CN112315963A - 一种8-羟基喹啉稀土金属有机配合物在制备抗新冠病毒产品中的应用及其制备方法 - Google Patents

一种8-羟基喹啉稀土金属有机配合物在制备抗新冠病毒产品中的应用及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种8‑羟基喹啉稀土金属有机配合物在抗新冠病毒(SARS‑CoV‑2)产品中的应用及其制备方法，所述8‑羟基喹啉稀土金属有机配合物以稀土金属元素铈、镧、镨、铕中的一种为中心原子，以8‑羟基喹啉为配位体，中心原子稀土金属具有生理、生物活性，配位体能与新型冠状病毒的活性部位的化学基团形成配位键，当稀土金属离子与8‑羟基喹啉形成配合物之后，能够提升抗病毒的效果，针对新型冠状病毒具有很高的抗病毒活性率。本发明提供的有机配合物30s抗新冠病毒的活性率达到99.55％，1min抗新冠病毒活性率达到99.99％。本发明提供的制备方法原料易得，操作简单，反应条件温和，产率高。

Description

一种8-羟基喹啉稀土金属有机配合物在制备抗新冠病毒产品 中的应用及其制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种8-羟基喹啉稀土金属有机配合物在制备抗新型冠状病毒(SARS-CoV-2)产品中的应用及制备方法。
背景技术
稀土金属在自然界中广泛存在，因其独特的4f电子层和核结构，不仅具有独特的生理、生物活性，还具有抑菌、抗病毒效果。现有技术通过研究系列无机稀土杂多蓝复合物对抗流感病毒活性测试表明稀土金属具有一定的抗病毒活性。但是，其抗病毒的活性并不理想，不能达到人们的要求。喹啉衍生物能够与病毒相关活性关键部位的化学基团形成配位键，从而改变其结构。现有技术研究表明8-羟基喹啉的N1对抑制蛋白酶活性很重要，8-羟基喹啉环的N1被-CH取代，得到的萘醇衍生物对病毒蛋白酶的抑制作用则显著降低。
现有技术中有研究稀土与喹啉衍生物生成配合物的合成，但是采用研磨加热的方法，得到的产物产率低，工艺复杂。并且大多研究得到的产物本身的结构特征，对其性能未做详细研究。
目前新冠肺炎在全球肆虐，针对新型冠状病毒无特效对抗的产品。
基于此，本发明人提供以下方案。
发明内容
本发明的目的是提供一种8-羟基喹啉稀土金属有机配合物的制备方法及其在制备抗新型冠状病毒(SARS-CoV-2)产品中的应用。
本发明提供的8-羟基喹啉稀土金属有机配合物在制备抗新型冠状病毒(SARS-CoV-2)产品中的应用。优选地，所述8-羟基喹啉稀土金属有机配合物的结构式为：
其中Re为稀土元素。
Figure BDA0002761963720000021
优选地，所述稀土元素包括铈、镧、镨、铕中的一种。
本发明提供的8-羟基喹啉稀土金属有机配合物以稀土金属元素铈、镧、镨、铕中的一种为中心原子以8-羟基喹啉为配位体，中心原子稀土金属具有独特的生理、生物活性，配位体8-羟基喹啉与新冠病毒的活性部位的化学基团形成配位键，当稀土金属离子与8-羟基喹啉形成配合物之后，提升抗病毒的效果，针对新型冠状病毒(SARS-CoV-2)具有很高的抗病毒活性率。本发明提供的有机配合物30s对抗新冠病毒的活性率达到99.55％，1min抗新冠病毒活性率达到99.99％。
本发明提供的上述的应用中的8-羟基喹啉稀土金属有机配合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)分别配制稀土金属氯化物溶液和8-羟基喹啉溶液；
(2)将8-羟基喹啉溶液加入到稀土金属氯化物溶液中，加入碱溶液，调节pH，保温反应，过滤，洗涤，干燥，得到所述8-羟基喹啉稀土金属有机配合物。
本发明提供上述8-羟基喹啉稀土金属有机配合物的制备方法，以稀土金属氯化物和8-羟基喹啉为原料，通过将8-羟基喹啉溶液中滴加入稀土金属氯化物溶液，稀土金属离子与8-羟基喹啉发生络合反应，然后利用氢氧化钠溶液调节pH保温反应，然后经过后处理，得到。本发明提供的8-羟基喹啉稀土金属有机配合物的反应过程如下所示：
Figure BDA0002761963720000031
本发明提供的制备方法，反应条件温和，操作简单，产率高。
优选地，步骤(1)中，所述稀土金属氯化物溶液的配制方法包括以下步骤：取稀土金属氯化物溶解于溶剂中，取1-2mmol的稀土金属氯化物溶解于5-40mL溶剂中，搅拌使溶解澄清，即得；进一步优选地，每1-2mmol稀土金属氯化物加入到7-30mL的溶剂中；
所述8-羟基喹啉溶液的配置方法包括以下步骤：取3mmol的8-羟基喹啉溶于5-40mL溶剂中，搅拌使溶解澄清，即得；进一步优选地，每3mmol稀土金属氯化物加入到7-30mL的溶剂中。
进一步优选地，所述稀土金属氯化物包括氯化铈、氯化镧、氯化镨和氯化铕中的任意一种。
优选地，步骤(1)中，配制所述稀土金属氯化物溶液的溶剂包括醇类、去离子水、二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、乙腈中的一种，进一步优选地，所述溶剂为去离子水；配制所述8-羟基喹啉溶液的溶剂包括醇类、二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、乙腈中的一种，进一步优选地，所述溶剂为醇类。本发明提供的稀土金属氯化物与8-羟基喹啉溶液与稀土金属氯化物在上述的浓度范围进行反应，能够有效提高产物的收率，且溶剂的损耗小。
优选地，步骤(2)中，所述稀土金属氯化物与8-羟基喹啉的摩尔比为1:3-3.1。
优选地，步骤(2)中，所述碱溶液为氢氧化钠溶液。
优选地，步骤(2)中，所述pH为5-10。本发明控制稀土氯化物与8-羟基喹啉反应的pH在5-10，能够有效提高产物的收率。
优选地，步骤(2)中，所述保温反应的温度为18-60℃，反应时间为1-3h。本发明通过控制反应的温度以及时间进一步提高反应产物的收率。在本发明的反应条件下，产物的收率在73.6％以上。
本发明的有益效果为：
1.本发明提供的8-羟基喹啉稀土金属有机配合物以稀土金属元素铈、镧、镨、铕中的一种为中心原子以8-羟基喹啉为配位体，中心原子稀土金属具有独特的生理、生物活性，配位体8-羟基喹啉能与新冠病毒的活性部位的化学基团形成配位键，当稀土金属离子与配体形成配合物后，能够提升抗病毒的效果，针对新型冠状病毒(SARS-CoV-2)具有很高的抗病毒活性率。本发明提供的有机配合物30s对抗新冠病毒的活性率达到99.55％，1min抗新冠病毒活性率达到99.99％。
2.本发明提供的8-羟基喹啉稀土金属有机配合物的制备方法原料易得，操作简单，反应条件温和，目标产物的产率高。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是实施例1中的原料8-羟基喹啉以及得到的8-羟基喹啉铈有机配合物的核磁1H NMR对比图；
图2是实施例1中的原料8-羟基喹啉以及得到的8-羟基喹啉铈有机配合物的核磁13C NMR对比图；
图3为实施例1中的原料8-羟基喹啉以及得到的8-羟基喹啉铈有机配合物的紫外可见光谱吸收对比图；
图4为实施例1中的原料8-羟基喹啉以及得到的8-羟基喹啉铈有机配合物的红外光谱吸收对比图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明的技术方案进行详细的描述。显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所得到的所有其它实施方式，都属于本发明所保护的范围。
实施例1
利用氯化铈与8-羟基喹啉反应合成有机配合物，其中合成反应式如下所示：
Figure BDA0002761963720000051
上述8-羟基喹啉铈有机配合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)将七水合三氯化铈(370mg，1.0mmol)加入到含有15mL去离子水的圆底烧瓶中，得到氯化铈溶液；将8-羟基喹啉(435mg，3.0mmol)加入到含有10ml无水乙醇溶液的25ml烧杯中，得到8-羟基喹啉溶液；
(2)将8-羟基喹啉溶液滴入氯化铈溶液中，用5ml无水乙醇溶液洗涤烧杯加入体系，混合均匀，混合物在反应温度为室温的条件下反应1-3小时。整个过程用氢氧化钠的乙醇溶液调节pH在5-10范围内，待反应结束，将沉淀过滤，用乙醇和水分别洗涤三次，干燥，得到深棕色固体物质。
产率96％。
实施例2
利用氯化镧与8-羟基喹啉反应合成有机配合物，其中合成反应式如下所示：
Figure BDA0002761963720000052
上述8-羟基喹啉镧有机配合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)将七水合三氯化镧(3.71g，10.0mmol)加入到含有75mL去离子水的圆底烧瓶中得到氯化镧溶液，将8-羟基喹啉(4.35g，30.0mmol)加入到含有65ml无水乙醇溶液的烧杯中，得到8-羟基喹啉溶液；
(2)将8-羟基喹啉溶液滴入氯化镧溶液中，用10ml乙醇水溶液洗涤烧杯加入体系，混合均匀；混合物在反应温度为室温的条件下反应1-3小时；整个过程用氢氧化钠溶液调节pH在5-10范围内，待反应结束，将沉淀过滤，用乙醇和水分别洗涤三次，干燥，得到黄褐色的固体物质。
产率93.5％。
实施例3
利用氯化铕与8-羟基喹啉反应合成有机配合物，其中合成反应式如下所示：
Figure BDA0002761963720000061
上述8-羟基喹啉铕有机配合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)将六水合三氯化铕(3.66g，10.0mmol)加入到含有75mL去离子水的圆底烧瓶中，得到氯化铕溶液；将8-羟基喹啉(4.35g，30.0mmol)加入到含有65ml无水乙醇溶液的烧杯中，得到8-羟基喹啉溶液；
(2)将8-羟基喹啉溶液滴入氯化铕溶液中，用10ml乙醇水溶液洗涤烧杯加入体系，混合均匀。混合物在反应温度为室温的条件下反应1-3小时。整个过程用氢氧化钠溶液调节pH在5-10范围内，待反应结束，将沉淀过滤，用乙醇和水分别洗涤三次，干燥，得到姜黄色的固体物质。
产率93.4％。
实施例4
利用氯化镨与8-羟基喹啉反应合成有机配合物，其中合成反应式如下所示：
Figure BDA0002761963720000071
上述8-羟基喹啉镨有机配合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)将三氯化镨(2.45g，10.0mmol)加入到含有75mL去离子水的圆底烧瓶中，得到氯化镨溶液；8-羟基喹啉(4.35g,30.0mmol)加入到含有65ml无水乙醇溶液的烧杯中，得到8-羟基喹啉溶液；
(2)将8-羟基喹啉溶液滴入氯化镨溶液中，用10ml乙醇水溶液洗涤烧杯加入体系，混合均匀。混合物在反应温度为室温的条件下反应1-3小时。整个过程用氢氧化钠溶液调节pH在5-10范围内，待反应结束，将沉淀过滤，用乙醇和水分别洗涤三次，干燥，得到浅棕色的固体物质。
产率73.6％。
实施例5
利用氯化镧与8-羟基喹啉反应合成有机配合物，其中合成反应式如下所示：
Figure BDA0002761963720000072
上述8-羟基喹啉镧有机配合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)将七水合三氯化镧(370mg，1.0mmol)加入到含有15mL N，N-二甲基甲酰胺的圆底烧瓶中得到氯化镧溶液，将8-羟基喹啉(450mg，3.10mmol)加入到含有13ml N，N-二甲基甲酰胺溶液的烧杯中，得到8-羟基喹啉溶液；
(2)将8-羟基喹啉溶液滴入氯化镧溶液中，用2ml N，N-二甲基甲酰胺溶液洗涤烧杯加入体系，混合均匀；混合物在反应温度为室温的条件下反应1-3小时；整个过程用氢氧化钠溶液调节pH在5-10范围内，待反应结束，将沉淀过滤，用N，N-二甲基甲酰胺和水分别洗涤三次，干燥，得到黄色的固体物质。
产率89.3％。
实施例6
利用氯化铈与8-羟基喹啉反应合成有机配合物，其中合成反应式如下所示：
Figure BDA0002761963720000081
上述8-羟基喹啉铈有机配合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)将七水合三氯化铈(380mg，1.02mmol)加入到含有15mL无水乙醇的圆底烧瓶中，得到氯化铈溶液；将8-羟基喹啉(450mg，3.10mmol)加入到含有10ml无水乙醇溶液的25ml烧杯中，得到8-羟基喹啉溶液；
(2)将8-羟基喹啉溶液滴入氯化铈溶液中，用5ml无水乙醇溶液洗涤烧杯加入体系，混合均匀，混合物在反应温度为60℃的条件下反应1-3小时。整个过程用氢氧化钠溶液调节pH在5-10范围内，待反应结束，将沉淀过滤，用乙醇和水分别洗涤三次，干燥，得到深棕色固体物质。
产率95.9％。
实施例7
利用氯化铈与8-羟基喹啉反应合成有机配合物，其中合成反应式如下所示：
Figure BDA0002761963720000082
上述8-羟基喹啉铈有机配合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)将七水合三氯化铈(370mg，1.00mmol)加入到含有40mL去离子水的圆底烧瓶中，得到氯化铈溶液；将8-羟基喹啉(450mg，3.10mmol)加入到含有5ml无水乙醇溶液的25ml烧杯中，得到8-羟基喹啉溶液；
(2)将8-羟基喹啉溶液滴入氯化铈溶液中，混合均匀，混合物在反应温度室温的条件下反应1-3小时。整个过程用氢氧化钠溶液调节pH在5-10范围内，待反应结束，将沉淀过滤，用乙醇和水分别洗涤三次，干燥，得到深棕色固体物质。
产率78.7％。
实施例8
利用氯化铈与8-羟基喹啉反应合成有机配合物，其中合成反应式如下所示：
Figure BDA0002761963720000091
上述8-羟基喹啉铈有机配合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)将七水合三氯化铈(370mg，1.00mmol)加入到含有5mL去离子水的圆底烧瓶中，得到氯化铈溶液；将8-羟基喹啉(450mg，3.10mmol)加入到含有40ml无水乙醇溶液的50ml烧杯中，得到8-羟基喹啉溶液；
(2)将8-羟基喹啉溶液滴入氯化铈溶液中，混合均匀，混合物在反应温度室温的条件下反应1-3小时。整个过程用氢氧化钠溶液调节pH在5-10范围内，待反应结束，将沉淀过滤，用乙醇和水分别洗涤三次，干燥，得到深棕色固体物质。
产率85.7％。
试验例
一、有机配合物的表征
1.利用核磁对实施例1中的原料8-羟基喹啉以及得到的8-羟基喹啉铈有机配合物进行表征，结果见图1和图2，其中图1为8-羟基喹啉、8-羟基喹啉铈有机配合物的核磁1HNMR对比图，图2为8-羟基喹啉、8-羟基喹啉铈有机配合物的核磁13C NMR对比图。
8-羟基喹啉铈有机配合物的核磁表征数据为：
1H NMR(400MHz，DMSO)δ8.99(d，J＝17.1Hz，1H)，8.16(d，J＝7.8Hz，1H)，7.43–7.29(m，2H)，6.93(d，J＝7.7Hz，1H)，6.32(d，J＝7.4Hz，1H)。
13C NMR(101MHz，DMSO)δ165.38，146.50，144.32，137.41，129.60，128.38，120.92，113.69，108.60。
从图1的结果可以看出，8-羟基喹啉溶解度较好，谱图中存在羟基峰(δ＝9.82，s)，8-羟基喹啉铈有机配合物溶解度较差，羟基峰消失，说明配体与稀土离子铈相互配位，形成了共轭体系，氢谱数据响应高度趋于一致化。
从图2中可以看出，8-羟基喹啉的溶解度高于8-羟基喹啉铈有机配合物，不同碳的种类响应高度有明显区别，8-羟基喹啉铈有机配合物的溶解度低，碳谱信号响应较弱；配体与稀土离子相互配伍，形成大的共轭体系，并且碳谱数据响应信号趋于一致化。
2.利用紫外可见光对实施例1的原料8-羟基喹啉以及得到的8-羟基喹啉铈有机配合物进行表征，结果见图3。
从图3可以看出，原料8-羟基喹啉最大吸收波长处于紫外区(363cm)并且在最大吸收波长后吸光度明显下降。而8-羟基喹啉铈有机配合物中配体与稀土离子相互配位，形成大的共轭体系，使得配合物最大吸收波长红移至可见光区(λmax＝567nm)，并且吸收波长范围较大，吸光度曲线呈平缓状。
3.利用红外对实施例1中的原料8-羟基喹啉以及得到的8-羟基喹啉铈有机配合物进行表征，结果见图4。
从图4中可以看出，-OH、芳香环内C-H键、芳香环骨架、C-N键、C-O键等的特征振动吸收峰，另外600-800cm-1范围内的峰对应喹啉环的特征吸收峰，在8-羟基喹啉铈有机配合物红外吸收谱图中，羟基特征峰的消失说明，羟基和稀土离子的4f空轨道形成配位键。并且谱图中N-Ce键O-Ce响应明显(δ＝736cm-1，496cm-1)。
从图1-4的结果可以说明本发明提供的方法制备得到的8-羟基喹啉稀土金属有机配合物中以稀土离子为中心体，以8-羟基喹啉为配体，配体与稀土金属离子相互配位，形成稳定的大共轭体系。
二、抗新型冠状病毒(SARS-CoV-2)的性能表征
将本发明得到的试剂与酸溶液以一定比例溶解后进行抗新型冠状病毒(SARS-CoV-2)检测实验，检测方法参照消毒技术规范(2002年)脊髓灰质炎病毒灭活试验进行。
将本发明实施例1得到的每0.05-0.10mmol的8-羟基喹啉铈有机配合物溶解于70-150mL的3％-5％冰醋酸溶液，将该组作为试验组；以3％～5％的冰醋酸溶液作为空白对照组进行检测。检测方法参照消毒技术规范(2002年)脊髓灰质炎病毒灭活试验进行。结果见表1所示。
表1抗新型冠状病毒(SARS-CoV-2)的结果
Figure BDA0002761963720000111
Figure BDA0002761963720000121
从表1的结果可以看出，本发明实施例1提供的8-羟基喹啉铈有机配合物针对新型冠状病毒(SARS-CoV-2)在30s的抗病毒活性率达到99.55％，1min的抗病毒活性率达到99.99％。这说明本发明提供的8-羟基喹啉稀土金属有机配合物中稀土金属离子与8-羟基喹啉形成配合物之后，针对新型冠状病毒(SARS-CoV-2)的抗病毒活性率高，抗新冠病毒的效果突出。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以所述权利要求的保护范围为准。

Claims (10)

1.一种8-羟基喹啉稀土金属有机配合物在制备抗新型冠状病毒产品中的应用。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述8-羟基喹啉稀土金属有机配合物的结构式为：
Figure FDA0002761963710000011
其中Re为稀土元素。
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述稀土元素为铈、镧、镨、铕中的任意一种。
4.一种8-羟基喹啉稀土金属有机配合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)分别配制稀土金属氯化物溶液和8-羟基喹啉溶液；
(2)将8-羟基喹啉溶液加入到稀土金属氯化物溶液中，用碱溶液调节pH，保温反应，过滤，洗涤，干燥，得到所述8-羟基喹啉稀土金属有机配合物。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述稀土金属氯化物溶液的配制方法包括以下步骤：取1-2mmol的稀土金属氯化物溶解于5-40mL溶剂中，搅拌澄清，即得；
所述8-羟基喹啉溶液的配置方法包括以下步骤：取3-6mmol的8-羟基喹啉溶剂于5-40mL溶剂中，搅拌澄清，即得。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述稀土金属氯化物包括氯化铈、氯化镧、氯化镨和氯化铕中的任意一种。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，配制所述稀土金属氯化物溶液的溶剂包括醇类、去离子水、二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、乙腈中的一种，配制所述8-羟基喹啉溶液的溶剂包括醇类、二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、乙腈中的一种。
8.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述稀土金属氯化物与8-羟基喹啉的摩尔比为1:3-3.1。
9.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述pH为5-10。
10.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述保温反应的温度为18-60℃，反应时间为1-3h。
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