CN112201752A - 柔性电存储器件的制备方法及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种柔性电存储器件的制备方法，包括以下步骤：将3,5‑二甲氧基苯硼酸、2,5‑二溴对苯二胺、四(三苯基膦)钯和碳酸钾加入混合溶剂中，反应得到四甲氧基三苯二胺前驱体，干燥得到粉末状固体；末状固体溶于混合溶剂中，逐滴滴加亚硝酸钠的去离子水溶液，然后放入真空烘箱中干燥，反应得到固体锯齿形全共轭氮杂并五苯材料；将固体锯齿形全共轭氮杂并五苯材料沉积到柔性导电基底上，得到一层均匀的有机功能薄膜材料层，所述有机功能薄膜材料层位于柔性导电基底的导电层表面上。本发明有效降低有机功能材料分子自身的共轭刚性和张力，从而显著提升材料的稳定性，也有利于产生分子内的电荷转移，从而诱导基于电信号响应的存储效应。

Description

柔性电存储器件的制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及信息存储技术领域，尤其涉及一种柔性电存储器件的制备方法及其应用。
背景技术
近年来，柔性电子因其独特的优势引起了人们的极大兴趣，并逐渐成为引发传统硅半导体电子产业变革的重要发展方向之一。柔性设备以其轻质化、柔软性、可折叠性和形状多样性等优点，为下一代可穿戴人工智能电子产品，如生物传感器、电子皮肤和机器人技术带来了广阔的发展前景。其中，利用电学双稳态对二进制数字数据进行编码和存储的柔性电存储器件被认为是下一代智能信息存储技术的有力竞争者之一。柔性电存储器件具有简单的“底电极/活性层/顶电极”结构，非常有利于多次重复的弯曲操作。更有趣的是，它们能够成功地模拟生物突触功能，这满足了未来尖端的神经形态计算机系统的关键需求。
迄今为止，多种功能材料已被证明可用于柔性电存储器件，包括无机材料、有机材料和无机-有机杂化材料。与无机材料相比，有机活性材料由于其低成本、高拓展性和与柔性基底良好的兼容性，更适合柔性可穿戴数据存储设备的开发和应用。此外，有机功能材料的性质可以通过分子设计策略进行有效的调制，这使得它们具有良好的柔韧性和适应性。然而，尽管具备这些独特的优势，有机存储材料与器件经常面临性能重复性较差的问题，这与材料自身的稳定性不足，以及在薄膜活性层中排列的不均匀性、存在局部的缺陷和不连续的结晶分布密切相关。因此，从材料的角度出发，构建制备简单、结构稳定、排列规整和柔韧性好的新型有机功能材料作为柔性电存储器件的功能活性层，对实现高性能的智能可穿戴信息存储技术具有非常重要的意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种柔性电存储器件的制备方法，该柔性电存储器件的制备方法既有效降低有机功能材料分子自身的共轭刚性和张力，从而显著提升材料的稳定性，也确保材料本身具有全共轭结构和高度的共平面性，有利于产生分子内的电荷转移过程，从而诱导基于电信号响应的存储效应；同时提供一种柔性电存储器件的制备方法在信息存储领域的应用。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案是：一种柔性电存储器件的制备方法，包括以下步骤：
步骤一、将3,5-二甲氧基苯硼酸、2,5-二溴对苯二胺、四(三苯基膦)钯和碳酸钾加入甲苯、去离子水和无水乙醇的混合溶剂中，反应得到四甲氧基三苯二胺前驱体，然后放入真空烘箱中干燥，得到粉末状固体；
步骤二、将干燥后的所述粉末状固体溶于乙酸和二氯甲烷的混合溶剂中，逐滴滴加亚硝酸钠的去离子水溶液，然后放入真空烘箱中干燥，反应得到固体锯齿形全共轭氮杂并五苯材料；
步骤三、将所述固体锯齿形全共轭氮杂并五苯材料沉积到柔性导电基底上，得到一层均匀的有机功能薄膜材料层，此柔性导电基底上表面具有一作为底电极的导电层，所述有机功能薄膜材料层位于柔性导电基底的导电层表面上；
步骤四、将金属铝电极蒸镀到有机功能薄膜材料层与柔性导电基底相背的表面上，从而获得底电极、有机功能薄膜材料层、顶电极叠置的柔性电存储器件。
上述技术方案中进一步改进的方案如下：
1. 上述方案中，步骤一中的反应的条件为氩气保护。
2. 上述方案中，步骤一中反应的温度为100 ºC，时间为24小时。
3. 上述方案中，步骤一中先将3,5-二甲氧基苯硼酸、2,5-二溴对苯二胺和碳酸钾加入甲苯、去离子水和无水乙醇的混合溶剂中搅拌完全溶解；然后，再加入四(三苯基膦)钯，在反应器中进行反应。
4. 上述方案中，步骤一中反应后得到的四甲氧基三苯二胺前驱体通过柱层析方法提纯，然后放入真空烘箱中进行干燥。
5. 上述方案中，步骤二中先将干燥后的四甲氧基三苯二胺前驱体溶于乙酸和二氯甲烷的混合溶剂中，搅拌温度为0 ºC。然后缓慢滴加亚硝酸钠的去离子水溶液，滴加完毕后先室温下搅拌30分钟，然后升温到40 ºC搅拌 2～3小时。
6. 上述方案中，步骤二中反应后得到的固体锯齿形全共轭氮杂并五苯材料依次用甲醇、四氢呋喃、丙酮和二氯甲烷洗涤干净，然后放入真空烘箱中进行干燥，得到粉末状固体。
7. 上述方案中，所述步骤三中柔性导电基底为聚对苯二甲酸乙二酯层，所述导电层为氧化铟锡层，此氧化铟锡层镀覆于聚对苯二甲酸乙二酯层上；所述固体锯齿形全共轭氮杂并五苯材料加热沉积制备薄膜活性层的真空度为10-6 Torr，真空沉积的速度为1 Å/s，薄膜厚度约为80纳米。
8. 上述方案中，所述步骤四中金属铝电极通过有规则圆孔阵列的掩膜板真空蒸镀到有机功能薄膜材料层表面，得到包括底电极、有机功能薄膜材料层、顶电极叠置的所述柔性电存储器件，真空度为10-6 Torr，蒸镀的速度为1 Å/s，厚度约为100纳米。
一种用于上述的柔性电存储器件的制备方法在信息存储领域的应用。
由于上述技术方案的运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：
1、本发明柔性电存储器件的制备方法及其应用，其锯齿形全共轭氮杂并五苯材料包含甲氧基给体和偶氮受体，有利于产生分子内的电荷转移，从而诱导基于电信号响应的存储效应；其次，巧妙的锯齿形结构设计可以有效降低分子自身的共轭刚性和张力，从而显著提升材料的稳定性。而且，该材料的全共轭结构确保了高度的共平面性，有利于增强分子间的相互作用力，从而诱导材料在薄膜中发生规则有序的排列，保证了薄膜的大面积均一性和连续性，有利于提高存储活性层的电学稳定性和性能重现性。
2、本发明柔性电存储器件的制备方法及其应用，其锯齿形全共轭氮杂并五苯材料在薄膜状态下具有优异的大面积均一性、连续性和柔韧性，有序性以及良好的环境稳定性，有效避免了裂纹、间隙和不规则结晶的形成，从而得到均匀可控且重现性好的存储单元阵列，保证了整个电存储器件在重复弯曲过程中呈现良好的保形变形特征和优异的电存储性能，非常利于柔性可穿戴信息存储器件的应用。
附图说明
图1为本发明锯齿形全共轭氮杂并五苯（PBCN）的核磁氢谱（1H NMR）；
图2为本发明锯齿形全共轭氮杂并五苯（PBCN）的核磁碳谱（13C NMR）；
图3为本发明锯齿形全共轭氮杂并五苯（PBCN）薄膜的原子力显微镜图（AFM）；
图4为本发明锯齿形全共轭氮杂并五苯（PBCN）薄膜的扫描电镜图（SEM）；
图5为本发明柔性电存储器件的结构示意图；
图6为本发明“底电极/PBCN薄膜/顶电极”结构柔性存储器件的电学性能重现性测试图；
图7为本发明“底电极/PBCN薄膜/顶电极”结构柔性存储器件的电学稳定性测试图；
图8为本发明“底电极/PBCN薄膜/顶电极”结构柔性存储器件的电学性能特征参数分布图。
以上附图5中：1、柔性导电基底；2、有机功能薄膜材料层；3、导电层；4、顶电极。
具体实施方式
实施例：
实施例：一种柔性电存储器件的制备方法，包括以下步骤：
步骤一、以氩气作为保护气，将3,5-二甲氧基苯硼酸(455.0 mg, 2.5 mmol)、2,5-二溴对苯二胺(263.9 mg, 1.0 mmol)、四(三苯基膦)钯(23.12 mg, 0.02 mmol)和碳酸钾(550.0 mg)加入甲苯(10 mL)、去离子水(5 mL)和无水乙醇(2.5 mL)的混合溶剂中。然后在100ºC下均匀搅拌24 h。随后反应混合物冷却至室温，加入30 mL饱和氯化铵溶液，然后用二氯甲烷提取三次(3×20 mL)，并用无水硫酸钠干燥。去除溶剂后，用硅胶柱层析对残留物进行纯化，反应得到四甲氧基三苯二胺前驱体，然后放入真空烘箱中干燥。
步骤二、在0 ºC条件下，将干燥后的四甲氧基三苯二胺前驱体(57.0 mg, 0.15mmol)加到乙酸(10 mL)和二氯甲烷(20 mL)的混合溶剂中。然后，将1 mL亚硝酸钠(96.0mg, 1.4 mmol)的去离子水溶液缓慢滴加到反应液中，在室温下搅拌30分钟，然后升温至40ºC 搅拌2~3小时得到黄色沉淀。过滤收集沉淀，依次用甲醇、四氢呋喃、丙酮和二氯甲烷充分洗涤得到PBCN材料。
步骤三、将上表面镀有氧化铟锡导电层的柔性聚对苯二甲酸乙二酯基底清洗干净，依次用去离子水、丙酮、无水乙醇超声洗涤20分钟，最后将洗净的基片保存待用。在10-6Torr真空度条件下，将PBCN以1 Å/s的速率蒸发沉积到基片上，厚度约为80纳米。
步骤四、在PBCN薄膜上附上一层有规则圆孔阵列的掩膜板，并转移到下一个蒸发室，在10-6 Torr真空度条件下蒸镀约100纳米厚的铝电极，真空蒸发的速度为1 Å/s，最终得到“底电极/有机功能活性层/顶电极”结构的柔性电存储器件，器件尺寸为2×2 cm2。
一种柔性电存储器件的制备方法在信息存储领域的应用。
附图1为PBCN的1H NMR图，附图2为PBCN的13C NMR图，从1H NMR和13C NMR图中可以看出PBCN被成功制备出来，并且具有非常高的纯度，满足制备电存储器件的材料纯度要求。
附图3为PBCN薄膜的AFM图，附图4为PBCN薄膜的SEM图，从图中可以看出PBCN薄膜在微观尺度上呈现良好的均一性和连续性，表明PBCN材料作为功能活性层能够有效避免裂纹、间隙和不规则结晶的形成。附图5为柔性电存储器件的结构示意图。
“底电极/PBCN薄膜/顶电极”结构柔性电存储器件的性能测试，具体步骤如下：
在大气环境条件下，使用美国吉时利（Keithley）4200-SCS半导体测试系统对所制备的柔性电存储器件进行测试。以20次为间隔测试在不同弯曲次数条件下器件的电流-电压特性曲线，并测试器件的电学稳定性，即保留时间曲线。最后，统计不同弯曲次数条件下器件性能的特征参数分布情况，以进一步考察柔性电存储器件的电学稳定性和性能重现性。
附图6为“底电极/PBCN薄膜/顶电极”结构的柔性存储器件的电学性能重现性测试图，附图7为“底电极/PBCN薄膜/顶电极”结构的柔性存储器件的电学稳定性测试图，图8为“底电极/PBCN薄膜/顶电极”结构柔性存储器件的电学性能特征参数分布图。由附图6可以看出，器件在不同弯曲次数条件下均呈现相似的基于“0”和“1”两个存储态的二进制非易失性电存储性能，表现出良好的电学性能重现性。附图7显示，器件基于“0”和“1”的两个存储态能够长久保持，表现出良好的电学稳定性。附图8表明，器件的性能特征参数——电流开关比和开启电压在不同弯曲次数条件下没有发生明显的衰减，进一步证明良好的性能重现性。这些结果表明，本发明柔性电存储器件的制备方法在可穿戴信息存储领域具有广阔的应用前景。
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种柔性电存储器件的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤一、将3,5-二甲氧基苯硼酸、2,5-二溴对苯二胺、四(三苯基膦)钯和碳酸钾加入甲苯、去离子水和无水乙醇的混合溶剂中，反应得到四甲氧基三苯二胺前驱体，然后放入真空烘箱中干燥，得到粉末状固体；
步骤二、将干燥后的所述粉末状固体溶于乙酸和二氯甲烷的混合溶剂中，逐滴滴加亚硝酸钠的去离子水溶液，然后放入真空烘箱中干燥，反应得到固体锯齿形全共轭氮杂并五苯材料；
步骤三、将所述固体锯齿形全共轭氮杂并五苯材料沉积到柔性导电基底（1）上，得到一层均匀的有机功能薄膜材料层（2），此柔性导电基底（1）上表面具有一作为底电极的导电层（3），所述有机功能薄膜材料层（2）位于柔性导电基底（1）的导电层（3）表面上；
步骤四、将金属铝电极蒸镀到有机功能薄膜材料层（2）与柔性导电基底（1）相背的表面上，从而获得底电极、有机功能薄膜材料层（2）、顶电极（4）叠置的柔性电存储器件。
2.根据权利要求1所述柔性电存储器件的制备方法，其特征在于：步骤一中的反应的条件为氩气保护。
3. 根据权利要求1所述柔性电存储器件的制备方法，其特征在于：步骤一中反应的温度为100 ºC，时间为24小时。
4.根据权利要求1所述柔性电存储器件的制备方法，其特征在于：步骤一中先将3,5-二甲氧基苯硼酸、2,5-二溴对苯二胺和碳酸钾加入甲苯、去离子水和无水乙醇的混合溶剂中搅拌完全溶解；然后，再加入四(三苯基膦)钯，在反应器中进行反应。
5.根据权利要求1所述柔性电存储器件的制备方法，其特征在于：步骤一中反应后得到的四甲氧基三苯二胺前驱体通过柱层析方法提纯，然后放入真空烘箱中进行干燥。
6. 根据权利要求1所述柔性电存储器件的制备方法，其特征在于：步骤二中先将干燥后的四甲氧基三苯二胺前驱体溶于乙酸和二氯甲烷的混合溶剂中，搅拌温度为0 ºC，然后缓慢滴加亚硝酸钠的去离子水溶液，滴加完毕后先室温下搅拌30分钟，然后升温到40 ºC搅拌 2～3小时。
7.根据权利要求1所述的柔性电存储器件的制备方法，其特征在于：步骤二中反应后得到的固体锯齿形全共轭氮杂并五苯材料依次用甲醇、四氢呋喃、丙酮和二氯甲烷洗涤干净，然后放入真空烘箱中进行干燥，得到粉末状固体。
8. 根据权利要求1所述的柔性电存储器件的制备方法，其特征在于：所述步骤三中柔性导电基底（1）为聚对苯二甲酸乙二酯层，所述导电层（3）为氧化铟锡层，此氧化铟锡层镀覆于聚对苯二甲酸乙二酯层上；所述固体锯齿形全共轭氮杂并五苯材料加热沉积制备薄膜活性层的真空度为10-6 Torr，真空沉积的速度为1 Å/s，薄膜厚度约为80纳米。
9. 根据权利要求1所述的柔性电存储器件的制备方法，其特征在于：所述步骤四中金属铝电极通过有规则圆孔阵列的掩膜板真空蒸镀到有机功能薄膜材料层（2）表面，得到包括底电极、有机功能薄膜材料层（2）、顶电极（4）叠置的所述柔性电存储器件，真空度为10-6 Torr，蒸镀的速度为1 Å/s，厚度约为100纳米。
10.权利要求1~9所述的柔性电存储器件的制备方法在信息存储领域的应用。
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