CN112414988B - 一种圆片状四-（4-苯基）钡纳米卟啉荧光探针及利用其检测杀螟丹的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种圆片状四‑(4‑苯基)钡纳米卟啉荧光探针，通过将四‑(4‑苯基)钡卟啉的四氢呋喃溶液加入甲醇或乙醇中，进行搅拌处理，再经加热反应、冷却，静置陈化而成；本发明还首次提出了一种基于圆片状四‑(4‑苯基)钡纳米卟啉荧光探针的杀螟丹检测方法，利用圆片状四‑(4‑苯基)钡纳米卟啉荧光探针与杀螟丹的特异性结合，可显著提高所得溶液体系的荧光强度，有利于建立荧光强度与杀螟丹浓度之间的线性关系，进而实现杀螟丹的快速、高效检测；本发明所述检测方法涉及的操作方便、特异性好、灵敏度高，无需借助大型精密仪器和复杂化学试剂，可为杀螟丹的快速高效检测提供条件全新思路。

Description

一种圆片状四-（4-苯基）钡纳米卟啉荧光探针及利用其检测 杀螟丹的方法
技术领域
本发明属于纳米材料制备及应用技术领域，具体涉及一种四-(4-苯基)钡纳米卟啉圆片荧光增强传感检测杀螟丹的方法。
背景技术
杀螟丹为被广泛应用于农作物种植过程中的杀虫剂，对害虫击倒快，残效期长，属于沙蚕毒素类一种仿生性广谱杀虫药。该药为乙酰胆碱竞争性抑制剂，作用于烟碱乙酰胆碱受体部位具有较强的触杀、胃毒和内吸传导作用，对鳞翅目害虫的幼虫有较好的防治效果，是目前综合治理虫害较理想的药剂和农业中最广泛用于农作物保护和园艺市场的农药之一。杀螟丹农药杀虫活性高，具有触杀和一定拒食、杀卵等作用，能有效地防治水稻、蔬菜、三麦、玉米、茶叶、果树等作物上的多种害虫。然而，过量使用杀螟丹会导致农作物中高浓度残留，从而进入食品供应链并危害人类健康。在水果和蔬菜作物以及水中存在的杀螟丹残留物已被证明能够抑制赖氨酸氧化酶的活性，并导致显著的神经肌肉毒性，导致呼吸衰竭。杀螟丹胃毒作用强，引起肌肉痉挛。
目前，测定杀螟丹的传统检测方法主要包括气相色谱法，高效液相色谱法和高效液相色谱-质谱法。国内外用于处理含杀螟丹农药污染物的方法主要为物理法、生物法和高级氧化法等。这些方法具有检测灵敏、准确等优点，但样品预处理复杂，检测效率不高，操作繁琐、毒性危害大，而农业领域实用杀螟丹的发展规模和使用情况则要求快速、简单和价格低廉的检测方法。
发明内容
本发明的主要目的在于针对现有技术存在的不足，提供一种操作简单、反应条件温和、快速反应的新型圆片状四-(4-苯基)钡纳米卟啉荧光探针，并将其应用于识别杀螟丹，可表现出灵敏度高、选择性好、绿色性优等优点。
为实现上述目的，本发明的主要目的在于：
一种圆片状四-(4-苯基)钡纳米卟啉荧光探针，通过将四-(4-苯基)钡卟啉的四氢呋喃溶液加入于甲醇或乙醇中，进行搅拌处理，再经加热反应，冷却，静置陈化而成。
上述方案中，所述四-(4-苯基)钡卟啉的四氢呋喃溶液中四-(4-苯基)钡卟啉的浓度为 3×10-3-4×10-3mol/L。
上述方案中，所述四-(4-苯基)钡卟啉四氢呋喃溶液与乙醇溶液的体积比为(0.5-2):10。
上述方案中，所述搅拌处理时间为20-40min。
上述方案中，所述加热反应温度为35-60℃，时间为0.5-3h。
上述方案中，所述静置陈化时间为5-10天。
一种利用上述圆片状四-(4-苯基)钡纳米卟啉荧光探针检测杀螟丹的方法，包括如下步骤：
1)将四-(4-苯基)钡纳米卟啉圆片荧光探针分散液与不同浓度的杀螟丹溶液均匀分散于水中，静置，然后所得溶液体系中不同浓度杀螟丹对应的荧光强度，建立荧光强度与杀螟丹浓度之间的线性关系；
2)将未知浓度的杀螟丹待检测溶液替换步骤1)中所述杀螟丹溶液，静置处理后，测定所得检测溶液体系的荧光强度，进而计算得到杀螟丹的浓度。
上述方案中，所述溶液体系中圆片状四-(4-苯基)钡纳米卟啉荧光探针的浓度为3×10-6-4×10-6mol/L；杀螟丹的浓度为4.5×10-6-5.5×10-6mol/L。
上述方案中，所述静置时间为2-10min。
上述方案中，所述圆片状四-(4-苯基)钡纳米卟啉荧光探针的发射波长为560～700nm。
本发明以利用乙醇与四氢呋喃两种溶剂的溶解性差异合成的圆片状四-(4-苯基)钡纳米卟啉荧光探针为探针，杀螟丹与该组成和微观结构的荧光探针特异性结合得到荧光强度增强模式的荧光纳米卟啉探针。
上述方案中，所述所述的荧光光谱测定条件均为发射波长550-700nm，激发波长为400-440nm，激发和发射波长的狭缝宽度为5-20nm。
本发明所述荧光纳米卟啉荧光探针是通过发荧光的圆片状四-(4-苯基)钡纳米卟啉荧光探针与杀螟丹特异性结合达到检测的目的；使在650±10nm处的荧光强度由500-600a.u.增强至1500-1600a.u.。
本发明所得荧光纳米卟啉荧光探针的检测灵敏度高；其荧光强度随杀螟丹的增加逐渐增强，由于杀螟丹与圆片状四-(4-苯基)钡纳米卟啉荧光探针之间的特异性作用，圆片状四- (4-苯基)钡纳米卟啉荧光与杀螟丹的结合变强，荧光强度增强，实现了在圆片状四-(4-苯基)钡纳米卟啉荧光传感模式下杀螟丹的识别与定量；且圆片状四-(4-苯基)钡纳米卟啉浓度(3×10-6-4×10-6mol/L)与杀螟丹(4.5×10-6-5.5×10-6mol/L)浓度条件对应的荧光强度成很好的线性关系。
本发明所述圆片状纳米卟啉荧光探针的稳定性好；该圆片状纳米卟啉荧光探针在4.0-6.0×10-3mol L-1(毒死蜱、敌百虫、溴氰菊酯、氯氰菊酯、杀虫单、氰戊菊酯、百草枯、克百威、异丙威)、0.5-2.0μg/mL复杂基质茶水存在的情况下，与杀螟丹作用荧光增强的强度几乎不变。
本发明所述圆片状纳米卟啉荧光探针对杀螟丹响应速度快；圆片状纳米卟啉荧光探针在加入杀螟丹后，荧光强度增强迅速，2-10min达到最稳定值。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
1)本发明首次提出一种基于圆片状四-(4-苯基)钡纳米卟啉荧光探针的杀螟丹检测方法，利用圆片状四-(4-苯基)钡纳米卟啉荧光探针与杀螟丹特异性结合，可显著提高所得溶液体系的荧光强度，有利于建立荧光强度与杀螟丹浓度之间的线性关系，进而实现杀螟丹的快速、高效检测；
2)本发明所述杀螟丹检测方法对杀螟丹的识别和定量能力强、选择性好、抗干扰能力强、响应速度快；且涉及的操作方便、环境友好，无需借助大型精密仪器和复杂化学试剂，可就地实现农业等领域中杀螟丹的快速、简单和价格低廉的检测，在食品、医药等领域具有实际的应用价值；
3)本发明所述圆片状四-(4-苯基)钡纳米卟啉荧光探针涉及的制备方法简单、反应条件温和，并可与杀螟丹发挥特异性结合。
附图说明
图1为实施例1中所述四-(4-苯基)钡卟啉原料(卟啉)和所得圆片状四-(4-苯基)钡纳米卟啉荧光探针(纳米卟啉)的紫外光谱图；
图2为实施例1所得圆片状四-(4-苯基)钡纳米卟啉荧光探针的透射电镜结果图；
图3为本发明所得圆片状四-(4-苯基)钡荧光纳米卟啉荧光探针在杀螟丹存在和不存在时的荧光光谱图；
图4为圆片状四-(4-苯基)钡荧光纳米卟啉荧光探针检测不同浓度杀螟丹的荧光光谱图；
图5为圆片状四-(4-苯基)钡荧光纳米卟啉荧光探针检测杀螟丹的线性拟合结果图，横坐标为杀螟丹浓度，纵坐标为荧光强度；
图6为不同种类纳米卟啉与杀螟丹的结合效果对比图；
图7为圆片状四-(4-苯基)钡荧光纳米卟啉荧光探针检测杀螟丹、毒死蜱、敌百虫、溴氰菊酯、氯氰菊酯、杀虫单、氰戊菊酯等农药的实验结果对比图。
具体实施方式
下面申请人将结合具体的实施例对本发明作进一步的详细说明，以使本领域的技术人员更加清楚地理解本发明。但以下内容不应理解为是对本发明的权利要求书请求保护范围的限制。
以下实施例中，使用的化学试剂和溶剂均为分析纯。所述搅拌采用磁力搅拌器搅拌方式。所述的荧光光谱测定条件均为发射波长550-700nm，激发波长为420nm，激发和发射波长的狭缝宽度均为10nm。
以下实施例中，所述四-(4-苯基)钡卟啉的制备方法包括如下步骤：将90mL二甲苯、 1.8g对硝基苯甲酸及300mL 0.02mol苯甲醛加入装有冷凝器和搅拌器的三颈瓶中后开始加热和搅拌；当开始出现回流现象时，在5分钟内完成滴加溶于10mL二甲苯中的吡咯1mL2mol 的操作；回流2.5h后停止加热，待反应系统冷却至室温，加入无水乙醇，并将混合物静置数小时；最后进行过滤以获得四苯基卟啉晶体；聚四氟乙烯反应釜内胆中四苯基卟啉晶体0.6g 加入乙酸钡0.6g(略微过量)和四氢呋喃20mL，在180℃反应3天，待冷却后抽滤，制得的四-(4-苯基)钡卟啉晶体1.0g。
实施例1
一种圆片状四-(4-苯基)钡纳米卟啉荧光探针，其制备方法包括如下步骤：
1)将四-(4-苯基)钡卟啉溶于四氢呋喃溶液中，得到浓度为3.4×10-3mol/L四-(4-苯基) 钡卟啉四氢呋喃溶液(其紫外光谱图见图1)，所得将4mL四-(4-苯基)钡卟啉四氢呋喃溶液加入40mL乙醇中，常温常压搅拌30min，然后在40℃反应釜中反应1小时，冷却，静置7天，即得所述圆片状四-(4-苯基)钡纳米卟啉圆片荧光探针。
本实施例采用的原料四-(4-苯基)钡卟啉和所得圆片状四-(4-苯基)钡纳米卟啉荧光探针得紫外光谱图分别见图1，原料四-(4-苯基)钡卟啉在425nm左右出现了一个明显的吸收峰，而纳米化后的四-(4-苯基)钡纳米卟啉圆片在420nm处产生了明显的裂分。
本实施例所得四-(4-苯基)钡纳米卟啉圆片荧光探针的透射电镜图见图2，可以看出所得纳米卟啉荧光探针粒径为30nm左右，且呈纳米圆片状，改微观结构有利于促进其与杀螟丹的特异性结合，产生荧光增强效应。
应用例1
将实施例1所得圆片状四-(4-苯基)钡纳米卟啉荧光探针应用对杀螟丹进行识别和定量分析，具体步骤包括:
1)在1.4mL比色皿中加入100μL浓度为3.4×10-4mol/L的圆片状四-(4-苯基)钡纳米卟啉荧光探针溶液，再加入900μL的超纯水，混匀5min后，在550-700nm处进行荧光光谱测定，600-620nm处得到荧光强度为516的峰，见图3；
2)在1.4mL比色皿中加入不同浓度100μL杀螟丹水溶液(2.0×10-7-7×10-6mol/L)，100 μL 3.4×10-4mol/L步骤(1)中合成的)圆片状纳米卟啉荧光探针溶液和800μL的超纯水溶液，静置3min进行荧光光谱测定，测得其3min后的光谱和600-620nm处的荧光强度；可以看出引入杀螟丹后，可显著提升相同荧光探针浓度条件下溶液体系的荧光强度，有利于杀螟丹的快速、高灵敏度识别；
3)根据步骤2)不同杀螟丹浓度条件下所得荧光强度，建立其与螟单浓度之间的线性关系，以实现对杀螟丹的定量检测；所得线性相关系数为0.9952。
本实施例中，杀螟丹(浓度为2.0×10-7-7×10-6mol/L)与圆片状纳米卟啉荧光探针结合后的荧光强度随着杀螟丹的浓度增加而增强，如图4，所得线性相关系数为0.9952，如图5。
为进一步体现本发明所述得圆片状四-(4-苯基)钡纳米卟啉荧光探针(BaTCPP)与杀螟丹的特异性作用，本发明进一步对比了不同种类纳米卟啉荧光探针与杀螟丹之间的特异性作用的效果，结果见图6。图6的纵坐标为不同纳米卟啉在相同条件下与杀螟丹作用后的荧光强度增强值，结果表明，本发明所得圆片状四-(4-苯基)钡纳米卟啉荧光探针可与杀螟丹产生特异性作用，并显著增强荧光强度，有利于杀螟丹的快速、高效和低灵敏度测试。
应用例2
本发明所述圆片状四-(4-苯基)钡纳米卟啉荧光探针对杀螟丹的特异性检测：
在1.4mL比色皿中加入100μ杀螟丹水溶液，100μL干扰物质，100μL 3.4×10-4mol/L实施例1合成的纳米卟啉圆片荧光探针溶液和800μL的超纯水溶液，静置3min进行荧光光谱测定，结果表明所得溶液体系的荧光增强几乎不受干扰因素的影响(结果见图7)，表现出很强的抗干扰能力；采用本发明所述四-(4-苯基)钡纳米卟啉圆片荧光探针可实现对对杀螟丹的特异性检测。
应用例3
本发明所述圆片状四-(4-苯基)钡纳米卟啉荧光探针在复杂样品中对杀螟丹的特异性检测，将实施例1所得荧光探针其应用于茶叶水和湖水中杀螟丹的识别和定量分析，具体步骤包括如下：
茶叶水体系；在1.4mL比色皿中加入100μL杀螟丹茶叶水溶液，100μL浓度为3.4×10-4 mol/L的实施例1所得圆片状纳米卟啉荧光探针溶液和800μL的超纯水溶液，静置3min进行荧光光谱测定，测得其3min后的光谱；杀螟丹(1×10-7mol/L、7×10-7mol/L、3×10- 6mol/L)与圆片状纳米卟啉荧光探针结合后的荧光强度随着杀螟丹的浓度增加而增强，其回收率在 94.60％-101.00％之间，如表1所示；
湖水体系；在1.4mL比色皿中加入100μL杀螟丹湖水溶液，100μL 3.4×10-4mol/L步骤 (1)中合成的圆片状纳米卟啉荧光探针溶液和800μL的超纯水溶液，静置3min进行荧光光谱测定，测得其3min后的光谱。杀螟丹(1×10-7mol/L、7×10-7mol/L、3×10-6mol/L)与纳米卟啉圆片荧光探针结合后的荧光强度随着杀螟丹的浓度增加而增强，其回收率在96.30％-103.82％之间，如表1所示。
表1杀螟丹在三种液体基质中的回收
Figure BDA0002837174730000061
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种圆片状四-（4-苯基）钡纳米卟啉荧光探针，其特征在于，通过将四-（4-苯基）钡卟啉的四氢呋喃溶液加入乙醇中，进行搅拌处理，再经加热反应，冷却，静置陈化而成；
所述四-（4-苯基）钡卟啉的四氢呋喃溶液中四-（4-苯基）钡卟啉的浓度为3×10-3-4×10-3mol/L；
所述四-（4-苯基）钡卟啉四氢呋喃溶液与乙醇溶液的体积比为(0.5-2):10；
所述四-（4-苯基）钡卟啉的制备方法包括如下步骤：
将二甲苯、对硝基苯甲酸及苯甲醛加入装有冷凝器和搅拌器的三颈瓶中后开始加热和搅拌；当开始出现回流现象时，在5分钟内完成滴加溶于二甲苯中的吡咯的操作；回流2.5h后停止加热，待反应系统冷却至室温，加入无水乙醇，并将混合物静置数小时；最后进行过滤以获得四苯基卟啉晶体；聚四氟乙烯反应釜内胆中加入四苯基卟啉晶体、乙酸钡和四氢呋喃，在180℃反应3天，待冷却后抽滤，制得四-(4-苯基)钡卟啉晶体。
2.根据权利要求1所述的圆片状四-（4-苯基）钡纳米卟啉荧光探针，其特征在于，所述搅拌处理时间为20-40 min。
3.根据权利要求1所述的圆片状四-（4-苯基）钡纳米卟啉荧光探针，其特征在于，所述加热反应温度为35-60℃ ，时间为0.5-3h。
4.根据权利要求1所述的圆片状四-（4-苯基）钡纳米卟啉荧光探针，其特征在于，所述静置陈化时间为5-10 天。
5.利用权利要求1~4任一项所述圆片状四-（4-苯基）钡纳米卟啉荧光探针检测杀螟丹的方法，其特征在于，包括如下步骤：
1）将四-（4-苯基）钡纳米卟啉圆片荧光探针分散液与不同浓度的杀螟丹溶液均匀分散于水中，静置，然后所得溶液体系中不同浓度杀螟丹对应的荧光强度，建立荧光强度与杀螟丹浓度之间的线性关系；
2）将未知浓度的杀螟丹待检测溶液替换步骤1）中所述杀螟丹溶液，静置处理后，测定所得检测溶液体系的荧光强度，进而计算得到杀螟丹的浓度。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述溶液体系中四-（4-苯基）钡纳米卟啉圆片荧光探针的浓度为3×10-6-4×10-6mol/L；杀螟丹的浓度为4.5×10-6-5.5×10-6mol/L。
7.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述静置时间为2-10 min。
8.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述四-（4-苯基）钡纳米卟啉圆片荧光探针的发射波长为560～700 nm。
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METALLOPORPHYRINS. ELECTRONIC SPECTRA AND NATURE OF PERTURBATIONS. III. ABSORPTION SPECTRA AND SOLUTE-SOLVENT INTERACTION;Jean B. Allison等;《The journal of physical chemistry》;19631231;第2675-2679页 *

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