CN112409535A - 一种高分散性稠油降粘剂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及油气开发降粘剂制备技术领域，具体涉及一种高分散稠油降粘剂的制备方法，该稠油降粘剂通过多种单体聚合制成，并在制备过程中制备了一种耐温抗氧剂，该耐温抗氧剂中含有大量苯环和刚性基团，使得降粘剂在高温条件下，能够保证降粘效果，且降粘剂分子中含有大量受阻酚，能够抑制降粘剂在使用过程中出现氧化，降粘剂分子含有大量的磺酸基能够提升降粘剂的抗温抗盐性。

Description

一种高分散性稠油降粘剂的制备方法
技术领域
本发明涉及油气开发降粘剂制备技术领域，具体涉及一种高分散稠油降粘剂的制备方法。
背景技术
随着石油易开采储量的递减，稠油开采已成为很多学者关注的焦点。研究表明，除南极洲外各大洲均蕴藏着丰富的稠油，目前全球已探明的稠油资源储量超过3×1011吨。最大限度地把稠油、超稠油开采出来，是世界石油界面临的共同课题。稠油是富含沥青质、胶质的复杂混合物，其主要特点为粘度大、油水密度差小、流动性较差等特点。稠油中的胶质、沥青质具有表面活性，在与地层水混合时，易因乳化作用形成油包水的混合体系，导致粘度的增大开采困难。因此，稠油降粘是油田生产中不可或缺的环节。
现有的稠油降粘剂在使用过程中会遇到高温高盐环境，使得稠油降粘剂的降粘效果大大降低，且在使用一段时间后，稠油降粘剂出现氧化，进一步使得降粘效果降低。
发明内容
本发明的目的在于提供一种高分散性稠油降粘剂的制备方法。
本发明要解决的技术问题：
现有的稠油降粘剂在使用过程中会遇到高温高盐环境，使得稠油降粘剂的降粘效果大大降低，且在使用一段时间后，稠油降粘剂出现氧化，进一步使得降粘效果降低。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现：
一种高分散性稠油降粘剂，包括如下步骤：
步骤S1：将丙烯酰胺、对苯乙烯磺酸钠、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸、去离子水加入反应釜中，在转速为150-200r/min的条件下，进行搅拌至丙烯酰胺、对苯乙烯磺酸钠、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸完全溶解，制得第一混合液；
步骤S2：将耐温抗氧剂、丙烯酰胺、二甲基亚砜加入反应釜中，在转速为150-200r/min的条件下，进行搅拌至耐温抗氧剂、丙烯酰胺完全溶解，制得第二混合液；
步骤S3：将第一混合液和偶氮二异丁脒盐酸盐加入反应釜中，在温度为65-70℃的条件下，进行反应6-8h后，加入第二混合液，在温度为55-60℃的条件下，进行反应8-10h后，在温度为150-160℃的条件下，进行蒸馏去除蒸馏液，制得高分散性稠油降粘剂；
所述的耐温抗氧剂由如下步骤制成：
步骤A1：将2,6-二叔丁基苯酚和乙醇加入反应釜中，在转速为200-300r/min的条件下，进行搅拌至2,6-二叔丁基苯酚完全溶解后，加入氢氧化钾，在温度为120-130℃的条件下，加入丙烯酸甲酯，进行反应0.5-1h，制得中间体1，将中间体1溶于四氢呋喃中，加入氢化铝锂，在温度为70-75℃的条件下，进行回流5-10min后，加入甲醇，进行回流反应1-1.5h，制得中间体2；
反应过程如下：
Figure 411097DEST_PATH_IMAGE001
步骤A2：将中间体2和四氢呋喃加入反应釜中，在转速为150-200r/min的条件下，进行搅拌至中间体2完全溶解后，加入苯基丙二酸和浓硫酸，在温度为80-90℃的条件下，进行回流反应2-3h，制得中间体3，将硫酸和硝酸组成的混酸加入反应釜中，在转速为120-150r/min，温度为50-55℃的条件下，进行搅拌并加入中间体3，进行反应1-2h，制得中间体4，将中间体4、铁粉、乙醇加入反应釜中，在温度为80-85℃的条件下，进行回流反应3-5h后，加入盐酸溶液，加入时间20min，继续反应5-8h后，调节反应液pH值为7-8，制得中间体5；
反应过程如下：
Figure 903258DEST_PATH_IMAGE002
Figure 207200DEST_PATH_IMAGE003
Figure 482324DEST_PATH_IMAGE004
步骤A3：将三聚氯氰和丙酮加入反应釜中，在转速为200-300r/min的条件下，进行搅拌至三聚氯氰完全溶解后，加入中间体5和乙酸钠，在温度为0-5℃的条件下，进行反应3-5h后，加入4-氨基苯乙烯，在温度为40-50℃的条件下，进行反应3-5h，制得中间体6，将中间体6、氯苯、三氯化铝加入反应釜中，在转速为150-200r/min，温度为3-5℃的条件下，进行搅拌并加入镁粉，搅拌15-30min后，加入甲苯，在温度为0-3℃的条件下，进行搅拌1-2h后，在温度为20-25℃的条件下，继续搅拌10-15h后，加入间苯二酚，在温度为80-90℃的条件下，进行反应4-6h，制得中间体7；
反应过程如下：
Figure 125795DEST_PATH_IMAGE005
Figure 585595DEST_PATH_IMAGE006
Figure 439150DEST_PATH_IMAGE007
步骤A4：将中间体7、乙酸丁酯、碳酸钾加入反应釜中，在转速为200-300r/min，温度为60-65℃的条件下，进行搅拌并加入氯乙酸乙酯，进行反应5-8h，制得中间体8，将对甲基苯酚、碳酸钾、4-硝基邻苯二甲腈、二甲基亚砜加入反应釜中，通入氮气进行保护，在温度为50-60℃的条件下，进行反应6-8h，制得中间体9，将中间体9溶于四氢呋喃中，加入液溴，在光照条件下，进行反应2-3h后，加入碳酸钾溶液和溴化四乙基铵，在温度为110-120℃的条件下，进行回流1-1.5h，制得中间体10；
反应过程如下：
Figure 580281DEST_PATH_IMAGE008
Figure 78259DEST_PATH_IMAGE009
步骤A5：将中间体10、中间体8、二丁基氧化锡、邻二氯苯加入反应釜中，通入氮气进行保护，在转速为150-200r/min，温度为150-155℃的条件下，进行反应6-8h后，用活性炭进行脱色，再用N,N-二甲基甲酰胺进行重结晶，制得中间体11，制得耐温抗氧剂。
反应过程如下：
Figure 912223DEST_PATH_IMAGE010
Figure 862861DEST_PATH_IMAGE011
进一步，步骤S1所述的丙烯酰胺、对苯乙烯磺酸钠、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸、去离子水的用量比为0.2mol:0.2mol:0.1mol:200mL，步骤S2所述的耐温抗氧剂、丙烯酰胺、二甲基亚砜的用量比为0.1mol:0.1mol:150mL，步骤S3所述的第一混合液和第二混合液的用量体积比为1:1，偶氮二异丁脒盐酸盐的用量为总反应物质量分数的0.3-0.5%。
进一步，步骤A1所述的2,6-二叔丁基苯酚、乙醇、氢氧化钾、丙烯酸甲酯的用量比为1mol:300mL:0.8mol:1.2mol，中间体1和氢化铝锂的用量摩尔比为1:6。
进一步，步骤A2所述的中间体2、苯基丙二酸、浓硫酸的用量比为0.02mol:0.01mol:5mL，浓硫酸的质量分数为95%，混酸和中间体3的用量比为5mL:1g，混酸为质量分数为68%的硝酸和质量分数为98%的硫酸以体积比1:1.2混合，中间体4、铁粉、乙醇、盐酸溶液的用量比为3.2g:5g:80mL:10mL，乙醇的体积分数为90%，盐酸溶液为质量分数为36%的浓盐酸和体积分数95%的乙醇以体积比1:9混合。
进一步，步骤A3所述的三聚氯氰、中间体5、乙酸钠、4-氨基苯乙烯的用量摩尔比1:1:0.15:1，将中间体6、氯苯、三氯化铝、镁粉、甲苯、间苯二酚的用量比为0.1mol:100mL:0.28mol:1.3g:20g:0.1mol。
进一步，步骤A4所述的中间体7、乙酸丁酯、碳酸钾、氯乙酸乙酯的用量比为0.05mol:90mL:0.06mol:0.055mol，对甲基苯酚、碳酸钾、4-硝基邻苯二甲腈、二甲基亚砜的用量比为5mmol:10mmol:11mmol:15mL，中间体9、液溴、碳酸钾溶液、溴化四乙基铵的用量比为0.05mol:0.05mol:50mL:2mL，碳酸钾溶液的质量分数为15%。
进一步，步骤A5所述的中间体10、中间体8、二丁基氧化锡、邻二氯苯的用量比为0.01mol:0.01mol:0.1g:6mL。
本发明的有益效果：本发明在制备一种高分散性稠油降粘剂的过程中制备了一种耐温抗氧剂，该耐温抗氧剂以2,6-二叔丁基苯酚为原料与丙烯酸甲酯进行反应，制得中间体1，将中间体1用氢化铝锂进行处理，制得中间体2，将中间体2和苯基丙二酸在浓硫酸的作用下，进行酯化反应，制得中间体4，将中间体4进行还原，使得硝基转变为氨基，制得中间体5，将三聚氯氰依次与中间体5和4-氨基苯乙烯通过温度控制进行反应，制得中间体6，将中间体6与间苯二酚进行反应，制得中间体7，再将中间体7进一步处理，制得中间体8，将对甲基苯酚和4-硝基邻苯二甲腈进行反应制得中间体9，将中间体9用液溴进行取代反应后，再用碳酸钾和溴化四乙基铵处理，制得中间体10，将中间体10和中间体8进行酯交换反应，制得耐温抗氧剂，该耐温抗氧剂中含有大量苯环和刚性基团，使得降粘剂在高温条件下，能够保证降粘效果，且降粘剂分子中含有大量受阻酚，能够抑制降粘剂在使用过程中出现氧化，降粘剂分子含有大量的磺酸基能够提升降粘剂的抗温抗盐性。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
各个实施例中的原料均选自市售常规产品，各原料的用量选择如下：
步骤S1所述的丙烯酰胺、对苯乙烯磺酸钠、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸、去离子水的用量比为0.2mol:0.2mol:0.1mol:200mL，步骤S2所述的耐温抗氧剂、丙烯酰胺、二甲基亚砜的用量比为0.1mol:0.1mol:150mL，步骤S3所述的第一混合液和第二混合液的用量体积比为1:1，偶氮二异丁脒盐酸盐的用量为总反应物质量分数的0.3-0.5%。
步骤A1所述的2,6-二叔丁基苯酚、乙醇、氢氧化钾、丙烯酸甲酯的用量比为1mol:300mL:0.8mol:1.2mol，中间体1和氢化铝锂的用量摩尔比为1:6。
步骤A2所述的中间体2、苯基丙二酸、浓硫酸的用量比为0.02mol:0.01mol:5mL，浓硫酸的质量分数为95%，混酸和中间体3的用量比为5mL:1g，混酸为质量分数为68%的硝酸和质量分数为98%的硫酸以体积比1:1.2混合，中间体4、铁粉、乙醇、盐酸溶液的用量比为3.2g:5g:80mL:10mL，乙醇的体积分数为90%，盐酸溶液为质量分数为36%的浓盐酸和体积分数95%的乙醇以体积比1:9混合。
步骤A3所述的三聚氯氰、中间体5、乙酸钠、4-氨基苯乙烯的用量摩尔比1:1:0.15:1，将中间体6、氯苯、三氯化铝、镁粉、甲苯、间苯二酚的用量比为0.1mol:100mL:0.28mol:1.3g:20g:0.1mol。
步骤A4所述的中间体7、乙酸丁酯、碳酸钾、氯乙酸乙酯的用量比为0.05mol:90mL:0.06mol:0.055mol，对甲基苯酚、碳酸钾、4-硝基邻苯二甲腈、二甲基亚砜的用量比为5mmol:10mmol:11mmol:15mL，中间体9、液溴、碳酸钾溶液、溴化四乙基铵的用量比为0.05mol:0.05mol:50mL:2mL，碳酸钾溶液的质量分数为15%。
步骤A5所述的中间体10、中间体8、二丁基氧化锡、邻二氯苯的用量比为0.01mol:0.01mol:0.1g:6mL。
实施例1
一种高分散性稠油降粘剂，包括如下步骤：
步骤S1：将丙烯酰胺、对苯乙烯磺酸钠、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸、去离子水加入反应釜中，在转速为150r/min的条件下，进行搅拌至丙烯酰胺、对苯乙烯磺酸钠、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸完全溶解，制得第一混合液；
步骤S2：将耐温抗氧剂、丙烯酰胺、二甲基亚砜加入反应釜中，在转速为150r/min的条件下，进行搅拌至耐温抗氧剂、丙烯酰胺完全溶解，制得第二混合液；
步骤S3：将第一混合液和偶氮二异丁脒盐酸盐加入反应釜中，在温度为65℃的条件下，进行反应6h后，加入第二混合液，在温度为55℃的条件下，进行反应8h后，在温度为150℃的条件下，进行蒸馏去除蒸馏液，制得高分散性稠油降粘剂。
步骤A1：将2,6-二叔丁基苯酚和乙醇加入反应釜中，在转速为200r/min的条件下，进行搅拌至2,6-二叔丁基苯酚完全溶解后，加入氢氧化钾，在温度为120℃的条件下，加入丙烯酸甲酯，进行反应0.5h，制得中间体1，将中间体1溶于四氢呋喃中，加入氢化铝锂，在温度为70℃的条件下，进行回流5min后，加入甲醇，进行回流反应1h，制得中间体2；
步骤A2：将中间体2和四氢呋喃加入反应釜中，在转速为150r/min的条件下，进行搅拌至中间体2完全溶解后，加入苯基丙二酸和浓硫酸，在温度为80℃的条件下，进行回流反应2h，制得中间体3，将硫酸和硝酸组成的混酸加入反应釜中，在转速为120r/min，温度为50℃的条件下，进行搅拌并加入中间体3，进行反应1h，制得中间体4，将中间体4、铁粉、乙醇加入反应釜中，在温度为80℃的条件下，进行回流反应3h后，加入盐酸溶液，加入时间20min，继续反应5h后，调节反应液pH值为7，制得中间体5；
步骤A3：将三聚氯氰和丙酮加入反应釜中，在转速为200r/min的条件下，进行搅拌至三聚氯氰完全溶解后，加入中间体5和乙酸钠，在温度为0℃的条件下，进行反应3h后，加入4-氨基苯乙烯，在温度为40℃的条件下，进行反应3h，制得中间体6，将中间体6、氯苯、三氯化铝加入反应釜中，在转速为150r/min，温度为3℃的条件下，进行搅拌并加入镁粉，搅拌15min后，加入甲苯，在温度为0℃的条件下，进行搅拌1h后，在温度为20℃的条件下，继续搅拌10h后，加入间苯二酚，在温度为80℃的条件下，进行反应4h，制得中间体7；
步骤A4：将中间体7、乙酸丁酯、碳酸钾加入反应釜中，在转速为200r/min，温度为60℃的条件下，进行搅拌并加入氯乙酸乙酯，进行反应5h，制得中间体8，将对甲基苯酚、碳酸钾、4-硝基邻苯二甲腈、二甲基亚砜加入反应釜中，通入氮气进行保护，在温度为50℃的条件下，进行反应6h，制得中间体9，将中间体9溶于四氢呋喃中，加入液溴，在光照条件下，进行反应2h后，加入碳酸钾溶液和溴化四乙基铵，在温度为110℃的条件下，进行回流1h，制得中间体10；
步骤A5：将中间体10、中间体8、二丁基氧化锡、邻二氯苯加入反应釜中，通入氮气进行保护，在转速为150r/min，温度为150℃的条件下，进行反应6h后，用活性炭进行脱色，再用N,N-二甲基甲酰胺进行重结晶，制得中间体11，制得耐温抗氧剂。
实施例2
一种高分散性稠油降粘剂，包括如下步骤：
步骤S1：将丙烯酰胺、对苯乙烯磺酸钠、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸、去离子水加入反应釜中，在转速为150r/min的条件下，进行搅拌至丙烯酰胺、对苯乙烯磺酸钠、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸完全溶解，制得第一混合液；
步骤S2：将耐温抗氧剂、丙烯酰胺、二甲基亚砜加入反应釜中，在转速为200r/min的条件下，进行搅拌至耐温抗氧剂、丙烯酰胺完全溶解，制得第二混合液；
步骤S3：将第一混合液和偶氮二异丁脒盐酸盐加入反应釜中，在温度为65℃的条件下，进行反应8h后，加入第二混合液，在温度为55℃的条件下，进行反应10h后，在温度为150℃的条件下，进行蒸馏去除蒸馏液，制得高分散性稠油降粘剂。
步骤A1：将2,6-二叔丁基苯酚和乙醇加入反应釜中，在转速为300r/min的条件下，进行搅拌至2,6-二叔丁基苯酚完全溶解后，加入氢氧化钾，在温度为120℃的条件下，加入丙烯酸甲酯，进行反应1h，制得中间体1，将中间体1溶于四氢呋喃中，加入氢化铝锂，在温度为70℃的条件下，进行回流10min后，加入甲醇，进行回流反应1h，制得中间体2；
步骤A2：将中间体2和四氢呋喃加入反应釜中，在转速为200r/min的条件下，进行搅拌至中间体2完全溶解后，加入苯基丙二酸和浓硫酸，在温度为80℃的条件下，进行回流反应3h，制得中间体3，将硫酸和硝酸组成的混酸加入反应釜中，在转速为120r/min，温度为55℃的条件下，进行搅拌并加入中间体3，进行反应1h，制得中间体4，将中间体4、铁粉、乙醇加入反应釜中，在温度为85℃的条件下，进行回流反应3h后，加入盐酸溶液，加入时间20min，继续反应8h后，调节反应液pH值为7，制得中间体5；
步骤A3：将三聚氯氰和丙酮加入反应釜中，在转速为300r/min的条件下，进行搅拌至三聚氯氰完全溶解后，加入中间体5和乙酸钠，在温度为5℃的条件下，进行反应3h后，加入4-氨基苯乙烯，在温度为50℃的条件下，进行反应3h，制得中间体6，将中间体6、氯苯、三氯化铝加入反应釜中，在转速为200r/min，温度为3℃的条件下，进行搅拌并加入镁粉，搅拌30min后，加入甲苯，在温度为0℃的条件下，进行搅拌2h后，在温度为20℃的条件下，继续搅拌15h后，加入间苯二酚，在温度为80℃的条件下，进行反应6h，制得中间体7；
步骤A4：将中间体7、乙酸丁酯、碳酸钾加入反应釜中，在转速为200r/min，温度为65℃的条件下，进行搅拌并加入氯乙酸乙酯，进行反应5h，制得中间体8，将对甲基苯酚、碳酸钾、4-硝基邻苯二甲腈、二甲基亚砜加入反应釜中，通入氮气进行保护，在温度为60℃的条件下，进行反应6h，制得中间体9，将中间体9溶于四氢呋喃中，加入液溴，在光照条件下，进行反应3h后，加入碳酸钾溶液和溴化四乙基铵，在温度为110℃的条件下，进行回流1.5h，制得中间体10；
步骤A5：将中间体10、中间体8、二丁基氧化锡、邻二氯苯加入反应釜中，通入氮气进行保护，在转速为150r/min，温度为155℃的条件下，进行反应6h后，用活性炭进行脱色，再用N,N-二甲基甲酰胺进行重结晶，制得中间体11，制得耐温抗氧剂。
实施例3
一种高分散性稠油降粘剂，包括如下步骤：
步骤S1：将丙烯酰胺、对苯乙烯磺酸钠、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸、去离子水加入反应釜中，在转速为200r/min的条件下，进行搅拌至丙烯酰胺、对苯乙烯磺酸钠、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸完全溶解，制得第一混合液；
步骤S2：将耐温抗氧剂、丙烯酰胺、二甲基亚砜加入反应釜中，在转速为150r/min的条件下，进行搅拌至耐温抗氧剂、丙烯酰胺完全溶解，制得第二混合液；
步骤S3：将第一混合液和偶氮二异丁脒盐酸盐加入反应釜中，在温度为70℃的条件下，进行反应6h后，加入第二混合液，在温度为60℃的条件下，进行反应8h后，在温度为160℃的条件下，进行蒸馏去除蒸馏液，制得高分散性稠油降粘剂。
步骤A1：将2,6-二叔丁基苯酚和乙醇加入反应釜中，在转速为200r/min的条件下，进行搅拌至2,6-二叔丁基苯酚完全溶解后，加入氢氧化钾，在温度为130℃的条件下，加入丙烯酸甲酯，进行反应0.5h，制得中间体1，将中间体1溶于四氢呋喃中，加入氢化铝锂，在温度为75℃的条件下，进行回流5min后，加入甲醇，进行回流反应1.5h，制得中间体2；
步骤A2：将中间体2和四氢呋喃加入反应釜中，在转速为150r/min的条件下，进行搅拌至中间体2完全溶解后，加入苯基丙二酸和浓硫酸，在温度为90℃的条件下，进行回流反应2h，制得中间体3，将硫酸和硝酸组成的混酸加入反应釜中，在转速为150r/min，温度为50℃的条件下，进行搅拌并加入中间体3，进行反应2h，制得中间体4，将中间体4、铁粉、乙醇加入反应釜中，在温度为80℃的条件下，进行回流反应5h后，加入盐酸溶液，加入时间20min，继续反应5h后，调节反应液pH值为8，制得中间体5；
步骤A3：将三聚氯氰和丙酮加入反应釜中，在转速为200r/min的条件下，进行搅拌至三聚氯氰完全溶解后，加入中间体5和乙酸钠，在温度为5℃的条件下，进行反应3h后，加入4-氨基苯乙烯，在温度为50℃的条件下，进行反应3h，制得中间体6，将中间体6、氯苯、三氯化铝加入反应釜中，在转速为200r/min，温度为3℃的条件下，进行搅拌并加入镁粉，搅拌30min后，加入甲苯，在温度为0℃的条件下，进行搅拌2h后，在温度为20℃的条件下，继续搅拌15h后，加入间苯二酚，在温度为80℃的条件下，进行反应6h，制得中间体7；
步骤A4：将中间体7、乙酸丁酯、碳酸钾加入反应釜中，在转速为200r/min，温度为65℃的条件下，进行搅拌并加入氯乙酸乙酯，进行反应5h，制得中间体8，将对甲基苯酚、碳酸钾、4-硝基邻苯二甲腈、二甲基亚砜加入反应釜中，通入氮气进行保护，在温度为60℃的条件下，进行反应6h，制得中间体9，将中间体9溶于四氢呋喃中，加入液溴，在光照条件下，进行反应3h后，加入碳酸钾溶液和溴化四乙基铵，在温度为110℃的条件下，进行回流1.5h，制得中间体10；
步骤A5：将中间体10、中间体8、二丁基氧化锡、邻二氯苯加入反应釜中，通入氮气进行保护，在转速为150r/min，温度为155℃的条件下，进行反应6h后，用活性炭进行脱色，再用N,N-二甲基甲酰胺进行重结晶，制得中间体11，制得耐温抗氧剂。
实施例4
一种高分散性稠油降粘剂，包括如下步骤：
步骤S1：将丙烯酰胺、对苯乙烯磺酸钠、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸、去离子水加入反应釜中，在转速为200r/min的条件下，进行搅拌至丙烯酰胺、对苯乙烯磺酸钠、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸完全溶解，制得第一混合液；
步骤S2：将耐温抗氧剂、丙烯酰胺、二甲基亚砜加入反应釜中，在转速为200r/min的条件下，进行搅拌至耐温抗氧剂、丙烯酰胺完全溶解，制得第二混合液；
步骤S3：将第一混合液和偶氮二异丁脒盐酸盐加入反应釜中，在温度为70℃的条件下，进行反应8h后，加入第二混合液，在温度为60℃的条件下，进行反应10h后，在温度为160℃的条件下，进行蒸馏去除蒸馏液，制得高分散性稠油降粘剂。
步骤A1：将2,6-二叔丁基苯酚和乙醇加入反应釜中，在转速为300r/min的条件下，进行搅拌至2,6-二叔丁基苯酚完全溶解后，加入氢氧化钾，在温度为130℃的条件下，加入丙烯酸甲酯，进行反应1h，制得中间体1，将中间体1溶于四氢呋喃中，加入氢化铝锂，在温度为75℃的条件下，进行回流10min后，加入甲醇，进行回流反应1.5h，制得中间体2；
步骤A2：将中间体2和四氢呋喃加入反应釜中，在转速为200r/min的条件下，进行搅拌至中间体2完全溶解后，加入苯基丙二酸和浓硫酸，在温度为90℃的条件下，进行回流反应3h，制得中间体3，将硫酸和硝酸组成的混酸加入反应釜中，在转速为150r/min，温度为55℃的条件下，进行搅拌并加入中间体3，进行反应2h，制得中间体4，将中间体4、铁粉、乙醇加入反应釜中，在温度为85℃的条件下，进行回流反应5h后，加入盐酸溶液，加入时间20min，继续反应8h后，调节反应液pH值为8，制得中间体5；
步骤A3：将三聚氯氰和丙酮加入反应釜中，在转速为300r/min的条件下，进行搅拌至三聚氯氰完全溶解后，加入中间体5和乙酸钠，在温度为5℃的条件下，进行反应5h后，加入4-氨基苯乙烯，在温度为50℃的条件下，进行反应5h，制得中间体6，将中间体6、氯苯、三氯化铝加入反应釜中，在转速为200r/min，温度为5℃的条件下，进行搅拌并加入镁粉，搅拌30min后，加入甲苯，在温度为3℃的条件下，进行搅拌2h后，在温度为25℃的条件下，继续搅拌15h后，加入间苯二酚，在温度为90℃的条件下，进行反应6h，制得中间体7；
步骤A4：将中间体7、乙酸丁酯、碳酸钾加入反应釜中，在转速为300r/min，温度为65℃的条件下，进行搅拌并加入氯乙酸乙酯，进行反应8h，制得中间体8，将对甲基苯酚、碳酸钾、4-硝基邻苯二甲腈、二甲基亚砜加入反应釜中，通入氮气进行保护，在温度为60℃的条件下，进行反应8h，制得中间体9，将中间体9溶于四氢呋喃中，加入液溴，在光照条件下，进行反应3h后，加入碳酸钾溶液和溴化四乙基铵，在温度为120℃的条件下，进行回流1.5h，制得中间体10；
步骤A5：将中间体10、中间体8、二丁基氧化锡、邻二氯苯加入反应釜中，通入氮气进行保护，在转速为200r/min，温度为155℃的条件下，进行反应8h后，用活性炭进行脱色，再用N,N-二甲基甲酰胺进行重结晶，制得中间体11，制得耐温抗氧剂。
对比例1
本对比例为LDPS稠油降粘剂。
对比例2
本对比例为稠油乳化降粘剂XDD-XP9000。
对实施例1-4和对比例1-2制得的稠油降粘剂进行性能测试，测试结果如下表1所示；
高温降粘率：取稠油一，该稠油一中沥青质15.32%，用实施例1-4和对比例1-2制得的稠油降粘剂分别在温度为50、60、80℃的条件下，加入稠油中进行处理并检测粘度进行比较；
高盐降粘率：取稠油二，该稠油二中沥青质15.32%，Ca2+浓度为10000mg/L，Mg2+的浓度为10000mg/L，将实施例1-4和对比例1-2制得的稠油降粘剂分别加入稠油中进行处理，检测粘度进行比较；
表1
Figure 807683DEST_PATH_IMAGE012
由上表1可知实施例1-4制得的稠油降粘剂在50℃的条件下，降粘率为95.68-96.25%，在60℃的条件下，降粘率为96.13-96.27%，在80℃的条件下，降粘率为95.93-96.35%，在高盐条件下，降粘率为94.26-95.11%，而对比例1-2制得的稠油降粘剂在50℃的条件下，降粘率为88.37-93.52%，在60℃的条件下，降粘率为78.64-80.25%，在80℃的条件下，降粘率为62.58-65.29%，在高盐条件下，降粘率为68.88-72.35%，表明本发明具有很好的耐温耐盐性且在使用过程中不会因氧化导致降粘效果降低。
以上内容仅仅是对本发明的构思所作的举例和说明，所属本技术领域的技术人员对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，只要不偏离发明的构思或者超越本权利要求书所定义的范围，均应属于本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种高分散稠油降粘剂的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
步骤S1：将丙烯酰胺、对苯乙烯磺酸钠、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸、去离子水加入反应釜中，在转速为150-200r/min的条件下，进行搅拌至丙烯酰胺、对苯乙烯磺酸钠、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸完全溶解，制得第一混合液；
步骤S2：将耐温抗氧剂、丙烯酰胺、二甲基亚砜加入反应釜中，在转速为150-200r/min的条件下，进行搅拌至耐温抗氧剂、丙烯酰胺完全溶解，制得第二混合液；
步骤S3：将第一混合液和偶氮二异丁脒盐酸盐加入反应釜中，在温度为65-70℃的条件下，进行反应6-8h后，加入第二混合液，在温度为55-60℃的条件下，进行反应8-10h后，在温度为150-160℃的条件下，进行蒸馏去除蒸馏液，制得高分散性稠油降粘剂；
所述的耐温抗氧剂由如下步骤制成：
步骤A1：将2,6-二叔丁基苯酚和乙醇加入反应釜中，在转速为200-300r/min的条件下，进行搅拌至2,6-二叔丁基苯酚完全溶解后，加入氢氧化钾，在温度为120-130℃的条件下，加入丙烯酸甲酯，进行反应0.5-1h，制得中间体1，将中间体1溶于四氢呋喃中，加入氢化铝锂，在温度为70-75℃的条件下，进行回流5-10min后，加入甲醇，进行回流反应1-1.5h，制得中间体2；
步骤A2：将中间体2和四氢呋喃加入反应釜中，在转速为150-200r/min的条件下，进行搅拌至中间体2完全溶解后，加入苯基丙二酸和浓硫酸，在温度为80-90℃的条件下，进行回流反应2-3h，制得中间体3，将硫酸和硝酸组成的混酸加入反应釜中，在转速为120-150r/min，温度为50-55℃的条件下，进行搅拌并加入中间体3，进行反应1-2h，制得中间体4，将中间体4、铁粉、乙醇加入反应釜中，在温度为80-85℃的条件下，进行回流反应3-5h后，加入盐酸溶液，加入时间20min，继续反应5-8h后，调节反应液pH值为7-8，制得中间体5；
步骤A3：将三聚氯氰和丙酮加入反应釜中，在转速为200-300r/min的条件下，进行搅拌至三聚氯氰完全溶解后，加入中间体5和乙酸钠，在温度为0-5℃的条件下，进行反应3-5h后，加入4-氨基苯乙烯，在温度为40-50℃的条件下，进行反应3-5h，制得中间体6，将中间体6、氯苯、三氯化铝加入反应釜中，在转速为150-200r/min，温度为3-5℃的条件下，进行搅拌并加入镁粉，搅拌15-30min后，加入甲苯，在温度为0-3℃的条件下，进行搅拌1-2h后，在温度为20-25℃的条件下，继续搅拌10-15h后，加入间苯二酚，在温度为80-90℃的条件下，进行反应4-6h，制得中间体7；
步骤A4：将中间体7、乙酸丁酯、碳酸钾加入反应釜中，在转速为200-300r/min，温度为60-65℃的条件下，进行搅拌并加入氯乙酸乙酯，进行反应5-8h，制得中间体8，将对甲基苯酚、碳酸钾、4-硝基邻苯二甲腈、二甲基亚砜加入反应釜中，通入氮气进行保护，在温度为50-60℃的条件下，进行反应6-8h，制得中间体9，将中间体9溶于四氢呋喃中，加入液溴，在光照条件下，进行反应2-3h后，加入碳酸钾溶液和溴化四乙基铵，在温度为110-120℃的条件下，进行回流1-1.5h，制得中间体10；
步骤A5：将中间体10、中间体8、二丁基氧化锡、邻二氯苯加入反应釜中，通入氮气进行保护，在转速为150-200r/min，温度为150-155℃的条件下，进行反应6-8h后，用活性炭进行脱色，再用N,N-二甲基甲酰胺进行重结晶，制得中间体11，制得耐温抗氧剂。
2.根据权利要求1所述的一种高分散稠油降粘剂的制备方法，其特征在于：步骤S1所述的丙烯酰胺、对苯乙烯磺酸钠、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸、去离子水的用量比为0.2mol:0.2mol:0.1mol:200mL，步骤S2所述的耐温抗氧剂、丙烯酰胺、二甲基亚砜的用量比为0.1mol:0.1mol:150mL，步骤S3所述的第一混合液和第二混合液的用量体积比为1:1，偶氮二异丁脒盐酸盐的用量为总反应物质量分数的0.3-0.5%。
3.根据权利要求1所述的一种高分散稠油降粘剂的制备方法，其特征在于：步骤A1所述的2,6-二叔丁基苯酚、乙醇、氢氧化钾、丙烯酸甲酯的用量比为1mol:300mL:0.8mol:1.2mol，中间体1和氢化铝锂的用量摩尔比为1:6。
4.根据权利要求1所述的一种高分散稠油降粘剂的制备方法，其特征在于：步骤A2所述的中间体2、苯基丙二酸、浓硫酸的用量比为0.02mol:0.01mol:5mL，浓硫酸的质量分数为95%，混酸和中间体3的用量比为5mL:1g，混酸为质量分数为68%的硝酸和质量分数为98%的硫酸以体积比1:1.2混合，中间体4、铁粉、乙醇、盐酸溶液的用量比为3.2g:5g:80mL:10mL，乙醇的体积分数为90%，盐酸溶液为质量分数为36%的浓盐酸和体积分数95%的乙醇以体积比1:9混合。
5.根据权利要求1所述的一种高分散稠油降粘剂的制备方法，其特征在于：步骤A3所述的三聚氯氰、中间体5、乙酸钠、4-氨基苯乙烯的用量摩尔比1:1:0.15:1，将中间体6、氯苯、三氯化铝、镁粉、甲苯、间苯二酚的用量比为0.1mol:100mL:0.28mol:1.3g:20g:0.1mol。
6.根据权利要求1所述的一种高分散稠油降粘剂的制备方法，其特征在于：步骤A4所述的中间体7、乙酸丁酯、碳酸钾、氯乙酸乙酯的用量比为0.05mol:90mL:0.06mol:0.055mol，对甲基苯酚、碳酸钾、4-硝基邻苯二甲腈、二甲基亚砜的用量比为5mmol:10mmol:11mmol:15mL，中间体9、液溴、碳酸钾溶液、溴化四乙基铵的用量比为0.05mol:0.05mol:50mL:2mL，碳酸钾溶液的质量分数为15%。
7.根据权利要求1所述的一种高分散稠油降粘剂的制备方法，其特征在于：步骤A5所述的中间体10、中间体8、二丁基氧化锡、邻二氯苯的用量比为0.01mol:0.01mol:0.1g:6mL。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113502062A (zh) * 2021-07-19 2021-10-15 安徽省奥佳建材有限公司 一种抗氧化复合防水卷材材料
CN115247057A (zh) * 2022-08-24 2022-10-28 洛阳理工学院 一种稠油降粘方法及稠油降粘剂

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016074949A1 (en) * 2014-11-12 2016-05-19 Tougas Oilfield Solutions Gmbh Method for reducing the viscosity of viscosified fluids for applications in natural gas and oil fields
CN107955592A (zh) * 2017-11-24 2018-04-24 山东大学 一种自破乳稠油降粘剂及其制备方法与应用
CN110372816A (zh) * 2019-07-26 2019-10-25 中国海洋石油集团有限公司 一种稠油开采用高分子降粘剂的制备方法
CN112321768A (zh) * 2021-01-05 2021-02-05 山东奥士德石油技术有限公司 一种复合稠油降粘剂的制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016074949A1 (en) * 2014-11-12 2016-05-19 Tougas Oilfield Solutions Gmbh Method for reducing the viscosity of viscosified fluids for applications in natural gas and oil fields
CN107955592A (zh) * 2017-11-24 2018-04-24 山东大学 一种自破乳稠油降粘剂及其制备方法与应用
CN110372816A (zh) * 2019-07-26 2019-10-25 中国海洋石油集团有限公司 一种稠油开采用高分子降粘剂的制备方法
CN112321768A (zh) * 2021-01-05 2021-02-05 山东奥士德石油技术有限公司 一种复合稠油降粘剂的制备方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113502062A (zh) * 2021-07-19 2021-10-15 安徽省奥佳建材有限公司 一种抗氧化复合防水卷材材料
CN115247057A (zh) * 2022-08-24 2022-10-28 洛阳理工学院 一种稠油降粘方法及稠油降粘剂

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