JP5801818B2 - 二官能アミン系界面活性剤、ならびにその前駆体、製造、組成物および使用 - Google Patents
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Description
本件は、米国特許出願第61/258,803号(2009年11月6日出願)(その全内容を参照により本明細書に組入れる)に対する優先権を主張する。
発明の分野
本発明は、双頭型の単鎖界面活性剤であることを特徴とする新分類のアミン含有双頭型界面活性剤に関する。双頭型アミン誘導体は新規構造であり、これは有用な界面活性剤誘導体(例えば、ビス4級アンモニウム塩、アミンオキサイド、または内塩等)に転化できる。一側面において、本発明は、これらの界面活性剤のジアミン前駆体のための物質の組成物に関し、一方別の側面では、本発明は、これらの界面活性剤の製造方法に関する。更に別の側面において、本発明はこれらの界面活性剤を含む組成物に関し、一方、更に別の側面では、本発明は、これらの界面活性剤を使用する種々の用途に関する。
アミン系界面活性剤は、多くの用途(例えば、これらに必ずしも限定されないが、消毒剤、クレンザーおよび滅菌剤、化粧品(消臭剤、フケ除去剤、エマルション安定剤)、殺菌剤、防カビ剤、帯電防止剤、およびサイズ添加剤、殺生剤が挙げられる)における広範な使用、写真用フィルム用の染料の親和性を増大させること、顔料粒子のコーティング中の分散性を改善すること、ロードドレッシングおよび塗料の接着を増大させること、農業用途でのアジュバントとして、そして油およびガスの製造および輸送に関する用途において(例えば、これらに必ずしも限定されないが、界面活性剤、分散剤、殺生剤、腐食防止剤等が挙げられる)、見出されてきた。公知のアミン系界面活性剤の殆どは、分子当たり1つの官能基を有する(一官能の)または分子当たり3つ以上の基を有する(多官能の)ポリマー骨格を含む。これに反し、本発明のアミン系界面活性剤は、2つの官能基を含み(二官能)、この二官能性は、これらの化合物に特異な特性を与える。
一態様において、本発明は、新分類の二官能アミン、およびこれらの誘導体:二官能カチオン性界面活性剤,例えばジクアット(ジ−またはビス−4級アンモニウム界面活性剤)、二官能両性界面活性剤,例えばジーベタイン、および二官能ノニオン性界面活性剤,例えばビス−N−オキサイド(双頭型構造を有するもの)である。
定義
特記、内容の黙示、または当該分野での慣習がない限り、全ての部およびパーセントは質量基準であり、全ての試験方法は本開示の出願日現在のものである。米国特許実務の目的のために、任意の参照する特許、特許出願または公報の内容はその全部を、特に合成方法、定義(本開示で具体的に与える任意の定義と矛盾しない限りにおいて)および当該分野の一般的知識の開示に関し、参照により本開示に組入れる(またはその同等の米国版を参照により組入れる)。
一態様において、本発明は、新分類のカチオン性界面活性剤である。本発明のカチオン性界面活性剤は、低度に分岐したアルキルエーテル骨格上に2つの4級アンモニウム基を含有する。用語「低度に分岐」は、アルキルエーテル骨格が、R4、R5およびR6で定義されるアルキル基を含有することを意味する。カチオン性界面活性剤は、モノクアットおよびポリクアットの界面活性剤と比べて改善された範囲の特性を示し、これらが広範な用途で使用されることを可能にする。例えば、本発明の界面活性剤は、コンディショナーおよびシャンプーにおいてモノクアットに対して改善された範囲の特性を示し、そしてコンディショナーにおいてポリクアットに対して改善された範囲の特性を示し、そしてシャンプーにおいてポリクアットと同等の性能を示す。
R1およびR2は、C1−C4の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、または互いに結合して3〜9炭素原子の環を形成でき;
R3は、C1−C20の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアリールアルキル基であり;
R4は、水素またはC1−C8アルキル基、好ましくは水素であり;
R5は、C1−C10直鎖アルキル基であり;
R6は、直鎖C2−C20アルキル基であり、そしてR5およびR6は互いに結合して3〜10炭素原子の環を形成してもよく;
但し、R4、R5、R6および中心炭素原子の組合せの炭素原子数は4〜22であり;
Xは、ハライド(クロリド、ブロミドまたはヨージド)、ビカーボネート、カーボネート、スルフェート、メチルスルフェートおよびビスルフェートの少なくとも1つのモノ−またはジーアニオンであり;そして
nは、Xn=2で与えられる総アニオン電荷であるような整数である。)
の化合物である。
一態様において、R5およびR6は結合して3〜10炭素原子の環を形成できる。
のものである。
一態様において、本発明は、新分類の式IIIの両性界面活性剤である。これらの界面活性剤は式IIのカチオン性界面活性剤と本質的に同じ構造のものであるが、関連のXアニオンを有さず、そしてR基のうち1つが負に荷電している。すなわちR7は式−(CH2)mY(式中、mは0〜4の整数であり、そしてYはカルボキシレート基、スルホネート基、スルフェート基、ホスホネート基、またはホスフェート基である)のモノアニオン性基である。両性界面活性剤は、イオン化条件下で(i)式Iのジアミン、および(ii)アルキル化剤,例えばナトリウムクロロアセテート、クロロスルホン酸等、を接触させるステップを含む方法によって形成される。これらの界面活性剤は、カチオン性界面活性剤と同様の様式および用途で使用される。
一態様において、本発明は、新分類の式IVのノニオン性界面活性剤である。これらの界面活性剤は、式IIのカチオン性界面活性剤と本質的に同じ構造のものであるが、関連のXアニオンを有さず、そしてR基のうち1つがイオン化酸素原子で置換えられている。ノニオン性界面活性剤は、酸化条件下で(i)式Iのジアミン、および(ii)酸化剤,例えば過酸化水素、を接触させるステップを含む方法によって形成される。「酸化条件」は、温度20〜250℃、好ましくは35〜200℃およびより好ましくは50〜150℃を含む。酸化条件はまた、反応を促進させる溶媒,例えば水、アルコール、ニトリル、ハロ炭素、N,N−ジアルキルアミド、脂肪族エステル等、またはこれらの混合物を含む。温度の上限は、反応生成物のホフマン分解を回避するようなものである。圧力は溶媒および酸化剤の関数である。任意の溶媒は、反応温度で中間モノクアットが溶液で残っているのに十分に極性であるのがよい。滞留時間は基質および温度の関数である。典型的には、反応時間はジアミンを完全に転化するのに十分であり、この時間は一般に、1時間より長く、24時間以上の長さであることができる。プロセスは通常触媒なしで行う。ノニオン性界面活性剤は、カチオン性界面活性剤および/または両性界面活性剤と同様の様式および用途で使用される。
例1A:C12−ジクアット−TM(N,N,N,N’,N’,N’−ヘキサメチル−2−(ドデシルオキシ)−1,3−プロパンジアミニウムジクロリド)の調製
ステップ1:1,3−ジクロロプロパン−2−イルオキシドデカンからのC12−ジアミン2(N,N,N’,N’−テトラメチル−2−(ドデシルオキシ)−1,3−プロパンジアミン)の調製
N2−パージした450mLのParr反応器(プロペラ型インペラおよび取り外し可能なガラスライナーを備える)に17.7グラム(g)のN2−スパージされた1,3−ジクロロプロパン−2−イルオキシドデカン(59.5mmol)をシリンジ経由で入れる。次いで反応器にカニューレ経由で115.8gのジメチルアミン溶液(40%,水中、Aldrich;1,028mmol;17.3eq.)(脱気していない)を入れる。反応器を密閉し、撹拌および加熱を開始する。温度は最大119℃に100分以内に到達し、次いで106〜108℃の間で16時間安定させる。次いで反応器を80℃まで冷やし、大量の1NHCl中にガス分散器で圧力をゆっくり開放する。反応器を室温で開け、曇白色の下層および極めて薄い暗色の上層がみられる。100mLのジエチルエーテルの添加によってこれらを分離し、水層を2回、75mLのエーテルで洗浄する。組合せの有機画分を無水MgSO4に通して乾燥させ、ろ過し、そしてロータリーエバポレーションで油に減量する。これを次いで0.6〜0.9mmHgおよび129〜136℃で短径路マイクロ蒸留装置を用いて蒸留する。明澄な無色の若干粘稠な油の収量:14.44g(FW=314.55,77%)。1H NMR(CHCl3),ppm:(δ)3.3−3.75(m,2.3H);2.2−2.4(m,2つの強い等しくないピークを有する,13H);1.5(br m),1.24(br s),1.12(d,6Hz),0.87(m);全アルキル積分(0.8−1.6)24H.13C NMR(CHC13),ppm:(δ)79.2,63.3,63.1,46.7,37.4,32.1,30.0,29.5,25.9,22.8,20.6,14.3(44.2,43.9,43.8,26.9,25.6にも小さいピークが見られる)。C19H42N2O(%)について算出:C,72.55;H,13.46;N,8.91;O,5.09;Cl,0。見出される:C,71.36;H,13.14;N,7.92;O,4.58;Cl,0.38.
N2−パージした450mLのParr反応器(プロペラ型インペラおよび取り外し可能なガラスライナーを備える)に40mLメタノールおよび10mL水の混合物を入れ、撹拌を開始する。次いで反応器を密閉し、10加圧で32psiまで窒素下に置き、次いで雰囲気圧までベントする。クロロメタンで30psiまで3加圧し、次いで雰囲気圧までベントした後、反応器にクロロメタンを圧力50psiまで30℃で入れ、ここでクロロメタンの流れを止める。5分後、反応器温度は25℃まで、そして圧力は40〜45psiまで下がる。隔離口を介して8.01gのC12−ジアミン2(25.5mmol)を添加する。次いで反応器を89〜95℃まで17.5時間加熱し、その間、圧力を90psiまで上げた後、75〜80psiまで下げる。反応器を冷やし、ベントした後、反応混合物(茶色がかった油状液体)をロータリーエバポレーションによって濃タールに減量する。エタノール(50mL)を添加し、ロータリーエバポレーションで2回除去する。次いでエタノール(80mL)を添加し、ろ別された固体を得て、エタノールで洗浄し、淡青色粉末(2.42g)に乾燥させる。ろ液を暗色油に濃縮し、80mLのジエチルエーテルと混合して、1晩撹拌する。得られる湿潤ケークを遠心分離して、上澄みを捨てる。ジエチルエーテルを更に添加し、青色固体をろ別し、更なるジエチルエーテルで洗浄する。空気中で乾燥させた後、固体はタール状緑色ワックスになる。サンプルは、16.6wt%の無機塩化物(AgNO3滴定により(理論上 17.1))および5%の水(カールフィッシャー滴定により)を含有する。7.67g(FW=415.52,69%,水について較正されたもの)を得る。プロトンNMRスペクトルは、ブロードな重畳ピークからなる。1H NMR(CD3OD),ppm:(δ)3.69(br m),3.30(br s),2.98(br s),1.69(br m),1.26(br s),1.15(m),0.94(br s),0.86(br s)。領域4.1〜2.6ppmの、領域2.0〜0.6ppmに対する全積分の比=22.4:24(理論上 24:24)。Varian Inova 400MHzスペクトルメーターでNMRスペクトルを得る。元素分析はQuantitative Technologies,Inc.,Whitehouse,NJ.により提供される。
ステップ1:1,3−ジクロロプロパン−2−イルオキシヘキサンデカンからのN,N,N’,N’−テトラメチル−2−(ヘキサデシルオキシ)−1,3−プロパンジアミン(C16−ジアミン2)の調製
N2−パージした450mLのParr反応器(プロペラ型インペラおよび取り外し可能なガラスライナーを備える)に26.80gの1,3−ジクロロプロパン−イルオキシへキサデカン(75.8mmol)をシリンジ経由で、そして130.35gのジメチルアミン溶液(40%,水中、Aldrich;1.157mmol;15.3eq.)をカニューレ経由で入れる。反応器を10psi N2下で密閉し、105〜116℃(90〜110psi)まで19時間加熱する。30℃まで冷却した後、反応器をベントし、次いで流N2を約75分間パージする。反応器内容物を200mLの水および100mLのヘキサンとともに分液漏斗に注ぎ入れる。水性画分を2回、100mLのヘキサンで洗浄し、組合せの有機画分を無水MgSO4に通して乾燥させ、ロータリーエバポレーションで明澄黄色油に減量する。生成物は、短径路ジャケット付カラムを用いて0.27〜0.34mmHgおよび159〜168℃で蒸留する。明澄、無色、若干粘稠な油の収量:24.822g(FW=370.39,88%)。1H NMR(CHCl3),ppm:(δ)3.3−3.8(m,2.9H);2.2−2.5(m,2つの強い等しくないピークを有する,13H);1.5(br m),1.26(br s),1.14(d,6Hz),0.89(m);全アルキル積分(0.8−1.6)32H。
450mLのParr反応器(インペラを取り外し、熱電対筐体を、鉱物油を収容するガラスNMR管部分で被覆してPTFEテープでシールし、そして磁気撹拌棒を収容する取り外し可能なガラスライナーを有する)を密閉してN2でパージする。反応器に、5mLの水、および15.42gのC16−ジアミン2(41.6mmol)と55.70gのメタノールとのN2−スパージされた混合物を添加する。反応器をクロロメタン(Aldrich,99.5%)で急速に加圧し、3サイクル除圧し、次いでクロロメタンのタンクで16分間平衡させ、その後タンクを閉めて反応器を86〜87℃まで19時間加熱する。36℃まで冷却した後、反応器をベントし、次いでN2流で6分間パージする。得られる明澄、緑色の溶液をロータリーエバポレーションにより琥珀色油に減量する。次いでソープ状ケークに50mLのエタノールを添加し、これをロータリーエバポレーションにより除去し、続いて第2のエタノール100mLを入れ、これもまた同様に除去する。得られる固体の混合物(エチルエーテルおよびヘキサン中)はろ別できなかったため、これを空気中で乾燥させ、次いで減圧乾燥(42℃、1晩)させる。ワックス状固体の収量:18.41g。プロトンNMRスペクトルはブロードな重畳ピークからなっていた。1H NMR(CH3OD)、ppm:(δ)3.5〜3.8(br m),3.3(br s),3.0(br s),1.26(br s),1.15(m),0.94(br s),0.87(m)。領域4.1〜2.9ppmの、領域2.0〜0.6ppmに対する全積分の比=19.6:32(理論上 24:32)。13C NMR(CD3OD),ppm:(δ)74.4,70.0,69.6,69.2,66.8,38.0,33.1,30.5〜31.1,26.4〜26.8,23.7,20.8,19.9,18.8,14.5(多くの小さいピークを有する)。C25H56Cl2N2O(%)について算出:C,63.67;H,11.97;N,5.94;Cl,15.03。見出される:C,60.68;H,11.73;N,4.41;Cl,15.29。無機塩化物(AgNO3滴定):12.6wt%(理論上 15.0)および3.3%の水(カールフィッシャー滴定により)。遷移金属量(ICP):Fe,0.31%;Cr,0.17%;Ni,0.04%。
250mLの丸底フラスコに24.6g(0.211mol)のクロロ酢酸ナトリウム、4.58g(0.043mol)の炭酸ナトリウム、26.77g(0.0852mol)のN,N,N’,N’−テトラメチル−2−ドデシルオキシプロピル−1,3−ジアミン、90mLのメタノール、および10mLの水を入れた。還流で2日間加熱した後、混合物を氷浴中で冷却し、ろ別し、次いでフィルターケークをメタノールでリンスした。ろ液を濃縮して47.8gの明澄な油((2,2’-(ドデカン−2−イルオキシプロパン-1,3-ジイル)ビス)(ジメチルアンモニオンジイル)ジアセテートを含有する)(5wt%塩化ナトリウム(イオン選択性電極)を有する)を得る。1H NMR (D2O),ppm:(δ)4.6−4.9(br m),3.9(br, m),3.3(br s),2.4(br s),2.25(s),1.2−1.8(br s),0.9(s).13C NMR(D2O),ppm:(δ)170.4,170.3,170.2,170.1,75.0,73.4,67.2,67.4,67.8,68.3,54.6,54.9,55.0,55.5,55.8,16から51(複数ピーク)。マススペクトル:C23H46N2O5、実際質量 430.340672。
100mLの三口丸底フラスコに8.91gのC16−ジアミン2(24.1mmol)、27mLの蒸留水、および37mgのEDTA二ナトリウム二水和物(0.10mmol)(存在する錯体の任意の遷移金属に対して)を入れた。フラスコに窒素を約40分間流しパージし、次いでオイルバブラーで静圧下に置いた。添加漏斗に5.26gの35wt%過酸化水素(Acros Organics,安定化,54.1mmol,2.25eq.を入れた。混合物を、加熱マントルで61℃に加熱した。その上で過酸化物の添加を開始した。これをゆっくり、1度に1または2滴で、1時間かけて行い、温度は59〜65℃に保った。温度を72〜76℃に上げ、混合物を更に3時間撹拌した。1時間以内で、濁ったエマルションが明澄になった。混合物を室温まで冷やして1晩撹拌した。過酸化物試験ストリップを用い、残留過酸化水素を、亜硫酸水素ナトリウム(Aldrich ACSグレード)を少量添加しながらモニターした。各添加は温度を若干上昇させ、32.5℃で終わった。1.15gの亜硫酸水素ナトリウム(10.8mmol)の添加後、過酸化物は検出されず、同様の読取が更に10分間の撹拌の後に得られ、40.3gの明澄、無色、幾らかソープ状の液体を生じた(溶液は数日以内に黄色になった)。溶液の一部を52℃にて減圧オーブン内で1晩、窒素を流しながら乾燥させ、28.8wt%の黄色、粘稠の油/ワックス(計算で、27wt%固形分)を得た。亜硫酸塩の消費に基づき、アミンのアミン−N−オキサイドへの転化は90%と見積もられた。1H NMR(δ),ppm:4.4(br s,0.3H),3.5−3.9(m,3.4H),3.3−3.4(m,7.3H),2.74(s),2.69(s),[2.5−3.1:3.9H],1.3(br s),0.92(br s),[0.7−1.9:32H].13C{1H}(δ),ppm:74.8,73.2,72.9,71.1,58−60(br),37.0,32.2,30.2(br),25.4,19.0,14.0。中性メチルアミン基に関するプロトンNMRスペクトルの範囲(2−2.5ppm)でピークは観察されなかったが、13Cスペクトルにおける43−45ppmの小さいブロードな吸収は未反応アミンを示す可能性がある。アルキル鎖に関するものではないピークについての合計のプロトンNMRの積分の、鎖のものに対する比 15:32は、出発物質および生成物について予測されるもの(17:32)に近い。
本発明のジクアット(1)を含有する洗い流すヘアコンディショナー配合物(C1)および化粧用モノクアットベヘントリモニウムクロリド(BTC)(ジクアット(1)に代えて)を含有する同様の配合物(C2)を表2に示す。表2における含有成分の量は質量/質量基準でのパーセント(wt%)単位で表す。ジクアット(1)は配合物(C1)中に0.5wt%レベルで組み入れられるが、配合物(C2)は2wt%(5倍で多い)のBTCモノクアットを含有していたことに留意されたい。
本発明のジクアット(2)を含有するシャンプー配合物(S1)、ならびに化粧用モノクアットベヘントリモニウムクロリドおよびステアルアルコニウムクロリドおよびポリクオタニウム−10(ポリマーJR-400)(ジクアットに代えて)を含有する比較の配合物(S2)〜(S4)を表3に示す。表3中の含有成分の量は、質量/質量基準でのパーセント(wt%)単位で表す。全ての4級物質は配合物(S1)〜(S4)中に0.5wt%レベルで組入れる。
1.Standapol ES−2,Velvetex CDC,および脱イオン水を混合する。均一になるまで高速で撹拌する。
2.水浴で、温度を70℃まで上げる。
3.モノクアット物質を添加して30分間混合する。
4.30分後、室温までゆっくり冷やす。
5.10%クエン酸溶液を配合物に添加して10分間撹拌する。
6.Glydantを添加し、激しく混合する。
7.水を適量添加する。
1.Standapol ES−2,Velvetex CDC,および脱イオン水を混合する。均一になるまで高速で撹拌する。
2.高速で撹拌しながら、2%JR−400溶液をゆっくり添加し、よく混合されるまで高速での撹拌を継続する。
3.水浴で、温度を70℃まで上げる。
4.30分後、室温までゆっくり冷やす。
5.10%クエン酸溶液を配合物に添加して10分間撹拌する。
6.Glydantを添加し、激しく混合する。
7.水を適量添加する。
本発明のジクアット(1)および(2)を含有する洗い流さないコンディショナー配合物(C3)および(C4)を、それぞれ表4Aに示す。表4A中の含有成分の量は質量/質量基準でのパーセント(wt%)単位で表す。
1.Cellosize PCG−10を、急速撹拌している室温の水に振り入れる。均一になったらバッチ温度を75〜80℃に上げる。
2.別個の容器内で脂肪族アルコールを同じ温度まで加熱し、均一になるまで混合し(フェーズB)、バッチに添加する。均一になるまでバッチを混合する。
3.バッチが均一になるまで植物油をバッチに混ぜ入れる。
4.バッチを40℃まで冷やし、そしてパンテノールを添加する。
5.別個の容器内で、実験のジクアット物質を水中に分散させ(フェーズC)、そして予混合物に撹拌下で添加する。
6.pHをクエン酸で4.5〜5.5に調整する。
7.Glydant防腐剤を添加し、均一になるまでバッチを混合する。
8.水を適量添加する。
ヘアトリートメント手順
前洗浄および前抱水させた10インチ長の毛束(ヨーロッパ人の単一脱色毛,International Hair Importers and Products Inc.(Floral Park,NY)から入手可能)を、洗い流すコンディショナー配合物で処理する。コンディショナー製品(0.1g)を毛の各束に適用する。製品を毛に1分間入れ込み、次いで流水道水下(38℃および0.4gal/分の水流)で1分間洗い流す。束を吊るして1晩乾燥させる。
翌日、毛の化粧用製品の性能を評価するために訓練した5人の熟練したパネリストに、乾燥毛束の櫛通り性および感触を評価してもらう。各パネリストは2対の束を評価する。各対は、本発明の組成物(C1)で処理された1つの束 対 比較組成物(C2)(2wt%のBTCを含有する)で処理されたものである。パネリストに、より容易に梳かされ、より滑らか/柔軟な感触である1つの束を取ってもらう。
加えて、主観評価を統計的に分析して、信頼度が89%を超える差異を特定する。結果を表4Bに報告する。
ヘアトリートメント手順
前洗浄および前抱水させた8インチ長の毛束(ヨーロッパ人の単一脱色毛,International Hair Importers and Products Inc.(Floral Park,NY)から入手可能)をシャンプー配合物で処理する。コンディショナー製品(0.5g)を毛の各束に適用する。製品を毛に1分間入れ込み、次いで流水道水下(38℃および0.4gal/分の水流)で1分間洗い流す。
全ての測定は8インチ長のヨーロッパ人の脱色毛(約4gの重さ)の束を用いて行う。櫛がヨーロッパ人の単一脱色毛(International Hair Importers and Products Inc.から入手可能)の湿潤束を引き通すときの湿潤櫛通り(WCW)を、インストロン引張試験機のロードセルを用いて測定する。シャンプー配合物の湿潤櫛通り性を、本発明の配合物(S1)または比較の配合物(S2)〜(S4)で処理された毛束の湿潤櫛通り実施(WC WD),%(パーセント)低減について、配合物(S1)〜(S4)と同じ含有成分を含むが4級モノクアットまたはポリクアットを含まないベース配合物で処理された毛束との比較で、以下のように算出する:
%WCWD低減=[(WCWDベース−WCWD処理)]/WCWDベース]×100
(式中、ベースは、毛束が、モノクアット/ポリクアットを有さないベース配合物で処理されることを意味し、そして処理は、毛束がシャンプー組成物(S1)〜(S4)で処理されることを意味する。
本発明で記載するカチオン性界面活性剤を、RODEO配合物(グリホセートIPA 480g ae/L,内在アジュバントなし)に添加し、内在アジュバント:Durango DMA(グリホセートDMA 480g ae/L)、およびRoundup WeatherMax(グリホセート K+ 540g ae/L)を有する市販配合物に対するこれらの性能を評価する。
無水物硬化されたエポキシ系をこの例で用いる。本発明の配合物において用いる物質は:Epoxy D.E.R.383,無水物硬化剤ECA 100(メチルテトラヒドロフタル酸無水物とテトラヒドロフタル酸無水物とのブレンド物)、およびアミン系触媒である。触媒量は1wt%である。C12ジアミンおよびC12ジクアットを、エポキシ化学、ベンジルジメチルアミン(BDMA)、およびベンジルトリエチルアンモニウムクロリド(BTEAC)のそれぞれにおいて用いる一般的な触媒と比較する。
本開示は以下も包含する。
[1] 式I:
R 1 およびR 2 は、メチル基、エチル基もしくはブチル基であり、または互いに結合して3〜9炭素原子の環を形成してもよく;
R 4 は、水素またはC 1 −C 8 アルキル基であり;
R 5 は、C 1 −C 10 直鎖アルキル基であり;
R 6 は、直鎖C 2- C 20 アルキル基であり;
R 5 およびR 6 は、互いに結合して3〜10炭素原子の環を形成してもよく;
R 4 、R 5 、R 6 および中心炭素原子の組合せの炭素原子数が4〜22個であることを条件とする)
のジアミン。
[2] 式II:
R 1 およびR 2 は、C 1 −C 4 の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、または互いに結合して3〜9炭素原子の環を形成してもよく;
R 3 は、C 1 −C 20 の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアリールアルキル基であり;
R 4 は、水素またはC 1 −C 8 アルキル基であり;
R 5 は、C 1 −C 10 直鎖アルキル基であり;
R 6 は、直鎖C 2 −C 20 アルキル基であり;
R 5 およびR 6 は、互いに結合して3〜10炭素の環を形成してもよく;
R 4 、R 5 、R 6 および中心炭素原子の組合せの炭素原子数が4〜22個であることを条件とし;
Xは、ハライド、ビカーボネート、カーボネート、スルフェート、メチルスルフェートおよびビスルフェートの少なくとも1つのモノ−またはジ−アニオンであり;
nは、X n によって与えられる総アニオン電荷が2である整数である)
のカチオン性界面活性剤。
[3] R 4 が水素である、上記態様2に記載のカチオン性界面活性剤。
[4] 式III:
R 1 およびR 2 は、C 1 −C 4 の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、またはこれらが結合して3〜10炭素原子の環を形成してもよく;
R 4 は、水素またはC 1 −C 8 アルキル基であり;
R 5 は、C 1 −C 10 直鎖アルキル基であり;
R 6 は、直鎖C 2 −C 20 アルキル基であり;
R 5 およびR 6 は、互いに結合して3〜10炭素原子の環を形成してもよく;
R 7 は、式−(CH 2 )mY(式中、mは0〜4の整数であり、そしてYはカルボキシレート基、スルホネート基、スルフェート基、ホスホネート基、またはホスフェート基である)のモノアニオン性基であり;
R 4 、R 5 、R 6 および中心炭素原子の組合せの炭素原子数が4〜22個であることを条件とする)
の両性界面活性剤。
[5] R 4 が水素である、上記態様4に記載の両性界面活性剤。
[6] 式IV:
R 1 およびR 2 は、C 1 −C 4 の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、またはこれらが結合して3〜10炭素原子の環を形成してもよく;
R 4 は、水素またはC 1 −C 8 アルキル基であり;
R 5 は、C 1 −C 10 直鎖アルキル基であり;
R 6 は、直鎖C 2 −C 20 アルキル基であり;
R 5 およびR 6 は、互いに結合して3〜10炭素原子の環を形成してもよく;
R 4 、R 5 、R 6 および中心炭素原子の組合せの炭素原子数が4〜22個であることを条件とする)
のノニオン性界面活性剤。
[7] R 4 が水素である、上記態様6に記載のノニオン性界面活性剤。
[8] 上記態様2に記載のカチオン性界面活性剤を含む、組成物。
[9] 洗濯洗剤、塗料、コーティング、エマルション重合剤、家庭用もしくは工業用のクリーナー、農業用配合物、ラテックス配合物、環境改善剤、油田化学物質、高度油回収配合物、ガス処理配合物、テキスタイル加工剤、仕上げ剤もしくはサイズ剤、パルプもしくは紙の加工剤、芳香剤可溶化剤もしくは芳香剤可溶化配合物、金属作動流体、またはパーソナルケア製品の形である、上記態様8に記載の組成物。
[10] ヘアシャンプーまたはヘアコンディショナーの形である、上記態様8に記載の組成物。
[11] 毛の処理方法であって、上記態様10に記載の組成物を適用することを含む、方法。
[12] 上記態様4に記載の両性界面活性剤を含む、組成物。
[13] 洗濯洗剤、塗料、コーティング、エマルション重合剤、家庭用もしくは工業用のクリーナー、農業用配合物、ラテックス配合物、環境改善剤、油田化学物質、高度油回収配合物、ガス処理配合物、テキスタイル加工剤、仕上げ剤もしくはサイズ剤、パルプもしくは紙の加工剤、芳香剤可溶化剤もしくは芳香剤可溶化配合物、金属作動流体、またはパーソナルケア製品の形である、上記態様12に記載の組成物。
[14] 上記態様6に記載のノニオン性界面活性剤を含む、組成物。
[15] 洗濯洗剤、塗料、コーティング、エマルション重合剤、家庭用もしくは工業用のクリーナー、農業用配合物、ラテックス配合物、環境改善剤、油田化学物質、高度油回収配合物、ガス処理配合物、テキスタイル加工剤、仕上げ剤もしくはサイズ剤、パルプもしくは紙の加工剤、芳香剤可溶化剤もしくは芳香剤可溶化配合物、金属作動流体、またはパーソナルケア製品の形である、上記態様14に記載の組成物。
Claims (15)
- 式II:
R1およびR2は、C1−C4の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、または互いに結合して3〜8炭素原子の複素環を形成してもよく;
R3は、C1−C20の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアリールアルキル基であり;
R4は、水素またはC1−C8アルキル基であり;
R5は、C1−C10直鎖アルキル基であり;
R6は、直鎖C2−C20アルキル基であり;
R5およびR6は、互いに結合して4〜10炭素の環を形成してもよく;
R4、R5、R6 、ならびに−R 4 、−R 5 および−R 6 が結合している炭素原子の組合せの炭素原子数が4〜22個であることを条件とし;
Xは、ハライド、ビカーボネート、カーボネート、スルフェート、メチルスルフェートおよびビスルフェートの少なくとも1つのモノ−またはジ−アニオンであり;
nは、Xnによって与えられる総アニオン電荷が2である整数である)
のカチオン性界面活性剤。 - R4が水素である、請求項2に記載のカチオン性界面活性剤。
- 式III:
R1およびR2は、C1−C4の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、またはこれらが結合して3〜8炭素原子の複素環を形成してもよく;
R4は、水素またはC1−C8アルキル基であり;
R5は、C1−C10直鎖アルキル基であり;
R6は、直鎖C2−C20アルキル基であり;
R5およびR6は、互いに結合して4〜10炭素原子の環を形成してもよく;
R7は、式−(CH2)mY(式中、mは0〜4の整数であり、そしてYはカルボキシレート基、スルホネート基、スルフェート基、ホスホネート基、またはホスフェート基である)のモノアニオン性基であり;
R4、R5、R6 、ならびに−R 4 、−R 5 および−R 6 が結合している炭素原子の組合せの炭素原子数が4〜22個であることを条件とする)
の両性界面活性剤。 - R4が水素である、請求項4に記載の両性界面活性剤。
- R4が水素である、請求項6に記載のノニオン性界面活性剤。
- 請求項2に記載のカチオン性界面活性剤を含む、組成物。
- 洗濯洗剤、塗料、コーティング、エマルション重合剤、家庭用もしくは工業用のクリーナー、農業用配合物、ラテックス配合物、環境改善剤、油田化学物質、高度油回収配合物、ガス処理配合物、テキスタイル加工剤、仕上げ剤もしくはサイズ剤、パルプもしくは紙の加工剤、芳香剤可溶化剤もしくは芳香剤可溶化配合物、金属作動流体、またはパーソナルケア製品の形である、請求項8に記載の組成物。
- ヘアシャンプーまたはヘアコンディショナーの形である、請求項8に記載の組成物。
- 毛の処理方法であって、請求項10に記載の組成物を適用することを含む、方法。
- 請求項4に記載の両性界面活性剤を含む、組成物。
- 洗濯洗剤、塗料、コーティング、エマルション重合剤、家庭用もしくは工業用のクリーナー、農業用配合物、ラテックス配合物、環境改善剤、油田化学物質、高度油回収配合物、ガス処理配合物、テキスタイル加工剤、仕上げ剤もしくはサイズ剤、パルプもしくは紙の加工剤、芳香剤可溶化剤もしくは芳香剤可溶化配合物、金属作動流体、またはパーソナルケア製品の形である、請求項12に記載の組成物。
- 請求項6に記載のノニオン性界面活性剤を含む、組成物。
- 洗濯洗剤、塗料、コーティング、エマルション重合剤、家庭用もしくは工業用のクリーナー、農業用配合物、ラテックス配合物、環境改善剤、油田化学物質、高度油回収配合物、ガス処理配合物、テキスタイル加工剤、仕上げ剤もしくはサイズ剤、パルプもしくは紙の加工剤、芳香剤可溶化剤もしくは芳香剤可溶化配合物、金属作動流体、またはパーソナルケア製品の形である、請求項14に記載の組成物。
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