CN111875571A - 一种从酱油渣中提取大豆异黄酮的方法 - Google Patents

一种从酱油渣中提取大豆异黄酮的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111875571A
CN111875571A CN202010715340.8A CN202010715340A CN111875571A CN 111875571 A CN111875571 A CN 111875571A CN 202010715340 A CN202010715340 A CN 202010715340A CN 111875571 A CN111875571 A CN 111875571A
Authority
CN
China
Prior art keywords
extract
isoflavone
soybean isoflavone
soy
organic framework
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202010715340.8A
Other languages
English (en)
Inventor
程云辉
罗诗华
黄福气
许宙
焦叶
陈茂龙
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Changsha University of Science and Technology
Original Assignee
Changsha University of Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Changsha University of Science and Technology filed Critical Changsha University of Science and Technology
Priority to CN202010715340.8A priority Critical patent/CN111875571A/zh
Publication of CN111875571A publication Critical patent/CN111875571A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/34—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 3 only
    • C07D311/36—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 3 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. isoflavones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/40—Separation, e.g. from natural material; Purification

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)

Abstract

本发明涉及一种从酱油渣中提取大豆异黄酮的方法。该方法包括以下步骤：S1、乙醇提取：以乙醇为溶剂与酱油渣混合，得到大豆异黄酮粗提取液；S2、浓缩离心：将所述大豆异黄酮粗提取液浓缩、离心得到大豆异黄酮第一提取物；S3、二氯甲烷萃取：将所述二氯甲烷与所述大豆异黄酮第一提取物混合，得到大豆异黄酮第二提取物；S4、金属有机框架化合物吸附：将所述大豆异黄酮第二提取物与所述金属有机框架化合物混合，得到吸附有大豆异黄酮的金属有机框架化合物。本发明从酱油渣中高效率地提取纯度较高的大豆异黄酮。

Description

一种从酱油渣中提取大豆异黄酮的方法
技术领域
本发明涉及于农副产品深加工及食品工业技术领域，尤其涉及一种从酱油渣中提取大豆异黄酮的方法。
背景技术
对于异黄酮的分离精制的方法有柱层析法(硅胶柱层析法、聚酰胺柱层析法、大孔吸附树脂柱层析法等)、膜分离法和高速逆流色谱法。柱层析法可通过分子筛作用、分子间作用力(氢键或范德华力)将大豆异黄酮从样品液中分离出来，通过此法可以得到高纯度的大豆异黄酮产品；膜分离法则基于分子量截留的原理将大豆异黄酮与其它杂质分离开来，有能耗低、分离效率高、工艺简单的优点。
高速逆流色谱是不需固态载体的液-液分配色谱技术，利用化合物之间的溶解性不同进行分离纯化，不会引起分析物变性分解，产品回收率高、纯化效果好且能连续高效进行分离。MOFs是近年新兴的一类由金属离子和有机框架配体组成的结晶多孔聚合物材料，它具有巨大的比表面积、吸附量大、制备原料易获得、可设计性强，易于实现特定选择性等优点。由于MOFs材料可以通过结合不饱和位点、酸碱作用、形成π-π络合物、氢键作用、静电作用等原理发生选择性吸附作用，MOFs被应用在许多方面，如分离和储存，催化、药物输送载体和化学传感等领域。因此，MOFs材料作为一种有效、简便的分离技术，可以应用于多种复杂成分的精制纯化。现将MIL-100(Fe)材料应用于酱油渣中大豆异黄酮的富集精制，为酱油渣异黄酮的精制提供一条高效、环保、经济和工艺简单的方法途径。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：如何高效率地从酱油渣中提取纯度较高的大豆异黄酮。
为解决上述技术问题，本发明提出了一种从酱油渣中提取大豆异黄酮的方法。
本发明提出一种从酱油渣中提取大豆异黄酮的方法，包括以下步骤：
S1、乙醇提取：以乙醇为溶剂与酱油渣混合，得到大豆异黄酮粗提取液；
S2、浓缩离心：将所述大豆异黄酮粗提取液浓缩、离心得到大豆异黄酮第一提取物；
S3、二氯甲烷萃取：将所述二氯甲烷与所述大豆异黄酮第一提取物混合，得到大豆异黄酮第二提取物；
S4、金属有机框架化合物吸附：将所述大豆异黄酮第二提取物与所述金属有机框架化合物混合，得到吸附有大豆异黄酮的金属有机框架化合物。
进一步地，在步骤S4之后，还包括步骤：S5、解吸：将所述吸附有大豆异黄酮的金属有机框架化合物用解吸液解吸，得到大豆异黄酮。
优选地，在步骤S1中，将所述酱油渣与所述乙醇按照质量比1:8-11混合。
优选地，在步骤S1中，将所述酱油渣与所述乙醇混合，在60℃-80℃下提取3-5h，得到所述大豆异黄酮粗提取液。
优选地，在步骤S1中，所述乙醇的体积浓度为60％-80％。
优选地，在步骤S3中，将所述二氯甲烷与所述大豆异黄酮第一提取物混合，之后真空浓缩得到浓缩液，之后洗涤所述浓缩液得到所述大豆异黄酮第二提取物。根据相似相溶原理，异黄酮可溶于二氯甲烷中，而总糖、灰分溶于水相中，分液后获得有机相即可除去总糖、灰分。
优选地，在步骤S4中，所述金属有机框架化合物为MIL-100(Fe)材料。
优选地，所述MIL-100(Fe)材料通过以下步骤制得：
将FeCl3·6H2O、均苯三甲酸及水混合超声处理5-15min，之后在150-160℃下加热12h-16h制得。
优选地，在步骤S5中，所述解吸液为乙醇、甲醇、正丁醇或者乙酸乙酯；所述甲醇的浓度优选为90％以上。
优选地，在步骤S5中，所述将所述吸附有大豆异黄酮的金属有机框架化合物用所述甲醇解吸具体包括：将所述吸附有大豆异黄酮的金属有机框架化合物与所述甲醇混合，进行超声处理15-25min，之后静止40min以上离心即可。
本发明与现有技术对比的有益效果包括：乙醇的极性与大豆异黄酮极性相近，可根据相似相溶的性质，使用乙醇对酱油渣中的大豆异黄酮进行提取，使得大豆异黄酮溶解至乙醇中，得到大豆异黄酮粗提取液，之后再采用浓缩离心法与二氯甲烷萃取法联用的方法对酱油渣大豆异黄酮粗提取液进行初步纯化；通过将大豆异黄酮粗提取液浓缩可除去乙醇，由于溶液极性的改变，大豆异黄酮疏水性较强，不溶于强极性的水中，得到大豆异黄酮沉淀物，而蛋白质仍留在水中，之后通过离心沉降取沉淀，洗涤沉淀及冷冻干燥，即可得到大豆异黄酮第一提取物，从而通过浓缩离心可有效除去大豆异黄酮粗提取液中的蛋白质，之后通过二氯甲烷萃取可较好的除去大豆异黄酮第一提取物中的总糖、灰分，这是因为根据相似相溶原理，异黄酮在二氯甲烷中分配系数较高，而总糖、灰分在水相中分配系数较高，分液后获得有机相即可除去总糖、灰分，得到大豆异黄酮第二提取物，两法联用可初步有效去除大豆异黄酮粗提液中的杂质，显著提高异黄酮的纯度；之后采用金属有机框架化合物吸附，进一步从大豆异黄酮第二提取物中吸附得到大豆异黄酮，金属有机框架化合物对酱油渣中大豆异黄酮因可以与大豆异黄酮通过氢键作用、与金属离子发生螯合作用、表面吸附或孔内吸附作用而对其有亲和力，可从酱油渣中选择性吸附苷元类异黄酮(染料木素、大豆素、大豆黄素)，特别地对染料木素吸附效果最佳；大豆异黄酮的回收率为80.31％，大豆异黄酮纯度高达56.17％。
附图说明
通过参考附图会更加清楚的理解本发明的特征和优点，附图是示意性的而不应理解为对本发明进行任何限制，在附图中：
图1为从酱油渣中提取大豆异黄酮的方法的工艺流程图。
图2为MIL-100(Fe)材料吸附酱油渣中大豆异黄酮原理图。
图3为本发明实施例1中MIL-100(Fe)材料用量对静态吸附的影响结果图。
图4为本发明实施例1中大豆异黄酮第二提取物的浓度对静态吸附的影响结果图。
图5为本发明实施例1中不同解吸液对大豆异黄酮解吸率的影响结果图。
图6为本发明实施例1中不同浓度的甲醇对大豆异黄酮解吸率的影响结果图。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合附图对本发明的具体实施方式做详细的说明。在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明。但是本发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似改进，因此本发明不受下面公开的具体实施的限制。
结合图1-2本具体实施方式提出一种从酱油渣中提取大豆异黄酮的方法，包括以下步骤：
S1、乙醇提取：将酱油渣与乙醇按照质量比1:8-11混合，在60℃-80℃下提取3-5h，得到大豆异黄酮粗提取液；其中，所述乙醇的体积浓度为60％-80％；
S2、浓缩离心：将所述大豆异黄酮粗提取液浓缩至液体为原体积的1/4-1/2，具体在60℃的旋转蒸发器中旋转蒸发至液体为原体积的1/4-1/2、之后在3500-4500r/min条件下离心，之后加水搅拌混合20min-30min再次离心，倒出水洗液，得到大豆异黄酮沉淀，将大豆异黄酮沉淀冷冻干燥得到大豆异黄酮第一提取物；
S3、二氯甲烷萃取：将所述第一提取物加入水使其分散于水中，之后加入等体积二氯甲烷，450-550rpm/min下搅拌0.5h-1h后，转移至分液漏斗中静止1h以上，分液，萃取3-4次，合并萃取的有机溶剂相，之后真空浓缩得到浓缩液，用蒸馏水洗涤浓缩液得到大豆异黄酮第二提取物；
S4、金属有机框架化合物吸附：将所述大豆异黄酮第二提取物与所述金属有机框架化合物混合，得到吸附有大豆异黄酮的金属有机框架化合物；所述金属有机框架化合物优选为MIL-100(Fe)材料；
其中，所述MIL-100(Fe)材料通过以下步骤制得：
将FeCl3·6H2O、均苯三甲酸及水混合超声处理5-15min，之后在150-160℃下加热12h-16h制得。
S5、解吸：将所述吸附有大豆异黄酮的金属有机框架化合物与解吸液混合，进行超声处理15-25min，之后静止40min以上离心得到大豆异黄酮；所述解吸液为乙醇、甲醇、正丁醇或者乙酸乙酯；所述甲醇的浓度优选为90％以上。
为进一步说明本发明具体实施方式提出的方法，下面列举相关实施例进行详细说明。
实施例1
一种从酱油渣中提取大豆异黄酮的方法，包括以下步骤：
S1、乙醇提取：首先称取酱油渣100g，以体积浓度70％的乙醇，质量比1:9.5，在70℃下提取4h，得到大豆异黄酮粗提取液；
S2、浓缩离心：在60℃的旋转蒸发器中旋转蒸发至液体为原体积的1/4，然后将浓缩液在4000r/min条件下离心，离心后快速倒出上清液，而沉淀中加入100mL冷水，均匀搅拌混合20min，再次离心，倒出水洗液，得到沉淀，将异黄酮沉淀冷冻干燥，得到大豆异黄酮第一提取物；
S3、二氯甲烷萃取：将所得大豆异黄酮第一提取物加入适量水使其分散于水中，加入等体积的二氯甲烷，500rpm/min下搅拌0.5h后，转移至分液漏斗中静止1h，分液，萃取3次，合并三次萃取的有机溶剂相，对其进行真空浓缩，回收有机溶剂，并用适量的蒸馏水洗涤浓缩液得到大豆异黄酮第二提取物；
S4、金属有机框架化合物吸附：准确称取50mg的MIL-100(Fe)材料放于50mL离心管中，加入40mL的大豆异黄酮第二提取物，将离心管放置摇床上中振荡2h后，7000r/min离心10min；所述金属有机框架化合物为MIL-100(Fe)材料；
S5：吸附有的大豆异黄酮的MIL-100(Fe)材料留至离心管，加入50mL的解吸液进行解吸，进行超声处理20min，静止置1h后，7000r/min离心15min，收集解吸液，对解吸液进行体积和异黄酮的浓度的测定，旋转蒸发至浸膏，干燥处理称重即获得大豆异黄酮，最后计算精制纯化物中的大豆异黄酮纯度及回收率。
其中，所述MIL-100(Fe)材料通过以下步骤制得：
准确称取2.7g FeCl3·6H2O、1.4g均苯三甲酸到120mL聚四氟乙烯内衬反应釜内胆中，而后加入60mL超纯水混合，将内胆放入超声波清洗机中超声10min；
超声完毕后，将反应釜内胆置于高压反应釜，拧紧盖子，而后放入电热恒温鼓风干燥箱中于150℃加热12h；
加热完毕后快速冷却，将浅橙色固体去除并加入到离心管中离心(6000r/8min)；去除上清后用80℃超纯水与60℃乙醇进行两步反复洗涤离心，直到上清变得澄清透明；取出固体在80℃干燥后，将MIL-100(Fe)材料放入真空干燥箱在150℃的真空中干燥过夜。
MIL-100(Fe)材料精制大豆异黄酮的方法体系建立：
(1)MIL-100(Fe)材料用量对静态吸附的影响
按照步骤S4的吸附方法，分别准确称取20、30、40、50、60、70、80、90、100mg MIL-100(Fe)材料于离心管中，再加入40mL大豆异黄酮第二提取物，超声20min，摇床上吸附2h后，7000r/min离心10min，测定上清液异黄酮黄酮含量，计算MIL-100(Fe)材料用量对大豆异黄酮的吸附量，结果如图3所示，60mg的MIL-100(Fe)材料吸附效果最好，超过60mgMIL-100(Fe)材料对大豆异黄酮的吸附量几乎不变。
(2)样品初始浓度对静态吸附的影响
将大豆异黄酮第二提取物配制成22.37、44.75、67.12、89.49、134.25、201.38mg/L不同浓度的样品液，加入40mg MIL-100(Fe)材料于离心管中，再加入40mL样品液，超声20min，吸附2h后，7000r/min离心10min，测定上清液异黄酮含量，计算MIL-100(Fe)材料对异黄酮的吸附量，结果如图4所示，样品初始浓度为134.25mg/mL时，吸附效果最好。
(3)最佳解吸条件的确定
将吸附平衡之后MIL-100(Fe)材料按步骤S5进行解吸实验，考察不同的解吸液(乙醇、甲醇、正丁醇和乙酸乙酯)以及最佳解吸液浓度对MIL-100(Fe)材料解吸性能的影响，测定在不同浓度的解吸液下异黄酮的含量，由此计算相应的解吸率，结果如图5和6所示，甲醇的吸附效果最好，体积浓度100％甲醇的吸附效果最好。
最佳静态吸附及解吸条件为：吸附时间为120min，MIL-100(Fe)材料用量为60mg，样品初始浓度为134.25mg/mL，最佳的解吸液为100％甲醇，解吸时间为60min。按照此最佳静态吸附条件及解吸条件对酱油渣中的大豆异黄酮进行精制，MIL-100(Fe)材料对大豆异黄酮的吸附量达到48.13mg/g，吸附率达84.65％，所得大豆异黄酮纯度为56.17％。
实施例2
一种从酱油渣中提取大豆异黄酮的方法，包括以下步骤：
S1、乙醇提取：首先称取酱油渣1kg，以体积浓度70％的乙醇，质量比1:9.5，在70℃下提取4h，得到大豆异黄酮粗提取液；
S2、浓缩离心：在60℃的旋转蒸发器中旋转蒸发至液体为原体积的1/4，然后将浓缩液在4000r/min条件下离心，离心后快速倒出上清液，而沉淀中加入1L冷水，均匀搅拌混合20min，再次离心，倒出水洗液，得到沉淀，将异黄酮沉淀冷冻干燥，得到大豆异黄酮第一提取物；
S3、二氯甲烷萃取：将所得大豆异黄酮第一提取物加入适量水使其分散于水中，加入等体积的二氯甲烷，500rpm/min下搅拌0.5h后，转移至分液漏斗中静止1h，分液，萃取3次，合并三次萃取的有机溶剂相，对其进行真空浓缩，回收有机溶剂，并用适量的蒸馏水洗涤浓缩液，得到大豆异黄酮第二提取物；
S4、金属有机框架化合物吸附：准确称取400mg的MIL-100(Fe)材料放于500mL离心管中，加入400mL的大豆异黄酮第二提取物，将离心管放置摇床上中振荡2h后，7000r/min离心10min；所述金属有机框架化合物为MIL-100(Fe)材料；
S5：吸附有的大豆异黄酮的MIL-100(Fe)材料留至离心管，加入500mL的纯甲醇进行解吸，进行超声处理20min，静止置1h后，7000r/min离心15min，收集解吸液，对解吸液进行体积和异黄酮的浓度的测定，旋转蒸发至浸膏，干燥处理称重即获得大豆异黄酮，最后计算精制纯化物中的大豆异黄酮纯度及回收率。
其中，所述MIL-100(Fe)材料通过以下步骤制得：
准确称取27g FeCl3·6H2O、14g均苯三甲酸到聚四氟乙烯内衬反应釜内胆中，而后加入600mL超纯水混合，将内胆放入超声波清洗机中超声10min；
超声完毕后，将反应釜内胆置于高压反应釜，拧紧盖子，而后放入电热恒温鼓风干燥箱中于150℃加热12h；
加热完毕后快速冷却，将浅橙色固体去除并加入到离心管中离心(6000r/8min)；去除上清后用80℃超纯水与60℃乙醇进行两步反复洗涤离心，直到上清变得澄清透明；取出固体在80℃干燥后，将MIL-100(Fe)材料放入真空干燥箱在150℃的真空中干燥过夜。
其他有益效果：
1)发明制备了MIL-100(Fe)材料，利用其多孔性、丰富的活性位点、比表面积大的特点对酱油渣中大豆异黄酮进行富集精制。用MIL-100(Fe)材料对大豆异黄酮第二提取物进行大豆异黄酮的精制，确定了最佳的吸附、解吸条件，从而建立一种从酱油渣中精制大豆异黄酮的方法体系。本发明采用的MIL-100(Fe)材料相较于传统方法，减少了提取溶剂残留的问题，材料可重复使用，对苷元类大豆异黄酮有选择性吸附的效果，并且所得大豆异黄酮的回收率高且纯度较高。
2)本发明利用金属有机框架MIL-100(Fe)材料对大豆异黄酮具有选择性吸附作用，MIL-100(Fe)材料对具有较高活性的苷元类异黄酮有较好的亲和性，能从酱油渣中选择性吸附染料木素、大豆素和大豆黄素，其中对染料木素的选择性吸附效果最显著。
3)金属有机框架MIL-100(Fe)材料对苷元类异黄酮可通过氢键作用、与金属离子发生螯合作用、表面吸附或孔内吸附的空间尺寸排阻作用而产生选择性吸附，有效地将苷元类异黄酮与酱油渣中的其他成分分离开来，达到精制大豆异黄酮的目的。
4)本发明应用金属有机框架MIL-100(Fe)材料对酱油渣中大豆异黄酮进行精制，利用该材料大的比表面积、多孔表面、丰富的活性位点、吸附量大、可设计性强等优点对工业生产副产物—酱油渣进行再利用，解决了其污染环境、利用率低的问题，达到了绿色、经济生产的效果。
5)本发明所提供的MIL-100(Fe)材料对苷元类大豆异黄酮有富集吸附效果，且材料分散性、耐热性好；MIL-100(Fe)材料可重复使用至少5次，吸附、解吸效果仍能良好保持。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。

Claims (10)

1.一种从酱油渣中提取大豆异黄酮的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、乙醇提取：以乙醇为溶剂与酱油渣混合，得到大豆异黄酮粗提取液；
S2、浓缩离心：将所述大豆异黄酮粗提取液浓缩、离心得到大豆异黄酮第一提取物；
S3、二氯甲烷萃取：将所述二氯甲烷与所述大豆异黄酮第一提取物混合，得到大豆异黄酮第二提取物；
S4、金属有机框架化合物吸附：将所述大豆异黄酮第二提取物与所述金属有机框架化合物混合，得到吸附有大豆异黄酮的金属有机框架化合物。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤S4之后，还包括步骤：S5、解吸：将所述吸附有大豆异黄酮的金属有机框架化合物用解吸液解吸，得到大豆异黄酮。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤S1中，将所述酱油渣与所述乙醇按照质量比1:8-11混合。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤S1中，将所述酱油渣与所述乙醇混合，在60℃-80℃下提取3-5h，得到所述大豆异黄酮粗提取液。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤S1中，所述乙醇的体积浓度为60％-80％。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤S3中，将所述二氯甲烷与所述大豆异黄酮第一提取物混合，之后真空浓缩得到浓缩液，之后洗涤所述浓缩液得到所述大豆异黄酮第二提取物。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤S4中，所述金属有机框架化合物为MIL-100(Fe)材料。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述MIL-100(Fe)材料通过以下步骤制得：
将FeCl3·6H2O、均苯三甲酸及水混合超声处理5-15min，之后在150-160℃下加热12h-16h制得。
9.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，在步骤S5中，所述解吸液为乙醇、甲醇、正丁醇或者乙酸乙酯；所述甲醇的浓度优选为90％以上。
10.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，在步骤S5中，将所述吸附有大豆异黄酮的金属有机框架化合物用所述甲醇解吸具体包括：将所述吸附有大豆异黄酮的金属有机框架化合物与所述甲醇混合，进行超声处理15-25min，之后静止40min以上离心即可。
CN202010715340.8A 2020-07-23 2020-07-23 一种从酱油渣中提取大豆异黄酮的方法 Pending CN111875571A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010715340.8A CN111875571A (zh) 2020-07-23 2020-07-23 一种从酱油渣中提取大豆异黄酮的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010715340.8A CN111875571A (zh) 2020-07-23 2020-07-23 一种从酱油渣中提取大豆异黄酮的方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111875571A true CN111875571A (zh) 2020-11-03

Family

ID=73155878

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010715340.8A Pending CN111875571A (zh) 2020-07-23 2020-07-23 一种从酱油渣中提取大豆异黄酮的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111875571A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114516851A (zh) * 2022-03-01 2022-05-20 佳木斯冬梅大豆食品有限公司 一种提取大豆异黄酮的方法
CN114853709A (zh) * 2022-03-08 2022-08-05 长沙理工大学 一种富集酱油渣中的大豆素的方法及其应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040059136A1 (en) * 2000-10-06 2004-03-25 Jean-Pierre Gesson 7-carboxy-flavone derivatives preparation method and therapeutic use
CN103223001A (zh) * 2013-04-25 2013-07-31 徐州工程学院 微波—超声波协同提取酱油渣中大豆异黄酮的方法
US20180319762A1 (en) * 2015-11-04 2018-11-08 Phyto Corporation 5-deoxy-irilin B Having Angiotensin-I-converting enzyme Inhibition Activity derived from Salicornia SPP. and Composition Containing the Same
CN108976191A (zh) * 2018-07-01 2018-12-11 李冬生 一种分离提取麦冬中黄酮的方法
CN109384758A (zh) * 2018-10-10 2019-02-26 中华全国供销合作总社济南果品研究院 一种果蔬加工废弃物中萃取黄酮的方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040059136A1 (en) * 2000-10-06 2004-03-25 Jean-Pierre Gesson 7-carboxy-flavone derivatives preparation method and therapeutic use
CN103223001A (zh) * 2013-04-25 2013-07-31 徐州工程学院 微波—超声波协同提取酱油渣中大豆异黄酮的方法
US20180319762A1 (en) * 2015-11-04 2018-11-08 Phyto Corporation 5-deoxy-irilin B Having Angiotensin-I-converting enzyme Inhibition Activity derived from Salicornia SPP. and Composition Containing the Same
CN108976191A (zh) * 2018-07-01 2018-12-11 李冬生 一种分离提取麦冬中黄酮的方法
CN109384758A (zh) * 2018-10-10 2019-02-26 中华全国供销合作总社济南果品研究院 一种果蔬加工废弃物中萃取黄酮的方法

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
TSAI-HUA KAO等: "Functional Components in Soybean Cake and Their Effects on Antioxidant Activity", 《J. AGRIC. FOOD CHEM.》 *
张梁等: "普洱茶中黄酮类化学成分研究", 《中国中药杂志》 *
肖诗英: "从酱油渣中回收制备异黄酮及多肽的工艺研究", 《中国优秀博硕士学位论文全文数据库(硕士) 工程科技I辑》 *
董玲燕等: "油渣中大豆异黄酮的提取及纯化工艺", 《食品科学》 *
郭文娟等: "MOFs 材料对普洱茶中总黄酮的吸附", 《天津工业大学学报》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114516851A (zh) * 2022-03-01 2022-05-20 佳木斯冬梅大豆食品有限公司 一种提取大豆异黄酮的方法
CN114853709A (zh) * 2022-03-08 2022-08-05 长沙理工大学 一种富集酱油渣中的大豆素的方法及其应用
CN114853709B (zh) * 2022-03-08 2023-12-08 长沙理工大学 一种富集酱油渣中的大豆素的方法及其应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101792461B (zh) 一种注射用大豆卵磷脂的制备工艺
CN108727324B (zh) 一种分离纯化柑橘多甲氧基黄酮的方法
CN111875571A (zh) 一种从酱油渣中提取大豆异黄酮的方法
CN101891781A (zh) 一种制备高纯度栀子苷的方法
CN106008341B (zh) 一种苯磺酸顺曲库铵的纯化方法
CN110396146A (zh) 苯硼酸修饰磁性β-环糊精聚合物的制备方法及其选择性分离莽草酸的应用
CN108218681B (zh) 一种辅酶q10的纯化方法
CN106590020A (zh) 利用大孔吸附树脂分离水溶性红曲色素的方法及其应用
CN113801013B (zh) 一种从银杏叶中提取莽草酸和/或银杏多糖的生产工艺
CN113651833B (zh) 一种银杏内酯的提取工艺
CN113512036A (zh) 一种从川黄柏中提取分离黄柏碱的方法
CN104262358A (zh) 提取雷帕霉素的方法
WO2016161686A1 (zh) 一种从脱脂麦胚中提取制备高纯度棉子糖的工艺
CN109134557B (zh) 从多穗石柯叶片中提取根皮苷的方法
CN113801134B (zh) 一种同时生产银杏内酯、银杏黄酮、银杏多糖和莽草酸的生产工艺
CN111018939A (zh) 一种茶皂素的快速精制方法
CN103254226B (zh) 一种固定床吸附法分离纯化卵磷脂的方法
CN107245046A (zh) 一种从辣椒中提取分离辣椒总生物碱和辣椒红色素的方法
CN100402547C (zh) 高含量大豆皂苷的制备方法
CN111150765B (zh) 一种佛手黄酮提取物及其分离纯化方法
CN103408616A (zh) 一种鸦胆子苷a的制备方法
CN103896994B (zh) 一种从大豆乳清废液中分离提取低聚糖的方法
CN108299459B (zh) 一种聚乙二醇类溶剂提取青蒿素的方法
CN105732890A (zh) 一种棉酚分子印迹聚合物的制备方法
CN101974014B (zh) 一种从银杏树根皮中提取银杏内酯a、c的制作工艺

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20201103

RJ01 Rejection of invention patent application after publication