CN101851153B - 烯丙位氧化制备2-(6’-甲氧基-2’-萘基)烯丙醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种烯丙位氧化制备结构如式(Ⅰ)所示的2-(6’-甲氧基-2’-萘基)烯丙醇的方法，所述方法包括：以式(Ⅱ)所示的2-(6’-甲氧基-2’-萘基)丙烯为原料，以分子氧为氧化剂，以如式(Ⅲ)所示的1，3-二(N-苯基氨甲酰基乙基)咪唑六氟磷酸盐离子液体/过氧化苯甲酰为催化体系，在丙酮中使2-(6’-甲氧基-2’-萘基)丙烯的烯丙位的甲基发生氧化反应，制得所述的2-(6’-甲氧基-2’-萘基)烯丙醇。本发明所述的利用烯丙位氧化的制备方法，通过对氧化剂和催化体系的优选，具有制备工艺简单、易操作、产物收率高、成本低廉、对环境污染小等优势。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种制备2-(6’-甲氧基-2’-萘基)烯丙醇的方法。
(二)背景技术
萘普生(Naproxen)是一种非甾体抗炎、解热和镇痛药物，在国内外具有广阔的需求市场。2-(6’-甲氧基-2’-萘基)烯丙醇是萘普生(Naproxen)药物的重要中间体。Dustin K.James等人在美国专利US 5286902中对此进行了研究。但是，在报道的合成路线中，由2-甲氧基-6-异丙基萘出发，在高温管式反应器中，用脱氢催化剂脱氢生成烯丙基萘化合物后，经二氧化硒氧化制得。用此合成方法操作复杂，反应条件苛刻，所用二氧化硒氧化剂毒性大，并且合成2-甲氧基-6-异丙基萘的原料来源困难，合成路线较长，收率低，难以进行大规模工业化生产。我们研究室利用Heck反应，在离子液体体系中成功地合成了2-(6’-甲氧基-2’-萘基)烯丙醇，初步解决了化学反应过程中可能出现的污染问题。但是，Heck反应是在膦配体和金属钯催化下，由卤代芳烃和烯烃进行反应，在工业化生产中成本较高。因此，开发环境友好的新工艺研究是绿色化学研究的一个重要发展方向。
烯丙位氧化反应是制备α，β-不饱和醇、醛、酮的重要方法，在有机氧化反应以及有机合成反应中，都具有重要地位。因为在一般的有机合成反应中，制备α，β-不饱和醇、醛、酮是采用卤化、水解得到α，β-不饱和醇，再氧化得到α，β-不饱醛、酮，反应步骤长，而且时常伴随消除副反应发生，使产品分离困难，直接进行烯丙位氧化反应可避免这些问题。在本发明中，将2-(6’-甲氧基-2’-萘基)丙烯化合物的烯丙位进行氧化制备烯丙醇类化合物，尚未见报道。
(三)发明内容
本发明要解决的技术问题在于提供一种制备工艺简单、氧化效果好、成本低廉、绿色环保的利用烯丙位氧化制备2-(6’-甲氧基-2’-萘基)烯丙醇的方法。
为解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：
一种结构如式(I)所示的2-(6’-甲氧基-2’-萘基)烯丙醇的制备方法，所述方法包括：以式(II)所示的2-(6’-甲氧基-2’-萘基)丙烯为原料，分子氧为氧化剂，如式(III)所示的1，3-二(N-苯基氨甲酰基乙基)咪唑六氟磷酸盐离子液体/过氧化苯甲酰作为催化体系，在丙酮中使2-(6’-甲氧基-2’-萘基)丙烯的烯丙位的甲基发生氧化反应，制得所述的2-(6’-甲氧基-2’-萘基)烯丙醇；
反应式如下：
本发明所述的分子氧以含氧气体的形式加入，所述的含氧气体可以是空气、氧气等，也可以是混合气体。氧化反应一般可在常压下进行。
本发明所述的催化体系中，所述的1，3-二(N-苯基氨甲酰基乙基)咪唑六氟磷酸盐离子液体与2-(6’-甲氧基-2’-萘基)丙烯的投料摩尔比优选为0.5～1∶1；所述的过氧化苯甲酰与2-(6’-甲氧基-2’-萘基)丙烯的投料摩尔比优选为1～3∶1。
本发明所述反应溶剂丙酮的体积用量推荐为1～10毫升/毫摩尔2-(6’-甲氧基-2’-萘基)丙烯。
本发明所述的氧化反应的反应温度优选为10～100℃，更优选50～80℃。
本发明可用TLC跟踪检测反应进程，至至反应完全。
本发明具体推荐所述制备方法包括如下步骤：将2-(6’-甲氧基-2’-萘基)丙烯、丙酮以及催化体系加入反应容器中，在50～80℃条件下，向反应体系中通入含氧气体，并不断搅拌，TLC跟踪检测至反应完全；反应结束后，反应液经分离纯化得产物2-(6’-甲氧基-2’-萘基)烯丙醇；所述的1，3-二(N-苯基氨甲酰基乙基)咪唑六氟磷酸盐离子液体与2-(6’-甲氧基-2’-萘基)丙烯的投料摩尔比为0.5～1∶1；所述的过氧化苯甲酰与2-(6’-甲氧基-2’-萘基)丙烯的投料摩尔比为1～3∶1。。
进一步，所述的分离纯化采用如下方法：反应液冷却，甲苯萃取，浓缩，硅胶柱层析分离得2-(6’-甲氧基-2’-萘基)烯丙醇。所述的硅胶柱层析优选以乙酸乙酯和正己烷的混合溶剂[V(乙酸乙酯)/V(正己烷)＝1/2]作为洗脱试剂。
与现有技术相比，本发明所述的利用烯丙位氧化的制备方法，通过对氧化剂和催化体系的优选，具有制备工艺简单、易操作、产物收率高、成本低廉、对环境污染小等优势。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1
1，3-二(N-苯基氨甲酰基乙基)咪唑六氟磷酸盐离子液体的制备
将N-苯基-3-氯丙酰胺(0.2mol)溶于30mL的乙腈，再加入0.1mol的咪唑，加热回流24h后，蒸馏除去乙腈，乙醇重结晶后得白色固体，加入500mL的烧杯中，再加0.22mol的KPF6和200mL的水，室温下搅拌反应24h，过滤得白色固体，乙醇重结晶后得1，3-二(N-苯基氨甲酰基乙基)咪唑六氟磷酸盐，收率47.2％，m.p.171～173℃。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ：10.08(s，2H)，9.21(s，1H)，7.76(s，2H)，7.53(d，4H，J＝7.6Hz)，7.27(t，4H，J＝7.6Hz)，7.04(t，2H，J＝7.20Hz)，4.46(t，4H，J＝6.4Hz)，2.95(t，4H，J＝6.0Hz)；IR(KBr)v：3418，3147，1692，1599，1533，1444，1165，845，750，558cm-1.
实施例2：
将2-(6’-甲氧基-2’-萘基)丙烯0.2克(1毫摩尔)溶于丙酮10毫升，1，3-二(N-苯基氨甲酰基乙基)咪唑六氟磷酸盐离子液体0.51克(1毫摩尔)，过氧化苯甲酰0.24克，加热升温50℃，向反应体系中通入微弱的空气并不断搅拌10小时，TLC跟踪检测至反应完全，反应结束后，甲苯萃取，浓缩，用硅胶柱层析[V(乙酸乙酯)/V(正己烷)＝1/2]分离得2-(6’-甲氧基-2’-萘基)烯丙醇产物0.19克，收率89％。熔点132～133℃；1HNMR(CDCl3，400MHz)δ：1.76(s，1H)，3.91(s，3H)，4.63(s，2H)，5.41(s，1H)，5.58(s，1H)，7.11～7.16(m，2H)，7.57～7.59(m，1H)，7.70～7.74(m，2H)，7.82(m，1H)；13C NMR(CDCl3，400MHz)δ：60.1，65.9，106.4，113.1，119.7，125.3，125.5，127.6，129.5，130.4，134.9，139.1，147.8，158.6；IR(KBr)v：3050，1590，1450，1390cm-1；MS(70eV)m/z(％)：214(M+).
实施例3：
将2-(6’-甲氧基-2’-萘基)丙烯0.2克(1毫摩尔)溶于丙酮5毫升，1，3-二(N-苯基氨甲酰基乙基)咪唑六氟磷酸盐离子液体0.51克(1毫摩尔)，过氧化苯甲酰0.24克，加热升温80℃，向反应体系中通入微弱的空气并不断搅拌10小时，TLC跟踪检测至反应完全，反应结束后，甲苯萃取，浓缩，用硅胶柱层析[V(乙酸乙酯)/V(正己烷)＝1/2]分离得2-(6’-甲氧基-2’-萘基)烯丙醇产物0.19克，收率89％。
实施例4：
将2-(6’-甲氧基-2’-萘基)丙烯0.2克(1毫摩尔)溶于丙酮1毫升，1，3-二(N-苯基氨甲酰基乙基)咪唑六氟磷酸盐离子液体0.26克(0.5毫摩尔)，过氧化苯甲酰0.24克，控制温度在10℃，向反应体系中通入微弱的空气并不断搅拌10小时，TLC跟踪检测至反应完全，反应结束后，甲苯萃取，浓缩，用硅胶柱层析[V(乙酸乙酯)/V(正己烷)＝1/2]分离得2-(6’-甲氧基-2’-萘基)烯丙醇产物0.193克，收率90％。
实施例5：
将2-(6’-甲氧基-2’-萘基)丙烯0.2克(1毫摩尔)溶于丙酮1毫升，1，3-二(N-苯基氨甲酰基乙基)咪唑六氟磷酸盐离子液体0.41克(0.8毫摩尔)，过氧化苯甲酰0.72克，控制温度在10℃，向反应体系中通入微弱的空气并不断搅拌10小时，TLC跟踪检测至反应完全，反应结束后，甲苯萃取，浓缩，用硅胶柱层析[V(乙酸乙酯)/V(正己烷)＝1/2]分离得2-(6’-甲氧基-2’-萘基)烯丙醇产物0.19克，收率89％。
实施例6：
将2-(6’-甲氧基-2’-萘基)丙烯0.2克(1毫摩尔)溶于丙酮1毫升，1，3-二(N-苯基氨甲酰基乙基)咪唑六氟磷酸盐离子液体0.51克(1毫摩尔)，过氧化苯甲酰0.72克，加热升温30℃，向反应体系中通入微弱的空气并不断搅拌10小时，TLC跟踪检测至反应完全，反应结束后，甲苯萃取，浓缩，用硅胶柱层析[V(乙酸乙酯)/V(正己烷)＝1/2]分离得2-(6’-甲氧基-2’-萘基)烯丙醇产物0.19克，收率89％。
Claims (7)
1.一种结构如式（I）所示的2-(6’-甲氧基-2’-萘基)烯丙醇的制备方法，所述方法包括：以式（II）所示的2-(6’-甲氧基-2’-萘基)丙烯为原料，以分子氧为氧化剂，以如式（III）所示的1,3-二(N-苯基氨甲酰基乙基)咪唑六氟磷酸盐离子液体/过氧化苯甲酰为催化体系，在丙酮中使2-(6’-甲氧基-2’-萘基)丙烯的烯丙位的甲基发生氧化反应，制得所述的2-(6’-甲氧基-2’-萘基)烯丙醇；
2.如权利要求1所述的2-(6’-甲氧基-2’-萘基)烯丙醇的制备方法，其特征在于所述的分子氧以含氧气体的形式加入。
3.如权利要求1所述的2-(6’-甲氧基-2’-萘基)烯丙醇的制备方法，其特征在于所述的催化体系中，所述的1,3-二(N-苯基氨甲酰基乙基)咪唑六氟磷酸盐离子液体与2-(6’-甲氧基-2’-萘基)丙烯的投料摩尔比为0.5~1：1；所述的过氧化苯甲酰与2-(6’-甲氧基-2’-萘基)丙烯的投料摩尔比为1~3：1。
4.如权利要求1所述的2-(6’-甲氧基-2’-萘基)烯丙醇的制备方法，其特征在于所述的氧化反应温度为10～100℃。
5.如权利要求1所述的2-(6’-甲氧基-2’-萘基)烯丙醇的制备方法，其特征在于所述的氧化反应温度为50～80℃。
6.如权利要求3所述的2-(6’-甲氧基-2’-萘基)烯丙醇的制备方法，其特征在于所述制备方法按照如下步骤进行：将2-(6’-甲氧基-2’-萘基)丙烯、丙酮以及催化体系加入反应容器中，在50~80℃条件下, 向反应体系中通入含氧气体，并不断搅拌， TLC跟踪检测至反应完全；反应结束后，反应液经分离纯化得产物2-(6’-甲氧基-2’-萘基)烯丙醇。
7.如权利要求6所述的2-(6’-甲氧基-2’-萘基)烯丙醇的制备方法，其特征在于所述的分离纯化采用如下方法：反应液冷却，甲苯萃取，浓缩，硅胶柱层析分离得2-(6’-甲氧基-2’-萘基)烯丙醇。
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