CN111943912A - 一种2-氨基肉桂醇酯衍生物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种2‑氨基肉桂醇酯衍生物的制备方法，包括如下步骤：(1)向经氮气吹扫的反应容器中依次加入钯催化剂、配体、助催化剂、碱、胺化试剂、卤代芳烃、终止试剂和有机溶剂，于80℃反应24h；(2)将步骤(1)所得的物料冷却后，依次经过滤、浓缩和薄层色谱或柱层析色谱，即成。本发明可以同时得到不同芳基取代的2‑氨基肉桂醇酯衍生物，能够无需额外添加银盐合成其他方法不易得到的有良好的立体选择性，专一的E构型2‑氨基肉桂醇酯产物。本发明的方法收率高，反应条件温和操作步骤简单，底物范围广，后处理简便且绿色。

Description

一种2-氨基肉桂醇酯衍生物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种2-氨基肉桂醇酯衍生物的制备方法。
背景技术
多取代芳烃广泛存在于药物、农用化学品和有机材料等不同领域中。在过去，传统的制备多取代芳烃的方法比如交叉偶联跟亲核取代(SNAr)一次仅能引入一个取代基，并且新官能团的位置通常取决于芳烃中卤素的位置。而Catellani反应是合成多取代芳烃的一种非常重要的策略。在Heck反应参与的Catellani反应中，丙烯、双不饱和烯烃和苯乙烯是常用的终止试剂。然而，烯丙酸酯因为在钯参与的反应中存在多种反应机理竞争关系，要应用于Catellani反应中还是一个很大的挑战。因此，发展高效、高立体选择性的2-氨基肉桂醇酯的合成方法是对该类型反应的一种重要补充，具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术缺陷，提供一种2-氨基肉桂醇酯衍生物的制备方法。
本发明的反应式如下：
Figure BDA0002631484810000011
本发明的技术方案如下：
一种2-氨基肉桂醇酯衍生物的制备方法，包括如下步骤：
(1)向经氮气吹扫的反应容器中依次加入钯催化剂、配体、助催化剂、碱、胺化试剂、卤代芳烃、终止试剂和有机溶剂，于80℃反应24h；
上述卤代芳烃的结构式为
Figure BDA0002631484810000012
其中R1为烷基、卤素、氰基、酰基、酯基、硝基或三氟代烷氧基；
上述胺化试剂为吗啉、六氢吡啶、硫代吗啉、1-Boc-哌嗪、4-甲基六氢吡啶、4-哌啶酮缩乙二醇、环己亚胺或2，6-二甲基吗啉的苯甲酰衍生物；
上述终止试剂的结构式为
Figure BDA0002631484810000021
其中R4为氢、甲基、乙基；
上述助催化剂的结构式为
Figure BDA0002631484810000022
上述钯催化剂为醋酸钯、[1，1′-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、四三苯基膦钯、氯化钯(π-肉桂基)二聚物或氯化钯；
上述配体为三(2-呋喃基)膦、1，1′-联萘-2，2′-双二苯膦、双(2-二苯基磷苯基)醚、1，3-双(二苯基膦)丙烷或三(2-氟苯基)膦；
(2)将步骤(1)所得的物料冷却后，依次经过滤、浓缩和薄层色谱或柱层析色谱，即成。
在本发明的一个优选实施方案中，所述碱为碳酸钾或碳酸铯。
进一步优选的，所述碱为碳酸铯。
在本发明的一个优选实施方案中，所述有机溶剂为甲苯、1，4-二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺、乙腈、四氢呋喃、二甲基亚砜、氯苯、氟苯、邻二甲苯、甲基叔丁基醚。
进一步优选的，所述有机溶剂为甲苯。
在本发明的一个优选实施方案中，所述钯催化剂为氯化钯。
在本发明的一个优选实施方案中，所述配体为三(2-呋喃基)膦。
在本发明的一个优选实施方案中，钯催化剂为氯化钯，所述配体为三(2-呋喃基)膦，所述碱为碳酸铯，所述有机溶剂为甲苯。
在本发明的一个优选实施方案中，所述卤代芳烃、胺化试剂、终止试剂、钯催化剂、助催化剂、配体以及碱的摩尔比为1.0∶1.8～2.0∶2.0∶0.1∶2.0∶0.25∶2.5。
进一步优选的，每摩尔卤代芳烃对应的有机溶剂为1L。
本发明的有益效果是：
1、本发明可以同时得到不同芳基取代的2-氨基肉桂醇酯衍生物，能够无需额外添加银盐合成其他方法不易得到的有良好的立体选择性，专一的E构型2-氨基肉桂醇酯产物。
2、本发明的方法收率高，反应条件温和操作步骤简单，底物范围广，后处理简便且绿色。
具体实施方式
以下通过具体实施方式对本发明的技术方案进行进一步的说明和描述。
实施例1
(E)-3-(2-methyl-6-morpholinophenyl)allyl acetate的制备
Figure BDA0002631484810000031
将氯化钯0.01mmol，三(2-呋喃基)膦0.025mmol，降冰片烯0.2mmol，碳酸铯0.25mmol，邻甲基碘苯0.1mmol，吗啉代苯甲酸0.18mmol，乙酸烯丙酯0.2mmol，甲苯1mL加入到15mL的反应管中，氮气反复填充10次，置于80℃的油浴中，反应24h；冷却至室温，过滤，浓缩，薄层色谱纯化得到24.4mg目标产物，收率为89％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.14(t，J＝7.8Hz，1H)，6.92(d，J＝7.5Hz，1H)，6.87(d，J＝8.0Hz，1H)，6.80(d，J＝16.4Hz，1H)，6.12(dt，J＝16.4，6.4Hz，1H)，4.76(dd，J＝6.4，1.1Hz，2H)，3.82-3.78(m，4H)，2.95-2.91(m，4H)，2.36(s，3H)，2.10(s，3H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ170.7，151.3，137.0，130.9，130.1，127.7，127.5，125.5，115.9，67.2，65.7，52.3，21.4，20.9。
实施例2
(E)-3-(2-ethyl-6-morpholinophenyl)allylacetate的制备
Figure BDA0002631484810000032
将氯化钯0.01mmol，三(2-呋喃基)膦0.025mmol，降冰片烯0.2mmol，碳酸铯0.25mmol，邻乙基碘苯0.1mmol，吗啉代苯甲酸0.18mmol，乙酸烯丙酯0.2mmol，甲苯1mL加入到15mL的反应管中，氮气反复填充10次，置于80℃的油浴中，反应24h；冷却至室温，过滤，浓缩，薄层色谱纯化得到21.9mg目标产物，收率为76％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.19(t，J＝7.8Hz，1H)，6.96(d，J＝7.5Hz，1H)，6.87(d，J＝7.9Hz，1H)，6.78(d，J＝16.4Hz，1H)，6.14(dt，J＝16.3，6.4Hz，1H)，4.75(dd，J＝6.4，1.2Hz，2H)，3.92-3.61(m，4H)，3.09-2.88(m，4H)，2.71(q，J＝7.5Hz，2H)，2.11(s，3H)，1.19(t，J＝7.5Hz，3H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ170.8，151.3，143.3，130.7，129.8，128.0，127.2，123.9，116.0，67.2，65.7，52.3，26.6，21.0，15.6。
实施例3
(E)-3-(2-isopropyl-6-morpholinophenyl)allyl acetate的制备
Figure BDA0002631484810000041
将氯化钯0.0lmmol，三(2-呋喃基)膦0.025mmol，降冰片烯0.2mmol，碳酸铯0.25mmol，2-碘异丙基苯0.1mmol，吗啉代苯甲酸0.18mmol，乙酸烯丙酯0.2mmol，甲苯1mL加入到15mL的反应管中，氮气反复填充10次，置于80℃的油浴中，反应24h；冷却至室温，过滤，浓缩，薄层色谱纯化得到21.4mg目标产物，收率为71％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.24(t，J＝7.9Hz，1H)，7.06(d，J＝7.8Hz，1H)，6.87(d，J＝7.9Hz，1H)，6.77(d，J＝16.3Hz，1H)，6.00(dt，J＝16.3，6.4Hz，1H)，4.76(d，J＝6.4Hz，2H)，4.00-3.66(m，4H)，3.44-3.19(m，1H)，2.97-2.89(m，4H)，2.11(s，3H)，1.20(d，J＝6.9Hz，6H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ170.9，151.1，147.9，130.7，129.9，128.2，127.6，120.5，115.9，67.3，65.6，52.4，29.2，24.1，21.0。
实施例4
ethyl(E)-2-(3-acetoxyprop-1-eh-1-yl)-3-morpholinobenzoate的制备
Figure BDA0002631484810000042
将氯化钯0.01mmol，三(2-呋喃基)膦0.025mmol，降冰片烯0.2mmol，碳酸铯0.25mmol，2-碘苯甲酸乙酯0.1mmol，吗啉代苯甲酸0.18mmol，乙酸烯丙酯0.2mmol，甲苯1mL加入到15mL的反应管中，氮气反复填充10次，置于80℃的油浴中，反应24h；冷却至室温，过滤，浓缩，薄层色谱纯化得到21.1mg目标产物，收率为63％。该化合物的核磁表征如下：1HNMR(500MHz，CDCl3)δ7.29(d，J＝4.4Hz，2H)，7.13-7.05(m，1H)，6.95(d，J＝16.2Hz，1H)，6.07(dt，J＝16.2，6.2Hz，1H)，4.71(dd，J＝6.2，1.3Hz，2H)，4.31(q，J＝7.1Hz，2H)，3.97-3.83(m，4H)，2.96-2.92(m，4H)，2.10(s，3H)，1.35(t，J＝7.1Hz，3H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ170.6，169.3，151.3，133.4，130.4，129.7，128.1，127.5，123.4，121.0，77.3，77.0，76.8，67.1，65.2，61.2，52.2，20.9，14.1。
实施例5
(E)-3-(2，3-dimethyl-6-morpholinophenyl)allyl acetate的制备
Figure BDA0002631484810000051
将氯化钯0.01mmol，三(2-呋喃基)膦0.025mmol，降冰片烯0.2mmol，碳酸铯0.25mmol，1，2-二甲基-3-碘苯0.1mmol，吗啉代苯甲酸0.18mmol，乙酸烯丙酯0.2mmol，甲苯1mL加入到15mL的反应管中，氮气反复填充10次，置于80℃的油浴中，反应24h；冷却至室温，过滤，浓缩，薄层色谱纯化得到17.1mg目标产物，收率为59％。该化合物的核磁表征如下：1HNMR(500MHz，CDCl3)δ7.06(d，J＝8.1Hz，1H)，6.94-6.61(m，2H)，5.99(dt，J＝16.4，6.4Hz，1H)，4.76(dd，J＝6.4，1.2Hz，2H)，3.81-3.75(m，4H)，2.93-2.85(m，4H)，2.26(s，3H)，2.25(s，3H)，2.11(s，3H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ170.8，149.3，135.4，132.1，131.5，131.0，129.2，128.0，115.7，67.3，65.6，52.4，21.0，20.5，17.1。
实施例6
(E)-3-(3-chloro-2-methyl-6-morpholinophenyl)allyl acetate(4f)的制备
Figure BDA0002631484810000052
将氯化钯0.01mmol，三(2-呋喃基)膦0.025mmol，降冰片烯0.2mmol，碳酸铯0.25mmol，2-氯-6-磺甲苯0.1mmol，吗啉代苯甲酸0.18mmol，乙酸烯丙酯0.2mmol，甲苯1mL加入到15mL的反应管中，氮气反复填充10次，置于80℃的油浴中，反应24h；冷却至室温，过滤，浓缩，薄层色谱纯化得到20.1mg目标产物，收率为63％。该化合物的核磁表征如下：1HNMR(500MHz，CDCl3)δ7.25(d，J＝8.6Hz，1H)，6.82(d，J＝8.6Hz，1H)，6.74(d，J＝16.4Hz，1H)，6.02(dt，J＝16.4，6.2Hz，1H)，4.76(dd，J＝6.2，1.2Hz，2H)，3.81-3.77(m，4H)，2.91-2.86(m，4H)，2.39(s，3H)，2.11(s，3H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ170.7，149.8，134.6，132.5，130.5，129.9，129.0，128.4，117.1，67.2，65.2，52.2，21.0，18.1。
实施例7
(E)-3-(2，3-dichloro-6-morpholinophenyl)allyl acetate的制备
Figure BDA0002631484810000061
将氯化钯0.01mmol，三(2-呋喃基)膦0.025mmol，降冰片烯0.2mmol，碳酸铯0.25mmol，2，3-二氯碘苯0.1mmol，吗啉代苯甲酸0.18mmol，乙酸烯丙酯0.2mmol，甲苯1mL加入到15mL的反应管中，氮气反复填充10次，置于80℃的油浴中，反应24h；冷却至室温，过滤，浓缩，薄层色谱纯化得到23.1mg目标产物，收率为68％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.31(d，J＝8.7Hz，1H)，6.86(d，J＝8.7Hz，1H)，6.70(d，J＝16.4Hz，1H)，6.55(dt，J＝16.3，6.0Hz，1H)，4.78(dd，J＝6.0，1.2Hz，2H)，3.81-3.77(m，4H)，2.95-2.89(m，4H)，2.12(s，3H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ170.6，150.9，132.1，130.9，130.3，129.1，127.9，127.8，117.7，67.0，65.1，51.0，20.9。
实施例8
methyl(E)-4-(3-acetoxyprop-1-eh-1-yl)-3-methyl-5-morpholinobenzoate的制备
Figure BDA0002631484810000062
将氯化钯0.01mmol，三(2-呋喃基)膦0.025mmol，降冰片烯0.2mmol，碳酸铯0.25mmol，4-碘-3-甲基苯甲酸甲酯0.1mmol，吗啉代苯甲酸0.18mmol，乙酸烯丙酯0.2mmol，甲苯1mL加入到15mL的反应管中，氮气反复填充10次，置于80℃的油浴中，反应24h；冷却至室温，过滤，浓缩，薄层色谱纯化得到16.9mg目标产物，收率为51％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.61(s，1H)，7.52(s，1H)，6.79(d，J＝16.5Hz，1H)，6.21(dt，J＝16.5，6.2Hz，1H)，4.78(dd，J＝6.2，1.2Hz，2H)，3.91(s，3H)，3.84-3.80(m，4H)，2.98-2.96(m，4H)，2.40(s，3H)，2.12(s，3H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ170.7，167.0，151.4，137.3，134.8，130.0，129.1，126.7，117.2，67.2，65.4，52.3，52.1，21.5，21.0。
实施例9
(E)-3-(4-acetyl-2，6-dimorpholinophenyl)allyl acetate的制备
Figure BDA0002631484810000071
将氯化钯0.01mmol，三(2-呋喃基)膦0.025mmol，降冰片烯0.2mmol，碳酸铯0.25mmol，4-碘代苯乙酮0.1mmol，吗啉代苯甲酸0.2mmol，乙酸烯丙酯0.2mmol，甲苯1mL加入到15mL的反应管中，氮气反复填充10次，置于80℃的油浴中，反应24h；冷却至室温，过滤，浓缩，薄层色谱纯化得到21.0mg目标产物，收率为54％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.39(s，2H)，7.05(dt，J＝16.4，6.2Hz，1H)，6.89(d，J＝16.4Hz，1H)，4.77(dd，J＝6.2，1.2Hz，2H)，3.86-3.80(m，8H)，2.99-2.93(m，8H)，2.59(s，3H)，2.13(s，3H)；13CNMR(126MHz，CDCl3)δ197.6，170.7，152.4，137.0，129.1，128.5，127.7，114.5，67.0，66.0，52.3，26.6，21.0。
实施例10
methyl(E)-4-(3-acetoxyprop-1-eh-1-yl)-3，5-dimorpholinobenzoate的制备
Figure BDA0002631484810000072
将氯化钯0.01mmol，三(2-呋喃基)膦0.025mmol，降冰片烯0.2mmol，碳酸铯0.25mmol，4-碘苯甲酸甲酯0.1mmol，吗啉代苯甲酸0.2mmol，乙酸烯丙酯0.2mmol，甲苯1mL加入到15mL的反应管中，氮气反复填充10次，置于80℃的油浴中，反应24h；冷却至室温，过滤，浓缩，薄层色谱纯化得到23.1mg目标产物，收率为57％。该化合物的核磁表征如下：1HNMR(500MHz，CDCl3)δ7.49(s，2H)，7.04(dt，J＝16.4，6.2Hz，1H)，6.89(d，J＝16.4Hz，1H)，4.77(dd，J＝6.2，1.2Hz，2H)，3.92(s，3H)，3.85-3.79(m，8H)，2.98-2.91(m，8H)，2.11(d，J＝18.7Hz，3H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ170.7，166.8，152.2，129.9，128.9，128.3，127.8，115.8，67.0，66.0，52.3，52.2，21.0。
实施例11
(E)-3-(2，6-dimorpholino-4-nitrophenyl)allyl acetate的制备
Figure BDA0002631484810000081
将氯化钯0.01mmol，三(2-呋喃基)膦0.025mmol，降冰片烯0.2mmol，碳酸铯0.25mmol，1-碘代-4-硝基苯0.1mmol，吗啉代苯甲酸0.2mmol，乙酸烯丙酯0.2mmol，甲苯1mL加入到15mL的反应管中，氮气反复填充10次，置于80℃的油浴中，反应24h；冷却至室温，过滤，浓缩，薄层色谱纯化得到10.0mg目标产物，收率为26％。该化合物的核磁表征如下：1HNMR(500MHz，CDCl3)δ7.65(s，2H)，7.05(dt，J＝16.4，6.1Hz，1H)，6.83(d，J＝16.4Hz，1H)，4.78(dd，J＝6.1，1.3Hz，2H)，3.90-3.77(m，8H)，3.03-2.92(m，8H)，2.14(s，3H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ170.6，152.9，147.8，130.7，129.6，126.9，109.8，66.9，65.6，52.2，21.0。
实施例12
(E)-3-(4-chloro-2，6-dimorpholinophenyl)allyl acetate的制备
Figure BDA0002631484810000082
将氯化钯0.01mmol，三(2-呋喃基)膦0.025mmol，降冰片烯0.2mmol，碳酸铯0.25mmol，对氯碘苯0.1mmol，吗啉代苯甲酸0.2mmol，乙酸烯丙酯0.2mmol，甲苯1mL加入到15mL的反应管中，氮气反复填充10次，置于80℃的油浴中，反应24h；冷却至室温，过滤，浓缩，薄层色谱纯化得到16.2mg目标产物，收率为43％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ6.88(dt，J＝16.4，6.2Hz，1H)，6.81-6.76(m，3H)，4.73(d，J＝6.2Hz，2H)，3.84-3.78(m，8H)，2.93-2.87(m，8H)，2.11(s，3H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ170.7，153.2，134.1，127.9，127.0，122.8，115.2，67.0，66.2，52.4，21.0。
实施例13
(E)-3-(4-bromo-2，6-dimorpholinophenyl)allyl acetate的制备
Figure BDA0002631484810000091
将氯化钯0.01mmol，三(2-呋喃基)膦0.025mmol，降冰片烯0.2mmol，碳酸铯0.25mmol，对溴碘苯0.1mmol，吗啉代苯甲酸0.2mmol，乙酸烯丙酯0.2mmol，甲苯1mL加入到15mL的反应管中，氮气反复填充10次，置于80℃的油浴中，反应24h；冷却至室温，过滤，浓缩，薄层色谱纯化得到12.9mg目标产物，收率为30％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ6.92(s，2H)，6.89(dt，J＝12.5，5.8Hz，1H)，6.77(d，J＝16.4Hz，1H)，4.73(dd，J＝6.2，1.1Hz，2H)，3.82-3.78(m，8H)，2.92-2.88(m，8H)，2.11(s，3H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ170.7，153.3，127.9，127.1，123.3，122.3，118.2，67.0，66.2，52.4，21.0。
实施例14
(E)-3-(4-cyano-2，6-dimorpholinophenyl)allyl acetate的制备
Figure BDA0002631484810000092
将氯化钯0.01mmol，三(2-呋喃基)膦0.025mmol，降冰片烯0.2mmol，碳酸铯0.25mmol，4-碘氰基苯0.1mmol，吗啉代苯甲酸0.2mmol，乙酸烯丙酯0.2mmol，甲苯1mL加入到15mL的反应管中，氮气反复填充10次，置于80℃的油浴中，反应24h；冷却至室温，过滤，浓缩，薄层色谱纯化得到13.4mg目标产物，收率为36％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.05(s，2H)，7.00(dt，J＝16.4，6.1Hz，1H)，6.81(dt，J＝16.4，1.3Hz，1H)，4.76(dd，J＝6.1，1.4Hz，2H)，3.85-3.77(m，8H)，2.96-2.89(m，8H)，2.13(s，3H)；13CNMR(126MHz，CDCl3)δ170.6，152.8，129.3，129.1，127.0，118.8，118.2，111.9，66.9，65.7，52.2，21.0。
实施例15
(E)-3-(2，6-dimorpholino-4-(trifluoromethoxy)phenyl)allyl acetate的制备
Figure BDA0002631484810000101
将氯化钯0.01mmol，三(2-呋喃基)膦0.025mmol，降冰片烯0.2mmol，碳酸铯0.25mmol，1-碘-4-(三氟甲氧基)苯0.1mmol，吗啉代苯甲酸0.2mmol，乙酸烯丙酯0.2mmol，甲苯1mL加入到15mL的反应管中，氮气反复填充10次，置于80℃的油浴中，反应24h；冷却至室温，过滤，浓缩，薄层色谱纯化得到17.3mg目标产物，收率为40％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ6.88(dt，J＝16.4，6.2Hz，1H)，6.79(d，J＝16.5Hz，1H)，6.64(s，2H)，4.74(d，J＝6.1Hz，2H)，3.84-3.78(m，8H)，2.94-2.89(m，8H)，2.11(s，3H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ170.7，153.4，149.4，127.8，127.2，122.8，120.5(q，J＝257.4Hz)，107.2，67.0，66.1，52.3，21.0。
实施例16
(E)-3-(2-methyl-6-(piperidin-1-yl)phenyl)allyl acetate的制备
Figure BDA0002631484810000102
将氯化钯0.01mmol，三(2-呋喃基)膦0.025mmol，降冰片烯0.2mmol，碳酸铯0.25mmol，邻甲基碘苯0.1mmol，piperidin-1-yl benzoate 0.18mmol，乙酸烯丙酯0.2mmol，甲苯1mL加入到15mL的反应管中，氮气反复填充10次，置于80℃的油浴中，反应24h；冷却至室温，过滤，浓缩，薄层色谱纯化得到18.1mg目标产物，收率为66％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.11(t，J＝7.8Hz，1H)，6.89-6.84(m，2H)，6.81(d，J＝16.4Hz，1H)，6.13(dt，J＝16.4，6.5Hz，1H)，4.77(dd，J＝6.5，1.2Hz，2H)，2.92-2.77(m，4H)，2.37(s，3H)，2.10(s，3H)，1.68-1.62(m，4H)，1.57-1.50(m，2H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ170.9，153.1，136.8，131.5，130.2，127.6，126.9，125.0，116.3，66.0，53.5，26.4，24.3，21.5，21.0。
实施例17
(E)-3-(2-methyl-6-thiomorpholinophenyl)allyl acetate的制备
Figure BDA0002631484810000111
将氯化钯0.01mmol，三(2-呋喃基)膦0.025mmol，降冰片烯0.2mmol，碳酸铯0.25mmol，邻甲基碘苯0.1mmol，thiomorpholino benzoate 0.18mmol，乙酸烯丙酯0.2mmol，甲苯1mL加入到15mL的反应管中，氮气反复填充10次，置于80℃的油浴中，反应24h；冷却至室温，过滤，浓缩，薄层色谱纯化得到16.5mg目标产物，收率为57％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.13(t，J＝7.8Hz，1H)，6.93(d，J＝7.5Hz，1H)，6.87(d，J＝8.0Hz，1H)，6.77(d，J＝16.4Hz，1H)，6.07(dt，J＝16.4，6.4Hz，1H)，4.77(dd，J＝6.4，1.2Hz，2H)，3.22-3.12(m，4H)，2.81-2.70(m，4H)，2.36(s，3H)，2.11(s，3H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ170.9，152.7，137.1，131.0，130.9，127.7，125.9，117.1，65.7，54.6，28.3，21.4，21.0。
实施例18
tert-butyl(E)-4-(2-(3-acetoxyprop-1-eh-1-yl)-3-methylphenyl)piperazine-1-carboxylate的制备
Figure BDA0002631484810000121
将氯化钯0.01mmol，三(2-呋喃基)膦0.025mmol，降冰片烯0.2mmol，碳酸铯0.25mmol，邻甲基碘苯0.1mmol，tert-butyl 4-(benzoyloxy)piperazine-1-carboxylate0.18mmol，乙酸烯丙酯0.2mmol，甲苯1mL加入到15mL的反应管中，氮气反复填充10次，置于80℃的油浴中，反应24h；冷却至室温，过滤，浓缩，薄层色谱纯化得到26.1mg目标产物，收率为70％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.13(t，J＝7.8Hz，1H)，6.93(d，J＝7.5Hz，1H)，6.85(d，J＝7.9Hz，1H)，6.80(d，J＝16.4Hz，1H)，6.12(dt，J＝16.4，6.4Hz，1H)，4.75(dd，J＝6.4，1.1Hz，2H)，3.56-3.47(m，4H)，2.92-2.83(m，4H)，2.37(s，3H)，2.11(s，3H)，1.48(s，9H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ170.8，154.9，151.4，137.1，131.0，130.4，127.8，127.7，125.8，116.3，79.7，65.7，51.9，28.5，21.4，21.0。
实施例19
(E)-3-(2-methyl-6-(4-methylpiperidin-1-yl)phenyl)allyl acetate的制备
Figure BDA0002631484810000122
将氯化钯0.01mmol，三(2-呋喃基)膦0.025mmol，降冰片烯0.2mmol，碳酸铯0.25mmol，邻甲基碘苯0.1mmol，4-methylpiperidin-1-yl benzoate0.18mmol，乙酸烯丙酯0.2mmol，甲苯1mL加入到15mL的反应管中，氮气反复填充10次，置于80℃的油浴中，反应24h；冷却至室温，过滤，浓缩，薄层色谱纯化得到18.3mg目标产物，收率为63％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.11(t，J＝7.8Hz，1H)，6.90-6.84(m，2H)，6.80(d，J＝16.4Hz，1H)，6.13(dt，J＝16.4，6.5Hz，1H)，4.76(dd，J＝6.4，0.9Hz，2H)，3.17(d，J＝11.8Hz，2H)，2.57(td，J＝11.8，1.8Hz，2H)，2.37(s，3H)，2.11(s，3H)，1.72-1.63(m，2H)，1.51-1.41(m，1H)，1.36-1.29(m，2H)，0.98(d，J＝6.5Hz，3H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ170.9，152.8，136.8，131.4，130.2，127.6，126.9，124.9，116.3，66.0，52.8，34.8，30.7，22.0，21.5，21.0；HRMS(ESI-TOF)m/z：calcd for C18H26NO2 +：288.1958(M+H)+，found：288.1956。
实施例20
(E)-3-(2-methyl-6-(1，4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)phenyl)allylacetate的制备
Figure BDA0002631484810000131
将氯化钯0.01mmol，三(2-呋喃基)膦0.025mmol，降冰片烯0.2mmol，碳酸铯0.25mmol，邻甲基碘苯0.1mmol，1，4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl benzoate0.18mmol，乙酸烯丙酯0.2mmol，甲苯1mL加入到15mL的反应管中，氮气反复填充10次，置于80℃的油浴中，反应24h；冷却至室温，过滤，浓缩，薄层色谱纯化得到16.5mg目标产物，收率为47％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.11(t，J＝7.8Hz，1H)，6.89(d，J＝7.8Hz，2H)，6.80(d，J＝16.4Hz，1H)，6.13(dt，J＝16.4，6.4Hz，1H)，4.75(dd，J＝6.4，0.9Hz，2H)，3.99(s，4H)，3.05-2.96(m，4H)，2.36(s，3H)，2.10(s，3H)，1.86-1.81(m，4H)；13CNMR(126MHz，CDCl3)δ170.9，151.9，136.9，131.0，130.3，127.6，127.3，125.3，116.5，107.1，65.9，64.3，50.3，35.4，21.5，21.1。
实施例21
(E)-3-(2-(azepan-1-yl)-6-methylphenyl)allyl acetate的制备
Figure BDA0002631484810000132
将氯化钯0.01mmol，三(2-呋喃基)膦0.025mmol，降冰片烯0.2mmol，碳酸铯0.25mmol，邻甲基碘苯0.1mmol，azepan-1-ylbenzoate 0.18mmol，乙酸烯丙酯0.2mmol，甲苯1mL加入到15mL的反应管中，氮气反复填充10次，置于80℃的油浴中，反应24h；冷却至室温，过滤，浓缩，薄层色谱纯化得到13.1mg目标产物，收率为43％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.08(t，J＝7.8Hz，1H)，6.93(d，J＝8.0Hz，1H)，6.88-6.79(m，2H)，5.97(dt，J＝16.4，6.4Hz，1H)，4.77(dd，J＝6.4，1.2Hz，2H)，3.12-3.05(m，4H)，2.36(s，3H)，2.10(s，3H)，1.74-1.67(m，8H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ170.9，154.7，136.8，132.2，130.8，127.4，126.8，124.6，118.1，65.9，56.1，29.4，27.1，21.6，21.0。
实施例22
(E)-3-(2-(2，6-dimethylmorpholino)-6-methylphenyl)allyl acetate的制备
Figure BDA0002631484810000141
将氯化钯0.01mmol，三(2-呋喃基)膦0.025mmol，降冰片烯0.2mmol，碳酸铯0.25mmol，邻甲基碘苯0.1mmol，2，6-dimethylmorpholino benzoate 0.18mmol，乙酸烯丙酯0.2mmol，甲苯1mL加入到15mL的反应管中，氮气反复填充10次，置于80℃的油浴中，反应24h；冷却至室温，过滤，浓缩，薄层色谱纯化得到16.4mg目标产物，收率为53％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.13(t，J＝7.8Hz，1H)，6.91(d，J＝7.5Hz，1H)，6.84(d，J＝8.0Hz，1H)，6.78(d，J＝16.4Hz，1H)，6.14(dt，J＝16.4，6.4Hz，1H)，4.75(dd，J＝6.4，1.1Hz，2H)，3.83-3.75(m，2H)，3.05(d，J＝11.1Hz，2H)，2.39(d，J＝11.4Hz，2H)，2.36(s，3H)，2.10(s，3H)，1.19(d，J＝6.3Hz，6H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ170.7，151.1，137.1，131.3，130.1，127.8，127.5，125.5，116.2，72.1，65.8，58.0，21.4，21.0，18.9。
实施例23
(E)-4-(2-methyl-6-morpholinophenyl)but-3-en-2-yl acetate的制备
Figure BDA0002631484810000142
将氯化钯0.01mmol，三(2-呋喃基)膦0.025mmol，降冰片烯0.2mmol，碳酸铯0.25mmol，邻甲基碘苯0.1mmol，吗啉代苯甲酸0.18mmol，乙酸-3-丁烯-2-基酯0.2mmol，甲苯1mL加入到15mL的反应管中，氮气反复填充10次，置于80℃的油浴中，反应24h；冷却至室温，过滤，浓缩，薄层色谱纯化得到15.8mg目标产物，收率为55％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.13(t，J＝7.8Hz，1H)，6.92(d，J＝7.5Hz，1H)，6.86(d，J＝8.0Hz，1H)，6.74(d，J＝16.5Hz，1H)，6.00(dd，J＝16.5，6.8Hz，1H)，5.53(p，J＝6.5Hz，1H)，3.84-3.79(m，4H)，2.99-2.89(m，4H)，2.35(s，3H)，2.08(s，3H)，1.43(d，J＝6.5Hz，3H)；13CNMR(126MHz，CDCl3)δ170.3，151.3，137.0，133.4，130.3，128.2，127.6，125.6，115.9，71.7，67.3，52.3，21.4，21.4，20.6。
实施例24
(E)-1-(2-methyl-6-morpholinophenyl)pent-1-en-3-yl acetate的制备
Figure BDA0002631484810000151
将氯化钯0.01mmol，三(2-呋喃基)膦0.025mmol，降冰片烯0.2mmol，碳酸铯0.25mmol，邻甲基碘苯0.1mmol，吗啉代苯甲酸0.18mmol，乙酸1-戊烯-3-基酯0.2mmol，甲苯1mL加入到15mL的反应管中，氮气反复填充10次，置于80℃的油浴中，反应24h；冷却至室温，过滤，浓缩，薄层色谱纯化得到14.9mg目标产物，收率为49％。该化合物的核磁表征如下：1HNMR(500MHz，CDCl3)δ7.14(t，J＝7.8Hz，1H)，6.93(d，J＝7.5Hz，1H)，6.87(d，J＝8.0Hz，1H)，6.75(d，J＝16.5Hz，1H)，5.92(dd，J＝16.5，7.3Hz，1H)，5.33(q，J＝6.8Hz，1H)，3.86-3.76(m，4H)，2.99-2.88(m，4H)，2.36(s，3H)，2.09(s，3H)，1.82-1.69(m，2H)，0.97(t，J＝7.4Hz，3H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ170.3，151.3，137.0，132.1，130.5，129.3，127.6，125.7，116.0，77.0，67.3，52.3，27.8，21.5，21.3，9.7。
以上所述，仅为本发明的较佳实施例而已，故不能依此限定本发明实施的范围，即依本发明专利范围及说明书内容所作的等效变化与修饰，皆应仍属本发明涵盖的范围内。

Claims (10)

1.一种2-氨基肉桂醇酯衍生物的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)向经氮气吹扫的反应容器中依次加入钯催化剂、配体、助催化剂、碱、胺化试剂、卤代芳烃、终止试剂和有机溶剂，于80℃反应24h；
上述卤代芳烃的结构式为
Figure FDA0002631484800000011
其中R1为烷基、卤素、氰基、酰基、酯基、硝基或三氟代烷氧基；
上述胺化试剂为吗啉、六氢吡啶、硫代吗啉、1-Boc-哌嗪、4-甲基六氢吡啶、4-哌啶酮缩乙二醇、环己亚胺或2，6-二甲基吗啉的苯甲酰衍生物；
上述终止试剂的结构式为
Figure FDA0002631484800000012
其中R4为氢、甲基、乙基；
上述助催化剂的结构式为
Figure FDA0002631484800000013
上述钯催化剂为醋酸钯、[1，1′-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、四三苯基膦钯、氯化钯(π-肉桂基)二聚物或氯化钯；
上述配体为三(2-呋喃基)膦、1，1′-联萘-2，2′-双二苯膦、双(2-二苯基磷苯基)醚、1，3-双(二苯基膦)丙烷或三(2-氟苯基)膦；
(2)将步骤(1)所得的物料冷却后，依次经过滤、浓缩和薄层色谱或柱层析色谱，即成。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述碱为碳酸钾或碳酸铯。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述碱为碳酸铯。
4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为甲苯、1，4-二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺、乙腈、四氢呋喃、二甲基亚砜、氯苯、氟苯、邻二甲苯、甲基叔丁基醚。
5.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为甲苯。
6.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述钯催化剂为氯化钯。
7.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述配体为三(2-呋喃基)膦。
8.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：钯催化剂为氯化钯，所述配体为三(2-呋喃基)膦，所述碱为碳酸铯，所述有机溶剂为甲苯。
9.如权利要求1至8中任一权利要求所述的制备方法，其特征在于：所述卤代芳烃、胺化试剂、终止试剂、钯催化剂、助催化剂、配体以及碱的摩尔比为1.0∶1.8～2.0∶2.0∶0.1∶2.0∶0.25∶2.5。
10.如权利要求9所述的制备方法，其特征在于：每摩尔卤代芳烃对应的有机溶剂为1L。
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