CN111944139A - 一种表面活性剂、表面活性剂的合成方法及应用 - Google Patents

一种表面活性剂、表面活性剂的合成方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机合成、表面活性剂、日用化学品、个人清洁、个人护理、消毒等领域，具体是一种表面活性剂的合成及应用。本发明以吡啶‑2‑醛/酮、醛、甲氧基聚乙二醇胺(mPEG‑NH2)为原料，通过一步反应可制备该类表面活性剂，该方法操作简便，试剂廉价易得，绿色安全，高效环保，适用于工业化生产。所制得的表面活性剂配成溶液后，表现出了优异的杀菌效果。

Description

一种表面活性剂、表面活性剂的合成方法及应用
技术领域
本发明涉及有机合成、表面活性剂、日用化学品、个人清洁、个人护理、消毒等领域，尤其是一种表面活性剂、表面活性剂的合成方法及应用。
背景技术
表面活性剂由于具有润湿或抗粘、乳化或破乳、起泡或消泡以及增溶、分散、洗涤、防腐、抗静电等一系列物理化学作用及相应的实际应用，成为一类灵活多样、用途广泛的精细化工产品。表面活性剂除了在日常生活中作为洗涤剂，其他应用几乎可以覆盖所有的精细化工领域。例如，在化妆品行业中，作为乳化剂是乳霜、乳液、洁面、卸妆等护肤产品中不可或缺的成分；在医药行业中可作为杀菌剂和消毒剂使用，其杀菌和消毒作用归结于它们与细菌生物膜蛋白质的强烈相互作用使之变性或失去功能，这些消毒剂在水中都有比较大的溶解度，根据使用浓度，可用于手术前皮肤消毒、伤口或粘膜消毒、器械消毒和环境消毒。
表面活性剂分为离子型表面活性剂(包括阳离子表面活性剂与阴离子表面活性剂)、非离子型表面活性剂、两性表面活性剂等。其中，季铵盐属于阴离子表面活性剂，具有较强的杀菌活性，被广泛应用于消杀产品。聚乙二醇属于非离子型表面活性剂，具有很好的分散性能，在医药、化妆品工业生产中用作基质，起调节粘度、熔点的作用；在橡胶、金属加工工业中用作润滑剂、冷却剂，在农药、颜料工业生产中用作分散剂、乳化剂；在纺织工业中用作抗静电剂、润滑剂等。
本分明针对季铵盐和聚乙二醇的优点，设计了一种同时含有聚乙二醇和季铵盐片段的表面活性剂。
发明内容
本发明提供了一种表面活性剂、表面活性剂的合成方法及应用。该表面活性剂同时含有聚乙二醇和季铵盐片段，性能优于单纯的聚乙二醇或季铵盐表面活性剂。
该表面活性剂具有以下结构特征：
Figure BDA0002561946770000011
以上结构中，n指重复的乙氧基单元个数，即对应的不同分子量的聚乙二醇片段，一般情况下聚乙二醇片段选自分子量800-2000的聚乙二醇中的一种或几种混合物，优选自分子量为800，1000，1200，1400，1600，1800，2000中的一种或几种混合物。进一步地，以上结构中R1，R2，R3，R4，R5，R6为氢原子或者任意相同或不同的烷基、芳基或杂环基。
以上结构的表面活性剂可由对应的吡啶-2-醛/酮、醛、甲氧基聚乙二醇胺(mPEG-NH2)三组分反应而制备，具体反应式如下：
Figure BDA0002561946770000021
其中，化合物(1)选自吡啶-2-醛/酮衍生物，R1，R2，R3，R4，R5为氢原子或者任意相同或不同的烷基、芳基或杂环基。
化合物(2)选自不同的醛，R6为氢原子或者任意的烷基、芳基或杂环基。化合物(2)与(1)的物质的量之比为1-1.2：1.
mPEG-NH2为甲氧基聚乙二醇胺，结构式中的n指重复的乙氧基单元个数，即对应的不同分子量的聚乙二醇片段，一般情况下聚乙二醇片段选自分子量800-2000的聚乙二醇中的一种或几种混合物，优选自分子量为800，1000，1200，1400，1600，1800，2000聚乙二醇中的一种或几种混合物。mPEG800-NH2即为平均分子量为800的甲氧基聚乙二醇胺，mPEG1000-NH2即为平均分子量为1000的甲氧基聚乙二醇胺，mPEG1200-NH2即为平均分子量为1200的甲氧基聚乙二醇胺依次类推。mPEG-NH2与化合物(1)的物质的量之比为1-1.1:1.
以上反应的溶剂优选醇类溶剂。
反应中的HCl为氯化氢气体或者氯化氢的醇溶液。
反应温度为20-80℃。
按以上方法制得的表面活性剂经稀释后配成溶液，可作为杀菌剂。其按质量百分比，它由以下组分制备而成：
Figure BDA0002561946770000022
本发明具有有益效果：
本发明提供了一种同时含有聚乙二醇和季铵盐片段的表面活性剂及其杀菌活性的应用。其中，我们以吡啶-2-醛/酮、醛、甲氧基聚乙二醇胺(mPEG-NH2)为原料，通过一步反应可制备该类表面活性剂，该方法操作简便，试剂廉价易得，绿色安全，高效环保，适用于工业化生产。所制得的表面活性剂配成溶液后，表现出了优异的杀菌效果。
具体实施方式
实施例1表面活性剂S1的制备：
Figure BDA0002561946770000031
在500ml的反应容器中依次加入甲醇200毫升、分子量800的mPEG800-NH281克、吡啶-2-甲醛11克、甲醛3.2克，通入氯化氢气体至溶液中氯化氢达到包和浓度。20摄氏度下反应36小时后，过滤，滤饼用50毫升乙醇洗涤3次,得到85克表面活性剂S1,收率94％。
实施例2表面活性剂S2的制备：
Figure BDA0002561946770000032
在500ml的反应容器中依次加入乙醇200毫升、分子量1200的mPEG1200-NH2125克、2-乙酰-3-甲基吡啶14克、正丁醛7.5克，通入氯化氢气体至溶液中氯化氢达到包和浓度。40摄氏度下反应36小时后，过滤，滤饼用50毫升乙醇洗涤3次,得到125克表面活性剂S2,收率92％。
实施例3表面活性剂S3的制备：
Figure BDA0002561946770000033
在1000ml的反应容器中依次加入乙醇400毫升、分子量1800的mPEG1800-NH2190克、2-丙酰-4-苯基吡啶21克、正戊醛9克，加入4M盐酸的乙醇溶液250毫升。60摄氏度下反应24小时后，过滤，滤饼用100毫升乙醇洗涤3次,得到195克表面活性剂S3,收率96％。
实施例4表面活性剂S4的制备：
Figure BDA0002561946770000041
在1000ml的反应容器中依次加入甲醇400毫升、分子量2000的mPEG1800-NH2210克、2-苯甲酰-4-异丙基吡啶23克、苯甲醛11克，加入4M盐酸的甲醇溶液250毫升。80摄氏度下反应36小时后，过滤，滤饼用100毫升甲醇洗涤3次,得到210克表面活性剂S4,收率91％。
实施例5(消毒剂配方1)
Figure BDA0002561946770000042
实施例6(消毒剂配方2)
Figure BDA0002561946770000043
实施例7(消毒剂配方3)
Figure BDA0002561946770000044
实施例8(消毒剂配方4)
Figure BDA0002561946770000051
以实施例5制得的消毒剂，进行杀菌效果检测
对实施例制备得到的消毒剂按照实验方法《消毒技术规范》(2002版)要求进行，采用悬液定量杀菌实验，实验结果如下表所示：
Figure BDA0002561946770000052
产品质量指标：
微生物 指标
细菌菌落总数cfu/mL ≤200
真菌菌落总数cfu/mL ≤100
大肠菌群 不得检出
致病性化脓菌 不得检出
以实施例6制得的消毒剂，进行杀菌效果检测
对实施例制备得到的消毒剂按照实验方法《消毒技术规范》(2002版)要求进行，采用悬液定量杀菌实验，实验结果如下表所示：
Figure BDA0002561946770000053
产品质量指标：
微生物 指标
细菌菌落总数cfu/mL ≤200
真菌菌落总数cfu/mL ≤100
大肠菌群 不得检出
致病性化脓菌 不得检出
以实施例7制得的消毒剂，进行杀菌效果检测
对实施例制备得到的消毒剂按照实验方法《消毒技术规范》(2002版)要求进行，采用悬液定量杀菌实验，实验结果如下表所示：
Figure BDA0002561946770000061
产品质量指标：
微生物 指标
细菌菌落总数cfu/mL ≤200
真菌菌落总数cfu/mL ≤100
大肠菌群 不得检出
致病性化脓菌 不得检出
以实施例8制得的消毒剂，进行杀菌效果检测
对实施例制备得到的消毒剂按照实验方法《消毒技术规范》(2002版)要求进行，采用悬液定量杀菌实验，实验结果如下表所示：
Figure BDA0002561946770000062
产品质量指标：
微生物 指标
细菌菌落总数cfu/mL ≤200
真菌菌落总数cfu/mL ≤100
大肠菌群 不得检出
致病性化脓菌 不得检出
由以上结果可见，本产品对常见菌的杀灭能在短时间(1min)内达到100％的杀灭率，达到了快速灭菌消毒的效果。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非是对本发明作其它形式的限制，任何熟悉本专业的技术人员可能利用上述揭示的技术内容加以变更或改型为等同变化的等效实施例应用于其它领域，但是凡是未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与改型，仍属于本发明技术方案的保护范围。

Claims (10)

1.一种表面活性剂，其特征在于，该表面活性剂具有以下结构特征：
Figure FDA0002561946760000011
以上结构中，n指重复的乙氧基单元个数，即对应的不同分子量的聚乙二醇片段，一般情况下聚乙二醇片段选自分子量800-2000的聚乙二醇中的一种或几种混合物，优选自分子量为800，1000，1200，1400，1600，1800，2000中的一种或几种混合物。进一步地，以上结构中R1，R2，R3，R4，R5，R6为氢原子或者任意相同或不同的烷基、芳基或杂环基。
2.一种表面活性剂的合成方法，其特征在于，该物质由对应的化合物(1)、化合物(2)、甲氧基聚乙二醇胺(mPEG-NH2)三组分在溶剂中反应而制备，具体反应式如下：
Figure FDA0002561946760000012
3.根据权利要求2所述的一种表面活性剂的合成方法，其特征在于，化合物(1)选自吡啶-2-醛/酮衍生物，R1，R2，R3，R4，R5为氢原子或者任意相同或不同的烷基、芳基或杂环基。
4.根据权利要求2所述的一种表面活性剂的合成方法，其特征在于，化合物(2)选自不同的醛，R6为氢原子或者任意的烷基、芳基或杂环基；化合物(2)与(1)的物质的量之比为1-1.2：1。
5.根据权利要求2所述的一种表面活性剂的合成方法，其特征在于，mPEG-NH2为甲氧基聚乙二醇胺，结构式中的n指重复的乙氧基单元个数，即对应的不同分子量的聚乙二醇片段，一般情况下聚乙二醇片段选自分子量800-2000的聚乙二醇中的一种或几种混合物，优选自分子量为800，1000，1200，1400，1600，1800，2000聚乙二醇中的一种或几种混合物；mPEG800-NH2即为平均分子量为800的甲氧基聚乙二醇胺，mPEG1000-NH2即为平均分子量为1000的甲氧基聚乙二醇胺，mPEG1200-NH2即为平均分子量为1200的甲氧基聚乙二醇胺依次类推；mPEG-NH2与化合物(1)的物质的量之比为1-1.1:1。
6.根据权利要求2所述的一种表面活性剂的合成方法，其特征在于，反应的溶剂为醇类溶剂。
7.根据权利要求2所述的一种表面活性剂的合成方法，其特征在于，反应中的HCl为氯化氢气体或者氯化氢的醇溶液。
8.根据权利要求2所述的一种表面活性剂的合成方法，其特征在于，反应温度为20-80℃。
9.根据权利要求1所述的表面活性剂作为消毒液添加剂的应用，方法是将表面活性剂稀释后配成溶液，以该溶液作为消毒液。
10.根据权利要求9所述的表面活性剂作为消毒液添加剂的应用，消毒液按质量百分比，由以下组分制备而成：
Figure FDA0002561946760000021
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