CN112374965A - 卤键共晶材料及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种卤键共晶材料及其制备方法和应用，制备方法包括：将第一组分材料和第二组分材料溶解在有机溶剂中，得到混合溶液，将所述混合溶液滴在基片上，避光静置10～60min，以使所述有机溶剂挥发，得到卤键共晶材料，本发明采用简易、时间周期短、成本低的溶剂挥发方法，得到了摩尔比为2:1或1:1的多种卤键共晶材料，生长制备过程的产率全部为100％。

Description

卤键共晶材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机光电功能晶体材料技术领域，具体来说涉及一种卤键共晶材料及其制备方法和应用。
背景技术
分子共晶是由两种或多种有机化合物以一定的化学计量比通过超分子自组装结晶的方式形成的特殊单晶材料。科学工作者们可以化学合成或理性筛选共晶的组成材料，进而调控共晶内分子间的作用力，实现多功能共晶的设计与制备。例如，中国科学院化学研究所的朱道本等人在大π稠环体系共晶中发现了同时具有空穴和电子的双极性电荷传输特性，韩国首尔大学的Park等人采取“给受体等体积”策略同时得到了高的载流子迁移率迁和高的发光效率共晶，这些成果使得共晶材料在有机场效应晶体管、铁电体、非线性光学、光泵浦激光等领域显示出广阔的实际应用前景。然而到目前为止，共晶的相关成熟技术主要应用于药物工程、含能炸药等方面，而应用于光电磁相关领域的公开发明专利资料相对较少。主要原因可能如下：一是，具有光电磁活性的单组分材料有一定的π电子共轭度，空间几何构型较大、溶解度低；二是，缺乏共晶单组分材料的筛选原则，并不是任意两种分子都可以进行有效的共结晶；三是，现报道公开的共晶生长工艺流程复杂、设备要求高、耗时较长、晶体的质量和尺寸无法精准控制、产率并未实现100％。例如中国科学院化学研究所的赵永生等人在2020年4月21日公开了一种有机共晶增益材料及其制备方法和在激光性能中的应用(公开号：CN111039859A)，生长共晶时需要在反溶剂氛围中进行，或者使用两种溶剂混合挥发。北京师范大学的闫东鹏等人在2013年10月2日公开了一种具有多色荧光特性的二苯基恶唑共晶材料及其制备方法(公开号：CN201310298063.5)，生长共晶时需要使用混合溶剂并静置长达1-3周，或者加入去离子水后使用超声振荡条件。因此，改进现有共晶生长制备技术，发展简单、快速、无环境污染、产率高并具有普适性的方法，发展新型高性能光电磁功能共晶材料，属于本领域当前急需攻克的关键技术难题之一。
发明内容
针对分子共晶在有机光电领域中的制备困难、结构-性质关系不明确以及最终产物的性能难以预测等实际情况和技术难题，本发明的目的在于提供一种卤键共晶材料的制备方法，该制备方法选择卤键作为主要的超分子自组装驱动力，采用溶液挥发法生长高质量的卤键共晶材料。本发明的制备方法为一种生长工艺简单、快速、成本低、产率高、普适性好的溶剂挥发方法。
本发明的另一目的是提供上述制备方法获得的卤键共晶材料。
本发明的目的是通过下述技术方案予以实现的。
一种卤键共晶材料的制备方法，包括：将第一组分材料和第二组分材料溶解在有机溶剂中，得到混合溶液，将所述混合溶液滴在基片上，避光静置10～60min，以使所述有机溶剂挥发，得到卤键共晶材料，其中，按物质的量份数计，所述第一组分材料和所述第二组分材料的比为(1～2):1，所述第一组分材料为4-苯乙烯吡啶(英文简称Spe)或1,2-二(4-吡啶基)乙烯(英文简称Bpe)，所述第二组分材料为1,3,5-三氟-2,4,6-三碘苯(英文简称IFB)或1,4-二碘四氟苯(英文简称F4DIB)。
在上述技术方案中，所述有机溶剂为乙腈。
在上述技术方案中，所述避光静置的温度为16-28℃。
在上述技术方案中，所述有机溶剂的体积份数与所述第一组分材料的物质的量份数的比为5:(10-5～10-4)，所述体积份数的单位为毫升(mL)，所述物质的量份数的单位为摩尔(mol)。
在上述技术方案中，所述基片为玻璃片。
上述制备方法获得的卤键共晶材料。
在上述技术方案中，所述卤键共晶材料为无色线状或平行四边形晶体。
在上述技术方案中，当所述第一组分材料为4-苯乙烯吡啶且所述第二组分材料为1,3,5-三氟-2,4,6-三碘苯时，所述卤键共晶材料(Spe2-IFB)为三斜晶系，其晶胞参数为：
Figure BDA0002782661580000021
α＝97.43°,β＝94.19°,γ＝97.36°，所述卤键共晶材料沿其[100]方向生长为线状形貌，所述卤键共晶材料发射光谱的色坐标为(0.159,0.040)，斯托克斯位移为1742cm-1。
在上述技术方案中，当所述第一组分材料为4-苯乙烯吡啶且所述第二组分材料为1,4-二碘四氟苯时，所述卤键共晶材料(Spe-F4DIB)为单斜晶系，其晶胞参数为：
Figure BDA0002782661580000022
Figure BDA0002782661580000023
α＝90°,β＝110.02°,γ＝90°，所述卤键共晶材料为平行四边形形貌，所述卤键共晶材料发射光谱的色坐标为(0.181,0.127)。
在上述技术方案中，当所述第一组分材料为1,2-二(4-吡啶基)乙烯且所述第二组分材料为1,3,5-三氟-2,4,6-三碘苯时，所述卤键共晶材料(Bpe-IFB)为线状形貌，其晶胞参数为：
Figure BDA0002782661580000031
α＝94.53°,β＝93.22°,γ＝92.32°，所述卤键共晶材料发射光谱的色坐标为(0.159,0.084)。
上述制备方法在缩短制备时间中的应用。
本发明采用简易、时间周期短、成本低的溶剂挥发方法，得到了摩尔比为2:1或1:1的多种卤键共晶材料，生长制备过程的产率全部为100％。所述卤键共晶材料的晶格内不含残余溶剂分子，晶体结构属于三斜或单斜晶系，形貌为线状或平行四边形，属于应用前景广阔的紫外蓝光发光材料。同时该制备方法可以推广到不同的材料体系，为功能晶体材料的生长制备和应用提供了普适性的技术基础和参考依据。
附图说明
图1为本发明制备方法所采用的原料结构图；
图2为实施例1所得卤键共晶材料的光学显微镜图片；
图3为实施例1所得卤键共晶材料透射电子显微镜图和微区电子衍射结果图；
图4为实施例1所得卤键共晶材料的X射线衍射结果图；
图5为实施例1所得卤键共晶材料的拉曼光谱；
图6为实施例1所得卤键共晶材料的荧光显微镜照片；
图7为实施例1所得卤键共晶材料的紫外可见吸收光谱和发射光谱；
图8为实施例2所得卤键共晶材料的荧光显微镜照片；
图9为实施例3所得卤键共晶材料的荧光显微镜照片；
图10为实施例1所得卤键共晶材料的差示扫描量热仪测试曲线；
图11为实施例2所得卤键共晶材料的光学显微镜图片；
图12为实施例3所得卤键共晶材料的光学显微镜图片；
图13为实施例2所得卤键共晶材料的发射光谱；
图14为实施例3所得卤键共晶材料的发射光谱；
图15为实施例2所得卤键共晶材料的X射线衍射结果图；
图16为实施例3所得卤键共晶材料的X射线衍射结果图。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步说明本发明的技术方案。
实施例1
一种卤键共晶材料(Spe2-IFB)的制备方法，包括：将4-苯乙烯吡啶和1,3,5-三氟-2,4,6-三碘苯置于干净的试剂瓶中，再加入有机溶剂，使4-苯乙烯吡啶和1,3,5-三氟-2,4,6-三碘苯溶解在有机溶剂中，得到混合溶液。将混合溶液滴在干净的基片上，在通风橱内25℃避光静置45min，以使有机溶剂缓慢的挥发，待有机溶剂挥发后得到卤键共晶材料，其中，按物质的量份数计，4-苯乙烯吡啶和1,3,5-三氟-2,4,6-三碘苯的比为2:1。基片为玻璃片，有机溶剂为乙腈。有机溶剂的体积份数与4-苯乙烯吡啶的物质的量份数的比为5:10-4，体积份数的单位为毫升(mL)，物质的量份数的单位为摩尔(mol)。
选取卤键共晶材料，解析获得卤键共晶材料的单晶结构、生长形貌、生长方向、热分析情况。
卤键共晶材料的单晶结构是将卤键共晶材料置于X射线单晶衍射仪上采集数据得到CIF文件，操作温度为173K，结果发现其晶胞参数为：
Figure BDA0002782661580000041
α＝97.43°,β＝94.19°,γ＝97.36°。
如图2所示，卤键共晶材料在干净玻璃片上的生长形貌为微纳米级别的线状晶体。
卤键共晶材料的共晶生长方向采用透射电子显微镜表征，发现为均匀的线状晶体，如附图3所示。选择一定区域进行电子衍射表征，出现了整齐、明亮的电子衍射斑点，通过对比CIF文件标定该线状共晶的生长方向为其a轴方向，即[100]方向。
对大量该卤键共晶材料进行X射线衍射表征，得到了如附图4所示的曲线。对比所得的CIF文件发现所有的衍射峰都能对上，并不存在单组分原料的衍射峰，表明所得卤键共晶材料很纯，投料制备该卤键共晶材料的产率为100％。
卤键共晶材料的差示扫描量热仪测试结果如附图10所示，发现仅有一个熔点峰109℃，并与已知单组分原料的熔点不同，因此证明所得卤键共晶材料很纯，投料制备该卤键共晶材料的产率为100％。
卤键共晶材料的拉曼光谱结果如附图5所示，其中SIC是单个Spe2-IFB的英文缩写，较尖锐的拉曼峰强度表明该晶体的结晶质量很高。
对实施例1所得卤键共晶材料进行光致发光测试，卤键共晶材料的发光颜色为紫蓝色，将卤键共晶材料置于共聚焦光学显微镜下，使用氙灯光源激发卤键共晶材料，实验结果如附图6所示。
所得卤键共晶材料的吸收和发光光谱如附图7所示。卤键共晶材料的发射光谱波长范围主要分布在380-450nm之间，属于紫外蓝光发光材料，斯托克斯位移为1742cm-1。将采集得到的发射光谱数据导入计算，得到色坐标(按1931年标准)值为(0.159,0.040)。
实施例2
一种卤键共晶材料(Spe-F4DIB)的制备方法，包括：将第一组分材料和第二组分材料溶解在有机溶剂中，得到混合溶液，将混合溶液滴在基片上，25℃避光静置40min，以使有机溶剂挥发，得到卤键共晶材料，其中，按物质的量份数计，第一组分材料和第二组分材料的比为1:1，第一组分材料为4-苯乙烯吡啶，第二组分材料为1,4-二碘四氟苯。有机溶剂为乙腈。有机溶剂的体积份数与第一组分材料的物质的量份数的比为5:10-4，体积份数的单位为毫升(mL)，物质的量份数的单位为摩尔(mol)，基片为玻璃片。
如图11所示，所得卤键共晶材料(Spe-F4DIB)在干净玻璃片上的生长形貌为平行四边形。
卤键共晶材料的单晶结构是将卤键共晶置于X射线单晶衍射仪上采集数据得到CIF文件，操作温度为173K，结果发现其晶胞参数为：
Figure BDA0002782661580000051
α＝90°,β＝110.02°,γ＝90°。
对大量该卤键共晶材料进行X射线衍射表征，得到了如附图15所示的曲线。对比所得的CIF文件发现所有的衍射峰都能对上，并不存在单组分原料的衍射峰，表明所得卤键共晶材料很纯，投料制备该卤键共晶材料的产率为100％。
对实施例2所得卤键共晶材料(Spe-F4DIB)进行光致发光测试，其发光颜色为紫蓝色，荧光显微镜照片如附图8所示。
所得卤键共晶材料的发光光谱如附图13所示。卤键共晶材料的发射光谱波长范围主要分布在350-550nm之间，属于紫外蓝光发光材料。将采集得到的发射光谱数据导入计算，得到色坐标(按1931年标准)值为(0.181,0.127)。
实施例3
一种卤键共晶材料(Bpe-IFB)的制备方法，包括：将第一组分材料和第二组分材料溶解在有机溶剂中，得到混合溶液，将混合溶液滴在基片上，25℃避光静置30min，以使有机溶剂挥发，得到卤键共晶材料，其中，按物质的量份数计，第一组分材料和第二组分材料的比为1:1，第一组分材料为1,2-二(4-吡啶基)乙烯，第二组分材料为1,3,5-三氟-2,4,6-三碘苯。有机溶剂为乙腈。有机溶剂的体积份数与第一组分材料的物质的量份数的比为5:10-4，体积份数的单位为毫升(mL)，物质的量份数的单位为摩尔(mol)，基片为玻璃片。
如图12所示，所得卤键共晶材料(Bpe-IFB)在干净玻璃片上的生长形貌为线状。
对大量该卤键共晶材料进行X射线衍射表征，得到了如附图16所示的曲线。对比所得的CIF文件发现所有的衍射峰都能对上，并不存在单组分原料的衍射峰，表明所得卤键共晶材料很纯，投料制备该卤键共晶材料的产率为100％。
对实施例3所得卤键共晶材料(Bpe-IFB)进行光致发光测试，其发光颜色为紫蓝色，荧光显微镜照片如附图9所示。
所得卤键共晶材料的发光光谱如附图14所示。卤键共晶材料的发射光谱波长范围主要分布在350-550nm之间，属于紫外蓝光发光材料。将采集得到的发射光谱数据导入计算，得到色坐标(按1931年标准)值为(0.159,0.084)。
以上对本发明做了示例性的描述，应该说明的是，在不脱离本发明的核心的情况下，任何简单的变形、修改或者其他本领域技术人员能够不花费创造性劳动的等同替换均落入本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种卤键共晶材料的制备方法，其特征在于，包括：将第一组分材料和第二组分材料溶解在有机溶剂中，得到混合溶液，将所述混合溶液滴在基片上，避光静置10～60min，以使所述有机溶剂挥发，得到卤键共晶材料，其中，按物质的量份数计，所述第一组分材料和所述第二组分材料的比为(1～2):1，所述第一组分材料为4-苯乙烯吡啶或1,2-二(4-吡啶基)乙烯，所述第二组分材料为1,3,5-三氟-2,4,6-三碘苯或1,4-二碘四氟苯。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为乙腈；所述避光静置的温度为16-28℃。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂的体积份数与所述第一组分材料的物质的量份数的比为5:(10-5～10-4)，所述体积份数的单位为毫升，所述物质的量份数的单位为摩尔。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述基片为玻璃片。
5.如权利要求1～4中任意一项所述制备方法获得的卤键共晶材料。
6.根据权利要求5所述的卤键共晶材料，其特征在于，所述卤键共晶材料为无色线状或平行四边形晶体。
7.根据权利要求5所述的卤键共晶材料，其特征在于，当所述第一组分材料为4-苯乙烯吡啶且所述第二组分材料为1,3,5-三氟-2,4,6-三碘苯时，所述卤键共晶材料为三斜晶系，其晶胞参数为：
Figure FDA0002782661570000011
α＝97.43°,β＝94.19°,γ＝97.36°，所述卤键共晶材料沿其[100]方向生长为线状形貌，所述卤键共晶材料发射光谱的色坐标为(0.159,0.040)，斯托克斯位移为1742cm-1。
8.根据权利要求5所述的卤键共晶材料，其特征在于，当所述第一组分材料为4-苯乙烯吡啶且所述第二组分材料为1,4-二碘四氟苯时，所述卤键共晶材料为单斜晶系，其晶胞参数为：
Figure FDA0002782661570000012
α＝90°,β＝110.02°,γ＝90°，所述卤键共晶材料为平行四边形形貌，所述卤键共晶材料发射光谱的色坐标为(0.181,0.127)。
9.根据权利要求5所述的卤键共晶材料，其特征在于，当所述第一组分材料为1,2-二(4-吡啶基)乙烯且所述第二组分材料为1,3,5-三氟-2,4,6-三碘苯时，所述卤键共晶材料为线状形貌，其晶胞参数为：
Figure FDA0002782661570000013
α＝94.53°,β＝93.22°,γ＝92.32°，所述卤键共晶材料发射光谱的色坐标为(0.159,0.084)。
10.如权利要求1～4中任意一项所述制备方法在缩短制备时间中的应用。
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