CN111995519A - 一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种3‑甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法，其特征在于包括如下步骤：（1）以醇类为溶剂，在碱性物质的催化作用下，双乙烯酮和原甲酸三甲酯在25‑90℃条件下合成3,3‑二甲氧基丙酸甲酯，控制双乙烯酮与原甲酸三甲酯、碱性物质的摩尔比为1:1.0‑5.0:0.5‑5.0；（2）反应结束后，3,3‑二甲氧基丙酸甲酯在催化剂作用下裂解生成3‑甲氧基丙烯酸甲酯，控制3,3‑二甲氧基丙酸甲酯与催化剂的摩尔比1:1.0‑5.0，反应温度为100‑200oC。本发明优点：原料价廉易得，合成方法操作简单，反应条件温和，对设备要求较低，适合工业化大生产的需求。

Description

一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的制备方法
技术领域
本发明属于化学药物中间体制备方法技术领域，特别涉及一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的制备方法。
背景技术
3-甲氧基丙烯酸甲酯是一种重要的有机合成中间体，广泛用于农药、医药和高分子材料领域。可用于合成杀虫剂氟啶虫酰胺、除草剂苯吡唑草酮、杀菌剂硅噻菌胺、医药头孢布烯以及用于水性高分子聚合物改性等，其用途广泛，需求量大，但国内工业化生产比较少，多依赖于进口，因此开发一条高效的合成方法来制备3-甲氧基丙烯酸甲酯具有重要意义。文献调研发现，目前3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成大体上有以下几种方法：
方法一：Wacker氧化法。以丙烯酸甲酯和甲醇为原料，在氯化钯等催化剂作用下合成3-甲氧基丙烯酸甲酯和3,3-二甲氧基丙酸甲酯，3,3-二甲氧基丙酸甲酯进一步裂解得到3-甲氧基丙烯酸甲酯（Tetrahedron, 2006, 62(42): 9846-9854）。该方法虽然路线较短，但所用的钯催化剂价格昂贵且不易回收，反应过程中有氯化物产生腐蚀设备，此外还存在重金属污染问题，不适合工业化生产。
方法二：丙炔酸甲酯法。以炔丙酸甲酯和甲醇为原料，在催化剂作用下，通过加成反应得到3-甲氧基丙烯酸甲酯（J. Org. Chem.2010, 75, 7809-7821）。该方法总收率可达81%，且路线较短、原子利用率高，但是所用原料炔丙酸甲酯价格昂贵，也不适合工业化生产。
方法三：原甲酸三甲酯和乙烯酮法。利用乙烯酮和原甲酯三甲酯在蒙脱土（WO2009056293）催化下制备3, 3-二甲氧基丙酸甲酸，然后将3, 3-二甲氧基丙酸甲酸用对甲苯磺酸或类似物催化裂解制备3-甲氧基丙烯酸甲酯。该方法所用原料乙烯酮为有毒且不稳定的气体，不满足工业化生产的条件。
方法四：光气合成法。以乙烯基甲醚为原料，与光气发生加成反应，再与甲醇进行酯化，最后经催化裂解脱氯化氢合成3-甲氧基丙烯酸甲酯（王一军, 陈宗化. (E)-3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成[J]. 精细化工原料及中间体, 2010 (10): 33-37）。该方法总收率不高（42.3%），且需用到剧毒化学品光气，不适合工业化生产。
方法五：丙烯酸甲酯溴化、醚化、裂解法。以丙烯酸甲酯和溴素为起始原料经溴化得到2,3-二溴丙酸甲酯，然后再与甲醇钠反应生成3,3-二甲氧基丙酸甲酯，最后在酸催化剂作用下裂解得到3-甲氧基丙烯酸甲酯（王一军, 陈宗化. (E)-3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成[J]. 精细化工原料及中间体, 2010 (10): 33-37）。该方法总收率可达72.6%，但需使用大量的溴素和甲醇钠，原料成本较高，且反应过程中产生的工业三废较多，也不适合工业化生产。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目就是提供一种原料价廉易得，合成方法操作简单，反应条件温和，对设备要求较低，技术上可行，经济上合理，性价比较高的适合工业化生产的3-甲氧基丙烯酸甲酯的制备方法。
一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法，其特征在于包括如下步骤：
（1）以醇类为溶剂，在碱性物质的催化作用下，双乙烯酮和原甲酸三甲酯在25-90℃条件下合成3,3-二甲氧基丙酸甲酯，控制双乙烯酮与原甲酸三甲酯、碱性物质的摩尔比为1:1.0-5.0:0.5-5.0；
（2）反应结束后，3,3-二甲氧基丙酸甲酯在催化剂作用下裂解生成3-甲氧基丙烯酸甲酯，控制3,3-二甲氧基丙酸甲酯与催化剂的摩尔比1:1.0-5.0，反应温度为100-200oC。
进一步，所述步骤（1）具体操作步骤为：将双乙烯酮用甲醇溶解，室温下加入碳酸钠，缓慢滴加原甲酸三甲酯，控制双乙烯酮：原甲酸三甲酯：碳酸钠的摩尔比为1:1.0-5.0:0.5-5.0；在25-90℃反应30-60min，待反应结束后，过滤除去固体，减压浓缩，得到无色油状液体，即为产物3,3-二甲氧基丙酸甲酯。
进一步，所述步骤（2）具体操作步骤为：将3,3-二甲氧基丙酸甲酯与对甲苯磺酸按摩尔比1:1.0-5.0进行混合，升温至160oC，反应7～8小时，待反应结束后，蒸馏除去副产物甲醇，然后减压下蒸馏得到无色油状液体，即为产物3-甲氧基丙烯酸甲酯。
进一步，所述步骤（1）中减压蒸馏的压力为-0.09~ -0.095Mp。
进一步，所述步骤（1）中碱性物质为三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾或氢化钠中任一种。
进一步，所述步骤（1）中醇类为甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇中任一种。
进一步，所述步骤（1）中双乙烯酮与原甲酸三甲酯、碱的摩尔比为1:1.0:0.5、1:1.5:1.0、1:2.0:1.5、1:2.5:2.0、1:3.0:2.5、1:3.5:3.0、1:4.0:3.5、1:4.5:4.0、1:5.0:4.5或1:5.0:5.0。
进一步，所述步骤（1）反应的温度为25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、60℃、70℃、75℃、80℃、85℃或90℃。
进一步，所述步骤（2）中催化剂为硫酸氢钠、硫酸氢钾、对甲苯磺酸、硫酸、甲磺酸或磷酸中任一种。
进一步，所述步骤（2）中3,3-二甲氧基丙酸甲酯与催化剂的摩尔比为1:1.0、1:1.5、1:2.0、1:2.5、1:3.0、1:3.5、1:4.0、1:4.5或1:5.0。
进一步，所述步骤（2）反应的温度为100℃、120℃、140℃、160℃、120℃、180℃或200℃。
本发明具有以下有益效果：相比于其他工艺，反应条件温和、对设备和能耗要求低，有利于工业化生产的实现，且双乙烯酮为公司现有产品，为公司产品产业链延生做出了贡献；双乙烯酮工艺相比于其他方法，产率有明显的提高，而且反应过程中，三废的产生量较少，减少了三废处理的压力，有利于保护环境。
附图说明：
图1为一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成路线图；
图2为3,3-二甲氧基丙酸甲酯的核磁谱图；
图3为3-甲氧基丙烯酸甲酯的核磁谱图。
具体实施方式
结合图1，对本发明作进一步说明，一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法，具体实施步骤如下：
实施例1
（1）将双乙烯酮20.00 g用50 mL甲醇溶解，室温下加入无水碳酸钠50.49 g，缓慢滴加原甲酸三甲酯75.64 g，在25℃反应60min，待反应结束后，过滤除去固体，减压（-0.095Mp、65℃）浓缩，得到无色油状液体，即为产物3,3-二甲氧基丙酸甲酯；
反应式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
（2）在装有温度计和冷凝管的圆底烧瓶中加入3,3-二甲氧基丙酸甲酯28.19 g和对甲苯磺酸39.32 g，缓慢升温至160oC，反应7.5h，待反应结束后，蒸馏（70℃）除去副产物甲醇，然后减压下蒸馏（-0.09Mpa），收集165-172oC的馏分，得到无色油状液体产物3-甲氧基丙烯酸甲酯19.88 g（收率：90%）。
反应式如下：
Figure 499473DEST_PATH_IMAGE002
实施例2
（1）将双乙烯酮25.00 g用50 mL甲醇溶解，室温下加入无水碳酸钠45.49 g，缓慢滴加原甲酸三甲酯70.64 g，在25℃反应60min，待反应结束后，过滤除去固体，减压（-0.095Mp、65℃）浓缩，得到无色油状液体，即为产物3,3-二甲氧基丙酸甲酯；
（2）在装有温度计和冷凝管的圆底烧瓶中加入3,3-二甲氧基丙酸甲酯25.19 g和对甲苯磺酸35.32 g，缓慢升温至160oC，反应7.5h，待反应结束后，蒸馏（65℃）除去副产物甲醇，然后减压下蒸馏（-0.095Mp），收集165-172oC的馏分，得到无色油状液体产物3-甲氧基丙烯酸甲酯20.1 g（收率：87%）。
实施例3
（1）将双乙烯酮18.00 g用50 mL甲醇溶解，室温下加入无水碳酸钠49.49 g，缓慢滴加原甲酸三甲酯74.64 g，在25℃反应60min，待反应结束后，过滤除去固体，减压（-0.095Mp、65℃）浓缩，得到无色油状液体，即为产物3,3-二甲氧基丙酸甲酯；
（2）在装有温度计和冷凝管的圆底烧瓶中加入3,3-二甲氧基丙酸甲酯28.59 g和对甲苯磺酸39.52 g，缓慢升温至160oC，反应7.5h，待反应结束后，蒸馏（65℃）除去副产物甲醇，然后减压下蒸馏（-0.095Mp），收集165-172oC的馏分，得到无色油状液体产物3-甲氧基丙烯酸甲酯19.78 g（收率：91%）。
实施例4
（1）将双乙烯酮23.00 g用50 mL甲醇溶解，室温下加入无水碳酸钠51.49 g，缓慢滴加原甲酸三甲酯73.64 g，在25℃反应60min，待反应结束后，过滤除去固体，减压（-0.095Mp、65℃）浓缩，得到无色油状液体，即为产物3,3-二甲氧基丙酸甲酯；
（2）在装有温度计和冷凝管的圆底烧瓶中加入3,3-二甲氧基丙酸甲酯28.39 g和对甲苯磺酸35.32 g，缓慢升温至160oC，反应7.5h，待反应结束后，蒸馏（65℃）除去副产物甲醇，然后减压下蒸馏（-0.095Mp），收集165-172oC的馏分，得到无色油状液体产物3-甲氧基丙烯酸甲酯19.58 g（收率：89%）。
实施例5
（1）将双乙烯酮30.00 g用50 mL甲醇溶解，室温下加入无水碳酸钠70.49 g，缓慢滴加原甲酸三甲酯85.64 g，在25℃反应60min，待反应结束后，过滤除去固体，减压（-0.095Mp、65℃）浓缩，得到无色油状液体，即为产物3,3-二甲氧基丙酸甲酯；
（2）在装有温度计和冷凝管的圆底烧瓶中加入3,3-二甲氧基丙酸甲酯38.19 g和对甲苯磺酸45.32 g，缓慢升温至160oC，反应7.5h，待反应结束后，蒸馏（65℃）除去副产物甲醇，然后减压下蒸馏（-0.095Mp），收集165-172oC的馏分，得到无色油状液体产物3-甲氧基丙烯酸甲酯25.88 g（收率：81%）。
实施例6
（1）将双乙烯酮15.00 g用50 mL甲醇溶解，室温下加入无水碳酸钠45.49 g，缓慢滴加原甲酸三甲酯55.64 g，在25℃反应60min，待反应结束后，过滤除去固体，减压（-0.095Mp、65℃）浓缩，得到无色油状液体，即为产物3,3-二甲氧基丙酸甲酯；
（2）在装有温度计和冷凝管的圆底烧瓶中加入3,3-二甲氧基丙酸甲酯18.19 g和对甲苯磺酸30.32 g，缓慢升温至160oC，反应7.5h，待反应结束后，蒸馏（65℃）除去副产物甲醇，然后减压下蒸馏（-0.095Mp），收集165-172oC的馏分，得到无色油状液体产物3-甲氧基丙烯酸甲酯14.58 g（收率：89%）。
本发明通过上述实施例来说明本发明的3-甲氧基丙烯酸甲酯的制备方法，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法，其特征在于包括如下步骤：
（1）以醇类为溶剂，在碱性物质的催化作用下，双乙烯酮和原甲酸三甲酯在25-90℃条件下合成3,3-二甲氧基丙酸甲酯，控制双乙烯酮与原甲酸三甲酯、碱性物质的摩尔比为1:1.0-5.0:0.5-5.0；
（2）反应结束后，3,3-二甲氧基丙酸甲酯在催化剂作用下裂解生成3-甲氧基丙烯酸甲酯，控制3,3-二甲氧基丙酸甲酯与催化剂的摩尔比1:1.0-5.0，反应温度为100-200℃。
2.根据权利要求1所述一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法，其特征在于：所述步骤（1）具体操作步骤为：将双乙烯酮用甲醇溶解，室温下加入碱性物质，缓慢滴加原甲酸三甲酯，控制双乙烯酮：原甲酸三甲酯：碱性物质的摩尔比为1:1.0-5.0:0.5-5.0；在25-90℃反应30-60min，待反应结束后，过滤除去固体，减压浓缩，得到无色油状液体，即为产物3,3-二甲氧基丙酸甲酯。
3.根据权利要求1或2所述一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法，其特征在于：所述步骤（2）具体操作步骤为：将3,3-二甲氧基丙酸甲酯与对甲苯磺酸按摩尔比1:1.0-5.0进行混合，升温至160oC，反应7～8小时，待反应结束后，蒸馏除去副产物甲醇，然后减压下蒸馏得到无色油状液体，即为产物3-甲氧基丙烯酸甲酯。
4.根据权利要求1或2所述一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法，其特征在于：所述碱性物质为三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾或氢化钠中任一种。
5.根据权利要求1或2所述一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法，其特征在于：所述醇类为甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇中任一种。
6.根据权利要求1或2所述一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法，其特征在于：所述双乙烯酮与原甲酸三甲酯、碱性物质的摩尔比为1:1.0:0.5、1:1.5:1.0、1:2.0:1.5、1:2.5:2.0、1:3.0:2.5、1:3.5:3.0、1:4.0:3.5、1:4.5:4.0、1:5.0:4.5或1:5.0:5.0。
7.根据权利要求1或2所述一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法，其特征在于：所述反应的温度为25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、60℃、70℃、75℃、80℃、85℃或90℃。
8.根据权利要求1所述一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法，其特征在于：所述步骤（2）中催化剂为硫酸氢钠、硫酸氢钾、对甲苯磺酸、硫酸、甲磺酸或磷酸中任一种。
9.根据权利要求1所述一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法，其特征在于：所述步骤（2）中3,3-二甲氧基丙酸甲酯与催化剂的摩尔比为1:1.0、1:1.5、1:2.0、1:2.5、1:3.0、1:3.5、1:4.0、1:4.5或1:5.0。
10.根据权利要求1所述一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法，其特征在于：所述步骤（2）反应的温度为100℃、120℃、140℃、160℃、120℃、180℃或200℃。
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