CN111995519A - 一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种3‑甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法,其特征在于包括如下步骤:(1)以醇类为溶剂,在碱性物质的催化作用下,双乙烯酮和原甲酸三甲酯在25‑90℃条件下合成3,3‑二甲氧基丙酸甲酯,控制双乙烯酮与原甲酸三甲酯、碱性物质的摩尔比为1:1.0‑5.0:0.5‑5.0;(2)反应结束后,3,3‑二甲氧基丙酸甲酯在催化剂作用下裂解生成3‑甲氧基丙烯酸甲酯,控制3,3‑二甲氧基丙酸甲酯与催化剂的摩尔比1:1.0‑5.0,反应温度为100‑200oC。本发明优点:原料价廉易得,合成方法操作简单,反应条件温和,对设备要求较低,适合工业化大生产的需求。
Description
技术领域
本发明属于化学药物中间体制备方法技术领域,特别涉及一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的制备方法。
背景技术
3-甲氧基丙烯酸甲酯是一种重要的有机合成中间体,广泛用于农药、医药和高分子材料领域。可用于合成杀虫剂氟啶虫酰胺、除草剂苯吡唑草酮、杀菌剂硅噻菌胺、医药头孢布烯以及用于水性高分子聚合物改性等,其用途广泛,需求量大,但国内工业化生产比较少,多依赖于进口,因此开发一条高效的合成方法来制备3-甲氧基丙烯酸甲酯具有重要意义。文献调研发现,目前3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成大体上有以下几种方法:
方法一:Wacker氧化法。以丙烯酸甲酯和甲醇为原料,在氯化钯等催化剂作用下合成3-甲氧基丙烯酸甲酯和3,3-二甲氧基丙酸甲酯,3,3-二甲氧基丙酸甲酯进一步裂解得到3-甲氧基丙烯酸甲酯(Tetrahedron, 2006, 62(42): 9846-9854)。该方法虽然路线较短,但所用的钯催化剂价格昂贵且不易回收,反应过程中有氯化物产生腐蚀设备,此外还存在重金属污染问题,不适合工业化生产。
方法二:丙炔酸甲酯法。以炔丙酸甲酯和甲醇为原料,在催化剂作用下,通过加成反应得到3-甲氧基丙烯酸甲酯(J. Org. Chem.2010, 75, 7809-7821)。该方法总收率可达81%,且路线较短、原子利用率高,但是所用原料炔丙酸甲酯价格昂贵,也不适合工业化生产。
方法三:原甲酸三甲酯和乙烯酮法。利用乙烯酮和原甲酯三甲酯在蒙脱土(WO2009056293)催化下制备3, 3-二甲氧基丙酸甲酸,然后将3, 3-二甲氧基丙酸甲酸用对甲苯磺酸或类似物催化裂解制备3-甲氧基丙烯酸甲酯。该方法所用原料乙烯酮为有毒且不稳定的气体,不满足工业化生产的条件。
方法四:光气合成法。以乙烯基甲醚为原料,与光气发生加成反应,再与甲醇进行酯化,最后经催化裂解脱氯化氢合成3-甲氧基丙烯酸甲酯(王一军, 陈宗化. (E)-3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成[J]. 精细化工原料及中间体, 2010 (10): 33-37)。该方法总收率不高(42.3%),且需用到剧毒化学品光气,不适合工业化生产。
方法五:丙烯酸甲酯溴化、醚化、裂解法。以丙烯酸甲酯和溴素为起始原料经溴化得到2,3-二溴丙酸甲酯,然后再与甲醇钠反应生成3,3-二甲氧基丙酸甲酯,最后在酸催化剂作用下裂解得到3-甲氧基丙烯酸甲酯(王一军, 陈宗化. (E)-3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成[J]. 精细化工原料及中间体, 2010 (10): 33-37)。该方法总收率可达72.6%,但需使用大量的溴素和甲醇钠,原料成本较高,且反应过程中产生的工业三废较多,也不适合工业化生产。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明的目就是提供一种原料价廉易得,合成方法操作简单,反应条件温和,对设备要求较低,技术上可行,经济上合理,性价比较高的适合工业化生产的3-甲氧基丙烯酸甲酯的制备方法。
一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法,其特征在于包括如下步骤:
(1)以醇类为溶剂,在碱性物质的催化作用下,双乙烯酮和原甲酸三甲酯在25-90℃条件下合成3,3-二甲氧基丙酸甲酯,控制双乙烯酮与原甲酸三甲酯、碱性物质的摩尔比为1:1.0-5.0:0.5-5.0;
(2)反应结束后,3,3-二甲氧基丙酸甲酯在催化剂作用下裂解生成3-甲氧基丙烯酸甲酯,控制3,3-二甲氧基丙酸甲酯与催化剂的摩尔比1:1.0-5.0,反应温度为100-200oC。
进一步,所述步骤(1)具体操作步骤为:将双乙烯酮用甲醇溶解,室温下加入碳酸钠,缓慢滴加原甲酸三甲酯,控制双乙烯酮:原甲酸三甲酯:碳酸钠的摩尔比为1:1.0-5.0:0.5-5.0;在25-90℃反应30-60min,待反应结束后,过滤除去固体,减压浓缩,得到无色油状液体,即为产物3,3-二甲氧基丙酸甲酯。
进一步,所述步骤(2)具体操作步骤为:将3,3-二甲氧基丙酸甲酯与对甲苯磺酸按摩尔比1:1.0-5.0进行混合,升温至160oC,反应7~8小时,待反应结束后,蒸馏除去副产物甲醇,然后减压下蒸馏得到无色油状液体,即为产物3-甲氧基丙烯酸甲酯。
进一步,所述步骤(1)中减压蒸馏的压力为-0.09~ -0.095Mp。
进一步,所述步骤(1)中碱性物质为三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾或氢化钠中任一种。
进一步,所述步骤(1)中醇类为甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇中任一种。
进一步,所述步骤(1)中双乙烯酮与原甲酸三甲酯、碱的摩尔比为1:1.0:0.5、1:1.5:1.0、1:2.0:1.5、1:2.5:2.0、1:3.0:2.5、1:3.5:3.0、1:4.0:3.5、1:4.5:4.0、1:5.0:4.5或1:5.0:5.0。
进一步,所述步骤(1)反应的温度为25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、60℃、70℃、75℃、80℃、85℃或90℃。
进一步,所述步骤(2)中催化剂为硫酸氢钠、硫酸氢钾、对甲苯磺酸、硫酸、甲磺酸或磷酸中任一种。
进一步,所述步骤(2)中3,3-二甲氧基丙酸甲酯与催化剂的摩尔比为1:1.0、1:1.5、1:2.0、1:2.5、1:3.0、1:3.5、1:4.0、1:4.5或1:5.0。
进一步,所述步骤(2)反应的温度为100℃、120℃、140℃、160℃、120℃、180℃或200℃。
本发明具有以下有益效果:相比于其他工艺,反应条件温和、对设备和能耗要求低,有利于工业化生产的实现,且双乙烯酮为公司现有产品,为公司产品产业链延生做出了贡献;双乙烯酮工艺相比于其他方法,产率有明显的提高,而且反应过程中,三废的产生量较少,减少了三废处理的压力,有利于保护环境。
附图说明:
图1为一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成路线图;
图2为3,3-二甲氧基丙酸甲酯的核磁谱图;
图3为3-甲氧基丙烯酸甲酯的核磁谱图。
具体实施方式
结合图1,对本发明作进一步说明,一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法,具体实施步骤如下:
实施例1
(1)将双乙烯酮20.00 g用50 mL甲醇溶解,室温下加入无水碳酸钠50.49 g,缓慢滴加原甲酸三甲酯75.64 g,在25℃反应60min,待反应结束后,过滤除去固体,减压(-0.095Mp、65℃)浓缩,得到无色油状液体,即为产物3,3-二甲氧基丙酸甲酯;
反应式如下:
(2)在装有温度计和冷凝管的圆底烧瓶中加入3,3-二甲氧基丙酸甲酯28.19 g和对甲苯磺酸39.32 g,缓慢升温至160oC,反应7.5h,待反应结束后,蒸馏(70℃)除去副产物甲醇,然后减压下蒸馏(-0.09Mpa),收集165-172oC的馏分,得到无色油状液体产物3-甲氧基丙烯酸甲酯19.88 g(收率:90%)。
反应式如下:
实施例2
(1)将双乙烯酮25.00 g用50 mL甲醇溶解,室温下加入无水碳酸钠45.49 g,缓慢滴加原甲酸三甲酯70.64 g,在25℃反应60min,待反应结束后,过滤除去固体,减压(-0.095Mp、65℃)浓缩,得到无色油状液体,即为产物3,3-二甲氧基丙酸甲酯;
(2)在装有温度计和冷凝管的圆底烧瓶中加入3,3-二甲氧基丙酸甲酯25.19 g和对甲苯磺酸35.32 g,缓慢升温至160oC,反应7.5h,待反应结束后,蒸馏(65℃)除去副产物甲醇,然后减压下蒸馏(-0.095Mp),收集165-172oC的馏分,得到无色油状液体产物3-甲氧基丙烯酸甲酯20.1 g(收率:87%)。
实施例3
(1)将双乙烯酮18.00 g用50 mL甲醇溶解,室温下加入无水碳酸钠49.49 g,缓慢滴加原甲酸三甲酯74.64 g,在25℃反应60min,待反应结束后,过滤除去固体,减压(-0.095Mp、65℃)浓缩,得到无色油状液体,即为产物3,3-二甲氧基丙酸甲酯;
(2)在装有温度计和冷凝管的圆底烧瓶中加入3,3-二甲氧基丙酸甲酯28.59 g和对甲苯磺酸39.52 g,缓慢升温至160oC,反应7.5h,待反应结束后,蒸馏(65℃)除去副产物甲醇,然后减压下蒸馏(-0.095Mp),收集165-172oC的馏分,得到无色油状液体产物3-甲氧基丙烯酸甲酯19.78 g(收率:91%)。
实施例4
(1)将双乙烯酮23.00 g用50 mL甲醇溶解,室温下加入无水碳酸钠51.49 g,缓慢滴加原甲酸三甲酯73.64 g,在25℃反应60min,待反应结束后,过滤除去固体,减压(-0.095Mp、65℃)浓缩,得到无色油状液体,即为产物3,3-二甲氧基丙酸甲酯;
(2)在装有温度计和冷凝管的圆底烧瓶中加入3,3-二甲氧基丙酸甲酯28.39 g和对甲苯磺酸35.32 g,缓慢升温至160oC,反应7.5h,待反应结束后,蒸馏(65℃)除去副产物甲醇,然后减压下蒸馏(-0.095Mp),收集165-172oC的馏分,得到无色油状液体产物3-甲氧基丙烯酸甲酯19.58 g(收率:89%)。
实施例5
(1)将双乙烯酮30.00 g用50 mL甲醇溶解,室温下加入无水碳酸钠70.49 g,缓慢滴加原甲酸三甲酯85.64 g,在25℃反应60min,待反应结束后,过滤除去固体,减压(-0.095Mp、65℃)浓缩,得到无色油状液体,即为产物3,3-二甲氧基丙酸甲酯;
(2)在装有温度计和冷凝管的圆底烧瓶中加入3,3-二甲氧基丙酸甲酯38.19 g和对甲苯磺酸45.32 g,缓慢升温至160oC,反应7.5h,待反应结束后,蒸馏(65℃)除去副产物甲醇,然后减压下蒸馏(-0.095Mp),收集165-172oC的馏分,得到无色油状液体产物3-甲氧基丙烯酸甲酯25.88 g(收率:81%)。
实施例6
(1)将双乙烯酮15.00 g用50 mL甲醇溶解,室温下加入无水碳酸钠45.49 g,缓慢滴加原甲酸三甲酯55.64 g,在25℃反应60min,待反应结束后,过滤除去固体,减压(-0.095Mp、65℃)浓缩,得到无色油状液体,即为产物3,3-二甲氧基丙酸甲酯;
(2)在装有温度计和冷凝管的圆底烧瓶中加入3,3-二甲氧基丙酸甲酯18.19 g和对甲苯磺酸30.32 g,缓慢升温至160oC,反应7.5h,待反应结束后,蒸馏(65℃)除去副产物甲醇,然后减压下蒸馏(-0.095Mp),收集165-172oC的馏分,得到无色油状液体产物3-甲氧基丙烯酸甲酯14.58 g(收率:89%)。
本发明通过上述实施例来说明本发明的3-甲氧基丙烯酸甲酯的制备方法,但本发明并不局限于上述实施例,即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明产品各原料的等效替换、具体方式的选择等,均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法,其特征在于包括如下步骤:
(1)以醇类为溶剂,在碱性物质的催化作用下,双乙烯酮和原甲酸三甲酯在25-90℃条件下合成3,3-二甲氧基丙酸甲酯,控制双乙烯酮与原甲酸三甲酯、碱性物质的摩尔比为1:1.0-5.0:0.5-5.0;
(2)反应结束后,3,3-二甲氧基丙酸甲酯在催化剂作用下裂解生成3-甲氧基丙烯酸甲酯,控制3,3-二甲氧基丙酸甲酯与催化剂的摩尔比1:1.0-5.0,反应温度为100-200℃。
2.根据权利要求1所述一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法,其特征在于:所述步骤(1)具体操作步骤为:将双乙烯酮用甲醇溶解,室温下加入碱性物质,缓慢滴加原甲酸三甲酯,控制双乙烯酮:原甲酸三甲酯:碱性物质的摩尔比为1:1.0-5.0:0.5-5.0;在25-90℃反应30-60min,待反应结束后,过滤除去固体,减压浓缩,得到无色油状液体,即为产物3,3-二甲氧基丙酸甲酯。
3.根据权利要求1或2所述一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法,其特征在于:所述步骤(2)具体操作步骤为:将3,3-二甲氧基丙酸甲酯与对甲苯磺酸按摩尔比1:1.0-5.0进行混合,升温至160oC,反应7~8小时,待反应结束后,蒸馏除去副产物甲醇,然后减压下蒸馏得到无色油状液体,即为产物3-甲氧基丙烯酸甲酯。
4.根据权利要求1或2所述一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法,其特征在于:所述碱性物质为三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾或氢化钠中任一种。
5.根据权利要求1或2所述一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法,其特征在于:所述醇类为甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇中任一种。
6.根据权利要求1或2所述一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法,其特征在于:所述双乙烯酮与原甲酸三甲酯、碱性物质的摩尔比为1:1.0:0.5、1:1.5:1.0、1:2.0:1.5、1:2.5:2.0、1:3.0:2.5、1:3.5:3.0、1:4.0:3.5、1:4.5:4.0、1:5.0:4.5或1:5.0:5.0。
7.根据权利要求1或2所述一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法,其特征在于:所述反应的温度为25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、60℃、70℃、75℃、80℃、85℃或90℃。
8.根据权利要求1所述一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法,其特征在于:所述步骤(2)中催化剂为硫酸氢钠、硫酸氢钾、对甲苯磺酸、硫酸、甲磺酸或磷酸中任一种。
9.根据权利要求1所述一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法,其特征在于:所述步骤(2)中3,3-二甲氧基丙酸甲酯与催化剂的摩尔比为1:1.0、1:1.5、1:2.0、1:2.5、1:3.0、1:3.5、1:4.0、1:4.5或1:5.0。
10.根据权利要求1所述一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法,其特征在于:所述步骤(2)反应的温度为100℃、120℃、140℃、160℃、120℃、180℃或200℃。
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GR01 | Patent grant | ||
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