CN111996012A - 负介电各向异性液晶化合物、其制备方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
一种负介电各向异性液晶化合物、其制备方法、包含负介电各向异性液晶化合物的负介电各向异性液晶组成物及液晶显示器。所述负介电各向异性液晶化合物具有式I的结构，所述式I的各个取代基的定义是如说明书及权利要求书所界定。本发明负介电各向异性液晶化合物通过整体结构的设计而具有更大的负介电各向异性，继而本发明负介电各向异性液晶组成物具有更大的负介电各向异性，本发明液晶显示器的驱动电压较小从而耗电量较低。且本发明负介电各向异性液晶化合物具有适当的清亮点、适当的光学各向异性。
Description
技术领域
本发明是涉及一种液晶化合物，特别是涉及一种负介电各向异性液晶化合物、其制备方法及其应用。
背景技术
随着显示技术的发展，液晶显示器的功能及应用越来越多样化，例如智能型手机、数字相机及掌上型电玩这类具有液晶屏幕的携带式电子设备，其特点是携带方便、重量轻且体积小，上述携带式电子设备因为液晶显示器的导入而薄形化及轻量化，进而影响大众对携带式电子设备的使用习惯。
目前TFT-LCD产品的技术已经相对成熟，但是各家面板大厂对于显示技术的要求仍然不断的再提高。且随着携带式电子设备，尤其是智能型手机，在本世纪大量的使用与依赖，大众也希望携带式电子设备的电池续航力可以更好，像是智能型手机的用电量有80％是用在液晶屏幕上，若能减少液晶屏幕的耗电量就可以提高电池的续航力。因此研发新颖的液晶材料，提高液晶的负介电各向异性以降低液晶屏幕的驱动电压，减少液晶屏幕的耗电量，继而延长携带式电子装置的电池续航力，是非常重要的课题。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种负介电各向异性液晶化合物。
本发明负介电各向异性液晶化合物，具有式I的结构：
[式I]
所述式I中，R1表示C1至C6亚烷基或C2至C6亚烯基；
R2及R3各自独立地表示氢原子、C1至C7烷基、C1至C6烷氧基或C2至C6烯基；
n表示1或2，且当n为2时，两个
为相同或不同。
本发明负介电各向异性液晶化合物，R1表示C2至C4亚烷基或C2至C4亚烯基，R2及R3各自独立地表示C1至C5烷基、C1至C4烷氧基或C2至C5烯基。
本发明负介电各向异性液晶化合物，
表示
本发明负介电各向异性液晶化合物，所述具有式I结构的负介电各向异性液晶化合物是选自于式I-1至式I-7所构成的群组，
[式I-1]
[式I-2]
[式I-3]
[式I-4]
[式I-5]
[式I-6]
[式I-7]
所述式I-1至I-7中，R1表示C2至C4亚烷基，R2及R3各自独立地表示C1至C5烷基或C2至C5烯基。
本发明负介电各向异性液晶化合物，所述具有式I结构的负介电各向异性液晶化合物是选自于式I-1-a至I-7-a，及式I-1-b至式I-7-b所构成的群组，
[式I-1-a]
[式I-1-b]
[式I-2-a]
[式I-2-b]
[式I-3-a]
[式I-3-b]
[式I-4-a]
[式I-4-b]
[式I-5-a]
[式I-5-b]
[式I-6-a]
[式I-6-b]
[式I-7-a]
[式I-7-b]
本发明的第二目的在于提供一种负介电各向异性液晶化合物的制备方法。
本发明负介电各向异性液晶化合物的制备方法，包含以下步骤：
(1)使包含
及X1-R1-O-R2的第一混合物进行反应，形成
(2)使包含
有机锂化合物及硼酸酯化合物的第二混合物进行反应，形成
(3)使包含
及氧化剂的第三混合物进行反应，形成
及
(4)使包含
及碱性化合物的第四混合物进行反应，形成具有式I结构的负介电各向异性液晶化合物
[式I]
其中，X1表示卤素；
R1表示C1至C6亚烷基或C2至C6亚烯基；
R2及R3各自独立地表示氢原子、C1至C7烷基、C1至C6烷氧基或C2至C6烯基；
n表示1或2，且当n为2时，两个
为相同或不同。
本发明负介电各向异性液晶化合物的制备方法，在所述步骤(2)中，所述有机锂化合物是选自于仲丁基锂、正丁基锂、叔丁基锂、二异丙基氨基锂或上述的任意组合，所述硼酸酯化合物是选自于硼酸三甲酯、硼酸三异丙酯、硼酸三丁酯或上述的任意组合。
本发明负介电各向异性液晶化合物的制备方法，在所述步骤(4)中，所述碱性化合物是选自于无机碱性化合物、有机碱性化合物或上述的任意组合。
本发明的第三目的在于提供一种负介电各向异性液晶组成物。
本发明负介电各向异性液晶组成物，包含一种或多种具有式(I)结构的负介电各向异性液晶化合物，且以所述负介电各向异性液晶组成物的总重为100wt％计，所述具有式(I)结构的负介电各向异性液晶化合物的含量范围为1至60wt％。
本发明的第四目的在于提供一种液晶显示器。
本发明液晶显示器，包含一种如上所述的负介电各向异性液晶组成物。
本发明的有益效果在于：本发明负介电各向异性液晶化合物通过整体结构的设计而具有更大的负介电各向异性，继而本发明负介电各向异性液晶组成物具有更大的负介电各向异性，本发明液晶显示器的驱动电压较小从而耗电量较低。
本发明的另一有益效果在于：本发明负介电各向异性液晶化合物具有适当的清亮点、适当的光学各向异性。
具体实施方式
本发明负介电各向异性液晶化合物，具有式I的结构：
[式I]
所述式I中，R1表示C1至C6亚烷基或C2至C6亚烯基。较佳地，R1表示C2至C4亚烷基或C2至C4亚烯基。
R2及R3各自独立地表示氢原子、C1至C7烷基、C1至C6烷氧基或C2至C6烯基。较佳地，R2及R3各自独立地表示C1至C5烷基、C1至C4烷氧基或C2至C5烯基。
n表示1或2，且当n为2时，两个
为相同或不同。
较佳地，所述具有式I结构的负介电各向异性液晶化合物是选自于式I-1至式I-7所构成的群组：
[式I-1]
[式I-2]
[式I-3]
[式I-4]
[式I-5]
[式I-6]
[式I-7]
所述式I-1至I-7中，R1表示C2至C4亚烷基，R2及R3各自独立地表示C1至C5烷基或C2至C5烯基。
较佳地，所述具有式I结构的负介电各向异性液晶化合物是选自于式I-1-a至I-7-a，及式I-1-b至式I-7-b所构成的群组：
[式I-1-a]
[式I-1-b]
[式I-2-a]
[式I-2-b]
[式I-3-a]
[式I-3-b]
[式I-4-a]
[式I-4-b]
[式I-5-a]
[式I-5-b]
[式I-6-a]
[式I-6-b]
[式I-7-a]
[式I-7-b]
所述负介电各向异性液晶化合物的介电各向异性(△ε)的范围为-6至-10。
所述负介电各向异性液晶化合物的光学各向异性(△n)的范围为0.06至0.15。
所述负介电各向异性液晶化合物的清亮点(Tni)的范围为-15至180℃。
本发明负介电各向异性液晶化合物的制备方法，包含以下步骤：
(1)使包含
及X1-R1-O-R2的第一混合物进行反应，形成
(2)使包含
有机锂化合物及硼酸酯化合物的第二混合物进行反应，形成
(3)使包含
及氧化剂的第三混合物进行反应，形成
及
(4)使包含
及碱性化合物的第四混合物进行反应，形成具有式I结构的负介电各向异性液晶化合物：
[式I]
其中，X1表示卤素。R1、R2、R3、n及
的定义是如上所述，于此不再赘述。
在所述步骤(1)中，所述第一混合物还包含第一溶剂及碱性试剂。所述第一溶剂例如但不限于乙腈、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMAC)、四氢呋喃(THF)、甲苯等极性的非质子性溶剂，上述第一溶剂可单独一种使用或混合多种使用。所述碱性试剂例如但不限于：(1)无机碱性化合物：碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钾、氢氧化钠、氯化锂等；(2).有机碱性化合物：三乙胺(TEA)、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)、双吗啉基二乙基醚(DMDEE)、3-(二甲基胺基)-丙胺(DMEPA)等，上述碱性试剂可单独一种使用或混合多种使用。
在所述步骤(2)中，所述有机锂化合物是选自于仲丁基锂、正丁基锂、叔丁基锂、二异丙基氨基锂(LDA)或上述的任意组合。所述硼酸酯化合物是选自于硼酸三甲酯、硼酸三异丙酯、硼酸三丁酯或上述的任意组合。且所述第二混合物还包含第二溶剂，所述第二溶剂例如但不限于四氢呋喃(THF)、乙醚、正己烷、甲苯、乙腈等非质子性溶剂，上述第二溶剂可单独一种使用或混合多种使用。
在所述步骤(3)中，所述氧化剂例如但不限于过氧化氢、氧化铟、氧化亚铜、氧化锌、氧化铁等，上述氧化剂可单独一种使用或混合多种使用。
在所述步骤(4)中，所述碱性化合物是选自于无机碱性化合物、有机碱性化合物或上述的任意组合。所述无机碱性化合物是选自于碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钾、氢氧化钠、氯化锂或上述的任意组合。所述有机碱性化合物是选自于三乙胺(TEA)、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)、双吗啉基二乙基醚(DMDEE)、3-(二甲基胺基)-丙胺(DMEPA)或上述的任意组合。且所述第四混合物还包含第四溶剂，所述第四溶剂例如但不限于乙腈、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMAC)、四氢呋喃(THF)、甲苯等极性的非质子性溶剂，上述第四溶剂可单独一种使用或混合多种使用。
本发明负介电各向异性液晶组成物，包含一种或多种具有式(I)结构的负介电各向异性液晶化合物。以所述负介电各向异性液晶组成物的总重为100wt％计，所述具有式(I)结构的负介电各向异性液晶化合物的含量范围为1至60wt％；较佳地，所述具有式(I)结构的负介电各向异性液晶化合物的含量范围为3至45wt％；更佳地；所述具有式(I)结构的负介电各向异性液晶化合物的含量范围为5至30wt％。
本发明液晶显示器，包含一种所述负介电各向异性液晶组成物。本发明液晶显示器具体为TN型液晶显示器、ADS型液晶显示器、VA型液晶显示器、PS-VA型液晶显示器、FFS型液晶显示器或IPS型液晶显示器。
本发明将就以下实施例来作进一步说明，但应了解的是，所述实施例仅为例示说明，而不应被解释为本发明实施的限制。
[实施例1]式I-1-a的负介电各向异性液晶化合物
式I-1-a的负介电各向异性液晶化合物的合成路径为：
式I-1-a的负介电各向异性液晶化合物的详细合成步骤如下：
1.化合物1的合成：将26g的2,3-二氟苯酚、30g的2-溴乙基甲基醚、31g的碳酸钾及200ml的乙腈混合，得到一个第一混合物。将所述第一混合物加热至70℃搅拌回流8小时，得到一个粗产物。通过常压蒸馏将粗产物中的乙腈蒸干后，加到200ml的甲苯中，接着用去离子水洗涤四次，得到38g的化合物1。
2.化合物2的合成：先将38g的化合物1溶于300ml的四氢呋喃(THF)后冷却到-78℃，接着再与88ml的正丁基锂(BuLi)混合并搅拌1小时，然后再与50g的硼酸三丁酯(tributyl borate)混合，得到一个第二混合物。将所述第二混合物自然升温到室温(25℃)，而后将所述第二混合物在室温的环境下搅拌6小时，得到一个粗产物。在所述粗产物中加入200ml的盐酸水溶液(由150ml的水及50ml的浓度36.5％的盐酸所组成)，并搅拌0.5小时进行萃取，萃取得到的有机层即为化合物2。
3.化合物3的合成：将所得到的所述有机层(化合物2)与30ml的浓度30％的双氧水混合，得到一个第三混合物。将所述第三混合物置于室温(25℃)下搅拌2小时，得到一个粗产物。将所述粗产物进行常压蒸馏以去除其中的四氢呋喃，接着用二氯甲烷(DCM)萃取两次，合并两次萃取得到的有机相再将其中的二氯甲烷蒸干，接着用乙醇再结晶，得到32g的化合物3。
4.式I-1-a的合成：将32g的化合物3、36g的4-丙基环己基甲醇、24.8g的碳酸钾及200ml乙腈混合，得到一个第四混合物。将所述第四混合物加热至70℃后搅拌、回流8小时，得到一个粗产物。通过常压蒸馏将粗产物中的乙腈蒸干后，加到200ml的甲苯中，接着用去离子水洗涤四次，得到一个固体。将所述固体用乙醇再结晶两次，得到36g的式I-1-a的负介电各向异性液晶化合物(GC纯度：99.9％)。
[实施例2]式I-2-a的负介电各向异性液晶化合物
式I-2-a的负介电各向异性液晶化合物的合成路径为：
式I-2-a的负介电各向异性液晶化合物的详细合成步骤如下：
1.化合物3的合成方式是如上所述，于此不再赘述。
2.式I-2-a的合成：将32g的化合物3、35.8g的对丙基苯甲醇、24.8g的碳酸钾及200ml乙腈混合，得到一个混合物。将所述混合物加热至70℃后搅拌、回流8小时，得到一个粗产物。通过常压蒸馏将粗产物中的乙腈蒸干后，加到200ml的甲苯中，接着用去离子水洗涤四次，得到一个固体。将所述固体用乙醇再结晶两次，得到36g的式I-2-a的负介电各向异性液晶化合物(GC纯度：99.9％)。
[实施例3]式I-3-a的负介电各向异性液晶化合物
式I-3-a的负介电各向异性液晶化合物的合成路径为：
式I-2-a的负介电各向异性液晶化合物的详细合成步骤如下：
1.化合物3的合成方式是如上所述，于此不再赘述。
2.式I-3-a的合成：将32g的化合物3、60g的4-丙基双环己基甲醇、24.8g的碳酸钾及200ml乙腈混合，得到一个混合物。将所述混合物加热至70℃后搅拌、回流8小时，得到一个粗产物。通过常压蒸馏将粗产物中的乙腈蒸干后，加到200ml的甲苯中，接着用去离子水洗涤四次，得到一个固体。将所述固体用乙醇再结晶两次，得到42g的式I-3-a的负介电各向异性液晶化合物(GC纯度：99.9％)。
[实施例4]式I-4-a的负介电各向异性液晶化合物
式I-4-a的负介电各向异性液晶化合物的合成路径为：
式I-4-a的负介电各向异性液晶化合物的详细合成步骤如下：
1.化合物3的合成方式是如上所述，于此不再赘述。
2.式I-4-a的合成：将32g的化合物3、50g的对丙基环己基苯甲醇、24.9g的碳酸钾及200ml乙腈混合，得到一个混合物。将所述混合物加热至70℃后搅拌、回流8小时，得到一个粗产物。通过常压蒸馏将粗产物中的乙腈蒸干后，加到200ml的甲苯中，接着用去离子水洗涤四次，得到一个固体。将所述固体用乙醇再结晶两次，得到41g的式I-4-a的负介电各向异性液晶化合物(GC纯度：99.9％)。
[比较例1]
为市售的液晶化合物，厂商为德润，具有以下的结构：
[比较例2]
为市售的液晶化合物，厂商为德润，具有以下的结构：
[比较例3]
为市售的液晶化合物，厂商为德润，具有以下的结构：
[比较例4]
为市售的液晶化合物，厂商为德润，具有以下的结构：
[比较例5]
为市售的液晶化合物，厂商为德润，具有以下的结构：
[比较例6]
为市售的液晶化合物，厂商为德润，具有以下的结构：
[性质评价]
将实施例1、3及4的负介电各向异性液晶化合物，以及比较例1至6的液晶化合物(以下简称待测的液晶化合物)进行以下项目的性质评价。性质评价的测试结果如表1至表3所示。
1.清亮点(Tni)：利用加热器加热待测的液晶化合物，并使用显微镜观测待测的液晶化合物由液晶相转变为液态的温度值，即为待测的液晶化合物的清亮点(clearingpoint，单位℃)。
2.光学各向异性(△n)：利用阿贝折射仪(设备商为ATAGO)，在25℃以及使用波长为589nm的滤光光片，量测待测的液晶化合物的寻常光折射率(no)及非寻常光折射率(ne)。△n＝ne－no。
3.介电各向异性(△ε)：利用液晶参数测试仪(设备商及型号为INSTEC ALCT-IR1)，将待测的液晶化合物置于20微米平行盒中且未添加手性剂(chiral reagent)，在25℃以及施加10V的电压，量测待测的液晶化合物平行分子轴的介电常数(ε∥)，及垂直分子轴的介电常数(ε⊥)。△ε＝ε∥－ε⊥。
表1
由表1可知，相较于比较例1及比较例2的液晶化合物，实施例1的式I-1-a的负介电各向异性液晶化合物具有更大的负介电各向异性。
表2
由表2可知，相较于比较例3及比较例4的液晶化合物，实施例3的式I-3-a的负介电各向异性液晶化合物具有更大的负介电各向异性。
表3
由表3可知，相较于比较例5及比较例6的液晶化合物，实施例4的式I-4-a的负介电各向异性液晶化合物具有更大的负介电各向异性。
由上述表1至表3的性质评价结果证明，本发明负介电各向异性液晶化合物具有更大的负介电各向异性，继而所述负介电各向异性液晶化合物在后续应用上，能使负介电各向异性液晶组成物具有更大的负介电各向异性，从而能够有效地降低液晶显示器的驱动电压，减少液晶显示器的耗电量。
此外，由于本发明负介电各向异性液晶化合物能使负介电各向异性液晶组成物具有更大的负介电各向异性，因此在后续应用上，也能够降低负介电各向异性液晶组成物中极性液晶化合物的含量比例，继而有效地降低负介电各向异性液晶组成物的旋转黏度，提升液晶显示器的响应时间。
综上所述，本发明负介电各向异性液晶化合物具有更大的负介电各向异性，继而本发明负介电各向异性液晶组成物具有更大的负介电各向异性，本发明液晶显示器的驱动电压较小从而耗电量较低。此外，本发明负介电各向异性液晶化合物具有适当的清亮点、适当的光学各向异性。故确实能达成本发明的目的。
以上所述者，仅为本发明的实施例而已，当不能以此限定本发明实施的范围，凡是依本发明权利要求书及说明书内容所作的简单的等效变化与修饰，皆仍属本发明涵盖的范围内。
Claims (10)
1.一种负介电各向异性液晶化合物，其特征在于其具有式I的结构：
[式I]
所述式I中，R1表示C1至C6亚烷基或C2至C6亚烯基；
R2及R3各自独立地表示氢原子、C1至C7烷基、C1至C6烷氧基或C2至C6烯基；
n表示1或2，且当n为2时，两个
为相同或不同。
2.根据权利要求1所述的负介电各向异性液晶化合物，其特征在于，R1表示C2至C4亚烷基或C2至C4亚烯基，R2及R3各自独立地表示C1至C5烷基、C1至C4烷氧基或C2至C5烯基。
3.根据权利要求1所述的负介电各向异性液晶化合物，其特征在于，
表示
4.根据权利要求1所述的负介电各向异性液晶化合物，其特征在于，具有式I结构的所述负介电各向异性液晶化合物是选自于式I-1至式I-7所构成的群组，
[式I-1]
[式I-2]
[式I-3]
[式I-4]
[式I-5]
[式I-6]
[式I-7]
所述式I-1至I-7中，R1表示C2至C4亚烷基，R2及R3各自独立地表示C1至C5烷基或C2至C5烯基。
5.根据权利要求4所述的负介电各向异性液晶化合物，其特征在于，具有式I结构的所述负介电各向异性液晶化合物是选自于式I-1-a至I-7-a，及式I-1-b至式I-7-b所构成的群组，
[式I-1-a]
[式I-1-b]
[式I-2-a]
[式I-2-b]
[式I-3-a]
[式I-3-b]
[式I-4-a]
[式I-4-b]
[式I-5-a]
[式I-5-b]
[式I-6-a]
[式I-6-b]
[式I-7-a]
[式I-7-b]
6.一种负介电各向异性液晶化合物的制备方法，其特征在于其包含以下步骤：
(1)使包含
及X1-R1-O-R2的第一混合物进行反应，形成
(2)使包含
有机锂化合物及硼酸酯化合物的第二混合物进行反应，形成
(3)使包含
及氧化剂的第三混合物进行反应，形成
及
(4)使包含
及碱性化合物的第四混合物进行反应，形成具有式I结构的负介电各向异性液晶化合物；
[式I]
其中，X1表示卤素；
R1表示C1至C6亚烷基或C2至C6亚烯基；
R2及R3各自独立地表示氢原子、C1至C7烷基、C1至C6烷氧基或C2至C6烯基；
n表示1或2，且当n为2时，两个
为相同或不同。
7.根据权利要求6所述的负介电各向异性液晶化合物的制备方法，其特征在于，在所述步骤(2)中，所述有机锂化合物是选自于仲丁基锂、正丁基锂、叔丁基锂、二异丙基氨基锂或上述的任意组合，所述硼酸酯化合物是选自于硼酸三甲酯、硼酸三异丙酯、硼酸三丁酯或上述的任意组合。
8.根据权利要求6所述的负介电各向异性液晶化合物的制备方法，其特征在于，在所述步骤(4)中，所述碱性化合物是选自于无机碱性化合物、有机碱性化合物或上述的任意组合。
9.一种负介电各向异性液晶组成物，其特征在于其包含一种或多种根据权利要求1所述的负介电各向异性液晶化合物，且以所述负介电各向异性液晶组成物的总重为100wt％计，所述负介电各向异性液晶化合物的含量范围为1至60wt％。
10.一种液晶显示器，其特征在于其包含一种根据权利要求9所述的负介电各向异性液晶组成物。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20201127 |
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