CN112125833A - 一种具有自破乳能力的Bola型表面活性剂及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种具有自破乳能力的Bola型表面活性剂及应用，方法包括：1)在三口烧瓶中加入1,12‑二氨基十二烷和环丁‑3‑烯二甲酸酐，通氮气，进行亲核加成‑消除反应生成酰亚胺；2)将上述产物稀释，加入高锰酸钾，升温进行氧化反应生成羧基，反应结束后加入亚硫酸钠除去过量的高锰酸钾，采用硅藻土过滤及乙酸乙酯萃出杂质，收集水相，经过滤干燥至恒重得到最终产物。具有自破乳能力的Bola型表面活性剂应用于稠油乳化中可降低稠油黏度，在进入炼油前提高乳化稠油pH，该表面活性剂由于水解失活，可以实现乳化稠油破乳。

Description

一种具有自破乳能力的Bola型表面活性剂及其制备方法和 应用
技术领域
本发明属于功能性表面活性剂领域，特别涉及一种具有自破乳能力的Bola型表面活性剂及其制备方法和应用。
背景技术
稠油较高的黏度在一定程度上制约了其在输送过程中的可流动性，给开采过程带来了很大的困难。为了降低稠油在井筒及集输管线中的黏度，同时解决稠油油层及井筒稠油堵塞问题，在开发生产中常采用表面活性剂乳化稠油降低其黏度的技术，增加原油的流动性，以提高稠油开采效率，保证稠油开采的顺利进行。但在原油炼化前需要对乳化稠油进行破乳脱除其中的水分。目前，多采用添加各种破乳剂的方式实现乳化稠油的油水分离，但效果不明显，仍需寻找灵活高效的方法实现稠油乳化和破乳的协同进行。
Bola型表面活性剂是一种新型、功能性表面活性剂。它是由两个亲水的极性基团与一条或两条疏水链连接键合起来的化合物，具有优异的润湿、乳化及独特的表面性能、聚集和自组装行为，在材料、化工等领域具有重要作用。
发明内容
为了同时提高稠油乳化和破乳的效率，本发明设计和制备了一种具有自破乳能力的Bola型表面活性剂及其制备方法和应用，本发明将该表面活性剂应用于稠油乳化及破乳方面。
为达到上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种具有自破乳能力的Bola型表面活性剂，结构式为：
Figure BDA0002695051530000021
一种具有自破乳能力的Bola型表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
1,12-二氨基十二烷和环丁-3-烯二甲酸酐混合，通氮气，在150～200℃进行亲核加成-消除反应生成酰亚胺；
将酰亚胺产物加入高锰酸钾，升温90～100℃进行氧化反应生成羧基；反应结束后进行后处理，得到最终产物。
作为本发明进一步改进，在亲核加成-消除反应中，1,12-二氨基十二烷和环丁-3-烯二甲酸酐的摩尔比为1:4。
作为本发明进一步改进，在氧化反应中，过量的高锰酸钾采用亚硫酸钠除去。
作为本发明进一步改进，在氧化反应中，高锰酸钾的物质的量是1,12-二氨基十二烷的物质的量的2～4倍。
作为本发明进一步改进，所述后处理包括：
采用硅藻土过滤及乙酸乙酯萃出杂质，收集水相，将pH调至为2～4将产品析出，经过滤干燥至恒重得到最终产物。
具有自破乳能力的Bola型表面活性剂在稠油乳化体系中作为乳化剂的应用。
作为本发明进一步改进，使用时乳化剂浓度为20mg/L～2000mg/L。
作为本发明进一步改进，具有自破乳能力的表面活性剂在外界环境为碱性条件下可水解为1,12-二氨基十二烷和1,2,3,4-丁四酸。
本发明具有以下优点：
本发明制备方法，采用1,12-二氨基十二烷和环丁-3-烯二甲酸酐进行亲核加成-消除反应生成酰亚胺；将酰亚胺产物加入高锰酸钾，氧化反应生成羧基；得到最终产物。该方法操作简单，原料易得，成本较低，制得的表面活性剂具有原料来源广泛、乳化效果优良且具有后期通过调节酸碱性实现自破乳的特点。
本发明制备的具有自破乳能力的Bola型表面活性剂可作为乳化剂应用在稠油乳化中，该表面活性剂拥有较强的乳化能力，可大幅度降低稠油黏度，乳液的脱水率为6％。该表面活性剂具有酰亚胺结构，可在碱性环境中发现水解现象，导致表面活性剂分解失活。因此，在对乳化稠油破乳过程中，可改变环境pH使起乳化作用的表面活性剂失活实现高效破乳。该表面活性剂具有原料来源广泛、乳化效果优良且偏于后期破乳的特点。
附图说明
图1为实施例4中所得具有自破乳能力的Bola型表面活性剂的合成路线图。
图2为实施例4中所得具有自破乳能力的Bola型表面活性剂的表面张力测试图。
具体实施方式
本发明一种具有自破乳能力的Bola型表面活性剂，其制备过程的反应方程式为：
Figure BDA0002695051530000041
根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：
一种具有自破乳能力的Bola型表面活性剂，该表面活性剂的结构式为：
Figure BDA0002695051530000042
制备上述的具有自破乳能力的Bola型表面活性剂的方法，该方法的步骤为：
在装有回流冷凝管的三口烧瓶中依次滴加1,12-二氨基十二烷和环丁-3-烯二甲酸酐，通氮气，在150～200℃反应2～5h，进行第一步亲核加成-消除反应生成酰亚胺，其中1,12-二氨基十二烷和环丁-3-烯二甲酸酐的摩尔比为1:4；再将上述产物稀释，在0℃下缓慢加入高锰酸钾，升温反应10～12h，其中高锰酸钾的物质的量是1,12-二氨基十二烷的2～4倍；采用亚硫酸钠还原过量高锰酸钾，滴加稀盐酸至反应液pH为2～4将产品析出，经过滤干燥至恒重得到最终产物。
作为乳化剂在稠油乳化体系中的浓度为20mg/L～2000mg/L。应用于稠油乳化中降低稠油黏度，在进入炼油前提高乳化稠油pH，该表面活性剂由于水解失活，实现乳化稠油破乳。
其应用原理通过以下反应实现：
具有自破乳能力的Bola型表面活性剂在外界环境为碱性条件下可水解为1,12-二氨基十二烷和1,2,3,4-丁四酸，失去表面活性。
Figure BDA0002695051530000051
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整的描述。显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
(1)在装有回流冷凝管的250mL三口烧瓶中依次滴加1,12-二氨基十二烷(20.0g，0.1mol)和环丁-3-烯二甲酸酐(49.6g，0.4mol)，通氮气3次，然后加热至180℃反应3h，TLC(Thin Layer Chromatography，薄层色谱)监测反应完成。待反应完成后冷却至室温，加入50mL蒸馏水，采用80mL乙酸乙酯萃取3次，经无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩得到粗产品，最后经柱分离得到无色油状酰亚胺。
(2)将酰亚胺及80mL蒸馏水加入到250mL三口烧瓶中，置于冰盐浴冷却至0℃，缓慢加入高锰酸钾KMnO4(40g，添加时间为40min)，待全部加完后缓慢升温至90℃下反应12h。向三口烧瓶中加入80mL饱和亚硫酸钠水溶液淬灭过量的KMnO4；待紫色褪去后，缓慢降温并趁热用硅藻土过滤掉反应中生成的MnO2，得到澄清滤液；然后用乙酸乙酯将滤液萃取3次除去杂质，收集水相，采用稀盐酸将水相pH调至2析出固体，过滤干燥得到纯净的最终产物。
实施例1所得产物的产率为66％。
实施例2
(1)在装有回流冷凝管的250mL三口烧瓶中依次滴加1,12-二氨基十二烷(20.0g，0.1mol)和环丁-3-烯二甲酸酐(49.6g，0.4mol)，通氮气3次，然后加热至150℃反应2h，TLC(Thin Layer Chromatography，薄层色谱)监测反应完成。待反应完成后冷却至室温，加入50mL蒸馏水，采用80mL乙酸乙酯萃取3次，经无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩得到粗产品，最后经柱分离得到无色油状酰亚胺。
(2)将酰亚胺及80mL蒸馏水加入到250mL三口烧瓶中，置于冰盐浴冷却至0℃，缓慢加入高锰酸钾KMnO4(31.6g，添加时间为40min)，待全部加完后缓慢升温至100℃下反应10h。向三口烧瓶中加入80mL饱和亚硫酸钠水溶液淬灭过量的KMnO4；待紫色褪去后，缓慢降温并趁热用硅藻土过滤掉反应中生成的MnO2，得到澄清滤液；然后用乙酸乙酯将滤液萃取3次除去杂质，收集水相，采用稀盐酸将水相pH调至3析出固体，过滤干燥得到纯净的最终产物。
实施例2所得产物的产率为57％。
实施例3
(1)在装有回流冷凝管的250mL三口烧瓶中依次滴加1,12-二氨基十二烷(20.0g，0.1mol)和环丁-3-烯二甲酸酐(49.6g，0.4mol)，通氮气3次，然后加热至200℃反应5h，TLC(Thin Layer Chromatography，薄层色谱)监测反应完成。待反应完成后冷却至室温，加入50mL蒸馏水，采用80mL乙酸乙酯萃取3次，经无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩得到粗产品，最后经柱分离得到无色油状酰亚胺。
(2)将酰亚胺及80mL蒸馏水加入到250mL三口烧瓶中，置于冰盐浴冷却至0℃，缓慢加入高锰酸钾KMnO4(50g，添加时间为40min)，待全部加完后缓慢升温至90℃下反应12h。向三口烧瓶中加入80mL饱和亚硫酸钠水溶液淬灭过量的KMnO4；待紫色褪去后，缓慢降温并趁热用硅藻土过滤掉反应中生成的MnO2，得到澄清滤液；然后用乙酸乙酯将滤液萃取3次除去杂质，收集水相，采用稀盐酸将水相pH调至4析出固体，过滤干燥得到纯净的最终产物。
实施例3所得产物的产率为60％。
实施例4
(1)在装有回流冷凝管的250mL三口烧瓶中依次滴加1,12-二氨基十二烷(20.0g，0.1mol)和环丁-3-烯二甲酸酐(49.6g，0.4mol)，通氮气3次，然后加热至190℃反应5h，TLC(Thin Layer Chromatography，薄层色谱)监测反应完成。待反应完成后冷却至室温，加入50mL蒸馏水，采用80mL乙酸乙酯萃取3次，经无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩得到粗产品，最后经柱分离得到无色油状酰亚胺。
(2)将酰亚胺及80mL蒸馏水加入到250mL三口烧瓶中，置于冰盐浴冷却至0℃，缓慢加入高锰酸钾KMnO4(63.2g，添加时间为40min)，待全部加完后缓慢升温至100℃下反应12h。向三口烧瓶中加入80mL饱和亚硫酸钠水溶液淬灭过量的KMnO4；待紫色褪去后，缓慢降温并趁热用硅藻土过滤掉反应中生成的MnO2，得到澄清滤液；然后用乙酸乙酯将滤液萃取3次除去杂质，收集水相，采用稀盐酸将水相pH调至2析出固体，过滤干燥得到纯净的最终产物。
实施例4所得产物的产率为70％。
为了表征具有自破乳能力的Bola型表面活性剂的结构特征，对实施例4中合成的具有自破乳能力的Bola型表面活性剂进行了核磁氢谱测试，结果下所示：
1H NMR(300MHz,DMSO):δ13.72(s,4H),3.92(s,4H),3.18(t,J＝7.4Hz,4H),1.63(m,4H),1.33-1.20(m,16H)ppm。
乳化性能评价
为了表征具有自破乳能力的Bola型表面活性剂的乳化性能，将70份稠油、30份水及0.5份表面活性剂在温度为60℃下剧烈搅拌60min，采用Brookfield旋转黏度计进行降黏率测定实验，剪切速率为50s-1，计算降黏率。
降黏率＝[(乳化前稠油黏度-乳化稠油黏度)/乳化前稠油黏度]×100％
破乳性能评价
破乳脱水实验运用瓶试法，所配制乳化稠油含水率为30％。将乳化稠油添加至200mL具塞量筒中，置于50℃恒温水浴预热，时间为5min，之后采用NaOH调节乳化稠油pH至12，记录30min中时游离水量，计算脱水率。
脱水率＝[(30-脱水后游离水体积)/30]×100％
表1实施例1～4的样品乳化及破乳性能评价结果
Figure BDA0002695051530000081
Figure BDA0002695051530000091
图2为实施例4中所得具有自破乳能力的Bola型表面活性剂的表面张力测试图。由图可知，随着表面活性剂浓度增加，溶液的表面张力先迅速降低后趋于平缓。当表面活性剂浓度增加到5.60×10-7mol/L时，溶液的表面张力降低至32.2mN/m，说明该表面活性剂具有较强的表面活性。
以上内容是本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施方式仅限于此，对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单的推演或替换，都应当视为属于本发明由所提交的权利要求书确定保护范围。

Claims (9)

1.一种具有自破乳能力的Bola型表面活性剂，其特征在于，结构式为：
Figure FDA0002695051520000011
2.一种具有自破乳能力的Bola型表面活性剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1,12-二氨基十二烷和环丁-3-烯二甲酸酐混合，通氮气，在150～200℃进行亲核加成-消除反应生成酰亚胺；
在酰亚胺产物中加入高锰酸钾，升温90～100℃进行氧化反应生成羧基；反应结束后进行后处理，得到最终产物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，在亲核加成-消除反应中，1,12-二氨基十二烷和环丁-3-烯二甲酸酐的摩尔比为1:4。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，在氧化反应中，过量的高锰酸钾采用亚硫酸钠除去。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，在氧化反应中，高锰酸钾的物质的量是1,12-二氨基十二烷的物质的量的2～4倍。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述后处理包括：
采用硅藻土过滤及乙酸乙酯萃出杂质，收集水相，将pH调至为2～4将产品析出，经过滤干燥至恒重得到最终产物。
7.权利要求1所述的具有自破乳能力的Bola型表面活性剂在稠油乳化体系中作为乳化剂的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，使用时乳化剂浓度为20mg/L～2000mg/L。
9.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，具有自破乳能力的表面活性剂在外界环境为碱性条件下可水解为1,12-二氨基十二烷和1,2,3,4-丁四酸。
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