CN111909555B - 一种uv抗菌涂料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种UV抗菌涂料及其制备方法,包括以下重量份的组分:光固化丙烯酸树脂24~60份、改性壳聚糖抗菌剂0.5~10份、涂料助剂1~3份、稀释剂5~35份、色浆或填料0~10份,光引发剂0.5~3.0份,有机溶剂10~30份。本发明将首先将具有抗菌作用的壳聚糖进行定位酯化,形成具有光固化活性的抗菌剂,同时引入了具有抗菌效果的金属离子;再将这种新型的抗菌剂引入到常规的UV涂料体系,这样就形成了抗菌效果与涂层性能质量俱佳的抗菌涂料。由于本发明中的壳聚糖抗菌剂采用化学键与涂料主树脂相连,因此,具有优异的抗迁移性和稳定性,同时,在抗菌体系中引入金属离子,采用离子缓释的形式缓慢的迁出涂料表面,形成持久的抗菌效果。
Description
技术领域
本发明属于UV涂料,具体涉及一种UV抗菌涂料及其制备方法。
背景技术
人们生活的环境中有大量的致病真菌、细菌和病毒,这些致病微生物的存在一直是人们健康的威胁和隐患。因此,材料的抗菌性一直是人们热衷研究的领域,尤其是与人们接触最频繁的领域和物件,比如家具、电子产品及汽车内饰产品等等。
材料的抗菌性依赖新型的抗菌剂,传统的抗菌剂有三类,即天然抗菌剂、有机抗菌剂和无机抗菌剂,其中天然抗菌剂有着环保、无毒、来源广泛、易分解、可持续等特点,因此对它们的研究一直经久不衰,其中就包括壳聚糖。壳聚糖(chitosan)是甲壳素N-脱乙酰基的产物,甲壳素、壳聚糖、纤维素三者具有相近的化学结构,纤维素在C2位上是羟基,甲壳素、壳聚糖在C2位上分别被一个乙酰氨基和氨基所代替,甲壳素和壳聚糖具有生物降解性、细胞亲和性和生物效应等许多独特的性质,尤其是含有游离氨基的壳聚糖,是天然多糖中唯一的碱性多糖。
壳聚糖为天然多糖甲壳素脱除部分乙酰基的产物,具有生物降解性、生物相容性、无毒性、抑菌、抗癌、降脂、增强免疫等多种生理功能,广泛应用于食品添加剂、纺织、农业、环保、美容保健、化妆品、抗菌剂、医用纤维、医用敷料、人造组织材料、药物缓释材料、基因转导载体、生物医用领域、医用可吸收材料、组织工程载体材料、医疗以及药物开发等众多领域和其他日用化学工业。
近年来,UV固化涂料由于其固化速度快、节能、且VOC排放小等优点被广泛应用于诸多领域,比如室内家具涂料、内墙涂料、3C电子产品涂料及汽车内饰涂料。这些应用领域都是人们接触频繁的领域,因此同时也有着抗菌的需求,所以,开发一款适合于UV抗菌涂料的抗菌剂,显得尤为重要。
壳聚糖的分子中含有两个羟基一个氨基,各方面资料显示,其具有抗菌性的原理来源于分子中这个氨基,它能够破坏病原微生物的细胞壁等结构,使其失去生物活性,但是壳聚糖本身是白色片状物质,没有涂料所需的机械性能,且易受光、热作用分解,传统的做法是将其直接加入涂料体系中,这样会造成相容性不好,且容易析出失效等缺点,造成抗菌持久性不够,同时它的析出和相容性差异,会严重影响涂料的表面性能,如光泽、耐腐蚀性等等。
发明内容
本发明的目的就是为了解决壳聚糖应用在涂料中所存在的机械性能差,且易受光、热作用分解、相容性差、容易析出等缺点,造成抗菌持久性不够的问题,而提供一种稳定性好、同时能够持久抗菌,且原料来源广泛,可降解,同时对涂层性能影响较小的UV抗菌涂料及其制备方法。
本发明的目的通过以下技术方案实现:
一种UV抗菌涂料,包括以下重量份的组分:光固化丙烯酸树脂24~60份、改性壳聚糖抗菌剂0.5~10份、纳米金属抗菌粉末0~1.5份、涂料助剂1~3份、稀释剂5~35份、色浆或填料0~10份,光引发剂0.5~3.0份,有机溶剂5~35份。
优选地,所述的光固化丙烯酸树脂为Eternal6071或Eternal6172-1 UV固化树脂中的一种或两种混合。
优选地,所述的纳米金属抗菌粉末为纳米铜抗菌粉。
优选地,所述的涂料助剂为流平剂。
优选地,所述的稀释剂为三缩丙二醇二丙烯酸酯(TPGDA)或甲基丙烯酸β-羟乙酯(HEMA)UV活性单体。
优选地,所述的光引发剂为紫外光引发剂168或TPO。
优选地,所述的有机溶剂为乙酸乙酯或乙酸丁酯。
所述的改性壳聚糖抗菌剂为经过丙烯酸或甲基丙烯酸定位酯化的壳聚糖,其具体制备过程如下:
(1)壳聚糖的活化:将壳聚糖溶于1%的乙酸中,加入10%的氢氧化钠溶液使其析出,离心,沉淀水洗至中性后再用无水乙醇、DMF(二甲基甲酰胺)洗涤数次,分散于DMF中;
(2)2位氨基保护:向壳聚糖的DMF溶液中加入适量邻苯二甲酸酐和乙二醇,130℃下N2气氛下反应2小时,冷却后倾入冰水中,离心沉淀,沉淀用水、无水乙醇洗涤后在索式提取器中用无水乙醇抽提,60℃下真空干燥得到2-N-邻苯二甲酰亚氨基壳聚糖;
(3)定位酯化:将适量2-N-邻苯二甲酰亚氨基壳聚糖溶于DMF溶液中,加入阻聚剂(对苯二酚)、催化剂(对甲苯磺酸)、加入稍过量的丙烯酸或甲基丙烯酸,升温至110℃,N2保护下回流反应4小时,反应结束后将反应体系倾入冰水中,用2mol/L的NaOH溶液中和,用0.2%(w/v)NaHCO3溶液透析4h后再依次用流水、去离子水透析,透析液旋蒸浓缩、真空干燥既得3,6-O-丙烯酸酯(或甲基丙烯酸酯)-2-邻苯二甲酰亚氨基壳聚糖;
(4)氨基脱保护:将上述3,6-O-丙烯酸酯(或甲基丙烯酸酯)-2-邻苯二甲酰亚氨基壳聚糖溶于蒸馏水中,加入水合肼,70℃下反应16小时,反应结束后加入蒸馏水,旋蒸近干,重复两次,所得溶液加入去离子水,依次用流水、去离子水透析,透析旋蒸浓缩后真空干燥,既得3,6-O-丙烯酸酯(或甲基丙烯酸酯)化的壳聚糖,即丙烯酸或甲基丙烯酸定位酯化的壳聚糖。
一种UV抗菌涂料的制备方法,具体步骤为:
(1)按配方备料;
(2)将光固化丙烯酸树脂、改性壳聚糖抗菌剂、纳米金属抗菌粉末、涂料助剂、稀释剂、光引发剂、有机溶剂先后加料,搅拌均匀,即形成UV固化涂料;
步骤(2)中也可根据需要加入色浆或填料。
本发明的具体机理如下(具体原理参照图1):
本发明首先将具有抗菌作用的壳聚糖进行定位酯化,将丙烯酸或甲基丙烯酸的双键通过化学键的形式引入到壳聚糖抗菌剂内,使抗菌剂能够参与光固化反应,这样形成的涂层为一个全部化学键键合相连的整体。
抗菌剂结构接入到了涂料的树脂主链之中,大大减少了在后续使用过程中,抗菌剂在涂层中的迁移或析出,同时作为一个树脂固化主体,壳聚糖通过化学键的方式引入涂层主体树脂,相比单纯的添加壳聚糖做物理混合(冷拼),对涂层的基础性能破坏小很多。
因为壳聚糖中有两个羧基和一个氨基,为了避免对具有杀菌作用的氨基有反应形成酰胺化,因此,我们采用邻苯二甲酸酐对氨基进行保护,酯化完成后用水合肼进行脱保护,这时形成的抗菌剂也具有壳聚糖的氨基结构,仍然有较强的抗菌性。
上述抗菌剂引入到主链中后,主链的强度同样给与抗菌剂以稳定的化学环境,同时限制了抗菌剂的分解和失效。
最后的纳米金属粉,在加入上述抗菌体系后,会和其中的氨基及未反应的羟基形成络合物,形成金属离子,这样金属离子会不断的往表面迁移,使得涂层具有持续的抗菌性。
与现有技术相比,本发明具有以下优势:
(1)抗菌效果优异,同时具有较好的即时抗菌效果和持久的抗菌效果。
(2)抗菌剂的稳定性较好,不易分解或失效。
(3)采用化学键参与主链聚合,对涂层的基础性能影响较小。
(4)原料来源广泛,具有可降解性,且有工业化基础,成本低廉。
本发明色浆,具有良好的抗菌效果和抗菌持久性、稳定性;同时保存了涂层的基础性能,可广泛运用于UV涂料、UV油墨领域。
附图说明
图1为本发明改性壳聚糖抗菌剂的原理示意图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。
实施例1
改性壳聚糖抗菌剂的制备,具体步骤为:
(1)壳聚糖的活化:将5g(31mmol)壳聚糖溶于500ml 1%(v/v)的乙酸中,加入10%(w/v)的氢氧化钠溶液使其析出,离心,沉淀水洗至中性后再用无水乙醇、DMF(二甲基甲酰胺)洗涤数次,分散于130mL DMF中;
(2)2位氨基保护:向壳聚糖的DMF溶液中加入13.85g邻苯二甲酸酐(93.10mmol)和3.5mL(64.1mmol)乙二醇,130℃下N2气氛下反应2小时,冷却后倾入冰水中,离心沉淀,沉淀用水、无水乙醇洗涤后在索式提取器中用无水乙醇抽提,60℃下真空干燥得到“2-N-邻苯二甲酰亚氨基壳聚糖”;
(3)定位酯化:将0.25g“2-N-邻苯二甲酰亚氨基壳聚糖”(0.86)溶于DMF溶液中,加入阻聚剂(对苯二酚)、催化剂(对甲苯磺酸)、加入稍过量的丙烯酸或甲基丙烯酸,升温至110℃,N2保护下回流反应4小时,反应结束后将反应体系倾入冰水中,用2mol/L的NaOH溶液中和,用0.2%(w/v)NaHCO3溶液透析4h后再依次用流水、去离子水透析,透析液旋蒸浓缩、真空干燥既得“3,6-O-丙烯酸酯(或甲基丙烯酸酯)-2-邻苯二甲酰亚氨基壳聚糖”;
(4)氨基脱保护:将0.21g“3,6-O-丙烯酸酯(或甲基丙烯酸酯)-2-邻苯二甲酰亚氨基壳聚糖”(0.46mmol)溶于30ml蒸馏水中,加入1.31mL水合肼(35.6mmol),70℃下反应16小时,反应结束后加入50ml蒸馏水,旋蒸近干,重复两次。所得溶液加入50ml去离子水,依次用流水、去离子水透析,透析旋蒸浓缩后真空干燥,既得“3,6-O-丙烯酸酯(或甲基丙烯酸酯)化的壳聚糖”,即“丙烯酸或甲基丙烯酸定位酯化的壳聚糖”。
实施例2-3及对比例1-3
原材料按照下列表1配方先后加料,搅拌均匀,形成UV固化涂料。
表1实施例2-3及对比例1-3配方
将上述实施例2、3、4和对比例1、2、3制备的UV涂料按照正常施工条件制备样板,做抗菌性检测(按HG/T 3950-2007抗菌涂料测试标准进行测试),检测结果如表2、3所示:
表2实施例2-3及对比例1-3产品24小时抗菌性检测
表3实施例2-3及对比例1-3样品抗菌耐久性试验结果(100h后)
由表2可知,相比对比例1,没有加入壳聚糖,产品的抗菌性比较差,相比对比例2、3,采用本发明改性壳聚糖抗菌剂的,产品制备的涂层具有更好的抗菌性以及抗菌持久性。
将上述测试板进行基础性能测试(按GB T 6739-2006测试铅笔硬度、按GB/T9754-2007测试色漆和清漆、不含金属颜料的色漆漆膜的20°、60°和85°镜面光泽的测定),结果如表4所示:
表4基础性能测试结果
样板编号 | 铅笔硬度 | 光泽(BYK-60°) |
实施例2 | H | 90.8 |
实施例3 | 2H | 90.0 |
实施例4 | 2H | 90.5 |
对比例1 | H | 90.0 |
对比例2 | HB | 85.7 |
对比例3 | HB | 85.0 |
可见,本发明抗菌涂料对涂料基础性能的影响较小,在保证具有持久抗菌的同时,对涂层性能影响较小,保存了涂层的基础机械性能。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改,并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此,本发明不限于上述实施例,本领域技术人员根据本发明的揭示,不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种UV抗菌涂料,其特征在于,包括以下重量份的组分:光固化丙烯酸树脂24~60份、改性壳聚糖抗菌剂0.5~10份、纳米金属抗菌粉末0~1.5份、涂料助剂1~3份、稀释剂5~35份、色浆或填料0~10份,光引发剂0.5~3.0份,有机溶剂5~35份;
所述的改性壳聚糖抗菌剂为经过丙烯酸或甲基丙烯酸定位酯化的壳聚糖,其具体制备过程如下:
(1)壳聚糖的活化:将壳聚糖溶于乙酸中,加入氢氧化钠溶液使其析出,离心、沉淀、水洗至中性后再用无水乙醇、二甲基甲酰胺洗涤数次,并分散于二甲基甲酰胺中;
(2)2位氨基保护:向壳聚糖的二甲基甲酰胺溶液中加入适量邻苯二甲酸酐和乙二醇进行反应,冷却后倾入冰水中,离心沉淀,沉淀用水、无水乙醇洗涤后在索式提取器中用无水乙醇抽提,真空干燥得到2-N-邻苯二甲酰亚氨基壳聚糖;
(3)定位酯化:将适量2-N-邻苯二甲酰亚氨基壳聚糖溶于二甲基甲酰胺溶液中,加入阻聚剂对苯二酚、催化剂对甲苯磺酸、加入稍过量的丙烯酸或甲基丙烯酸进行,反应结束后将反应体系倾入冰水中,用NaOH溶液中和,用NaHCO3溶液透析后再依次用流水、去离子水透析,透析液旋蒸浓缩、真空干燥既得3,6-O-丙烯酸酯-2-邻苯二甲酰亚氨基壳聚糖或3,6-O-甲基丙烯酸酯-2-邻苯二甲酰亚氨基壳聚糖;
(4)氨基脱保护:将3,6-O-丙烯酸酯-2-邻苯二甲酰亚氨基壳聚糖或3,6-O-甲基丙烯酸酯-2-邻苯二甲酰亚氨基壳聚糖溶于蒸馏水中,加入水合肼反应,反应结束后加入蒸馏水,旋蒸近干,重复两次,所得溶液加入去离子水,依次用流水、去离子水透析,透析旋蒸浓缩后真空干燥,既得丙烯酸或甲基丙烯酸定位酯化的壳聚糖。
2.根据权利要求1所述的一种UV抗菌涂料,其特征在于,所述的光固化丙烯酸树脂为Eternal6071或Eternal6172-1 UV固化树脂中的一种或两种混合。
3.根据权利要求1所述的一种UV抗菌涂料,其特征在于,所述的纳米金属抗菌粉末为纳米铜抗菌粉。
4.根据权利要求1所述的一种UV抗菌涂料,其特征在于,所述的涂料助剂为流平剂。
5.根据权利要求1所述的一种UV抗菌涂料,其特征在于,所述的稀释剂为三缩丙二醇二丙烯酸酯或甲基丙烯酸β-羟乙酯UV活性单体。
6.根据权利要求1所述的一种UV抗菌涂料,其特征在于,所述的光引发剂为紫外光引发剂168或TPO。
7.根据权利要求1所述的一种UV抗菌涂料,其特征在于,所述的有机溶剂为乙酸乙酯或乙酸丁酯。
8.根据权利要求1所述的一种UV抗菌涂料,其特征在于,步骤(1)将壳聚糖溶于浓度为1wt%的乙酸中,加入浓度为10wt%的氢氧化钠溶液;
步骤(2)壳聚糖的二甲基甲酰胺 (DMF)溶液与邻苯二甲酸酐和乙二醇在130℃下N2气氛下反应2小时;
步骤(3)定位酯化的反应温度为110℃,N2保护下回流反应4小时,反应结束后将反应体系倾入冰水中,用2mol/L的NaOH溶液中和,用0.2%(w/v)NaHCO3溶液透析4h;
步骤(4)加入水合肼反应于70℃下反应16小时。
9.如权利要求1所述的一种UV抗菌涂料的制备方法,其特征在于,具体步骤为:
(1)按配方备料;
(2)将光固化丙烯酸树脂、改性壳聚糖抗菌剂、纳米金属抗菌粉末、涂料助剂、稀释剂、光引发剂、有机溶剂先后加料,搅拌均匀,即形成UV固化涂料;
步骤(2)中也可根据需要加入色浆或填料。
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PB01 | Publication | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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