CN112028767A - 一种松香基抗氧化表面活性剂及其制备与性能 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种松香基抗氧化表面活性剂及其制备与性能，属于天然产物表面活性剂的合成与应用领域。本发明给出了这种新型松香基表面活性剂的制备方法。该表面活性剂及其乳状液具有较强的抗氧化性能，自由基捕捉完全时间小于1min，5mg·mL‑1抑制率为58.3％。所用原料松香酸和多巴胺具有可再生、可生物降解、功能多样、结构易于修饰等优点，该表面活性剂的优良性能可以使其应用于高档化妆品等领域。

Description

一种松香基抗氧化表面活性剂及其制备与性能
技术领域
本发明涉及一种松香基抗氧化表面活性剂及其制备与性能，属于天然产物表面活性剂的合成与应用领域。
背景技术
随着环境问题的日益严重，越来越多的人们将目光关注到天然绿色的生产原料。松香是一种产量丰富的林业可再生资源，以其为原料的产品已广泛应用于橡胶、涂料、油墨、医药、食品、电子产品等日常生活的各个领域中。松香酸是一种三环二萜类含氧化合物，具有可再生、可生物降解、来源丰富、结构易于修饰等优点，是绿色表面活性剂的重要原料来源之一。
表面活性剂具因有乳化、增溶等作用而被广泛应用到化妆品和洗护用品中，为了维持其中营养物质的功效，通常还需要加入抗氧化剂来保持产品的性能。其被氧化的时间长短是衡量产品保质期和抗氧化功效的重要指标。市面上大部分高档化妆品多采用表面活性剂与抗氧化剂复配的方式来实现化妆品的功效，由于涉及的原料种类较多，通常涉及到较为繁琐的配方筛选。多巴胺因其具有儿茶酚结构因而具有良好的抗氧化性能，将多巴胺的儿茶酚结构引入松香基表面活性剂中，则有望获得一种具有优良抗氧化性能的绿色表面活性剂，然而到目前为止，尚无关于既可以生物降解、同时自身也具有强的抗氧化性能的表面活性剂的报道。
发明内容
[技术问题]
表面活性剂具因有乳化、增溶等作用而被广泛应用到化妆品和洗护用品中，为了维持其中营养物质的功效，通常还需要加入抗氧化剂来保持产品的性能。由于涉及的原料种类较多，这通常涉及到较为繁琐的配方筛选。此外绿色表面活性剂在日用化学品中应用也是人们目标迫切的需求。然而到目前为止，尚无关于既可以生物降解、同时自身也具有强的抗氧化性能的表面活性剂的报道。
[技术方案]
针对上述技术问题，本发明提供了一种松香基抗氧化表面活性剂，所述表面活性剂以松香酸和多巴胺为原料而合成，其中松香具有可再生、可生物降解、功能多样、结构易于修饰等优点，多巴胺具有良好的抗氧化性能，合成的表面活性剂兼具了松香和多巴胺的特性，既可以生物降解、同时自身也具有强的抗氧化性能。
本发明提供了一种松香基抗氧化表面活性剂，其结构式如下式所示：
Figure BDA0002637591210000021
本发明提供了一种制备松香基抗氧化表面活性剂的方法，所述方法的合成路线如下：
Figure BDA0002637591210000022
在本发明的一种实施方式中，所述制备松香基抗氧化表面活性剂的方法，包括以下步骤：
(1)使松香酸与NaOH或KOH反应，得到松香酸盐，即化合物1；
(2)将步骤(1)中得到的松香酸盐与多巴胺盐酸盐反应得到松香基抗氧化表面活性剂，即化合物2。
在本发明的一种实施方式中，所述制备松香基抗氧化表面活性剂的方法，具体包括以下步骤：
化合物1的合成：将松香酸加入到反应容器中，加入乙醇和NaOH/KOH在70-95℃下反应2～4小时，反应结束后将混合物静置冷却，除去上层清液，剩余产物用丙酮/乙醇混合溶液清洗，真空干燥得到白色固体，即为化合物1；
化合物2的合成：松香基抗氧化表面活性剂的合成：将化合物1加入到反应容器中，加入水使其完全溶解，再加入等物质的量的盐酸多巴胺水溶液，在低于25℃下以大于8000rad·min-1转速离心，倾倒上层清液后再以同样方法用去离子离心水洗3次，真空干燥得到白色固体，即为最终产物化合物2。
本发明提供了所述松香基抗氧化表面活性剂在化妆品和洗护用品中的应用。
本发明提供了一种护肤乳液，所述护肤乳液中含有上述松香基抗氧化表面活性剂。
本发明提供了一种眼霜，所述眼霜中含有上述松香基抗氧化表面活性剂。
本发明提供了一种面霜，所述面霜中含有上述松香基抗氧化表面活性剂。
本发明提供了一种抗氧化精华，所述抗氧化精华中含有上述松香基抗氧化表面活性剂。
本发明提供了一种防晒霜，所述防晒霜中含有上述松香基抗氧化表面活性剂。
【有益效果】：
本发明以松香酸和多巴胺为原料，通过系列合成步骤得到一种松香基抗氧化表面活性剂。该表面活性剂在25℃时的临界胶束浓度为15.37mmol·L-1，C20为1.47mmol·L-1，表现出很好的聚集能力和较高的降低表面张力的效率。该表面活性剂具有较强的抗氧化性能，自由基捕捉完全时间小于1min，5mg·mL-1抑制率为58.3％。可以应用于高档化妆品等领域。
附图说明
图1为松香基表面活性剂的分子结构。
图2为松香基表面活性剂的氢核磁共振谱图。
图3为松香基表面活性剂的表面张力γ随浓度C变化曲线图(25℃)。
图4为松香基表面活性剂抗氧化抑制率随时间t的变化曲线图(25℃)。
图5为松香基表面活性剂乳液静置14天后外观照片(25℃)。
图6为松香基表面活性剂乳液抗氧化抑制率随时间t的变化曲线图(25℃)。
具体实施方式
【实施例1】合成松香基表面活性剂
松香酸盐(化合物1)的合成：将15.02g(0.05mol)松香酸置于250mL的单口瓶中，加入80mL乙醇和2g(0.5mol)NaOH在70℃下反应3小时。反应结束后使用真空旋转蒸发仪除去乙醇，真空干燥得到白色固体；
松香基表面活性剂的合成：将1.61g(0.005mol)化合物1加入到250mL的烧杯中，加入 100mL去离子水使其完全溶解。室温下搅拌加入100mL溶解0.945g(0.005mol)多巴胺盐酸盐的水溶液，然后将溶液置于高速离心机中，在25℃，8000rad·min-1条件下离心8min，倾倒上层清液后，再以同样的离心条件用去离子水洗3遍，真空干燥得到白色固体，即为目标产物松香基表面活性剂。图1为松香基表面活性剂的分子结构。
松香基表面活性剂的结构和纯度测定：
称取适量终产品松香基表面活性剂放置在核磁管中，用氘代试剂DMSO溶解。用Aduance III核磁共振仪在25℃下进行1H NMR测试。1H的共振频率为400MHz。从图2中松香基的氢核磁共振谱图可以看出，各氢的化学位移与目标产物松香基表面活性剂相符，说明获得了终产品。同时，谱图上没有杂峰，说明产品达到很高的纯度。
松香基表面活性剂表面张力的测定：
配制0.454、0.588、0.834、1.43、2.5、7.5、11.25、15、22.5、30mmol·L-1浓度的表面活性剂水溶液，按n表面活性剂:nNaOH＝1:2的比例加入0.2mL NaOH溶液，混合均匀，于25℃下用吊环法测定其表面张力，每个点重复3次，取其平均值，绘制样品的表面张力随浓度的变化关系曲线。转折点处对应的浓度即为该表面活性剂的临界胶束浓度。由图3可见，在25℃时，松香基表面活性剂的临界胶束浓度为15.37mmol·L-1，C20为1.47mmol·L-1。
松香基表面活性剂抗氧化性能的测定：
配制5mg·mL-1表面活性剂乙醇溶液和0.5mmol·L-1DPPH乙醇溶液。取1mL表面活性剂溶液和0.25mL乙醇加入避光的样品瓶中，通过紫外可见分光光度计分别测量1、5、10、20min时517nm下吸光度Aj，再以同样的方式分别测量1mL乙醇和0.25mL DPPH溶液的吸光度Ao，以及1mL表面活性剂溶液和0.25mL DPPH溶液的吸光度Ai。计算抑制率＝(1-)× 100％，绘制样品的抑制率随时间的变化关系曲线。有图4可见，该表面活性剂在1min内即可将自由基捕捉完全，5mg·mL-1表面活性剂的抑制率为58.3％。
【实施例2】松香基表面活性剂乳液的制备
配制14、15、16、17、18mmol·L-1浓度的表面活性剂水溶液，以n表面活性剂:nNaOH＝1:2的比例加入0.2mL NaOH溶液，混合均匀后，移取5mL溶液加入25mL样品瓶中，再加入5mL 正辛烷，然后使用Ultraturrax均质器以11,000rpm的转速均质2min，图5为表面活性剂乳液于25℃恒温培养箱静置14天后的外观照片，由图5可见，该表面活性剂乳液具有良好的稳定性，静置14天后乳液仍均一稳定，未出现分层现象。
松香基表面活性剂乳液抗氧化性能的测定：
取15mmol·L-1乳液稀释到5mg·mL-1水溶液，取1mL表面活性剂溶液和0.25mL乙醇加入避光的样品瓶中，通过紫外可见分光光度计分别测量1、5、10、20min时517nm下吸光度Aj，再以同样的方式分别测量1mL去离子水和0.25mL DPPH溶液的吸光度Ao，以及1 mL表面活性剂溶液和0.25mL DPPH溶液的吸光度Ai。计算抑制率＝(1-)×100％，绘制乳液的抑制率随时间的变化关系曲线。由图6可见，该表面活性剂乳液在1min内即可将自由基捕捉完全，5mg·mL-1松香基表面活性剂乳液的抑制率为51.4％。因此认为该松香基表面活性剂乳液具有优异的抗氧化性能，目前市面上大多的化妆品都是以乳液或者膏、霜的形态存在的，此松香基表面活性剂乳液的性能印证了本发明制备的松香基表面活性剂其乳液性质稳定，且具有优异的抗氧性能，有望应用到化妆品中。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人，在不脱离本发明的精神和范围内，都可做各种的改动与修饰，因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。

Claims (10)

1.一种化合物，其特征在于，其结构式如下式所示：
Figure FDA0002637591200000011
2.一种制备权利要求1中所述化合物的方法，其特征在于，所述方法的合成路线如下：
Figure FDA0002637591200000012
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)使松香酸与NaOH或KOH反应，得到松香酸盐，即化合物1；
(2)将步骤(1)中得到的松香酸盐与多巴胺盐酸盐反应得到松香基抗氧化表面活性剂，即化合物2。
4.根据权利要求2或3所述的方法，其特征在于，制备方法具体包括以下步骤：
化合物1的合成：将松香酸加入到反应容器中，加入乙醇和NaOH/KOH在70-95℃下反应2～4小时，反应结束后将混合物静置冷却，除去上层清液，剩余产物用丙酮/乙醇混合溶液清洗，真空干燥得到白色固体，即为化合物1；
化合物2的合成：将化合物1加入到反应容器中，加入水使其完全溶解，再加入与化合物1等物质的量的盐酸多巴胺水溶液，在低于25℃下以大于8000rad·min-1转速离心，倾倒上层清液后再用去离子离心水洗3次，真空干燥得到白色固体，即为最终产物化合物2。
5.权利要求1中所述化合物在化妆品、洗护用品或制备表面活性剂中的应用。
6.一种护肤乳液，其特征在于，所述护肤乳液中含有权利要求1中所述的化合物。
7.一种眼霜，其特征在于，所述眼霜中含有权利要求1中所述的化合物。
8.一种面霜，其特征在于，所述面霜中含有权利要求1中所述的化合物。
9.一种抗氧化精华，其特征在于，所述抗氧化精华中含有权利要求1中所述的化合物。
10.一种防晒霜，其特征在于，所述防晒霜中含有权利要求1中所述的化合物。
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