CN111943833A - 一种c21二元酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种C21二元酸的制备方法,涉及二元酸制备技术领域,本发明包括以下步骤:(1)将植物油酸与蒙脱土、碘混合搅拌后加热,使亚油酸完全共轭化;所述植物油酸中含有亚油酸;(2)继续加入丙烯酸,加热回流,共轭亚油酸反应;(3)将产物过滤后真空蒸馏,去除杂质,即制得C21二元酸。本发明的有益效果在于:本发明制备方法简单,节约成本,提高了生产效率。制得的C21二元酸纯度高、颜色浅,复配催化剂蒙脱土、碘的加入使植物油酸中油酸脱氢转为亚油酸,并且促进亚油酸充分共轭化,使合成C21二元酸的得率大大提高。
Description
技术领域
本发明涉及二元酸制备技术领域,具体涉及一种C21二元酸的制备方法。
背景技术
长链二元酸是合成香料、尼龙工程塑料、热熔胶、树脂、耐寒性增塑剂、医药和农药等制品的重要原料,十二碳以上的长链二元酸在自然界中不存在,需要人工设计合成。
C21二元酸有改变高分子聚合物特性和独特表面活性,其两个羧基可生成一元或二元脂肪酸衍生物、六元环上双键可发生加成、氧化和卤化、α-碳原子可被溴化、磺化。C21二元脂肪酸及其衍生物广泛用于油墨树脂、粘合剂、涂料、环氧树脂固化剂、润滑剂、增塑剂、缓蚀剂、合成冷却剂、乳胶漆、地板抛光剂及清洁剂等行业,是极为重要的精细化工产品,其研究和应用领域十分广阔。
公开号为CN109706192A的专利申请公开一种C19~C21长链二元酸的发酵生产方法,该专利申请中公开利用热带假丝酵母(Candida tropicalis)10468发酵生产C19~C21长链二元酸,将不同碳链长度的C19~C21正烷烃、直链饱和脂肪酸、直链饱和脂肪酸衍生物高效转化为C19~C21长链二元酸。但是现有技术中C21二元酸的制备方法较复杂,
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于现有的C21二元酸制备方法较复杂,提供一种简单的C21二元酸的制备方法。
本发明通过以下技术手段实现解决上述技术问题的:
一种C21二元酸的制备方法,包括以下步骤:
(1)将植物油酸与蒙脱土、碘混合搅拌后加热,使亚油酸完全共轭化;所述植物油酸中含有亚油酸;
(2)继续加入丙烯酸,加热回流,与共轭亚油酸反应;
(3)将产物过滤后真空蒸馏,去除杂质,即制得C21二元酸。
有益效果:本发明制备方法简单,节约成本,提高了生产效率。
制得的C21二元酸纯度高、颜色浅,复配催化剂蒙脱土、碘的加入使植物油酸中油酸脱氢转为亚油酸,并且促进亚油酸充分共轭化,使合成C21二元酸的得率大大提高。
优选地,所述植物油酸中亚油酸重量百分比为20-80%。
优选地,所述亚油酸与碘的质量比为1:0.001-0.2。
优选地,所述亚油酸与碘的质量比为1:0.001-0.02。
优选地,所述植物油酸与蒙脱土的质量比为1:0.001-0.2。
优选地,所述植物油酸与蒙脱土的质量比为1:0.01-0.05。
优选地,所述步骤(1)中的加热温度为100-230℃。
优选地,所述步骤(2)中亚油酸与丙烯酸的摩尔比为1:1.05-2。
优选地,所述步骤(2)中温度为160-260℃,回流时间为3-10h。
优选地,所述步骤(3)中真空蒸馏的真空度为1-100Pa。
优选地,所述步骤(3)中真空蒸馏的温度为120-260℃。
优选地,所述杂质为未反应的丙烯酸、单羧酸。
本发明的优点在于:本发明制备方法简单,节约成本,提高了生产效率。
制得的C21二元酸纯度高、颜色浅,复配催化剂蒙脱土、碘的加入使植物油酸中油酸脱氢转为亚油酸,并且促进亚油酸充分共轭化,使合成C21二元酸的得率大大提高。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将结合本发明实施例,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
下述实施例中所用的试验材料和试剂等,如无特殊说明,均可从商业途径获得。
实施例中未注明具体技术或条件者,均可以按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。
实施例1
C21二元酸的制备方法,包括以下步骤:
(1)将1.05吨植物油酸(亚油酸含量62%)与20公斤蒙脱土、1.05公斤碘混合,在搅拌下升温至160℃,使亚油酸完全共轭化;
(2)继续加入185公斤丙烯酸,升温至240℃回流反应3h,共轭亚油酸反应;
(3)将产物过滤后进入蒸馏器,蒸馏温度为230℃,真空10Pa蒸馏去除杂质,即制得C21二元酸0.95吨。
对制得的C21二元酸的纯度和颜色进行测定。
测定结果:制得的C21二元酸的纯度98%,颜色1.5#。
实施例2
C21二元酸的制备方法,包括以下步骤:
(1)将1.05吨植物油酸(亚油酸含量60%)与15公斤蒙脱土、1.0公斤碘混合,在搅拌下升温至180℃,使亚油酸完全共轭化;
(2)继续加入175公斤丙烯酸,升温至240℃回流反应4h,共轭亚油酸反应;
(3)将产物过滤后进入蒸馏器,蒸馏温度为220℃,真空5Pa蒸馏去除杂质,即制得C21二元酸0.98吨。
对制得的C21二元酸的纯度和颜色进行测定。
测定结果:制得的C21二元酸的纯度99%,颜色1#。
实施例3
C21二元酸的制备方法,包括以下步骤:
(1)将1.05吨植物油酸(亚油酸含量58%)与18公斤蒙脱土、0.9公斤碘混合,在搅拌下升温至170℃,使亚油酸完全共轭化;
(2)继续加入168公斤丙烯酸,升温至210℃回流反应2h,共轭亚油酸反应;
(3)将产物过滤后进入蒸馏器,蒸馏温度为250℃,真空15Pa蒸馏去除杂质,即制得C21二元酸0.9吨。
对制得的C21二元酸的纯度和颜色进行测定。
测定结果:制得的C21二元酸的纯度95%,颜色1#。
对比例1
本对比例与实施例1的区别之处在于:步骤(1)中不加入蒙脱土。
本对比例中C21二元酸的纯度为85%,颜色2#。
对比例2
本对比例与实施例1的区别之处在于:步骤(1)中蒙脱土的加入量为220kg。
本对比例中C21二元酸的纯度为95%,颜色1#。
对比例3
本对比例与实施例1的区别之处在于:步骤(1)中不加入碘。
本对比例中C21二元酸的纯度为50%,颜色1#。
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案,而非对其限制;尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明,本领域的普通技术人员应当理解:其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改,或者对其中部分技术特征进行等同替换;而这些修改或者替换,并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。
Claims (10)
1.一种C21二元酸的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
(1)将植物油酸与蒙脱土、碘混合搅拌后加热,使亚油酸完全共轭化;所述植物油酸中含有亚油酸;
(2)继续加入丙烯酸,加热回流,共轭亚油酸反应;
(3)将产物过滤后真空蒸馏,去除杂质,即制得C21二元酸。
2.根据权利要求1所述的C21二元酸的制备方法,其特征在于:所述植物油酸中亚油酸重量百分比为20-80%。
3.根据权利要求1所述的C21二元酸的制备方法,其特征在于:所述亚油酸与碘的质量比为1:0.001-0.2。
4.根据权利要求3所述的C21二元酸的制备方法,其特征在于:所述亚油酸与碘的质量比为1:0.001-0.02。
5.根据权利要求1所述的C21二元酸的制备方法,其特征在于:所述植物油酸与蒙脱土的质量比为1:0.001-0.2。
6.根据权利要求5所述的C21二元酸的制备方法,其特征在于:所述植物油酸与蒙脱土的质量比为1:0.01-0.05。
7.根据权利要求1所述的C21二元酸的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)中的加热温度为100-230℃。
8.根据权利要求1所述的C21二元酸的制备方法,其特征在于:所述步骤(2)中亚油酸与丙烯酸的摩尔比为1:1.05-2。
9.根据权利要求1所述的C21二元酸的制备方法,其特征在于:所述步骤(2)中温度为160-260℃,回流时间为3-10h。
10.根据权利要求1所述的C21二元酸的制备方法,其特征在于:所述步骤(3)中真空蒸馏的真空度为1-100Pa。
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---|---|
CN (1) | CN111943833A (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112500279A (zh) * | 2020-12-18 | 2021-03-16 | 江南大学 | 一种利用微通道技术制备c21二元酸的方法 |
CN114349626A (zh) * | 2022-03-21 | 2022-04-15 | 佛山市滔盛弘新材料科技有限公司 | 一种c21二元酸的新制备方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE648299A (zh) * | 1964-02-10 | 1964-09-16 | ||
US3256304A (en) * | 1962-03-01 | 1966-06-14 | Gen Mills Inc | Polymeric fat acids and process for making them |
CN101597544A (zh) * | 2009-07-01 | 2009-12-09 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种高级脂肪酸与松香树脂酸的二元酸的制备方法 |
CN104513153A (zh) * | 2014-12-18 | 2015-04-15 | 安庆市虹宇化工有限责任公司 | 一种利用植物油酸合成二聚酸的方法 |
CN105859544A (zh) * | 2016-04-21 | 2016-08-17 | 江南大学 | 一种高纯度油酸及其制备方法 |
CN109180468A (zh) * | 2018-08-14 | 2019-01-11 | 仲恺农业工程学院 | 一种二聚酸的制备方法 |
CN109574826A (zh) * | 2019-01-22 | 2019-04-05 | 中国科学院新疆理化技术研究所 | 一种高纯油酸的制备方法 |
-
2020
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3256304A (en) * | 1962-03-01 | 1966-06-14 | Gen Mills Inc | Polymeric fat acids and process for making them |
BE648299A (zh) * | 1964-02-10 | 1964-09-16 | ||
CN101597544A (zh) * | 2009-07-01 | 2009-12-09 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种高级脂肪酸与松香树脂酸的二元酸的制备方法 |
CN104513153A (zh) * | 2014-12-18 | 2015-04-15 | 安庆市虹宇化工有限责任公司 | 一种利用植物油酸合成二聚酸的方法 |
CN105859544A (zh) * | 2016-04-21 | 2016-08-17 | 江南大学 | 一种高纯度油酸及其制备方法 |
CN109180468A (zh) * | 2018-08-14 | 2019-01-11 | 仲恺农业工程学院 | 一种二聚酸的制备方法 |
CN109574826A (zh) * | 2019-01-22 | 2019-04-05 | 中国科学院新疆理化技术研究所 | 一种高纯油酸的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
田力: "蒙脱土催化脂肪酸合成二聚酸的研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112500279A (zh) * | 2020-12-18 | 2021-03-16 | 江南大学 | 一种利用微通道技术制备c21二元酸的方法 |
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