CN111978437B - 脱味树脂及其制备方法及应用 - Google Patents

脱味树脂及其制备方法及应用 Download PDF

Info

Publication number
CN111978437B
CN111978437B CN202010872139.0A CN202010872139A CN111978437B CN 111978437 B CN111978437 B CN 111978437B CN 202010872139 A CN202010872139 A CN 202010872139A CN 111978437 B CN111978437 B CN 111978437B
Authority
CN
China
Prior art keywords
resin
deodorizing
stirring
reaction
aqueous solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010872139.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111978437A (zh
Inventor
周爱琴
周爱兵
王宇
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangsu Steven Biotechnology Co ltd
Original Assignee
Jiangsu Steven Biotechnology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangsu Steven Biotechnology Co ltd filed Critical Jiangsu Steven Biotechnology Co ltd
Priority to CN202010872139.0A priority Critical patent/CN111978437B/zh
Publication of CN111978437A publication Critical patent/CN111978437A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111978437B publication Critical patent/CN111978437B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/12—Hydrolysis
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C07H1/06—Separation; Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings
    • C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
    • C07H15/256—Polyterpene radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/12—Polymerisation in non-solvents
    • C08F2/16—Aqueous medium
    • C08F2/18—Suspension polymerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/20—Air quality improvement or preservation, e.g. vehicle emission control or emission reduction by using catalytic converters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)

Abstract

本发明属于生物工程技术领域，提供了脱味树脂及其制备方法及应用。脱味树脂的制备方法，包括：将单体、交联剂、致孔剂和聚合引发剂投入反应釜中，得到搅拌均匀的单体混合物；配制水相；投入水相助剂，搅拌并加热，停止搅拌并保持；水相与单体混合物搅拌混合，升温并维持，持续搅拌，悬浮聚合得到树脂白球；将树脂白球与多乙烯多胺进行胺解反应得到亲水性树脂，胺解后的树脂在碱性水溶液中水解反应得到脱味树脂。本申请通过对树脂白球先进行胺解反应，再在碱性条件下进行水解反应，从而使得树脂白球中的吸附结构发生改变，而变得更具有吸附选择性，针对性地吸附母液糖中的三萜、类黄酮、单宁等苦味来源物质。

Description

脱味树脂及其制备方法及应用
技术领域
本发明涉及生物工程技术领域，具体涉及脱味树脂及其制备方法及应用。
背景技术
甜菊糖苷是指甜叶菊的叶子中提取的几种甜菊苷混合物，据天然植物化学的划分，属于四环二萜的糖苷类，含有20个碳原子的萜类化合物。然而在提取完高品质的甜菊糖苷之后，留下来大量的甜菊糖苷母液糖。母液糖虽然甜但却有严重的苦涩后味，与蔗糖的甘甜纯口不能相比。甜菊糖苷母液糖的苦涩后味，主要来自于甜菊糖苷母液糖里残留的三萜、类黄酮、单宁等单体杂质。
目前尚未发现有较好的去除母液糖苦涩后味的工艺，使大量母液糖不能被充分有效地利用。
发明内容
针对现有技术中的缺陷，本发明提供一种脱味树脂，以大大降低母液糖的苦涩后味，增加母液糖产品的附加值。
第一方面，本发明提供的一种脱味树脂的制备方法，包括如下步骤：
步骤S1：将单体、交联剂、致孔剂和聚合引发剂投入反应釜中，室温搅拌30-60分钟，得到均匀单体混合物；
步骤S2：配制水相；
步骤S3：向所述步骤S2中的水相中投入水相助剂，均匀搅拌的同时加热至55℃-60℃，停止搅拌并保持水相温度；
步骤S4：将所述步骤S3获得的水相与所述步骤S1获得的单体混合物搅拌混合10-15分钟后，升温至68℃-72℃并维持该温度4小时，然后继续搅拌升温至73℃-75℃，并维持该温度6-8小时，整个过程中持续搅拌，悬浮聚合得到树脂白球；
步骤S5：将所述步骤S4制备的树脂白球与多乙烯多胺进行胺解反应得到亲水性树脂，所得胺解后的树脂在碱性水溶液中水解反应得到所述的脱味树脂。
可选地，所述的单体、交联剂、致孔剂、聚合引发剂、水相和水相助剂的重量比为9-12：120-140：170-190：1.2-1.5：900-1100：8-10。
可选地，所述步骤S1中的单体选自丙烯酸甲酯、乙酸乙烯酯或丙酸乙烯酯中的任一种；
所述步骤S1中的交联剂选自二乙烯苯、苯乙烯、乙酸乙烯酯或丙酸乙烯酯中的任一种；
所述步骤S1中的致孔剂选用环己烷或甲基环己烷；
所述步骤S1中的聚合引发剂选用过氧化二苯甲酰。
可选地，所述步骤S2中的水相为比重在1.12-1.2之间的NaCl水溶液；
所述步骤S2中的水相助剂选用明胶单体或羧甲基纤维素。
可选地，所述步骤S5中的多乙烯多胺选自三乙烯四胺、四乙烯五胺、五乙烯六胺、六乙烯七胺中的任一种；
所述树脂白球与所述多乙烯多胺的重量比为1：4-6。
可选地，所述步骤S5中的胺解反应的反应温度为100℃-180℃，反应时间为6-12小时。
可选地，所述步骤S5中的碱性水溶液为质量分数为30％-60％的氢氧化钠或氢氧化钾；
所述碱性水溶液与所述亲水性树脂的重量比为1:1-2；
所述水解反应的温度为60℃-120℃，水解反应时间12-18小时。
第二方面，本发明提供如所述的脱味树脂的制备方法所制备的脱味树脂。
第三方面，本发明提供如权利要求8所述的脱味树脂的应用，将所述的脱味树脂装填进吸附柱中，将母液糖配制成水溶液，并流经装填所述脱味树脂的吸附柱，收集流出液，将流出液过超滤膜、浓缩、喷雾干燥得到甜菊糖苷。
可选地，所述母液糖配制成的水溶液浓度为5％-8％，所述水溶液流经吸附柱的流速为0.8BV/h-1.2BV/h。
本发明的有益效果：
1.本申请的脱味树脂的制备方法，通过对制备所得的树脂白球先进行胺解反应，再在碱性条件下进行水解反应，从而使得树脂白球中的吸附结构发生改变，而变得更具有吸附选择性，针对性地吸附母液糖中的三萜、类黄酮、单宁等苦味来源物质。
2.本申请的脱味树脂的制备方法，工艺简单操作，生产效率高，可得到附加值高的半成品，为后续甜菊糖苷的提纯减轻负担。
3.本申请所制备的脱味树脂，表面孔径大小合适，具有多孔性的结构，使得苦味杂质能被吸附进孔穴之中；具有抗污染性强，可再生等优点，能循环利用。
4.本申请的脱味树脂适用于甜菊糖苷提取过程中母液糖的后处理，可改善甜菊糖苷母液糖的口感及品质，使得整个甜菊糖苷的提取过程形成一个完整的循环，大大减少污染的产生，增加产品附加值。
5.本申请将甜菊糖苷母液糖通过脱味树脂吸附柱的吸附过程，分离出甜菊糖苷与母液糖中的其他化学成分，从而得到口感纯正无后苦味的甜菊糖苷半成品。
6.本申请所制备的脱味树脂，为网状结构，具有很大的比表面积及很高的筛选性能；由于范德华力或氢键的作用具有吸附性，可专门用于吸附甜菊糖苷中母液糖的苦味杂质，与苦味杂质分子亲和力强，且对苦味杂质吸附迅速，苦味杂质分子可迅速扩散进入脱味树脂内部空腔。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍。在所有附图中，类似的元件或部分一般由类似的附图标记标识。附图中，各元件或部分并不一定按照实际的比例绘制。
图1是母液糖水溶液的HPLC图谱；
图2是流出液①的HPLC图谱；
图3是流出液②的HPLC图谱。
具体实施方式
下面将结合附图对本发明技术方案的实施例进行详细的描述。以下实施例仅用于更加清楚地说明本发明的技术方案，因此只是作为示例，而不能以此来限制本发明的保护范围。
需要注意的是，除非另有说明，本申请使用的技术术语或者科学术语应当为本发明所属领域技术人员所理解的通常意义。
实施例1
实施例1提供一种脱味树脂的制备方法，包括如下步骤：
步骤S1：将9kg丙烯酸甲酯、120kg丙酸乙烯酯、170kg环己烷和1.2kg过氧化二苯甲酰投入反应釜中，室温搅拌30分钟，得到均匀单体混合物；
步骤S2：配制900kg比重为1.12的NaCl水溶液，作为水相；
步骤S3：向所述步骤S2中的水相中投入8kg明胶单体，均匀搅拌的同时加热至55℃，停止搅拌并保持水相温度；
步骤S4：将所述步骤S3获得的水相与所述步骤S1获得的单体混合物搅拌混合10分钟后，升温至68℃并维持该温度4小时，然后继续搅拌升温至73℃，并维持该温度6小时，整个过程中持续搅拌，悬浮聚合得到树脂白球；
步骤S5：将所述步骤S4制备的树脂白球与三乙烯四胺按重量比为1：4进行胺解反应得到亲水性树脂，其中胺解反应的反应温度为100℃，反应时间为12小时，所得胺解后的树脂在质量分数为30％的氢氧化钠中水解反应得到所述的脱味树脂，所述碱性水溶液与所述亲水性树脂的重量比为1:2；所述水解反应的温度为60℃，水解反应时间18小时。
实施例2
实施例2提供一种脱味树脂的制备方法，包括如下步骤：
步骤S1：将10kg乙酸乙烯酯、130kg苯乙烯、180kg甲基环己烷和1.35kg过氧化二苯甲酰投入反应釜中，室温搅拌45分钟，得到均匀单体混合物；
步骤S2：配制1050kg比重为1.15的NaCl水溶液，作为水相；
步骤S3：向所述步骤S2中的水相中投入9kg羧甲基纤维素，均匀搅拌的同时加热至58℃，停止搅拌并保持水相温度；
步骤S4：将所述步骤S3获得的水相与所述步骤S1获得的单体混合物搅拌混合12分钟后，升温至70℃并维持该温度4小时，然后继续搅拌升温至74℃，并维持该温度7小时，整个过程中持续搅拌，悬浮聚合得到树脂白球；
步骤S5：将所述步骤S4制备的树脂白球与四乙烯五胺按重量比为1：5进行胺解反应得到亲水性树脂，其中胺解反应的反应温度为180℃，反应时间为6小时，所得胺解后的树脂在质量分数为45％的氢氧化钾中水解反应得到所述的脱味树脂，所述碱性水溶液与所述亲水性树脂的重量比为1:1.5；所述水解反应的温度为80℃，水解反应时间15小时。
实施例3
实施例3提供一种脱味树脂的制备方法，包括如下步骤：
步骤S1：将12kg丙酸乙烯酯、140kg二乙烯苯、190kg环己烷和1.5kg过氧化二苯甲酰投入反应釜中，室温搅拌60分钟，得到均匀单体混合物；
步骤S2：配制1100kg比重为1.2的NaCl水溶液，作为水相；
步骤S3：向所述步骤S2中的水相中投入10kg明胶单体，均匀搅拌的同时加热至60℃，停止搅拌并保持水相温度；
步骤S4：将所述步骤S3获得的水相与所述步骤S1获得的单体混合物搅拌混合15分钟后，升温至72℃并维持该温度4小时，然后继续搅拌升温至75℃，并维持该温度8小时，整个过程中持续搅拌，悬浮聚合得到树脂白球；
步骤S5：将所述步骤S4制备的树脂白球与五乙烯六胺按重量比为1：6进行胺解反应得到亲水性树脂，其中胺解反应的反应温度为150℃，反应时间为8小时，所得胺解后的树脂在质量分数为60％的氢氧化钠中水解反应得到所述的脱味树脂，所述碱性水溶液与所述亲水性树脂的重量比为1:1；所述水解反应的温度为120℃，水解反应时间12小时。
实施例4
实施例4提供一种脱味树脂的制备方法，包括如下步骤：
步骤S1：将152kg丙酸乙烯酯、190kg环己烷和1.5kg过氧化二苯甲酰投入反应釜中，室温搅拌60分钟，得到均匀单体混合物；
步骤S2：配制1100kg比重为1.2的NaCl水溶液，作为水相；
步骤S3：向所述步骤S2中的水相中投入10kg明胶单体，均匀搅拌的同时加热至60℃，停止搅拌并保持水相温度；
步骤S4：将所述步骤S3获得的水相与所述步骤S1获得的单体混合物搅拌混合15分钟后，升温至72℃并维持该温度4小时，然后继续搅拌升温至75℃，并维持该温度8小时，整个过程中持续搅拌，悬浮聚合得到树脂白球；
步骤S5：将所述步骤S4制备的树脂白球与六乙烯七胺按重量比为1：6进行胺解反应得到亲水性树脂，其中胺解反应的反应温度为150℃，反应时间为8小时，所得胺解后的树脂在质量分数为60％的氢氧化钠中水解反应得到所述的脱味树脂，所述碱性水溶液与所述亲水性树脂的重量比为1:1；所述水解反应的温度为120℃，水解反应时间12小时。
实施例5
实施例5提供脱味树脂的一种应用，将所述的脱味树脂装填进吸附柱中，将母液糖配制成浓度为5％-8％的水溶液，并流经装填所述脱味树脂的吸附柱，流速为0.8BV/h-1.2BV/h，收集流出液，将流出液过超滤膜、浓缩、喷雾干燥得到甜菊糖苷。
实施例6
实施例6提供一组对比试验。
【1】试验前准备：
分别准备两根充满树脂的树脂柱并标记为①和②，标记为①号的树脂柱中充填的是实施例2所制备的脱味树脂，标记为②号的树脂柱充填的是常规的大孔吸附树脂，型号为AB-8。
配制浓度为5％的甜菊糖苷母液糖水溶液。
【2】试验过程：
取配制好的甜菊糖苷母液糖水溶液等分成3份，其中1份留作备用，另2份以相同的流速分别流经①号树脂柱和②号树脂柱，并分别收集2个树脂柱下方的流出液，并分别标记物流出液①和流出液②。
【3】检测：
将留作备用的母液糖水溶液及流出液①和流出液②分别取样进行高效液相(HPLC)检测。检测结果分别件图1-图3。
【4】理论分析：
图1是母液糖水溶液的HPLC图谱；图2是流出液①的HPLC图谱；图3是流出液②的HPLC图谱。由图1可以看出，在原样母液糖水溶液HPLC检测图谱中，2-6分钟之间有明显的杂质峰。而图2所示的流出液①在2-6分钟之间的杂质峰明显减少，证明本申请所制备的脱味树脂对母液糖起到明显的脱味作用。并且，图3所示的流出液②在2-6分钟之间的杂质峰未被消除或降低。
因此，图1-图3可以证明，本申请所制备的脱味树脂具有明显的脱味作用。
【5】实践分析：
分别尝试原样母液糖水溶液和流出液①、②，能明显感受到流出液②与原样母液糖水溶液的口感相当，后苦味留存口腔较久，而流出液①的口感甘甜，甜而不腻，几乎无苦味。
除非另外具体说明，否则在这些实施例中阐述的数值并不限制本发明的范围。在这里示出和描述的所有示例中，除非另有规定，任何具体值应被解释为仅仅是示例性的，而不是作为限制，因此，示例性实施例的其他示例可以具有不同的值。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围，其均应涵盖在本发明的权利要求和说明书的范围当中。

Claims (6)

1.一种脱味树脂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤S1：将单体、交联剂、致孔剂和聚合引发剂投入反应釜中，室温搅拌30-60分钟，得到均匀单体混合物；
步骤S2：配制水相；
步骤S3：向所述步骤S2中的水相中投入水相助剂，均匀搅拌的同时加热至55℃-60℃，停止搅拌并保持水相温度；
步骤S4：将所述步骤S3获得的水相与所述步骤S1获得的单体混合物搅拌混合10-15分钟后，升温至68℃-72℃并维持该温度4小时，然后继续搅拌升温至73℃-75℃，并维持该温度6-8小时，整个过程中持续搅拌，悬浮聚合得到树脂白球；
步骤S5：将所述步骤S4制备的树脂白球与多乙烯多胺进行胺解反应得到亲水性树脂，所得胺解后的树脂在碱性水溶液中水解反应得到所述的脱味树脂；
所述步骤S5中的碱性水溶液为质量分数为30%-60%的氢氧化钠或氢氧化钾；所述碱性水溶液与所述亲水性树脂的重量比为1:1-2；所述水解反应的温度为60℃-120℃，水解反应时间12-18小时；所述的单体、交联剂、致孔剂、聚合引发剂、水相和水相助剂的重量比为9-12：120-140：170-190：1.2-1.5：900-1100：8-10；
所述步骤S1中的单体选自丙烯酸甲酯、乙酸乙烯酯或丙酸乙烯酯中的任一种；
所述步骤S1中的交联剂选自二乙烯苯、苯乙烯、乙酸乙烯酯或丙酸乙烯酯中的任一种；
所述步骤S1中的致孔剂选用环己烷或甲基环己烷；
所述步骤S1中的聚合引发剂选用过氧化二苯甲酰；
所述步骤S2中的水相为比重在1.12-1.2之间的NaCl水溶液；
所述步骤S2中的水相助剂选用明胶单体或羧甲基纤维素；
所述树脂白球与所述多乙烯多胺的重量比为1：4-6。
2.根据权利要求1所述的脱味树脂的制备方法，其特征在于，所述步骤S5中的多乙烯多胺选自三乙烯四胺、四乙烯五胺、五乙烯六胺、六乙烯七胺中的任一种。
3.根据权利要求1所述的脱味树脂的制备方法，其特征在于，所述步骤S5中的胺解反应的反应温度为100℃-180℃，反应时间为6-12小时。
4.如权利要求1-3中任一项所述的脱味树脂的制备方法所制备的脱味树脂。
5.如权利要求4所述的脱味树脂的应用，其特征在于，将所述的脱味树脂装填进吸附柱中，将母液糖配制成水溶液，并流经装填所述脱味树脂的吸附柱，收集流出液，将流出液过超滤膜、浓缩、喷雾干燥得到甜菊糖苷。
6.根据权利要求5所述的脱味树脂的应用，其特征在于，所述母液糖配制成的水溶液浓度为5%-8%，所述水溶液流经吸附柱的流速为0.8BV/h-1.2BV/h。
CN202010872139.0A 2020-08-26 2020-08-26 脱味树脂及其制备方法及应用 Active CN111978437B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010872139.0A CN111978437B (zh) 2020-08-26 2020-08-26 脱味树脂及其制备方法及应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010872139.0A CN111978437B (zh) 2020-08-26 2020-08-26 脱味树脂及其制备方法及应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111978437A CN111978437A (zh) 2020-11-24
CN111978437B true CN111978437B (zh) 2023-08-29

Family

ID=73440971

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010872139.0A Active CN111978437B (zh) 2020-08-26 2020-08-26 脱味树脂及其制备方法及应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111978437B (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1080210A (zh) * 1992-06-16 1994-01-05 南开大学 皂甙选择性吸附树脂的合成与应用
CN1528511A (zh) * 2003-09-27 2004-09-15 南开大学 内毒素吸附剂及其制备方法
CN102020745A (zh) * 2010-11-05 2011-04-20 山东鲁抗立科药物化学有限公司 一种丙烯酸系脱色树脂及其制备方法
CN105218730A (zh) * 2015-09-14 2016-01-06 清华大学深圳研究生院 吸附树脂及其制备方法和用途
CN110003373A (zh) * 2019-02-01 2019-07-12 艾美科健（中国）生物医药有限公司 一种甜菊糖皂苷脱色树脂及其制备方法与应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1080210A (zh) * 1992-06-16 1994-01-05 南开大学 皂甙选择性吸附树脂的合成与应用
CN1528511A (zh) * 2003-09-27 2004-09-15 南开大学 内毒素吸附剂及其制备方法
CN102020745A (zh) * 2010-11-05 2011-04-20 山东鲁抗立科药物化学有限公司 一种丙烯酸系脱色树脂及其制备方法
CN105218730A (zh) * 2015-09-14 2016-01-06 清华大学深圳研究生院 吸附树脂及其制备方法和用途
CN110003373A (zh) * 2019-02-01 2019-07-12 艾美科健（中国）生物医药有限公司 一种甜菊糖皂苷脱色树脂及其制备方法与应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN111978437A (zh) 2020-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108516997B (zh) 一种从甜茶叶中提取甜茶苷的方法
CN103467540B (zh) 一种从红景天中提取红景天苷的方法
JP5570162B2 (ja) レバウディオサイドａの精製方法
CN112920034B (zh) 一种提取含量≥98% 6-姜酚的方法
CN100594206C (zh) 从丹参中提取原儿茶醛和丹参酚酸的方法
JP6853830B2 (ja) 亜臨界水脱着技術によるモグロシドｖの分離・精製方法
CN106866759B (zh) 从罗汉果甜甙脱色树脂柱排出的废液中生产罗汉果黄酮的工艺
CN109111496A (zh) 沙棘中三萜酸的提取纯化方法和三萜酸及三萜皂苷和应用
CN115260255B (zh) 一种利用模拟移动床分离纯化2’-岩藻糖基乳糖的方法
CN111978437B (zh) 脱味树脂及其制备方法及应用
CN106349324B (zh) 从油橄榄叶中提取分离山楂酸的方法
CN103058871B (zh) 一种烟草绿原酸的分离纯化方法
CN113398157A (zh) 从罗汉果花中连续提取分离多种天然活性成分的方法
CN109966337B (zh) 一种从番泻叶中提取番泻苷的方法
CN104892717B (zh) 一种罗汉果甜苷v的工业级制备液相色谱分离方法
Yang et al. Adsorption and desorption characteristics of flavonoids from white tea using macroporous adsorption resin
CN108864222A (zh) 一种高纯度甜菊糖苷rd和rm的制备方法
CN108752392B (zh) 一种从提取甜茶苷后的甜茶絮凝渣中回收甜茶多酚的方法
CN110003373B (zh) 一种甜菊糖皂苷脱色树脂及其制备方法与应用
CN108467415B (zh) 一种工业甜菊糖结晶母液的纯化方法
CN113603742B (zh) 一种罗汉果甜苷v的制备方法
JPH0273079A (ja) フラボノイドの製法
CN105884608A (zh) 一种从木质纤维素水解液中分离乙酰丙酸的方法
CN107213180A (zh) 一种三七黄酮的分离提取方法
CN106397529B (zh) 从油橄榄果渣中提取分离山楂酸的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant