CN112358416A - 一种反式-3-氯-2-丙烯基羟胺的制备方法 - Google Patents

一种反式-3-氯-2-丙烯基羟胺的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机合成技术领域，涉及一种用于生产烯草酮原药中间体和其它农药重要中间体的反式‑3‑氯‑2‑丙烯基羟胺的制备方法，具体包括以下步骤：先以反式1,3二氯丙烯为原料，先将反式1,3二氯丙烯进行水解，得到3‑氯丙烯醇；再将得到的3‑氯丙烯醇与羟胺盐在酸性催化剂催化下生成反式‑3‑氯‑2‑丙烯基羟胺。本发明的有益效果是：由于采用上述技术方案，本发明制备方法具有原料易购，操作简便，产率高，无污染易工业化生产。

Description

一种反式-3-氯-2-丙烯基羟胺的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，涉及一种用于生产烯草酮原药中间体和其它农药重要中间体的反式-3-氯-2-丙烯基羟胺的制备方法。
背景技术
目前，反式-3-氯-2-丙烯基羟胺即氯代胺(O-3-氯-2-丙烯基羟胺)，是一种重要的农药和医药中间体，广泛应用于环己烯酮类除草剂的合成，该类除草剂是乙酰辅A羧化酶(ACCsae)抑制剂，具有高效安全、高选择性的特点，能够抑制脂肪酸生物合成最终导致作物死亡。可用于防治一年生和多年生禾本科杂草在内的多种禾本科杂草，对双子叶作物安全；具有很好的内吸性，有效成分在施药后1～3小时内即被吸收，随后降雨并不降低其除草活性；除草效果显著；容易分解，对后茬作物安全无影响；适用作物广，可以用于多种阔叶作物；使用方便，对人畜毒性低。
现有合成反式-3-氯-2-丙烯基羟胺的常用方法是向乙腈和无水乙醇的甲苯溶液中通入大量的氯化氢气体搅拌22h后，在–10℃～–5℃条件下滴加盐酸羟胺水溶液，搅拌直到有机层被分离，形成化合物乙酰羟肟酸乙酯，再以四丁基溴化铵为相转移催化剂，与反式1,3-二氯丙烯反应得到反式-3-氯-2-丙烯基羟胺，此方法用到大量氯化氢气体，污染和腐蚀都很严重，而且用到比较贵的相转移催化剂，从成本和环保方面均不利于工业化。此外，还有一种常用方法是N-羟基邻苯二甲酰胺和1,3-二氯丙烯以二甲基亚砜为溶剂在常温下发生烷基化反应得到产物2-((3-氯烯丙基)氧基)异吲哚啉-1,3-二酮，再将2-((3-氯烯丙基)氧基)异吲哚啉-1,3-二酮和无水肼在乙醇溶液中反应得到反式-3-氯-2-丙烯基羟胺，此方法使用的无水肼是剧毒品，操作极不方便，对环境也造成很大的污染，无水肼的价格非常昂贵，在国内也没有生产，成本高，不易工业化。
发明内容
本发明的目的在于提供一种反式-3-氯-2-丙烯基羟胺的制备方法，该方法得到的反式-3-氯-2-丙烯基羟胺产率高，无污染易工业化生产。其合成路线如下：
Figure BDA0002758691870000021
为实现上述目的，本发明的技术方案是：
一种反式-3-氯-2-丙烯基羟胺的制备方法，包括以下步骤：
步骤1：先将反式1,3二氯丙烯水解得到3-氯丙烯醇；
步骤2：3-氯丙烯醇与硫酸氢胺在酸性催化剂催化下生成反式-3-氯-2-丙烯基羟胺。
步骤1中反式1,3二氯丙烯通过水解制备3-氯丙烯醇过程中，温度范围为80～100℃；所述水解采用碱金属碳酸盐；所述的反式1,3二氯丙烯与碱金属碳酸盐的摩尔比例为1:0.7-1.2；所述的反式1,3二氯丙烯与碱金属碳酸盐的反应时间为8-12小时。
所述水解反应温度优选98～100℃，所述水解的碱金属碳酸盐优选碳酸钠、碳酸钾；所述的反式1,3二氯丙烯与碱金属碳酸盐的摩尔比例优选1:1-1.2；所述的反式1,3二氯丙烯与碱金属碳酸盐的反应时间为12小时。
步骤2中3-氯丙烯醇与羟胺盐通过醇脱水反应制备反式-3-氯-2-丙烯基羟胺过程中，温度范围为80～100℃；所述的3-氯丙烯醇与羟胺盐的摩尔比例为1:1.2-2，所述的酸性催化剂为磺酸树脂、十二烷基苯磺酸等中的一种或者多种；所述3-氯丙烯醇与羟胺盐的反应时间为8-12h。
所述醇脱水反应温度优选98～100℃，所述3-氯丙烯醇与硫酸氢胺的摩尔比例优选1:1.2-1.5，所述的酸性催化剂优选十二烷基苯磺酸；所述3-氯丙烯醇与硫酸羟胺的反应时间优选12h。
本发明最优选的具体步骤如下：
步骤1：3-氯丙烯醇的制备
Figure BDA0002758691870000031
将碳酸钠和碱金属碳酸盐投入到反应瓶中，升温至100℃，反应12h，得到3-氯丙烯醇水溶液，之后静置30min，取上层液用乙酸乙酯萃取3～5次，之后50℃减压蒸馏，28℃馏出馏分得到3-氯丙烯醇。
步骤2：反式-3-氯-2-丙烯基羟胺的制备
Figure BDA0002758691870000032
将3-氯丙烯醇和硫酸氢胺投入到反应瓶中，之后加入十二烷基苯磺酸进行醇脱水反应，升温至100℃，反应12h，之后静置30min，萃取蒸馏得到反式-3-氯-2-丙烯基羟胺的制备。
本发明的有益效果是：由于采用上述技术方案，本发明具原料易购，操作简便，产率高，无污染易工业化生产。
附图说明
图1为本发明一种反式-3-氯-2-丙烯基羟胺的制备方法的流程框图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明的技术方案做进一步进行详细说明：
如图1所示，本发明一种反式-3-氯-2-丙烯基羟胺的制备方法，所述制备方法具体包括以下步骤：
S1)：以反式1,3二氯丙烯为原料，先将反式1,3二氯丙烯进行水解，得到3-氯丙烯醇；
S2)：将S1得到的3-氯丙烯醇与羟胺盐在酸性催化剂催化下生成反式-3-氯-2-丙烯基羟胺。
所述S1)的具体步骤为：
S1.1)现将反式1,3二氯丙烯与碱金属碳酸盐按照比例混合均匀；
S1.2)将S1.1)混合均匀物料在温度为98～100℃下进行水解反应，反应时间为8-12h；
S1.3)水解反应完成后静置25-35min，取上层液用乙酸乙酯萃取3～5次，之后50-60℃减压蒸馏，28-30℃馏出馏分即得到3-氯丙烯醇。
所述S1.1)中所述反式1,3二氯丙烯与碱金属碳酸盐的摩尔比为1：0.7-1.2。
所述碱金属碳酸盐为碳酸钠或碳酸钾。
所述步S2)的具体步骤是：
S2.1)将S1.2)得到3-氯丙烯醇与羟胺盐按照比例混合，再加入酸性催化剂，混合均匀；
S2.2)将S2.1)得到的混合物在温度为80～100℃；反应为8-12h，静置，萃取蒸馏后得到反式-3-氯-2-丙烯基羟胺。
所述S2.1)中的3-氯丙烯醇与羟胺盐的摩尔比为1:1.2-2；所述羟胺盐为硫酸羟胺或盐酸羟胺。
所述的酸性催化剂为磺酸树脂、十二烷基苯磺酸中的一种或者多种，加入量为0.1-1wt％。
所述S2.1)中的3-氯丙烯醇与羟胺盐的摩尔比为1：1.2-1.5，反应温度为98℃-100℃；反应时间为12h。
所述S1.1)中的反式1,3二氯丙烯与碱金属碳酸盐的摩尔比为1:0.7-1.2，反应温度为98℃-100℃；反应时间为12h。
所述方法制备得到反式-3-氯-2-丙烯基羟胺的产出率不低于81％，纯度不低于89％
实施例1：
将反式1,3二氯丙烯和碳酸钾投入到反应瓶中，升温至80℃，反应8h，得到3-氯丙烯醇水溶液，之后静置30min，取上层液用乙酸乙酯萃取3～5次，之后50℃减压蒸馏，28℃馏出馏分得到3-氯丙烯醇；将3-氯丙烯醇和硫酸羟胺投入到反应瓶中，之后加入磺酸树脂进行醇脱水反应，升温至80℃，反应8h，之后静置30min，萃取蒸馏即得反式-3-氯-2-丙烯基羟胺；所述反式1,3二氯丙烯和碳酸钾的摩尔比例为1：0.7；所述3-氯丙烯醇与硫酸羟胺的摩尔比例为1：1.2。
本实施例制得的反式-3-氯-2-丙烯基羟胺的收率为81％，纯度为89％。
实施例2：
将反式1,3二氯丙烯和碳酸钠投入到反应瓶中，升温至90℃，反应10h，得到3-氯丙烯醇水溶液，之后静置30min，取上层液用乙酸乙酯萃取3～5次，之后50℃减压蒸馏，28℃馏出馏分得到3-氯丙烯醇；将3-氯丙烯醇和盐酸羟胺投入到反应瓶中，之后加入磺酸树脂进行醇脱水反应，升温至90℃，反应10h，之后静置30min，萃取蒸馏既得反式-3-氯-2-丙烯基羟胺；所述反式1,3二氯丙烯和碳酸钾的摩尔比例为1：0.9；所述3-氯丙烯醇与硫酸羟胺的摩尔比例为1：1.5。
本实施例制得的反式-3-氯-2-丙烯基羟胺的收率为85％，纯度为99.2％。
实施例3：
将反式1,3二氯丙烯和碳酸钠投入到反应瓶中，升温至100℃，反应11h，得到3-氯丙烯醇水溶液，之后静置30min，取上层液用乙酸乙酯萃取3～5次，之后50℃减压蒸馏，28℃馏出馏分得到3-氯丙烯醇；将3-氯丙烯醇和硫酸氢胺投入到反应瓶中，之后加入十二烷基苯磺酸进行醇脱水反应，升温至100℃，反应11h，之后静置30min，萃取蒸馏既得反式-3-氯-2-丙烯基羟胺；所述反式1,3二氯丙烯和碳酸钾的摩尔比例为1：1；所述3-氯丙烯醇与硫酸羟胺的摩尔比例为1：1.8。
本实施例制得的反式-3-氯-2-丙烯基羟胺的收率为88％，纯度为99.3％。
实施例4：
将反式1,3二氯丙烯和碳酸钠投入到反应瓶中，升温至110℃，反应12h，得到3-氯丙烯醇水溶液，之后静置30min，取上层液用乙酸乙酯萃取3～5次，之后50℃减压蒸馏，28℃馏出馏分得到3-氯丙烯醇；将3-氯丙烯醇和硫酸氢胺投入到反应瓶中，之后加入十二烷基苯磺酸进行醇脱水反应，升温至100℃，反应12h，之后静置30min，萃取蒸馏既得反式-3-氯-2-丙烯基羟胺；所述反式1,3二氯丙烯和碳酸钾的摩尔比例为1：1.1；所述3-氯丙烯醇与硫酸羟胺的摩尔比例为1：1.9。
本实施例制得的反式-3-氯-2-丙烯基羟胺的收率为89％纯度为99.4％。
实施例5：
将反式1,3二氯丙烯和碳酸钠投入到反应瓶中，升温至110℃，反应12h，得到3-氯丙烯醇水溶液，之后静置30min，取上层液用乙酸乙酯萃取3～5次，之后50℃减压蒸馏，28℃馏出馏分得到3-氯丙烯醇；将3-氯丙烯醇和盐酸氢胺投入到反应瓶中，之后加入十二烷基苯磺酸进行醇脱水反应，升温至110℃，反应12h，之后静置30min，萃取蒸馏既得反式-3-氯-2-丙烯基羟胺；所述反式1,3二氯丙烯和碳酸钾的摩尔比例为1：1.2；所述3-氯丙烯醇与硫酸羟胺的摩尔比例为1：2.0。
本实施例制得的反式-3-氯-2-丙烯基羟胺的收率为90％纯度为99.4％。
实施例6：
将反式1,3二氯丙烯和碳酸钠投入到反应瓶中，升温至120℃，反应12h，得到3-氯丙烯醇水溶液，之后静置30min，取上层液用乙酸乙酯萃取3～5次，之后50℃减压蒸馏，28℃馏出馏分得到3-氯丙烯醇；将3-氯丙烯醇和硫酸氢胺投入到反应瓶中，之后加入十二烷基苯磺酸进行醇脱水反应，升温至120℃，反应12h，之后静置30min，萃取蒸馏既得反式-3-氯-2-丙烯基羟胺；所述反式1,3二氯丙烯和碳酸钾的摩尔比例为1：1.2；所述3-氯丙烯醇与硫酸羟胺的摩尔比例为1：2.0。
本实施例制得的反式-3-氯-2-丙烯基羟胺的收率为91％纯度为99.5％。
给本领域技术人员提供上述实施例，以完全公开和描述如何实施和使用所主张的实施方案，而不是用于限制本文公开的范围。对于本领域技术人员而言显而易见的修饰将在所附权利要求的范围内。

Claims (10)

1.一种反式-3-氯-2-丙烯基羟胺的制备方法，其特征在于，所述制备方法具体包括以下步骤：
S1)：以反式1,3二氯丙烯为原料，先将反式1,3二氯丙烯进行水解，得到3-氯丙烯醇；
S2)：将S1得到的3-氯丙烯醇与羟胺盐在酸性催化剂催化下生成反式-3-氯-2-丙烯基羟胺。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述S1)的具体步骤为：
S1.1)现将反式1,3二氯丙烯与碱金属碳酸盐按照比例混合均匀；
S1.2)将S1.1)混合均匀物料在温度为98～100℃下进行水解反应，水解反应时间为8-12h；
S1.3)水解反应完成后静置25-35min，取上层液用乙酸乙酯萃取3～5次，之后50-60℃减压蒸馏，28-30℃馏出馏分即得到3-氯丙烯醇。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述S1.1)中所述反式1,3二氯丙烯与碱金属碳酸盐的摩尔比为1：0.7-1.2。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述碱金属碳酸盐为碳酸钠或碳酸钾。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述S2)的具体步骤包括：
S2.1)将S1.2)得到的3-氯丙烯醇与羟胺盐按照比例混合，再加入酸性催化剂，混合均匀；
S2.2)将S2.1)得到的混合物在温度为80～100℃下，反应8-12h，静置，萃取蒸馏后得到反式-3-氯-2-丙烯基羟胺。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述S2.1)中的3-氯丙烯醇与羟胺盐的摩尔比为1:1.2-2；所述羟胺盐为硫酸羟胺或盐酸羟胺。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述的酸性催化剂为磺酸树脂、十二烷基苯磺酸中的一种或者多种，酸性催化剂加入量为0.1-1wt％。
8.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述S2.1)中的3-氯丙烯醇与羟胺盐的摩尔比为1：1.2-1.5，反应温度为98℃-100℃；反应时间为12h。
9.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述S1.1)中的反式1,3二氯丙烯与碱金属碳酸盐的摩尔比为1:0.7-1.2，反应温度为98℃-100℃；反应时间为12h。
10.根据权利要求1-9任意一项所述的制备方法，其特征在于，所述方法制备得到反式-3-氯-2-丙烯基羟胺的产出率不低于81％，纯度不低于89％。
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