CN111943926B - Xanthone类化合物及其制备方法以及在农业领域中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提出一种Xanthone类化合物及其制备方法以及在农业领域中的应用，属于真菌提取物领域。本发明从海洋来源的杂色曲霉Aspergillus versicolor D5中获得了发酵提取物，并通过分离提取获得了15个化合物，其中6个鉴定为新化合物，9个为已知化合物，通过除草活性试验和抗真菌活性试验发现，Xanthone类化合物具有良好的抗真菌和除草活性，环境友好、安全高效、防治效果强于化学农药或与其相当。
Description
技术领域
本发明属于真菌提取物领域，尤其涉及一种Xanthone类化合物及其制备方法以及在农业领域中的应用。
背景技术
植物病害和草害严重威胁着农作物的生长，每年给农业生产造成巨大的经济损失。在很长一段时间内，化学农药在植物病害草害防治中发挥着重要的作用，对提高作物品质和产量、降低劳动强度具有重要意义，但其容易产生成环境污染、农药残留和病原杂草抗性等负面作用。
为贯彻农业农村部制定的《到2020年农药使用量零增长行动方案》，我国大力提倡微生物农药的使用，目前使用最多的为活体微生物农药，但其劣势在于对田间环境要求较高，运输困难、防效不稳定且效果难以与化学农药相比。
海洋生物因生活在环境独特的海水环境中，具有独特的生存代谢机制，尤其是海洋来源真菌微生物资源因为其代谢产物丰富和可重复发酵等优点成为海洋药物最重要的来源之一。已有文献报道来源于海洋真菌的微生物代谢产物具有药物作用，例如抗肿瘤、抗炎等活性，但对于其农用生物活性的研究报道很少，因此，试图从海洋真菌的次级代谢产物中开发其生物农药潜力是本领域人员研究的重点。
发明内容
本发明提供了一种Xanthone类化合物及其制备方法以及在农业领域中的应用，Xanthone类化合物为微生物次级代谢产物农用活性物质，具有抗真菌和除草活性，环境友好、安全高效、防治效果强于化学农药或与其相当。
为了达到上述目的，本发明提供了一种Xanthone类化合物，选自如下化合物1-15中的任意一种：
本发明还提供了一种根据上述技术方案所所述的Xanthone类化合物的制备方法，包括以下步骤：
对从杂色曲霉Aspergillus versicolor D5中提取得到的发酵提取物采用乙酸乙酯-石油醚和甲醇-乙酸乙酯溶剂体系依次进行正相减压柱层析分离，得到组分1-7七个组分；
对组分2采用溶剂体系50％-100％甲醇-水进行反相硅胶柱层析梯度洗脱，得到组分2-1-组分2-5，对其中的组分2-2、2-3、2-4分别进行分离、纯化，得到化合物4、化合物9-11以及化合物15；
对组分3依次采用溶剂体系50-90％甲醇-水进行反相硅胶柱层析梯度洗脱以及Sephadex LH-20凝胶柱层析，得到组分3-1-组分3-7，对其中的组分3-6、3-7采用半制备HPLC纯化，得到化合物4、化合物5-8；
对组分4依次采用溶剂体系30-90％甲醇-水进行反相硅胶柱层析梯度洗脱以及Sephadex LH-20凝胶柱层析，得到组分4-1-组分4-7，对其中的组分4-6采用溶剂体系50％乙腈-水HPLC纯化，得到化合物12和13；
对组分6采用溶剂体系20-100％乙酸乙酯-石油醚进行正相硅胶柱梯度洗脱，得到组分6-1-组分6-8，对其中的组分6-4、6-7进行HPLC纯化，得到化合物1-2、化合物14。
作为优选，在对发酵提取物进行分离时，采用的乙酸乙酯-石油醚溶剂体系中的乙酸乙酯的洗脱比例为0-100％，甲醇-乙酸乙酯溶剂体系中甲醇的洗脱比例为0-50％。
作为优选，所述发酵提取物通过以下方法制备得到：
将杂色曲霉Aspergillus versicolor D5在马铃薯葡萄糖琼脂培养基上生长5-7天，转入马铃薯葡萄糖水培养基中进行培养，然后吸取种子液加入马铃薯葡萄糖水培养基中发酵培养；
发酵后，将发酵菌液与发酵菌体过滤分开，并将发酵菌液用乙酸乙酯萃取，浓缩至干，得到菌液提取物；将发酵菌体用体积比为1:1的甲醇-二氯甲烷溶液超声提取、浸泡，浓缩；将浓缩后残存的水相用乙酸乙酯萃取、浓缩后，与上述菌液提取物合并，得到发酵提取物。
作为优选，所述马铃薯葡萄糖琼脂培养基配比为：马铃薯5-6g/L、葡萄糖15-20g/L、琼脂18-20g/L，其余为去离子水；在马铃薯葡萄糖琼脂培养基中于28℃培养3-5天；所述马铃薯葡萄糖水培养基配比为：马铃薯浸出粉5-6g/L、葡萄糖15-20g/L、粗海盐25-30g/L，接种真菌后，于28℃静置培养30-40天。
本发明还提供了一种根据上述技术方案所述的Xanthone类化合物中的化合物12和化合物13在苋科杂草防治中的应用。
作为优选，所述苋科杂草选自反枝苋、刺苋、绿苋和马齿苋中的至少一种。
本发明还提供了一种除草剂，以上述技术方案所述的Xanthone类化合物中的化合物12、化合物13或其混合物作为主要有效成分。
本发明还提供了一种根据上述技术方案所述的Xanthone类化合物在抗真菌中的应用，所述真菌选自黄瓜灰霉病菌Botrytis cinerea、稻瘟病菌Magnaporthe oryzae、茶轮斑病菌Pestallozzia theae和苹果腐烂病菌Valsa mali中的至少一种。
本发明还提供了一种抗真菌剂，以上述技术方案所述的Xanthone类化合物中的化合物4、化合物5、化合物8、化合物10、化合物11、化合物12、化合物13或其任意混合物作为主要有效成分。
与现有技术相比，本发明的优点和积极效果在于：
1、本发明从海洋来源的杂色曲霉Aspergillus versicolor D5中获得了发酵提取物，并通过分离提取获得了15个化合物，其中6个鉴定为新化合物，9个为已知化合物；
2、本发明通过除草活性试验对上述15个化合物进行了活性试验，发现化合物12和13对苋科杂草，尤其是反枝苋、刺苋、绿苋和马齿苋具有良好的除草活性，化合物13在低浓度下即可发挥优异的除草性能；
3、本发明通过抗真菌活性试验对上述15个化合物进行了活性试验，发现化合物4、5、8、10、11、12和13具有良好的抗真菌效果，尤其是化合物4和化合物13对黄瓜灰霉病菌具有良好的抑制作用，分别为多菌灵效果的4倍和20倍。
附图说明
图1为本发明提供的施用不同浓度的化合物12和化合物13后，反枝苋的株高和根长示意图；
图2为本发明提供的不同浓度化合物13和草甘膦对反枝苋的除草效果示意图；
图3为本发明提供的化合物12、化合物13和草甘膦对绿苋和刺苋的除草活性示意图。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1菌株来源
本发明实施例提供了一种从海藻中筛选的抑草真菌，该抑草真菌为杂色曲霉Aspergillus versicolor D5，已在中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心保藏，保藏号是CGMCC 15386，保藏日期为2018年2月6日，保藏地址为北京市朝阳区北辰西路1号院3号中国科学院微生物研究所。
该杂色曲霉Aspergillus versicolor D5在PDA平板培养基上28℃培养5天，菌落直径为3cm，菌丝为橙黄色，表面呈絮状，边缘呈白色。分生孢子头初呈辐射形，顶囊稍长形或稍呈椭圆形，产孢结构双层，分生孢子球。
该杂色曲霉Aspergillus versicolor D5菌株的18S rDNA基因序列已提交到GenBank数据库中，登录号为MG827180(由于该基因序列已提交至GenBank数据库，因此不再提供序列表)。
实施例2发酵培养获得提取物
将杂色曲霉Aspergillus versicolor D5菌株在马铃薯葡萄糖琼脂培养基(PDA)上生长一周，挑取边缘菌丝加入种子培养基中，28℃，180rpm震荡培养72h。在1000mL的发酵瓶中加入400mL马铃薯葡萄糖水培养基，灭菌后，吸取5mL种子液加入培养基中，28℃静置培养30天，共发酵100L。可以理解的是，菌种的发酵温度可以在28℃左右，具体发酵的时间可以根据发酵的情况进行缩短或延长。
其中，马铃薯葡萄糖琼脂(PDA)培养基：马铃薯浸出粉5-6g/L、葡萄糖15-20g/L、粗海盐25-30g/L，其余为去离子水。可以理解的是，培养基中马铃薯和葡萄糖的配比是针对Aspergillus versicolor D5进行了优化和选择的，能够有效的促进的生长。
马铃薯葡萄糖水培养基：马铃薯浸出粉5-6g/L、葡萄糖15-20g/L、粗海盐25-30g/L。可以理解的是，马铃薯葡萄糖水培养基的浓度是针对Aspergillus versicolor D5进行了优化和选择的，能够有效的促进Aspergillus versicolor D5的菌丝生长和次生代谢产物的产生。
发酵完成后，将菌液与菌体通过过滤分开。菌液采用2倍体积的乙酸乙酯萃取3次，浓缩至干；菌体采用二氯甲烷：甲醇＝1：1溶剂超声提取，浸泡24h，然后将溶液浓缩，剩余残存的水相，采用乙酸乙酯萃取3次，后浓缩至干，与前述菌液提取物合并，得到发酵提取物。可以理解的是，萃取3次、浸泡24h能够充分提取，浸泡和萃取更长时间或更多次也可以充分提取，但是比较费时。
实施例3化合物分离
将所得发酵提取物采用乙酸乙酯-石油醚溶剂体系(乙酸乙酯的洗脱比例为0-100％)和甲醇-乙酸乙酯溶剂体系(甲醇的洗脱比例为0-50％)依次进行正相减压柱层析分离，得到组分1-7七个组分。
对组分2进行反相硅胶柱层析梯度洗脱，溶剂为50％-100％甲醇-水，得到组分2-1-组分2-5。将组分2-2通过Sephadex LH-20凝胶柱层析(二氯甲烷/甲醇，v/v，1:1)，然后通过高效液相色谱(HPLC)纯化，溶剂为65％甲醇-水，得到化合物11。将组分2-3经过SephadexLH-20CC(二氯甲烷/甲醇,v/v,1:1)凝胶柱层析，然后经过ODS反相硅胶柱层析(甲醇/水＝70-90％)，最后通过正向硅胶柱层析(二氯甲烷/甲醇,v/v,100:1)，得到化合物15。将组分2-4经过反相硅胶柱梯度洗脱(60％-90％甲醇-水)，然后经过Sephadex LH-20凝胶柱层析(二氯甲烷/甲醇，v/v，1：1)，最后通过HPLC(75％甲醇-水)纯化，得到化合物4和10以及通过HPLC(85％甲醇-水)纯化，得到化合物9。
对组分3进行反相硅胶柱层析梯度洗脱，溶剂为50-90％甲醇-水，然后经过Sephadex LH-20凝胶柱层析(二氯甲烷/甲醇，v/v，1：1)得到组分3-1-组分3-7。将组分3-6进行半制备HPLC(45％乙腈-水)，得到化合物3。将组分3-7进行半制备HPLC纯化(70％乙腈-水)，得到化合物5，6，7和8。
对组分4进行反相硅胶柱层析梯度洗脱，溶剂为30-90％甲醇-水，然后经过Sephadex LH-20凝胶柱层析(二氯甲烷/甲醇，v/v，1：1)分离，得到组分4-1-组分4-7。将组分4-6进行HPLC纯化(50％乙腈-水)，得到化合物12和13。
对组分6进行正相硅胶柱层析梯度洗脱，溶剂为20-100％乙酸乙酯-石油醚。得到组分6-1-组分6-8。对组分6-4进行HPLC纯化(20％MeCN-水)，得到化合物14。对组分6-7进行HPLC纯化(35％MeCN-水)，得到化合物1和2。
化合物1-15中化合物1-4、7、11为新化合物，化合物5versicone A、化合物6versicone B、化合物8versicone G、化合物9versicone D、化合物10versicone F、化合物12sterigmatocystin、化合物13dihydrosterigmatocystin、化合物14glulisine A和化合物15arugosin K已知化合物。由于已知化合物的结构已在现有技术中报道，故本发明中不再详述，以下仅给出新化合物的相关信息，包括但不限于1H和13C NMR。
实施例4新化合物鉴定
化合物1 Versicone I：白色无定形粉末；UV(MeOH)λmax(logε)242(3.25),277(3.71),283(3.73),316(2.06)nm；HRESIMS m/z 257.0805[M+H]+(计算值C15H13O4,257.0808)；
化合物2 Versicone J：白色无定形粉末；UV(MeOH)λmax(logε)242(4.08),254(3.92),262(3.94),300(2.95)nm；HRESIMS m/z 287.0911[M+H]+(计算值C16H15O5,287.0914)；
化合物3 Versicone K：白色无定形粉末；UV(MeOH)λmax(logε)244(4.16),254(4.08),260(4.11),306(3.69)nm；HRESIMS m/z 273.0765[M+H]+(计算值C15H13O5,273.0757)；
化合物4 Versicone L：白色无定形粉末；UV(MeOH)λmax(logε)251(3.69),303(3.29),319(3.35),335(3.25)nm；HRESIMS m/z 331.1174[M+H]+(计算值C18H19O6Na,331.1176)；
化合物7 Versicone M：白色无定形粉末；UV(MeOH)λmax(logε)252(3.47),271(3.36),282(3.39),314(3.14)nm；HRESIMS m/z 397.1640[M+H]+(计算值C23H25O6,397.1646)；
化合物11 Versicone N：白色无定形粉末；UV(MeOH)λmax(logε)252(3.73),301(3.42),318(3.49),334(3.40)nm；HRESIMS m/z 399.1436[M+H]+(计算值C22H23O7,399.1438)；
化合物1-4、7、11的1H和13C NMR如下述表1和表2中所示。
表1.化合物1-4、7和11的1H NMR数据(500MHz,DMSO-d6,δin ppm,J in Hz)
表2.化合物1-4、7和11的13C NMR数据(125MHz,DMSO-d6,δin ppm)
实施例5除草活性测试(采用茎叶喷雾法)
以反枝苋Amaranthus retroflexus L.为目标杂草。将20粒反枝苋种子种于直径为5cm的花盆中，播种后，在人工气候箱中生长，白天温度28℃，12h，夜晚温度25℃，12h。14天后，选取10棵长势一致的杂草进行试验，其余杂草拔掉。将化合物配成500μg/mL的溶液，溶剂采用5％甲醇–水，并加入0.25％吐温80，摇匀后，每盆杂草喷施1mL，3天后再次喷施一次，第二次喷施4天后，统计根长和株高。有活性的化合物将减小浓度，配置成250,125,62.5,31.3,15.7,8.0和4.0μg/mL再次按上述步骤进行实验。草甘膦作为阳性对照，5％甲醇-水加入0.25％吐温80作为空白对照。之后，采用同样的方法测试活性化合物的抗草谱，选取苋科类杂草空心莲子草Alternanthera philoxeroides、刺苋Amaranthus spinosus、绿苋Amaranthus hybrid、马齿苋Portulaca oleracea L.和青箱Celosia argentea。抗草谱实验采用的化合物浓度为125μg/mL。
在500μg/mL浓度下，只有化合物12和13表现出除草活性，杂草萎蔫。在剂量实验中，随着化合物浓度的降低，除草活性逐渐降低。在31μg/mL浓度下，两个化合物依然表现出除草活性(图1)。其中化合物13的除草效果最好，强于阳性药草甘膦(图2)。当浓度降低到8.0μg/mL，化合物13仍然具有除草活性。化合物12，13和草甘膦的最小除草浓度(MIC)分别为95.7，24.5和94.7μM。
同时，对化合物12和13的抗草谱进行了研究，主要针对苋科杂草，采用的浓度为125μg/mL，化合物13对刺苋、绿苋和马齿苋都有显著的作用效果(图3)，特别是对刺苋的作用强于阳性药草甘膦，而化合物12仅对刺苋有除草效果。这两个化合物对空心莲子草和青箱没有效果。
实施例6抗真菌活性测试
测试菌株包括黄瓜灰霉病菌Botrytis cinerea、稻瘟病菌Magnaporthe oryzae、茶轮斑病菌Pestallozzia theae和苹果腐烂病菌Valsa mali，采用微量稀释法进行。化合物用DMSO溶解，配制成10mg/mL的溶液。多菌灵和DMSO分别作为阳性和阴性对照。采用马铃薯葡萄糖水培养基调整病原菌孢子浓度在1.0-5.0×105CFU/mL，在在96孔板每列第1孔中加入198μL含孢子的培养基，2-8孔加入100μL含孢子的培养基，再往第1孔中加入2μL化合物溶液混匀，采用二倍稀释法将1-8孔梯度稀释，后补入100μL含孢子的培养基，28℃培养96h，以最后一个澄清的孔中化合物浓度为最小抑菌浓度，结果如下表3。
表3.化合物的抗菌活性
由表3数据可知，化合物4对黄瓜灰霉Botrytis cinerea表现出了很强的抑制活性，MIC为152μM，活性为多菌灵的4倍。同时，化合物13对黄瓜灰霉B.cinerea和苹果腐烂病菌V.mali抑制作用显著，对B.cinerea(MIC＝38.3μM)的作用更为多菌灵的20倍，表现出了良好的抗真菌活性。
Claims (6)
1.Xanthone类化合物在苋科杂草防治中的应用，其特征在于，所述Xanthone类化合物为化合物12或化合物13，其结构如下：
所述苋科杂草选自刺苋、绿苋和马齿苋中的至少一种。
2.Xanthone类化合物在抗真菌中的应用，其特征在于，所述Xanthone类化合物为化合物4或化合物13，其结构如下：
所述真菌选自黄瓜灰霉病菌Botrytis cinerea、稻瘟病菌Magnaporthe oryzae、茶轮斑病菌Pestallozzia theae和苹果腐烂病菌Valsa mali中的至少一种。
3.根据权利要求1或2所述的应用，其特征在于，所述Xanthone类化合物通过以下步骤制备得到：
对从杂色曲霉Aspergillus versicolor D5中提取得到的发酵提取物采用乙酸乙酯-石油醚和甲醇-乙酸乙酯溶剂体系依次进行正相减压柱层析分离，得到组分1-7七个组分；
对组分2采用溶剂体系50％-100％甲醇-水进行反相硅胶柱层析梯度洗脱，得到组分2-1-组分2-5，对其中的组分2-2、2-3、2-4分别进行分离、纯化，得到化合物4、化合物9-11以及化合物15；
对组分3依次采用溶剂体系50-90％甲醇-水进行反相硅胶柱层析梯度洗脱以及Sephadex LH-20凝胶柱层析，得到组分3-1-组分3-7，对其中的组分3-6、3-7采用半制备HPLC纯化，得到化合物3、化合物5-8；
对组分4依次采用溶剂体系30-90％甲醇-水进行反相硅胶柱层析梯度洗脱以及Sephadex LH-20凝胶柱层析，得到组分4-1-组分4-7，对其中的组分4-6采用溶剂体系50％乙腈-水HPLC纯化，得到化合物12和13；
对组分6采用溶剂体系20-100％乙酸乙酯-石油醚进行正相硅胶柱梯度洗脱，得到组分6-1-组分6-8，对其中的组分6-4、6-7进行HPLC纯化，得到化合物1-2、化合物14；
化合物1-11、14-15结构式如下所示：
4.根据权利要求3所述的应用，其特征在于，在对发酵提取物进行分离时，采用的乙酸乙酯-石油醚溶剂体系中的乙酸乙酯的洗脱比例为0-100％，甲醇-乙酸乙酯溶剂体系中甲醇的洗脱比例为0-50％。
5.根据权利要求3所述的应用，其特征在于，所述发酵提取物通过以下方法制备得到：
将杂色曲霉Aspergillus versicolor D5在马铃薯葡萄糖琼脂培养基上生长5-7天，转入马铃薯葡萄糖水培养基中进行培养，然后吸取种子液加入马铃薯葡萄糖水培养基中发酵培养；
发酵后，将发酵菌液与发酵菌体过滤分开，并将发酵菌液用乙酸乙酯萃取，浓缩至干，得到菌液提取物；将发酵菌体用体积比为1:1的甲醇-二氯甲烷溶液超声提取、浸泡，浓缩；将浓缩后残存的水相用乙酸乙酯萃取、浓缩后，与上述菌液提取物合并，得到发酵提取物。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于，所述马铃薯葡萄糖琼脂培养基配比为：马铃薯5-6g/L、葡萄糖15-20g/L、琼脂18-20g/L，其余为去离子水；在马铃薯葡萄糖琼脂培养基中于28℃培养3-5天；所述马铃薯葡萄糖水培养基配比为：马铃薯浸出粉5-6g/L、葡萄糖15-20g/L、粗海盐25-30g/L，接种真菌后，于28℃静置培养30-40天。
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