CN112358583B - 一种降低aes刺激性的高分子表面活性剂及其制备方法 - Google Patents

一种降低aes刺激性的高分子表面活性剂及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN112358583B
CN112358583B CN202011421149.9A CN202011421149A CN112358583B CN 112358583 B CN112358583 B CN 112358583B CN 202011421149 A CN202011421149 A CN 202011421149A CN 112358583 B CN112358583 B CN 112358583B
Authority
CN
China
Prior art keywords
polyoxyethylene ether
aes
ether acrylate
molecular surfactant
surfactant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202011421149.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112358583A (zh
Inventor
魏焕曹
魏旭
许兆坤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Guangdong Agile Manufacturing Chemical Co ltd
Original Assignee
Guangdong Agile Manufacturing Chemical Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Guangdong Agile Manufacturing Chemical Co ltd filed Critical Guangdong Agile Manufacturing Chemical Co ltd
Priority to CN202011421149.9A priority Critical patent/CN112358583B/zh
Publication of CN112358583A publication Critical patent/CN112358583A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112358583B publication Critical patent/CN112358583B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/062Polyethers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/91Graft copolymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10Washing or bathing preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/04Polymerisation in solution
    • C08F2/10Aqueous solvent
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/16Amines or polyamines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59Mixtures
    • A61K2800/596Mixtures of surface active compounds

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

本发明属于高分子表面活性剂生产技术领域,特别涉及一种降低AES刺激性的高分子表面活性剂及其制备方法。所述高分子表面活性剂包括以下有效组分:脂肪醇聚氧乙烯醚丙烯酸酯,可聚合阳离子单体,引发剂,去离子水;各组分通过水溶聚合反应得到所述高分子表面活性剂。本发明制备的高分子表面活性剂与AES复配,可以有效降低AES对皮肤、毛发的刺激性,同时制备方法简单、易操作。

Description

一种降低AES刺激性的高分子表面活性剂及其制备方法
技术领域
本发明属于高分子表面活性剂生产技术领域,具体涉及一种降低AES刺激性的高分子表面活性剂及其制备方法。
背景技术
AES(脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠)是洗涤、沐浴、洗发等日常生活领域最广泛应用的表面活性剂。但目前的洗涤产品放少了,清洗不干净;放多了,对皮肤有刺激性,而且在皮肤表层会有残留,具有更多的隐性危害。因此为了降低AES对皮肤、毛发的刺激性,通常用甜菜碱、氨基酸表面活性剂、烷基多苷表面活性剂、油脂有机硅烷、阳离子高分子化合物等与AES复配。但上述表面活性剂或添加剂存在用量大以及影响体系透明度等各种缺点。因此,如何提供一种稳定、对皮肤刺激性小的AES表面活性剂是十分有必要的。
发明内容
本发明目的在于针对上述现有技术的不足之处而提供一种降低AES刺激性的高分子表面活性剂及其制备方法。所述制备方法简单易操作,制备的高分子表面活性剂可以有效降低AES对皮肤、毛发的刺激性,且不影响体系的透明度。
为实现上述目的,本发明采用的技术方案如下:
一种降低AES刺激性的高分子表面活性剂,包括如下原料:脂肪醇聚氧乙烯醚丙烯酸酯,可聚合阳离子单体,引发剂,去离子水。
本发明通过脂肪醇聚氧乙烯醚丙烯酸酯,可聚合阳离子单体,引发剂,去离子水为原料制备得到所述高分子表面活性剂是一种阳离子型表面活性剂,所述高分子表面活性剂与AES复配,在混合溶液中易生成胶团,降低在角质层上的吸附量,从而降低对皮肤的刺激。
作为本发明的优选实施方案,所述脂肪醇聚氧乙烯醚丙烯酸酯为C12-14醇聚氧乙烯醚甲基丙烯酸酯、C12-14醇聚氧乙烯醚甲基丙烯酸酯、C16-18醇聚氧乙烯醚甲基丙烯酸酯、C16-18醇聚氧乙烯醚丙烯酸酯中的至少一种。
更优选地,所述脂肪醇聚氧乙烯醚丙烯酸酯为C12-14醇聚氧乙烯醚甲基丙烯酸酯、C12-14醇聚氧乙烯醚甲基丙烯酸酯中的一种。
所述C12-14醇聚氧乙烯醚甲基丙烯酸酯、C12-14醇聚氧乙烯醚甲基丙烯酸酯的碳链长度小于C16-18醇聚氧乙烯醚(甲基)丙烯酸酯,更易溶于水,表面活性也较强;而且长链脂肪醇水溶性差,易穿入胶束栅层中,抑制临界胶束浓度,表面活性也会受到影响。
作为本发明的优选实施方案,所述可聚合阳离子单体为二烯丙基胺、(甲基)丙烯酸二乙氨基酯、二甲基二烯丙基氯化铵中的至少一种。
作为本发明的优选实施方案,以脂肪醇聚氧乙烯醚丙烯酸酯、可聚合阳离子单体和去离子水的总质量计,所述脂肪醇聚氧乙烯醚丙烯酸酯的质量比例为10~30%,可聚合阳离子单体的质量比例为10~30%,余量为去离子水。
作为本发明的优选实施方案,所述引发剂为过硫酸盐、偶氮化合物中的一种。
更优选地,所述引发剂为过硫酸盐,所述硫酸盐用量为脂肪醇聚氧乙烯醚丙烯酸酯和可聚合阳离子单体总质量的1‰~1%。
另外,本发明还保护一种降低AES刺激性的高分子表面活性剂的制备方法,步骤如下:
将脂肪醇聚氧乙烯醚丙烯酸酯,可聚合阳离子单体,去离子水投入反应瓶中,搅拌均匀,升温到80-90℃后,加入引发剂,水溶聚合反应60-90min得到所述高分子表面活性剂。
本发明一种降低AES刺激性的高分子表面活性剂包括以下有效组分:脂肪醇聚氧乙烯醚丙烯酸酯,可聚合阳离子单体,引发剂,去离子水,各组分通过水溶聚合反应得到所述高分子表面活性剂。所述高分子表面活性剂可以有效降低AES对皮肤、毛发的刺激性。同时制备方法简单、易操作。
具体实施方式
为更好的说明本发明的目的、技术方案和优点,下面将结合具体实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
本发明一种降低AES刺激性的高分子表面活性剂的实施例,具体步骤如下:
在500ml反应瓶中,加入30gC12~14醇聚氧乙烯醚丙烯酸酯,20g二烯丙基胺,150g去离子水,搅拌均匀,升温到86℃,加入0.25g过硫酸铵,聚合反应90min,得到淡黄色固体含量约25%的高分子表面活性剂1。
实施例2
本发明一种降低AES刺激性的高分子表面活性剂的实施例,具体步骤如下:
在500ml反应瓶中,加入25gC12~14醇聚氧乙烯醚丙烯酸酯,15g二烯丙基胺,60g去离子水,搅拌均匀,升温到90℃,加入0.25g过硫酸铵,聚合反应90min,得到淡黄色固体含量约40%的高分子表面活性剂2。
实施例3
本发明一种降低AES刺激性的高分子表面活性剂的实施例,具体步骤如下:
在500ml反应瓶中,加入20gC12~14醇聚氧乙烯醚丙烯酸酯,20g二甲基二烯丙基氯化铵,160g去离子水,搅拌均匀,升温到80℃,加入0.1g过硫酸铵,聚合反应60min,得到黄色固体含量约20%的高分子表面活性剂3。
实施例4
本发明一种降低AES刺激性的高分子表面活性剂的实施例,具体步骤如下:
在500ml反应瓶中,加入30gC12~14醇聚氧乙烯醚丙烯酸酯,30g甲基丙烯酸二乙氨基酯,140g去离子水,搅拌均匀,升温到90℃,加入0.35g过硫酸铵,聚合反应60min,得到浅黄色固体含量约30%的高分子表面活性剂4。
实施例5
本发明一种降低AES刺激性的高分子表面活性剂的实施例,具体步骤如下:
在500ml反应瓶中,加入30gC12~14醇聚氧乙烯醚丙烯酸酯,30g甲基丙烯酸二乙氨基酯,40g去离子水,搅拌均匀,升温到90℃,加入0.6g过硫酸铵,聚合反应90min,得到浅黄色固体含量约60%的高分子表面活性剂5。
实施例6
本发明一种降低AES刺激性的高分子表面活性剂的实施例,具体步骤如下:
在500ml反应瓶中,加入40gC16-18醇聚氧乙烯醚丙烯酸酯,20g甲基丙烯酸二乙氨基酯,140g去离子水,搅拌均匀,升温到90℃,加入0.6g过硫酸铵,聚合反应75min,得到浅黄色固体含量约30%的高分子表面活性剂6。
试验例1:刺激性测试
测试样品:实施例1~5所制备的高分子表面活性剂与10%AES溶液按照质量比为2:10复配,以及不加本发明所述高分子表面活性剂的10%AES溶液。
测试方法:采用玉米醇溶蛋白(Zein)法。将玉米醇溶蛋白置于测试样品中,过滤,称量未溶解玉米醇溶蛋白的质量,即可得到溶解的玉米醇溶蛋白的质量,刺激性越强的产品玉米醇溶蛋白更容易水解。
测试结果如表1所示。
表1:刺激性测试结果
Figure BDA0002821685270000041
Figure BDA0002821685270000051
根据表1的结果表明,加入所述高分子表面活性剂,可以有效降低AES对皮肤的刺激性。此外,脂肪醇聚氧乙烯醚丙烯酸酯,可聚合阳离子单体,引发剂,去离子水的加入量影响AES对皮肤的刺激性;脂肪醇聚氧乙烯醚丙烯酸酯,可聚合阳离子单体的种类也会影响AES对皮肤的刺激性。
试验例2:透明度试验
测试样品:实施例1~6所制备的高分子表面活性剂与10%AES溶液按照2:10比例复配,以及不加本发明所述高分子表面活性剂的10%AES溶液。
测试方法:将测试样品各自使用容器分3瓶封存后,在室温下,放置30天,目测对比30天前后样品的透明度变化以及实施例1~6所述高分子表面活性剂与10%AES溶液复配的样品和不加本发明所述高分子表面活性剂的10%AES溶液透明度的对比。
本发明所述高分子表面活性剂与10%AES溶液按照2:10比例复配后,对产品的透明度影响不明显,且放置30天后,也未出现明显的沉淀、分离现象。说明所述高分子表面活性剂的存在不影响影响体系透明度和稳定性。
最后所应当说明的是,以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对本发明保护范围的限制,尽管参照较佳实施例对本发明作了详细说明,本领域的普通技术人员应当理解,可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换,而不脱离本发明技术方案的实质和范围。

Claims (4)

1.一种高分子表面活性剂在降低AES刺激性中的应用,其特征在于,所述高分子表面活性剂由如下原料制备得到:脂肪醇聚氧乙烯醚丙烯酸酯,可聚合阳离子单体,引发剂,去离子水;所述脂肪醇聚氧乙烯醚丙烯酸酯为C12~14醇聚氧乙烯醚丙烯酸酯、C16-18醇聚氧乙烯醚丙烯酸酯中的至少一种;所述可聚合阳离子单体为二烯丙基胺、甲基丙烯酸二乙氨基酯、丙烯酸二乙氨基酯、二甲基二烯丙基氯化铵中的至少一种;所述高分子表面活性剂与10%AES溶液按照质量比为2:10复配;以脂肪醇聚氧乙烯醚丙烯酸酯、可聚合阳离子单体和去离子水的总质量计,所述脂肪醇聚氧乙烯醚丙烯酸酯的质量比例为10~30%,可聚合阳离子单体的质量比例为10~30%,余量为去离子水。
2.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,所述引发剂为过硫酸盐、偶氮化合物中的一种。
3.根据权利要求2所述的应用,其特征在于,所述引发剂为过硫酸盐,所述过硫酸盐用量为脂肪醇聚氧乙烯醚丙烯酸酯和可聚合阳离子单体总质量的1‰~1%。
4.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,高分子表面活性剂的制备方法,包括如下步骤:
将脂肪醇聚氧乙烯醚丙烯酸酯,可聚合阳离子单体,去离子水加入反应瓶中,搅拌均匀,升温到80-90℃后,加入引发剂,水溶聚合反应60-90min得到所述高分子表面活性剂。
CN202011421149.9A 2020-12-07 2020-12-07 一种降低aes刺激性的高分子表面活性剂及其制备方法 Active CN112358583B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011421149.9A CN112358583B (zh) 2020-12-07 2020-12-07 一种降低aes刺激性的高分子表面活性剂及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011421149.9A CN112358583B (zh) 2020-12-07 2020-12-07 一种降低aes刺激性的高分子表面活性剂及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112358583A CN112358583A (zh) 2021-02-12
CN112358583B true CN112358583B (zh) 2022-10-21

Family

ID=74536709

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011421149.9A Active CN112358583B (zh) 2020-12-07 2020-12-07 一种降低aes刺激性的高分子表面活性剂及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112358583B (zh)

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0759715B2 (ja) * 1987-12-28 1995-06-28 花王株式会社 低刺激性洗浄剤組成物
CN1086194C (zh) * 1995-11-24 2002-06-12 四川联合大学 高分子表面活性剂及其制备方法
US7157414B2 (en) * 2003-08-28 2007-01-02 J&J Consumer Companies, Inc. Methods of reducing irritation in personal care compositions
AU2005203448A1 (en) * 2004-08-19 2006-03-09 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Methods of reducing irritation in personal care compositions
KR101354461B1 (ko) * 2005-05-10 2014-01-24 존슨 앤드 존슨 컨수머 캄파니즈, 인코포레이티드 저자극성 조성물 및 이의 제조방법
CN104961856B (zh) * 2015-07-01 2017-12-22 广东灵捷制造化工有限公司 一种高分子两性表面活性剂、制备方法及用途
CN105037644A (zh) * 2015-07-01 2015-11-11 广东灵捷制造化工有限公司 一种高分子阳离子表面活性剂、其制备方法及用途

Also Published As

Publication number Publication date
CN112358583A (zh) 2021-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108264607B (zh) 一种微支化微交联缔合聚合物、制备方法和应用
US20140158355A1 (en) Crosslinked synthetic polymer gel systems for hydraulic fracturing
CN103044636B (zh) 一种酶解丝胶蛋白复合吸水材料的制备方法
CN103059828A (zh) 用于水基压裂液的稠化剂及其合成方法
CN113024722B (zh) 一种抗盐型压裂液增稠剂及其制备方法
CN106939160A (zh) 一种高矿化水质清洁压裂液
CN107383274A (zh) 长效混凝土保水剂及其制备方法
CN108219083A (zh) 一种葡萄籽蛋白基水凝胶及其制备方法和应用
CN101293947A (zh) 一种改性聚丙烯酸接枝共聚物类高效减水剂的制备方法
EP3882284B1 (en) Acrylamide copolymer and preparation method therefor and use thereof
CN112358583B (zh) 一种降低aes刺激性的高分子表面活性剂及其制备方法
CN109265602A (zh) 一种驱油用抗盐聚丙烯酰胺及其制备方法
KR20150128752A (ko) 계면활성제 반응성 에멀젼 폴리머를 제조하는 방법
CN108690597A (zh) 一种滑溜水压裂液
CN111909305B (zh) 一种两亲分子聚合物驱油剂及其制备方法
CN110295036A (zh) 一种中高温致密储层用滑溜水压裂液及其制备方法
CN104479064B (zh) 一种聚驱采出液处理用反相破乳剂及其制备方法
CN112225843A (zh) 一种三元阻垢剂及其制备方法
CN117362520A (zh) 一种污水处理用絮凝剂及其制备方法
CN116640565A (zh) 一种乳液型压裂液用稠化剂及其制备方法和应用
CN1116321C (zh) 一种医用聚丙烯酰胺水凝胶的提纯测试方法
CN104817149A (zh) 一种用酸洗废液制备聚合氯化硫酸铁的方法及系统
CN112142912B (zh) 一种超高分子量阴离子聚丙烯酰胺的制备方法
CN110897932B (zh) 一种增稠剂组合物及其制备方法和应用
CN111072826A (zh) 一种两亲性高分子聚合物及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant