company | Method for the preparation of polythioethers from thiodiethanol using heterogeneous mixed metal oxide catalysts |
WO1982001879A1 (en) * | 1980-12-04 | 1982-06-10 | Singh Hakam | Linear liquid polythioethers |
WO2006037443A1 (de) * | 2004-10-01 | 2006-04-13 | Thioplast Chemicals Gmbh & Co. Kg | Neue polymere mercaptoendgruppen aufweisende polysulfide mit estergruppierungen sowie zwischenprodukte zu deren herstellung |
CN101035837A (zh) * | 2004-10-01 | 2007-09-12 | 阿克佐诺贝尔股份有限公司 | 生产聚合的羟基烷基封端的多硫化物的方法 |
US20120238708A1 (en) * | 2011-03-18 | 2012-09-20 | Prc-Desoto International, Inc. | Polyurea compositions and methods of use |
CN104725637A (zh) * | 2013-12-20 | 2015-06-24 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种聚硫醚基聚硫醇、其合成方法及应用 |
CN107827792A (zh) * | 2017-11-17 | 2018-03-23 | 锦西化工研究院有限公司 | 合成高纯度1,5,13‑三羟基‑7‑氧杂‑3,11‑二硫杂十三烷的方法及提纯方法 |
CN107936217A (zh) * | 2017-11-24 | 2018-04-20 | 锦西化工研究院有限公司 | 一种含硫聚合物多元醇的合成方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113801625A (zh) * | 2021-10-27 | 2021-12-17 | 中国航发北京航空材料研究院 | 一种杂化聚硫代醚密封剂 |
CN113801625B (zh) * | 2021-10-27 | 2023-01-13 | 中国航发北京航空材料研究院 | 一种杂化聚硫代醚密封剂 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN112430325B (zh) | 2023-11-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101099127B1 (ko) | 60%이상의 시스 디(c4-c20)알킬 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트의 제조방법 | |
KR101570386B1 (ko) | 에폭시계 에스테르 화합물을 포함한 복합 가소제 조성물 및 이를 이용한 고분자 수지 조성물 | |
CN102504241A (zh) | 一种双烯丙基聚醚的合成方法 | |
CN111440357B (zh) | 一种全生物基阻燃剂、阻燃pla复合材料及其制备方法 | |
CN113121598B (zh) | 一种全生物基阻燃剂及其制备方法、应用 | |
CN112876509B (zh) | 一种生物基阻燃厚朴酚环氧单体及制备方法和在阻燃环氧树脂中的应用 | |
CN112430325A (zh) | 惰性端基聚硫代醚聚合物的合成方法 | |
CN116478357A (zh) | 含端异氰酸酯基团的dopo基反应型阻燃剂及其制备方法和应用 | |
CN108641019B (zh) | 一种松香基硫醇化的聚氯乙烯梳状聚合物及其制备方法和应用 | |
CN107501453A (zh) | 较高分子量的可溶性单质硫/萜烯共聚物及其制法与应用 | |
CN114085246A (zh) | 一种生物基含磷阻燃剂及其制备方法和应用 | |
CN108707213A (zh) | 一种超支化嵌段高分子共聚物的制备方法与应用 | |
CN1073549C (zh) | 对苯二甲酸混合酯的制备方法 | |
CN111718314A (zh) | 一种植物油基耐寒增塑剂的制备方法及其应用 | |
CN110684199A (zh) | 有机硅氧烷-聚氧化丙烯嵌段共聚物及其制法和制备的双组分led灌封胶及其制法 | |
CN108822433B (zh) | 一种玩具膜专用低气味无酚钡锌稳定剂及其制备方法 | |
CN113444119B (zh) | 碳酸酯改性的硅氧烷类添加剂的合成 | |
CN114479086A (zh) | 一种粘度可调甲基改性聚硅氧烷及其制备方法 | |
CN113929897A (zh) | 一种硅烷改性的酯化聚醚及其制备方法和应用 | |
KR101133726B1 (ko) | 옥타페닐사이클로테트라실록산 및 이의 제조방법 | |
CN117143314B (zh) | 一种功能性生物基热塑性聚氨酯复合材料及其制备方法 | |
CN115806535B (zh) | 一种5-羟甲基糠醛的制备方法 | |
CN104341294B (zh) | 一种由γ-戊内酯制备4-甲氧基戊酸甲酯的方法 | |
CN115806697B (zh) | 一种低成本复合型环保增塑剂及其制备方法 | |
CN110066267B (zh) | 一种2,2-二甲基-4-羟甲基-1,3-二氧戊环的连续化生产工艺 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |