CN111868619A - 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶表示元件 - Google Patents
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Abstract
提供能够获得电压保持率优异、蓄积电荷的缓和快、液晶取向性、透明性良好的液晶取向膜的液晶取向剂、液晶取向膜、及液晶表示元件。一种液晶取向剂,其特征在于,含有下述的(A)成分、(B)成分及有机溶剂。(A)成分:选自由具有下述式(2)的结构的聚酰亚胺前体、该聚酰亚胺前体的酰亚胺化聚合物组成的组中的至少一种聚合物(式(2)中,R5为单键等、R6为‑(CH2)n‑的结构、n为2~20、R7为单键等),(B)成分:下述式(1)表示的化合物(式(1)中,Q1、Q2为下述(Q1‑1)、(Q1‑2)等),(式(1)中,q1、q2为或1,R1为氢原子等,L1、L2为氢原子等,S1、S2为下述式(S)表示的基团),(式(S)中,R2为氢原子等,L为碳数2~20的亚烷基等、R3、R4为碳数1~4的烷基等,q为1~3,*为与式(1)的键合位置)
Description
技术领域
本发明涉及新型的液晶取向剂、液晶取向膜及使用其的液晶表示元件。
背景技术
液晶表示元件被广泛用作电脑、移动电话、智能手机、电视机等的显示部。液晶表示元件例如具备:夹持在元件基板和滤色器基板之间的液晶层、对液晶层施加电场的像素电极及共用电极、控制液晶层的液晶分子的取向性的取向膜、对被供给到像素电极的电信号进行切换的薄膜晶体管(TFT)等。作为液晶分子的驱动方式,已知有TN方式、VA方式等纵向电场方式、IPS方式、FFS方式等横向电场方式。仅在基板的单侧形成电极、在与基板平行的方向施加电场的横向电场方式与现有的对形成于上下基板的电极施加电压而驱动液晶的纵向电场方式相比,作为具有更广的视场角特性、并且能实现高品质的显示的液晶表示元件被人熟知。
横向电场方式的液晶单元虽然视场角特性优异,但是在基板内形成的电极部分少,因此,在电压保持率低时,不对液晶施加充分的电压,显示对比度降低。此外,液晶取向的稳定性小时,在使液晶长时间驱动时,液晶无法回到初始的状态,会成为对比度降低、余像的原因,因此,液晶取向的稳定性是很重要的。进而,静电容易蓄积在液晶单元内,由驱动产生的正负非对称电压的施加也会导致在液晶单元内蓄积电荷,这些蓄积的电荷以液晶取向的错乱、余像的形式对显示产生影响,会使液晶元件的显示品质显著降低。
作为在用于这样的横向电场方式的液晶表示元件时电压保持率优异、并且减少了电荷蓄积的液晶取向剂,在专利文献1中公开了一种含有特定二胺和脂肪族四羧酸衍生物的液晶取向剂。此外,作为缩短直至余像消失为止的时间的方法,提出了使用专利文献2那样的体积电阻率低的取向膜、专利文献3那样的体积电阻率不易因液晶表示元件的背光灯而发生变化的取向膜的方法。但是,随着液晶表示元件的高性能化,液晶取向膜所要求的特性越来越严格,这些现有技术难以充分满足所有所要求的特性。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开(WO)2004/021076号小册子
专利文献2:国际公开(WO)2004/053583号小册子
专利文献3:国际公开(WO)2013/008822号小册子
发明内容
发明要解决的问题
本发明的课题在于,提供能够获得电压保持率优异、蓄积电荷的缓和快、液晶取向性、透明性良好的液晶取向膜的、特别是IPS方式、FFS方式等横向电场方式的表示元件中的特性优异的液晶取向剂、液晶取向膜、及液晶表示元件。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决上述课题进行了深入研究,结果完成了本发明。
即,本发明的主旨在于一种液晶取向剂,其特征在于,含有下述的(A)成分、(B)成分、及有机溶剂。
(A)成分:选自由具有下述式(2)的结构的聚酰亚胺前体、该聚酰亚胺前体的酰亚胺化聚合物组成的组中的至少一种聚合物
其中,式(2)中,R5为单键或2价的有机基团,R6为-(CH2)n-表示的结构,n为2~20的整数,任意的-CH2-任选在彼此不相邻的条件下被选自醚、酯及酰胺中的键置换,R7为单键或2价的有机基团,苯环上的任意的氢原子任选被1价的有机基团置换。
(B)成分:下述式(1)表示的化合物
其中,式(1)中,Q1及Q2分别独立地为选自下述(Q1-1)、(Q1-2)及单键中的一种,式(1)中,Q1及Q2中的至少一者为选自(Q1-1)及(Q1-2)中的一种。R1为氢原子、或一价的有机基团。
q1和q2分别独立地为0或1,
L1及L2为氢原子。其中,Q1为(Q1-1)的情况下,L1及L2任选一起形成单键。
S1及S2分别独立地为下述式(S)表示的基团。
式中,R2表示氢原子、或烷基,L表示碳数2~20的亚烷基,R3及R4分别独立地为碳数1~4的烷基、碳数2~4的烯基、或碳数2~4的炔基,q表示1~3的自然数。*表示与式(1)的键合。
发明的效果
通过使用本发明的液晶取向剂,能够提供能获得电压保持率优异、蓄积电荷的缓和快、液晶取向性、透明性良好的液晶取向膜的液晶取向膜、及特别是IPS方式、FFS方式等横向电场方式的表示元件中的显示特性优异的液晶表示元件。关于通过本申请发明能够解决上述课题的原因尚未确定,大致认为如下。在本发明的液晶取向剂中,与上述(A)成分一起含有的为上述(B)成分的上述式(1)表示的化合物的结构具有共轭结构,因此,在例如液晶取向膜中能够促进电荷的移动,能够促进蓄积电荷的缓和。
具体实施方式
<(A)成分>
本发明的液晶取向剂中所含的(A)成分为选自由具有下述式(2)表示的结构的聚酰亚胺前体、及该聚酰亚胺前体的酰亚胺化聚合物组成的组中的至少一种聚合物(以下也称为特定聚合物(A))。
其中,式(2)中的各符号的定义分别如上所述。
R5为单键或2价的有机基团,R6为-(CH2)n-表示的结构,n为2~20的整数,任意的-CH2-任选在彼此不相邻的条件下被选自醚、酯及酰胺中的键置换,R7为单键或2价的有机基团,苯环上的任意的氢原子任选被1价的有机基团置换。
需要说明的是,作为构成R5的2价的有机基团,可列举出苯基(以下表示为-Ph-)、-Ph-(CH2)m-(m为1~10的整数)、-Ph-O-、-Ph-O-C(=O)-、-Ph-C(=O)-O-、-Ph-C=C-O-等。R5尤其优选单键或苯基。
此外,作为构成R7的2价的有机基团,可列举出-(Ph)k-(k为1~3的整数)、-Ph-(CH2)m-Ph-(m为1~10的整数)、-Ph-(CH2)l-Ph-(CH2)m-Ph-(l、m分别独立地为1~10的整数)、-Ph-O-Ph-、-Ph-O-C(=O)-Ph-、-Ph-C(=O)-O-Ph-、-Ph-C=C-O-Ph-等。R7尤其优选苯基或-Ph-(CH2)m-Ph-(m为1~10的整数)。
式(2)中的n优选为1~10的整数。此外,苯环的氢原子的1价的有机基团优选选自氟原子及甲基中的基团。
作为式(2)表示的结构,具体可列举出以下的结构,但并不限定于此。需要说明的是,下述式中的Me表示甲基。
作为本发明中的特定聚合物(A),优选使用具有上述式(2)表示的结构的二胺而得到的聚合物。作为特定聚合物(A)的具体例,可列举出聚酰胺酸、聚酰胺酸酯、聚酰亚胺等。从作为液晶取向剂的观点考虑,特定聚合物(A)尤其优选为选自包含下述式(3)表示的结构单元的聚酰亚胺前体、及为其酰亚胺化物的聚酰亚胺中的至少一种。
其中,式(3)中,X3为来源于四羧酸衍生物的4价的有机基团。具体而言,优选选自由下述式(X1-1)~(X1-45)表示的结构组成的组中的至少一种。
式(X1-1)中,R8、R9、R10、及R11分别独立地为氢原子、卤素原子、碳数1~6的烷基、碳数2~6的烯基、炔基、或苯基。从液晶取向性的观点出发,R8、R9、R10、及R11优选氢原子、卤素原子、甲基、或乙基,更优选氢原子、或甲基。
在这些之中,从液晶取向性、可靠性的观点出发,X3尤其优选(X1-10)、(X1-11)、或(X1-29),更优选(X1-10)或(X1-11)。
式(3)中,Y3为来源于包含式(2)的结构的二胺的2价的有机基团,从取向性的观点出发,优选来源于在式(2)中R7为单键或苯环的二胺的2价的有机基团。R13为氢原子、或碳数1~5的烷基,从基于加热的酰亚胺化的容易程度的观点出发,特别优选氢原子、或甲基。
本发明中的特定聚合物(A)中,相对于特定聚合物(A)中的全部结构单元,优选含有20~100摩尔%的选自上述式(3)表示的结构单元及将其酰亚胺化而成的结构单元中的至少一种结构单元的比率,从兼顾液晶取向性和可靠性的观点出发,更优选含有30~70摩尔%,进一步优选含有50~70摩尔%。
本发明中的特定聚合物(A)在上述式(3)表示的结构单元的基础上,还可以具有下述式(4)表示的结构单元和/或将其酰亚胺化而成的结构单元。
其中,式(4)中,R14与前述式(3)的R13的定义相同。X4为来源于四羧酸衍生物的4价的有机基团,其结构没有特别限定。列举具体的例子时,可列举出上述式(X1-1)~(X-45)的结构。
上述式(4)中,Y4为来源于二胺的2价的有机基团,其结构没有特别限定。列举Y4的具体例时,可列举出下述式(Y-1)~(Y-140)的结构。
上述特定聚合物(A)包含将聚酰亚胺前体进行酰亚胺化而成的聚酰亚胺时,酰亚胺了的结构单元的比率(也称为酰亚胺化率。)可以根据液晶取向剂的特性来任意地进行调整。从电压保持率的观点出发,优选特定聚合物(A)的酰亚胺化率较高,但过高时,有溶解性恶化的担心,因此,酰亚胺化率优选为40~95%、更优选为55~90%。
本发明中使用的聚酰亚胺前体由二胺成分与四羧酸衍生物的反应得到,可列举出聚酰胺酸、聚酰胺酸酯等。
<聚酰亚胺前体(聚酰胺酸)>
作为本发明中使用的聚酰亚胺前体的聚酰胺酸利用以下的方法来制造。具体而言,可以通过使四羧酸二酐和二胺在有机溶剂的存在下在-20~150℃、优选0~50℃下反应30分钟~24小时、优选1~12小时来制造。
二胺成分与四羧酸成分的反应通常在有机溶剂中进行。作为此时使用的有机溶剂,只要是生成的聚酰亚胺前体溶解的溶剂就没有特别限定。以下列举出反应中使用的有机溶剂的具体例,但不限定于这些例子。例如可列举出N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮或γ-丁内酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜或1,3-二甲基-咪唑啉酮。
此外,在聚酰亚胺前体的溶解性高的情况下,可以使用甲基乙基酮、环己酮、环戊酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮或下述的式[D-1]~式[D-3]所示的有机溶剂。
式[D-1]中,D1表示碳数1~3的烷基,式[D-2]中,D2表示碳数1~3的烷基,式[D-3]中,D3表示碳数1~4的烷基。
这些有机溶剂可以单独使用、也可以混合使用。进而,即使为不溶解聚酰亚胺前体的溶剂,也可以在生成的聚酰亚胺前体不析出的范围内混合在前述溶剂中来使用。此外,由于有机溶剂中的水分会成为阻碍聚合反应、进而使生成的聚酰亚胺前体水解的原因,因此,有机溶剂优选使用进行了脱水干燥的溶剂。
反应体系中的聚酰胺酸聚合物的浓度从不易发生聚合物的析出、并且容易得到高分子量体的方面考虑,优选1~30质量%、更优选5~20质量%。
如上操作而得到的聚酰胺酸可以通过边对反应溶液进行充分搅拌边注入到不良溶剂中使聚合物析出来回收。此外,可以进行多次析出,利用不良溶剂进行清洗之后,通过常温或者加热干燥来得到纯化了的聚酰胺酸的粉末。不良溶剂没有特别限定,可列举出水、甲醇、乙醇、己烷、丁基溶纤剂、丙酮、甲苯等。
<聚酰亚胺前体(聚酰胺酸酯)>
为本发明中使用的聚酰亚胺前体的聚酰胺酸酯可以利用以下所示的(1)、(2)或(3)的制法来制造。
(1)由聚酰胺酸制造的情况
聚酰胺酸酯可以通过将聚酰胺酸进行酯化来制造。具体而言,可以通过使聚酰胺酸和酯化剂在有机溶剂的存在下在-20~150℃、优选0~50℃下反应30分钟~24小时、优选1~4小时来制造。
作为酯化剂,优选能够通过纯化容易地去除者,可列举出:N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛、N,N-二甲基甲酰胺二乙基乙缩醛、N,N-二甲基甲酰胺二丙基乙缩醛、N,N-二甲基甲酰胺二新戊基丁基乙缩醛、N,N-二甲基甲酰胺二叔丁基乙缩醛、1-甲基-3-对甲苯基三氮烯、1-乙基-3-对甲苯基三氮烯、1-丙基-3-对甲苯基三氮烯、4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉鎓氯化物等。酯化剂的添加量优选相对于聚酰胺酸的重复单元1摩尔为2~6摩尔当量。
作为有机溶剂,例如可列举出N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮或γ-丁内酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜或1,3-二甲基-咪唑啉酮。此外,聚酰亚胺前体的溶剂溶解性高的情况下,可以使用甲基乙基酮、环己酮、环戊酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、或前述式[D-1]~式[D-3]所示的有机溶剂。
这些有机溶剂可以单独使用、也可以混合使用。进而,即使是不溶解聚酰亚胺前体的溶剂,也可以在生成的聚酰亚胺前体不析出的范围内混合在前述溶剂中来使用。此外,由于有机溶剂中的水分会成为阻碍聚合反应、进而使生成的聚酰亚胺前体水解的原因,因此,有机溶剂优选使用进行了脱水干燥的溶剂。
上述反应中使用的溶剂从聚合物的溶解性来考虑,优选N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、或γ-丁内酯,这些可以混合使用1种或2种以上。制造时的浓度从不易发生聚合物的析出、并且容易得到高分子量体的观点出发,优选1~30质量%、更优选5~20质量%。
(2)由四羧酸二酯二氯化物与二胺的反应来制造的情况
聚酰胺酸酯可以由四羧酸二酯二氯化物与二胺制造。具体而言,可以通过使四羧酸二酯二氯化物与二胺在碱与有机溶剂的存在下在-20~150℃、优选0~50℃下反应30分钟~24小时、优选1~4小时来制造。
作为前述碱,可以使用吡啶、三乙基胺、4-二甲基氨基吡啶等,为了使反应温和地进行,优选吡啶。碱的添加量从为容易去除的量、且容易得到高分子量体的观点出发,优选相对于四羧酸二酯二氯化物为2~4倍摩尔。
作为前述有机溶剂,从单体及聚合物的溶解性方面考虑,优选N-甲基-2-吡咯烷酮、或γ-丁内酯,这些可以使用1种或混合使用2种以上。
制造时的聚合物浓度从不易发生聚合物的析出、且容易得到高分子量体的方面考虑,优选1~30质量%、更优选5~20质量%。此外,为了防止四羧酸二酯二氯化物的水解,聚酰胺酸酯的制造中使用的有机溶剂优选尽可能进行了脱水,优选在氮气氛中防止外界空气的混入。
(3)由四羧酸二酯和二胺来制造的情况
聚酰胺酸酯可以通过使四羧酸二酯和二胺缩聚来制造。具体而言,可以通过使四羧酸二酯和二胺在缩合剂、碱、及有机溶剂的存在下在0~150℃、优选0~100℃下反应30分钟~24小时、优选3~15小时来制造。
作为前述缩合剂,可以使用三苯基亚磷酸酯、二环己基碳二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐、N,N’-羰基二咪唑、二甲氧基-1,3,5-三嗪基甲基吗啉鎓、O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基脲鎓四氟硼酸盐、O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基脲鎓六氟磷酸盐、(2,3-二氢-2-硫代-3-苯并噁唑基)膦酸二苯基酯等。缩合剂的添加量优选相对于四羧酸二酯为2~3倍摩尔。
作为前述碱,可以使用吡啶、三乙基胺等叔胺。碱的添加量从为容易去除的量、且容易获得高分子量体的观点出发,优选相对于二胺成分为2~4倍摩尔。
此外,在上述反应中,通过添加路易斯酸作为添加剂,反应高效地进行。作为路易斯酸,优选氯化锂、溴化锂等卤化锂。路易斯酸的添加量优选相对于二胺成分为0~1.0倍摩尔。
在上述3种聚酰胺酸酯的制造方法中,为了得到高分子量的聚酰胺酸酯,特别优选上述(1)或(2)的制法。
如上操作而得到的聚酰胺酸酯的溶液通过边充分搅拌边注入到不良溶剂中,能够使聚合物析出。可以进行多次析出,利用不良溶剂进行清洗后,通过常温或者加热干燥来得到纯化了的聚酰胺酸酯的粉末。不良溶剂没有特别限定,可列举出水、甲醇、乙醇、己烷、丁基溶纤剂、丙酮、甲苯等。
<聚酰亚胺>
本发明中使用的聚酰亚胺((A)成分中的酰亚胺化聚合物)可以通过将前述聚酰胺酸酯或聚酰胺酸进行酰亚胺化来制造。
由聚酰胺酸制造聚酰亚胺的情况下,在通过二胺成分和四羧酸二酐的反应得到的前述聚酰胺酸的溶液中添加催化剂来进行反应的化学酰亚胺化是较为简便的。该化学酰亚胺化在较低温下进行酰亚胺化反应,并且在酰亚胺化的过程中不易发生聚合物的分子量降低,故而优选。
化学酰亚胺化可以通过在有机溶剂中,在碱性催化剂和酸酐的存在下对欲酰亚胺化的聚酰胺酸进行搅拌来进行。作为有机溶剂,可以使用前述聚合反应时使用的有机溶剂。作为碱性催化剂,可列举出吡啶、三乙基胺、三甲基胺、三丁基胺、三辛基胺等。其中,吡啶由于具有对于反应进行而言适度的碱性而优选。此外,作为酸酐,可列举出乙酸酐、偏苯三酸酐、均苯四甲酸酐等,其中,使用乙酸酐时,容易进行反应结束后的纯化,故而优选。
进行上述酰亚胺化反应时的温度为-20~140℃、优选为0~100℃,反应时间可以以0.5~100小时、优选1~80小时来进行。碱性催化剂的量为酰胺酸的0.5~30摩尔倍、优选为2~20摩尔倍,酸酐的量为酰胺酸的1~50摩尔倍、优选为3~30摩尔倍。得到的聚合物的酰亚胺化率可以通过调节催化剂量、温度、反应时间来控制。
由于在聚酰胺酸酯或聚酰胺酸的酰亚胺化反应后的溶液中会残留有添加的催化剂等,因此,优选通过以下所述的手段将得到的酰亚胺化聚合物回收,利用有机溶剂再溶解,从而作为本发明的液晶取向剂的(A)成分使用。
如上操作而得到的聚酰亚胺的溶液通过边充分搅拌边注入到不良溶剂中从而能够使聚合物析出。可以进行多次析出,利用不良溶剂进行清洗后,通过常温或者加热干燥来得到纯化了的聚酰亚胺的粉末。
前述不良溶剂没有特别限定,可列举出甲醇、丙酮、己烷、丁基溶纤剂、庚烷、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、乙醇、甲苯、苯等。
<(B)成分>
本发明的液晶取向剂中含有的(B)成分为下述式(1)表示的化合物。
其中,式(1)中的各符号的定义分别如上所述。
此外,式(Q1-1)及式(Q1-2)中的一价的有机基团优选为碳数1~3的烷基,特别优选甲基。
L1及L2为氢原子。其中,Q1为(Q1-1)的情况下,例如可以如后述式B-5-1表示的化合物那样,L1及L2一起形成单键。
S1及S2分别独立地为下述式(S)表示的基团。
式中,R2表示氢原子、或碳数1~4的烷基,L表示碳数2~20的亚烷基,R3及R4分别独立地为碳数1~4的烷基、碳数2~4的烯基、或碳数2~4的炔基,q表示1~3的自然数。*表示与式(1)的键合。
作为R1的一价的有机基团,更优选为甲基、苯基或热分解性离去基团。
热分解性离去基团为通过加热发生脱离而置换成氢原子的取代基。这样的热分解性离去基团为氨基的保护基团,只要是通过热而置换成氢原子的官能团,其结构就没有特别限定。从液晶取向剂的保存稳定性的观点出发,该保护基团D优选在室温下不脱离,优选为在80℃以上的热作用下发生脱离的保护基团,进一步优选在100℃以上的热作用下发生脱离的保护基团。D从脱离的温度方面出发,特别优选为叔丁氧基羰基、或9-芴基甲氧基羰基。
作为(B)成分表示的化合物的优选例,例如可列举出下述(B-1)~(B-9)的化合物。
(B-1):上述式(1)中,q1及q2为0、Q1为(Q1-1)、L1及L2为氢原子的化合物、
(B-2):上述式(1)中,q1及q2为0、Q1为(Q1-1)、L1及L2一起形成单键的化合物、
(B-3):上述式(1)中,q1及q2为1、Q1为(Q1-1)、Q2为(Q1-1)、L1及L2为氢原子的化合物、
(B-4):上述式(1)中,q1及q2为1、Q1为(Q1-1)、Q2为单键、L1及L2为氢原子的化合物、
(B-5):上述式(1)中,q1及q2为1、Q1为(Q1-1)、Q2为(Q1-1)、L1及L2一起形成单键的化合物、
(B-6):上述式(1)中,q1及q2为1、Q1为单键、Q2为(Q1-1)、L1及L2为氢原子的化合物、
(B-7):上述式(1)中,q1及q2为1、Q1为(Q1-1)、Q2为单键、L1及L2一起形成单键的化合物、
(B-8):上述式(1)中,q1及q2为0、Q1为(Q1-2)、L1及L2为氢原子的化合物。
(B-9):上述式(1)中,q1及q2为1、Q1为(Q1-2)、L1及L2为氢原子的化合物。
作为(B)成分表示的化合物的优选的具体例,可列举出选自由下述式B-1-1~式B-9-1表示的化合物组成的组中的至少一种。
本发明中的(B)成分的化合物通过使下述式(0)表示的二胺与三烷氧基甲硅烷基丙基异氰酸酯利用公知的方法进行反应来得到。
式(0)中的Q1、Q2、L1、L2、q1及q2与上述式(1)中的定义相同。这些式(0)表示的二胺可以使用公知的二胺。
在上述二胺与异氰酸酯的反应中,异氰酸酯化合物的使用量相对于氨基1个基团优选使0.98~1.2当量倍反应,更优选为1.0~1.05当量倍。
作为反应溶剂,只要对反应为非活性的溶剂就没有特别限定。例如可列举出:己烷、环己烷、苯、甲苯等烃类;四氯化碳、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤素系烃类;二乙基醚、二异丙基醚、1,4-二噁烷、四氢呋喃等醚类;丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮类;乙腈、丙腈等腈类;乙酸乙酯、丙酸乙酯等羧酸酯类;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等含氮非质子性极性溶剂;二甲基亚砜、环丁砜等含硫非质子性极性溶剂;吡啶、甲基吡啶等吡啶类等。这些溶剂可以单独使用,也可以混合使用它们中的2种以上。优选为甲苯、乙腈、乙酸乙酯、四氢呋喃,更优选为乙腈、四氢呋喃。
溶剂的使用量(反应浓度)没有特别限定,可以不使用溶剂而实施反应,或者在使用溶剂的情况下,相对于异氰酸酯化合物,可以使用0.1~100质量倍的溶剂。优选为0.5~30质量倍、进一步优选为1~10质量倍。
反应温度没有特别限定,例如为-90℃~150℃、优选为-30℃~100℃、进一步优选为0℃~80℃。反应时间通常为1分钟~200小时、优选为30分钟~100小时。
(B)成分过多时,会对液晶取向性造成影响,过少时,得不到本发明的效果。因此,(B)成分的添加量相对于(A)成分(100质量%)优选为0.1~20质量%、更优选为1~10质量%。
<液晶取向剂>
本发明中使用的液晶取向剂具有为前述(A)成分的特定聚合物(A)及为(B)成分的式(1)表示的化合物溶解在有机溶剂中而得到的溶液的形态。特定结构聚合物(A)的分子量以重均分子量计优选为2,000~500,000、更优选为5,000~300,000、进一步优选为10,000~100,000。此外,数均分子量优选为1,000~250,000、更优选为2,500~150,000、进一步优选为5,000~50,000。
本发明的液晶取向剂的特定聚合物(A)的浓度可以根据欲形成的涂膜的厚度的设定来适宜变更,从形成均匀且没有缺陷的涂膜的方面考虑,优选1重量%以上,从溶液的保存稳定性的方面考虑,优选10重量%以下,其中,优选为1~5重量%。
本发明中使用的液晶取向剂所含有的有机溶剂优选均匀溶解特定聚合物(A)的良溶剂。
作为有机溶剂,例如可列举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、γ-丁内酯、1,3-二甲基-咪唑啉酮、甲基乙基酮、环己酮、环戊酮、或4-羟基-4-甲基-2-戊酮等。
有机溶剂尤其优选使用N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯。
进而,本发明的聚合物在溶剂中的溶解性高的情况下,优选使用前述式[D-1]~式[D-3]所示的溶剂。
本发明的液晶取向剂中的良溶剂优选为液晶取向剂中所含的溶剂整体的20~99质量%。其中,优选20~90质量%。更优选为30~80质量%。
本发明的液晶取向剂可以使用使涂布液晶取向剂时的液晶取向膜的涂膜性、表面平滑性提高的溶剂(也称为不良溶剂)。以下列举不良溶剂的具体例,但并不限定于这些例子。
例如可列举出:乙醇、异丙基醇、1-丁醇、2-丁醇、异丁基醇、叔丁基醇、1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇、2-甲基-1-丁醇、异戊基醇、叔戊基醇、3-甲基-2-丁醇、新戊基醇、1-己醇、2-甲基-1-戊醇、2-甲基-2-戊醇、2-乙基-1-丁醇、1-庚醇、2-庚醇、3-庚醇、1-辛醇、2-辛醇、2-乙基-1-己醇、环己醇、1-甲基环己醇、2-甲基环己醇、3-甲基环己醇、1,2-乙烷二醇、1,2-丙烷二醇、1,3-丙烷二醇、1,2-丁烷二醇、1,3-丁烷二醇、1,4-丁烷二醇、2,3-丁烷二醇、1,5-戊烷二醇、2-甲基-2,4-戊烷二醇、2-乙基-1,3-己烷二醇、二丙基醚、二丁基醚、二己基醚、二噁烷、乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、乙二醇二丁基醚、1,2-丁氧基乙烷、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丁基醚、2-戊酮、3-戊酮、2-己酮、2-庚酮、4-庚酮、3-乙氧基丁基乙酸酯、1-甲基戊基乙酸酯、2-乙基丁基乙酸酯、2-乙基己基乙酸酯、乙二醇单乙酸酯、乙二醇二乙酸酯、碳酸亚丙酯、碳酸亚乙酯、2-(甲氧基甲氧基)乙醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单异戊基醚、乙二醇单己基醚、2-(己氧基)乙醇、糠醇、二乙二醇、丙二醇、丙二醇单丁基醚、1-(丁氧基乙氧基)丙醇、丙二醇单甲基醚乙酸酯、二丙二醇、二丙二醇单甲基醚、二丙二醇单乙基醚、二丙二醇二甲基醚、三丙二醇单甲基醚、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、乙二醇单丁基醚乙酸酯、乙二醇单乙酸酯、乙二醇二乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单丁基醚乙酸酯、2-(2-乙氧基乙氧基)乙基乙酸酯、二乙二醇乙酸酯、三乙二醇、三乙二醇单甲基醚、三乙二醇单乙基醚、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸丙二醇单乙基醚、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸甲基乙酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸、3-甲氧基丙酸、3-甲氧基丙酸丙酯、3-甲氧基丙酸丁酯、乳酸甲基酯、乳酸乙基酯、乳酸正丙基酯、乳酸正丁基酯、乳酸异戊基酯或前述式[D-1]~式[D-3]所示的溶剂等。
其中,优选1-己醇、环己醇、1,2-乙烷二醇、1,2-丙烷二醇、丙二醇单丁基醚、乙二醇单丁基醚或二丙二醇二甲基醚。
这些不良溶剂优选为液晶取向剂所含的溶剂整体的1~80质量%。其中,优选10~80质量%。更优选的为20~70质量%。
在本发明的液晶取向剂中,除了上述物质以外,也可以添加本发明记载的聚合物以外的聚合物、用于使液晶取向膜的介电常数、导电性等电特性变化的电介质或者导电物质、用于使液晶取向膜与基板的密合性提高的硅烷偶联剂、用于提高制成液晶取向膜时的膜的硬度、致密度的交联性化合物、进而在烧成涂膜时用于使基于聚酰亚胺前体的加热的酰亚胺化高效地进行的酰亚胺化促进剂等。
<液晶取向膜>
本发明的液晶取向膜是将上述液晶取向剂涂布于基板、进行干燥、烧成而得到的膜。作为涂布本发明的液晶取向剂的基板,只要是透明性高的基板就没有特别限定,可以使用玻璃基板、氮化硅基板、亚克力基板、聚碳酸酯基板等塑料基板等,使用形成有用于液晶驱动的ITO电极等的基板从工艺简化的观点考虑是优选的。此外,对于反射型的液晶表示元件,如果是仅单侧的基板,则也可以使用硅晶圆等不透明的物体,这时的电极也可以使用铝等反射光的材料。
作为本发明的液晶取向剂的涂布方法,可列举出旋涂法、印刷法、喷墨法等。涂布本发明的液晶取向剂后的干燥、烧成工序可以选择任意的温度和时间。通常,为了充分去除所含有的有机溶剂,在50℃~120℃下干燥1分钟~10分钟后,在150℃~300℃烧成5分钟~120分钟。烧成后的涂膜的厚度没有特别限定,过薄时,有时液晶表示元件的可靠性降低,因此,为5~300nm、优选为10~200nm。
作为对得到的液晶取向膜进行取向处理的方法,可列举出摩擦法、光取向处理法等。
摩擦处理可以利用现有的摩擦装置来进行。作为此时的摩擦布的材质,可列举出棉、尼龙、人造丝等。作为摩擦处理的条件,通常使用旋转速度300~2000rpm、输送速度5~100mm/s、压入量0.1~1.0mm的条件。其后,使用纯水、醇等通过超声波清洗去除因摩擦而产生的残渣。
作为光取向处理法的具体例,可列举出如下的方法:对前述涂膜表面照射沿规定方向偏转的辐射线,根据情况进而在150~250℃的温度下进行加热处理,赋予液晶取向能力。作为辐射线,可以使用具有100~800nm的波长的紫外线及可见光线。其中,优选具有100~400nm的波长的紫外线,特别优选具有200~400nm的波长的紫外线。此外,为了改善液晶取向性,可以对涂膜基板边在50~250℃下加热边照射辐射线。前述辐射线的照射量优选为1~10,000mJ/cm2、特别优选为100~5,000mJ/cm2。由此制造的液晶取向膜能够使液晶分子沿规定的方向稳定地取向。
经偏振的紫外线的消光比越高,能够赋予越高的各向异性,因此优选。具体而言,经直线偏振的紫外线的消光比优选为10:1以上,更优选为20:1以上。
在上述中照射了经偏振的辐射线的膜可以接着用包含选自水和有机溶剂中的至少1种的溶剂进行接触处理。
作为接触处理中使用的溶剂,只要是溶解通过光照射而生成的分解物的溶剂就没有特别限定。作为具体例,可列举出水、甲醇、乙醇、2-丙醇、丙酮、甲基乙基酮、1-甲氧基-2-丙醇、1-甲氧基-2-丙醇乙酸酯、丁基溶纤剂、乳酸乙酯、乳酸甲酯、二丙酮醇、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、及乙酸环己酯等。这些溶剂可以组合使用2种以上。
从通用性、安全性的方面考虑,更优选选自由水、2-丙醇、1-甲氧基-2-丙醇及乳酸乙酯组成的组中的至少一种。特别优选水、2-丙醇、及水与2-丙醇的混合溶剂。
在本发明中,照射了经偏振的辐射线的膜与包含有机溶剂的溶液的接触处理通过浸渍处理、喷雾(spary)处理等膜与液体适宜地充分接触的这种处理来进行。当中,优选将膜在包含有机溶剂的溶液中浸渍处理优选10秒~1小时、更优选1~30分钟的方法。接触处理可以为常温也可以加热,优选在10~80℃、更优选在20~50℃下实施。此外,可以根据需要而实施超声波等改善接触的手段。
在上述接触处理之后,为了将所使用的溶液中的有机溶剂去除,可以进行基于水、甲醇、乙醇、2-丙醇、丙酮、甲乙酮等低沸点溶剂的洗涤(冲洗)、干燥中的任一者或双者。
进而,在上述中进行了基于溶剂的接触处理的膜可以为了溶剂的干燥和膜中的分子链的再取向而以150℃以上进行加热。
作为加热的温度,优选为150~300℃。温度越高,越促进分子链的再取向,但如果温度过高,则存在伴随分子链的分解之虞。因此,作为加热温度,更优选为180~250℃,特别优选为200~230℃。
进行加热的时间如果过短,则有可能无法获得分子链的再取向的效果,如果过长,则有可能分子链发生分解,因此优选为10秒~30分钟,更优选为1分钟~10分钟。
<液晶表示元件>
本发明的液晶表示元件的特征在于,具备通过前述液晶取向膜的制造方法得到的液晶取向膜。
本发明的液晶表示元件通过前述液晶取向膜的制造方法由本发明的液晶取向剂得到带液晶取向膜的基板后,按公知的方法制作液晶单元,使用其制成液晶表示元件。
作为液晶单元制作方法的一个例子,以无源矩阵结构的液晶表示元件为例进行说明。需要说明的是,也可以为在构成图像显示的各像素部分设置有TFT(Thin FilmTransistor、薄膜晶体管)等开关元件的有源矩阵结构的液晶表示元件。
首先,准备透明的玻璃制的基板,在一个基板上设置共用电极,在另一个基板上设置段电极(segment electrode)。这些电极例如可以采用ITO电极,以能够显示期望的图像的方式进行图案化。接着,在各基板上以被覆共用电极和段电极的方式设置绝缘膜。绝缘膜例如可以采用通过溶胶-凝胶法所形成的由SiO2-TiO2构成的膜。
接着,在各基板上形成本发明的液晶取向膜。接着,在一个基板上以彼此的取向膜面相对的方式重叠另一个基板,用密封材料将周边粘接。在密封材料中,为了控制基板间隙,通常预先混入有间隔物。此外,优选在不设置密封材料的面内部分也预先散布有基板间隙控制用的间隔物。在密封材料的一部分预先设置有可以从外部填充液晶的开口部。
接着,通过设置于密封材料的开口部向由2块基板和密封材料包围起来的空间内注入液晶材料。然后,用粘接剂对该开口部进行封装。注入可以使用真空注入法,也可以在大气中使用利用了毛细现象的方法。接着,进行偏光板的设置。具体而言,在2块基板的与液晶层相反一侧的面粘贴一对偏光板。通过经由以上的工序,得到本发明的液晶表示元件。
在本发明中,作为密封剂,例如可使用具有环氧基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、羟基、烯丙基、乙酰基等反应性基团的、通过紫外线照射、加热而固化的树脂。特别优选具有环氧基和(甲基)丙烯酰基这两种反应性基团的固化树脂类。
在本发明的密封剂中,可以为了提高粘接性、耐湿性而配混无机填充剂。作为可使用的无机填充剂,没有特别限定,具体可列举出:球状二氧化硅、熔融二氧化硅、晶体二氧化硅、氧化钛、钛黑、硅碳化物、氮化硅、氮化硼、碳酸钙、碳酸镁、硫酸钡、硫酸钙、云母、滑石、粘土、氧化铝、氧化镁、氧化锆、氢氧化铝、硅酸钙、硅酸铝、硅酸锂铝、硅酸锆、钛酸钡、玻璃纤维、碳纤维、二硫化钼、石棉等。其中,优选球状二氧化硅、熔融二氧化硅、晶体二氧化硅、氧化钛、钛黑、氮化硅、氮化硼、碳酸钙、硫酸钡、硫酸钙、云母、滑石、粘土、氧化铝、氢氧化铝、硅酸钙、或硅酸铝。前述无机填充剂可以将2种以上混合使用。
实施例
以下举出实施例等对本发明进行具体说明,但本发明不限定于这些实施例。需要说明的是,化合物、溶剂的缩写的含义如下。这里,Boc表示叔丁氧基羰基。
<有机溶剂>
NMP:N-甲基-2-吡咯烷酮、 BCS:丁基溶纤剂
GBL:γ-丁内酯、 THF:四氢呋喃
(1H-NMR的测定)
装置:Varian NMR system 400NB(400MHz)(Varian公司制造)、及JMTC-500/54/SS(500MHz)(JEOL公司制造)
测定溶剂:CDCl3(氘代氯仿),DMSO-d6(氘代二甲基亚砜)
基准物质:TMS(四甲基硅烷)(δ:0.0ppm,1H)及CDCl3(δ:77.0ppm,13C)
<添加剂S1的合成>
在四氢呋喃(300g)中加入4,4’-二氨基-N-甲基二苯基胺(10.0g、43.2mmol),在冰冷下用1小时滴加用四氢呋喃(50g)稀释3-三乙氧基甲硅烷基丙基异氰酸酯(23.5g)而得到的溶液。滴加结束后,在室温下搅拌24小时。对反应液进行减压浓缩,使内容量为128g。在60℃下进行加热溶解后,加入乙腈(300g)在室温进行搅拌,由此使晶体析出。对析出的晶体进行过滤,使过滤物干燥,由此得到化合物[S1](收量:22.8g、收率:75%、灰色晶体)。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6,δppm):8.20(s,2H),7.25(d,4H,J=6.8Hz),6.81(d,4H,J=6.8Hz),6.06(t,2H,J=5.8Hz),3.75(q,12H,J=7.5Hz),3.14(s,3H),3.06-3.01(m,4H),1.48-1.44(m,4H),1.15(t,18H,J=7.5Hz),0.57-0.53(m,4H).
<添加剂S2的合成>
在四氢呋喃(150g)中加入[DA-4](10.0g、23.7mmol),在冰冷下用1小时滴加用四氢呋喃(50g)稀释3-三乙氧基甲硅烷基丙基异氰酸酯(12.3g)而得到的溶液。滴加结束后,在室温搅拌24小时。对反应液进行减压浓缩,使内容量为50g后,加入乙腈(100g)在室温进行搅拌,由此使晶体析出。对析出的晶体进行过滤,使过滤物干燥,由此得到化合物[S2](收量:16.9g、收率:78%、淡茶色晶体)。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6,δppm):8.11(s,2H),7.83(s,2H),7.50(d,2H,J=8.8Hz),7.17(d,4H,J=7.0Hz),7.15(d,2H,J=8.8Hz),6.72(d,4H,J=7.0Hz),6.03-6.00(m,2H),3.84(s,3H),3.75(q,12H,J=7.0Hz),3.25(s,6H),3.05-2.99(m,4H),1.48-1.43(m,4H),1.14(t,18H,J=7.0Hz),0.57-0.52(m,4H).
<添加剂S3的合成>
在四氢呋喃(23g)中加入[DA-5](1.50g、3.80mmol),在冰冷下用5分钟滴加用四氢呋喃(7g)稀释3-三乙氧基甲硅烷基丙基异氰酸酯(1.98g)而得到的溶液。滴加结束后,在室温搅拌18小时,之后,在50℃下搅拌3小时。由于残留中间体,因此追加添加3-三乙氧基甲硅烷基丙基异氰酸酯(0.38g),在50℃下搅拌21小时。其后,进一步追加添加3-三乙氧基甲硅烷基丙基异氰酸酯(0.09g),在50℃下搅拌6小时。对反应液进行减压浓缩,使内容量为10g后,加入乙腈(15g)在室温进行搅拌,由此使晶体析出。对析出的晶体进行过滤,使过滤物干燥,由此得到化合物[S3](收量:3.0g、收率:89%、浅紫色晶体)。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6,δppm):8.36(s,2H),7.41(d,4H,J=6.8Hz),7.36(d,4H,J=6.8Hz),7.02(d,4H,J=6.8Hz),6.81(d,4H,J=6.8Hz),6.13(t,2H,J=5.8Hz),3.76(q,12H,J=7.0Hz),3.22(s,6H),3.08-3.03(m,4H),1.50-1.46(m,4H),1.14(t,18H,J=7.0Hz),0.58-0.54(m,4H).
<添加剂S4的合成>
在乙腈(30g)中加入1,4-亚苯基二异氰酸酯(1.98g、12.3mmol),在室温下用1小时滴加用乙腈(10g)稀释3-氨基丙基三乙氧基硅烷(4.82g)而得到的溶液。滴加结束后,在室温搅拌18小时。在该期间,由于搅拌不良而追加乙腈(90g)。利用NMR确认反应结束之后,对析出的晶体进行过滤,使过滤物干燥,由此得到化合物[S4](收量:6.3g、收率:94%、白色晶体)。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6,δppm):8.16(s,2H),7.20(s,4H),6.04(t,2H,J=5.6Hz),3.69(q,8H,J=7.0Hz),3.05-2.99(m,4H),1.46-1.41(m,4H),1.13(t,12H,J=7.0Hz),0.55-0.50(m,4H),0.06(s,6H).
<粘度>
下述合成例中的聚合物溶液的粘度使用E型粘度计TVE-22H(东机产业株式会社制造)以样品量1.1mL、锥形转子TE-1(1°34’、R24)、温度25℃进行测定。
(合成例1)
在带有搅拌装置及带有氮气导入管的200mL的四口烧瓶中加入DA-1(4.03g,16.5mmol)、DA-2(3.59g、9.0mmol)、及DA-3(2.51g、4.5mmol)之后,加入NMP(74.0g),边送入氮气边搅拌使其溶解。边对该溶液进行搅拌边加入(4.37g、19.5mmol)的CA-1及9.0g NMP,在40℃条件下搅拌3小时。其后,在25℃条件下加入(1.71g,8.7mmo1)的CA-2、及9.0g的NMP,之后,再搅拌12小时,由此得到聚酰胺酸溶液(粘度为480mPa·s)。该聚酰胺酸的分子量为Mn=10,660、Mw=20,512。
分取80.0g的该聚酰胺酸溶液,加入NMP 20.0g之后,加入乙酸酐6.8g、及吡啶1.8g,在50℃下反应3小时。将该反应溶液边搅拌边投入到434.4g的甲醇中,过滤分离析出的沉淀物。用甲醇对该沉淀物进行清洗,在60℃下进行减压干燥,得到聚酰亚胺的粉末。该聚酰亚胺的酰亚胺化率为75%。在得到的聚酰亚胺粉末20.0g中加入NMP 80.0g,在70℃下搅拌20hr,使其溶解,由此得到聚酰亚胺溶液(SPI-A1)。
[实施例1~3]及[比较例1~2]
将合成例1中得到的聚酰胺酸溶液以得到的液晶取向剂的组成成为表1所示的组成的方式边搅拌边加入溶剂及添加剂S1、S2、或S3,进而在室温搅拌2小时,由此得到液晶取向剂。
[表1]
聚合物*1 | 添加剂*2 | 溶剂比率*3 | |
实施例1 | SPI-A1(100) | S1(3) | NMP(45),GBL(30),BCS(20) |
实施例2 | SPI-A1(100) | S2(3) | NMP(45),GBL(30),BCS(20) |
实施例3 | SPI-A1(100) | S3(3) | NMP(45),GBL(30),BCS(20) |
比较例1 | SPI-A1(100) | - | NMP(45),GBL(30),BCS(20) |
比较例2 | SPI-A1(100) | S4(3) | NMP(45),GBL(30),BCS(20) |
※1:表示相对于液晶取向剂中的全部聚合物100重量份的各聚合物的含量(重量份)。
※2:表示相对于液晶取向剂中的全部聚合物100重量份的各添加剂的含量(重量份)。
※3:表示相对于液晶取向剂100质量份的各溶剂的含量(重量份)。
以下,示出用于评价蓄积电荷的缓和特性、闪烁特性、液晶取向性的液晶单元的制作方法。
制作具备FFS方式的液晶表示元件的结构的液晶单元。首先,准备带电极的基板。基板为纵30mm、横35mm、厚度0.7mm的玻璃基板。在基板上,作为第1层,整面形成有构成对电极的IZO电极。在第1层的对电极上,作为第2层形成有通过CVD法来成膜的SiN(氮化硅)膜。第2层的SiN膜的膜厚为500nm,作为层间绝缘膜发挥功能。在第2层的SiN膜上,作为第3层配置有对IZO膜进行图案化而形成的梳齿状的像素电极,形成有第1像素和第2像素这2个像素。各像素的尺寸为纵10mm、横约5mm。此时,第1层的对电极与第3层的像素电极通过第2层的SiN膜的作用而被电绝缘。
第3层的像素电极具有将多个中央部分弯曲的“く”字形状的电极元件排列而构成的梳齿状的形状。各电极元件的短边方向的宽度为3μm,电极元件间的间隔为6μm。形成各像素的像素电极由多个中央部分弯曲的“く”字形状的电极元件排列而构成,因此各像素的形状并非长方形,而是与电极元件同样具备在中央部分弯曲的、与粗体的“く”字相似的形状。并且,各像素以其中央的弯曲部分为界分成上下,具有弯曲部分的上侧的第1区域和下侧的第2区域。
如果将各像素的第1区域与第2区域相比较,则构成它们的像素电极的电极元件的形成方向不同。即,在以后述的液晶取向膜的摩擦方向为基准的情况下,在像素的第1区域,像素电极的电极元件以成+10°的角度(顺时针)的方式形成,在像素的第2区域,像素电极的电极元件以成-10°的角度(顺时针)的方式形成。即,各像素的第1区域与第2区域以如下方式构成:使通过在像素电极与对电极之间施加电压而引发的液晶在基板面内的旋转动作(面内切换)的方向成彼此相反方向。
接着,将在实施例及比较例中得到的液晶取向剂用孔径1.0μm的过滤器过滤之后,旋涂涂布在准备的上述带电极基板上。在80℃的热板上干燥2分钟之后,利用230℃的热风循环式烘箱进行20分钟烧成,得到膜厚60nm的聚酰亚胺膜。利用人造丝布对该聚酰亚胺膜进行摩擦(辊直径:120mm、辊转速:500rpm、移动速度:30mm/sec、压入长度:0.3mm、摩擦方向:相对于第3层的IZO梳齿电极倾斜10°的方向)之后,在纯水中进行1分钟超声波照射,进行清洗,通过送风去除水滴。其后,在80℃干燥15分钟,得到带液晶取向膜的基板。此外,作为对向基板,在背面形成有ITO电极的、具有高4μm的柱状间隔物的玻璃基板也与上述同样地形成聚酰亚胺膜,利用与上述同样的步骤得到带有实施了取向处理的液晶取向膜的基板。将上述2张带液晶取向膜的基板作为1组,以在基板上残留液晶注入口的形状印刷密封剂,将另一张基板以液晶取向膜面相向、摩擦方向为反平行的方式贴合。其后,使密封剂固化,制作单元间隙为4μm的空单元。向该空单元中通过减压注入法注入液晶MLC-3019(MELCCo.,Ltd.制造),对注入口进行封装,得到FFS方式的液晶单元。其后,对得到的液晶单元在120℃下加热1小时,在23℃放置一晩之后用于液晶取向性的评价。
<蓄积电荷的缓和特性>
将上述液晶单元设置在以偏光轴正交的方式配置的2张偏光板之间,在使像素电极和对向电极短路而成为相同电位的状态下预先从2张偏光板的下方照射LED背光灯,以在2张偏光板上测定的LED背光灯透射光的亮度成为最小的方式调节液晶单元的角度。
接着,边对该液晶单元施加频率30Hz的矩形波,边在23℃的温度下测定V-T特性(电压-透射率特性),计算相对透射率成为23%的交流电压。该交流电压相当于亮度相对于电压的变化大的区域,因此,通过亮度来评价蓄积电荷是较方便的。
接着,在23℃的温度下以相对透射率成为23%的交流电压、并且在施加5分钟频率30Hz的矩形波后叠加+1.0V的直流电压,驱动30分钟。其后,断开直流电压,再次仅施加相对透射率成为23%的交流电压、并且频率30Hz的矩形波15分钟。
蓄积的电荷的缓和越快,叠加直流电压时向液晶单元的电荷蓄积也越快,因此,蓄积电荷的缓和特性通过从刚叠加直流电压之后的相对透射率降低2%以上所需的时间来评价。即,将相对透射率在30分钟以内降低2%以上的情况定义为“良好”来进行评价、将经过30分钟相对透射率也不降低2%以上的情况定义为“不良”来进行评价。
<液晶取向性的评价>
使用该液晶单元,在60℃的恒温环境下以频率30Hz施加9VPP的交流电压190小时。其后,使液晶单元的像素电极与对向电极之间成为短路状态,在该状态下在室温放置一日。
放置后,将液晶单元设置在以偏光轴正交的方式配置的2张偏光板之间,在无电压施加的状态下预先点亮背光灯,以透射光的亮度成为最小的方式调整液晶单元的配置角度。然后,计算使液晶单元从第1像素的第2区域成为最暗的角度旋转至第1区域成为最暗的角度时的旋转角度作为角度Δ。第2像素也同样地将第2区域和第1区域进行比较,计算同样的角度Δ。然后,计算第1像素和第2像素的角度Δ值的平均值作为液晶单元的角度Δ。该液晶单元的角度Δ的值小于0.2度的情况定义为“良好”进行评价、角度Δ的值为0.2度以上的情况定义为“不良”进行评价。
<电压保持率(VHR)的评价>
对得到的液晶单元在60℃的温度下施加1V的电压60μs,测定50ms后的电压,计算电压能够保持何种程度来作为电压保持率。需要说明的是,电压保持率的测定使用TOYOCorporation制造的电压保持率测定装置VHR-1。
<光学特性(透明性)的评价>
准备纵40mm、横40m、厚度1.0mm的石英基板。接着,将液晶取向剂用1.0μm的过滤器过滤,之后旋涂在上述石英基板上。然后,在80℃的热板上干燥2分钟后,在230℃烧成20分钟,在各基板上得到膜厚100nm的聚酰亚胺膜。
透明性的评价通过测定由前述方法得到的基板的透射率来进行。具体而言,测定装置使用UV-3600(岛津制作所公司制造),在温度25℃、扫描波长300~800nm的条件下测定透射率。此时,参考(参照例)使用未涂布任何物质的石英基板来进行。对于评价,计算400~800nm的波长的平均透射率,透射率越高,评价为透明性越优异。
<评价结果>
关于使用上述实施例1~3、及比较例1~2的各液晶取向剂的液晶表示元件,将在上述中实施的余像清除时间的评价、液晶取向的稳定性评价、及透明性的评价的结果示于表2。
[表2]
※1:表示相对于液晶取向剂中的全部聚合物100重量份的各聚合物的含量(重量份)。
※2:表示相对于液晶取向剂中的全部聚合物100重量份的各添加剂的含量(重量份)。
由表2可明确,使用实施例1~3的液晶取向剂的液晶表示元件的电压保持率优异、蓄积电荷的缓和快、液晶取向性、透明性良好。
产业上的可利用性
本发明的液晶取向剂可以广泛用于TN方式、VA方式等纵向电场方式、尤其是IPS方式、FFS方式等横向电场方式的液晶表示元件。
需要说明的是,将在2018年3月19日申请的日本特许出愿2018-51091号的说明书、权利要求书及摘要的全部内容引用至此,作为本发明的说明书的公开内容并入至本申请中。
Claims (12)
1.一种液晶取向剂,其特征在于,含有下述(A)成分、(B)成分、及有机溶剂,
(A)成分:选自由具有下述式(2)表示的结构的聚酰亚胺前体及该聚酰亚胺前体的酰亚胺化聚合物组成的组中的至少一种聚合物
其中,式(1)中,R5为单键或2价的有机基团,R6为-(CH2)n-表示的结构,任意的-CH2-在彼此不相邻的条件下任选被选自醚、酯及酰胺中的键置换,R7为单键或2价的有机基团,苯环上的任意的氢原子任选被1价的有机基团置换,n为2~20的整数,
(B)成分:下述式(1)表示的化合物
其中,式(1)中,Q1及Q2分别独立地为选自下述(Q1-1)、(Q1-2)及单键中的一种,式(1)中,Q1及Q2中的至少一者为选自(Q1-1)及(Q1-2)中的一种,R1为氢原子、或一价的有机基团,
q1和q2分别独立地为0或1,
L1及L2为氢原子,其中,Q1为(Q1-1)的情况下,L1及L2任选一起形成单键,
S1及S2分别独立地为下述式(S)表示的基团,
其中,式(S)中,R2为氢原子、或烷基,L为碳数2~20的亚烷基,R3及R4分别独立地为碳数1~4的烷基、碳数2~4的烯基、或碳数2~4的炔基,q表示1~3的自然数,*表示与式(1)的键合。
3.根据权利要求2所述的液晶取向剂,其中,所述聚酰亚胺前体相对于其具有的全部结构单元包含20~100摩尔%的所述式(3)表示的结构单元。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的液晶取向剂,其中,所述(B)成分为选自由下述(B-1)~(B-9)组成的组中的至少一种化合物,
(B-1):所述式(1)中,q1、q2为0、Q1为(Q1-1)且L1、L2为氢原子的化合物、
(B-2):所述式(1)中,q1、q2为0、Q1为(Q1-1)且L1、L2一起形成单键的化合物、
(B-3):所述式(1)中,q1、q2为1、Q1为(Q1-1)、Q2为(Q1-1)且L1、L2为氢原子的化合物、
(B-4):所述式(1)中,q1、q2为1、Q1为(Q1-1)、Q2为单键且L1、L2为氢原子的化合物、
(B-5):所述式(1)中,q1、q2为1、Q1为(Q1-1)、Q2为(Q1-1)且L1、L2一起形成单键的化合物、
(B-6):所述式(1)中,q1、q2为1、Q1为单键、Q2为(Q1-1)且L1、L2为氢原子的化合物、
(B-7):所述式(1)中,q1、q2为1、Q1为(Q1-1)、Q2为单键且L1、L2一起形成单键的化合物、
(B-8):所述式(1)中,q1、q2为0、Q1为(Q1-2)且L1、L2为氢原子的化合物、
(B-9):所述式(1)中,q1、q2为1、Q1为(Q1-2)且L1、L2为氢原子的化合物。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的液晶取向剂,其中,所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、γ-丁内酯、1,3-二甲基-咪唑啉酮、甲基乙基酮、环己酮、环戊酮、或4-羟基-4-甲基-2-戊酮。
7.根据权利要求6所述的液晶取向剂,其中,所述有机溶剂包含使涂布液晶取向剂时的液晶取向膜的涂膜性、表面平滑性提高的溶剂。
8.根据权利要求1~7中任一项所述的液晶取向剂,其中,在液晶取向剂中含有1~10质量%的包含所述(A)成分的聚合物。
9.根据权利要求1~8中任一项所述的液晶取向剂,其中,相对于所述(A)成分,含有0.1~20质量%的所述(B)成分。
10.一种由权利要求1~9中任一项所述的液晶取向剂得到的液晶取向膜。
11.一种具备权利要求10所述的液晶取向膜的液晶表示元件。
12.根据权利要求11所述的液晶表示元件,其中,表示元件为横向电场方式。
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015122413A1 (ja) * | 2014-02-13 | 2015-08-20 | 日産化学工業株式会社 | 新規な液晶配向剤、ジアミン、及びポリイミド前駆体 |
WO2015156335A1 (ja) * | 2014-04-09 | 2015-10-15 | 日産化学工業株式会社 | アルコキシシリル基を有するウレア化合物を含有する液晶配向剤 |
CN105593753A (zh) * | 2013-10-01 | 2016-05-18 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜以及使用了其的液晶表示元件 |
CN105683827A (zh) * | 2013-10-23 | 2016-06-15 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜和液晶取向元件 |
CN107615145A (zh) * | 2015-03-24 | 2018-01-19 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶表示元件 |
WO2018030489A1 (ja) * | 2016-08-10 | 2018-02-15 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7524541B2 (en) | 2002-08-29 | 2009-04-28 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Material for liquid crystal aligning and liquid crystal displays made by using the same |
WO2004053583A1 (ja) | 2002-12-11 | 2004-06-24 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 液晶配向剤及びそれを用いた液晶表示素子 |
WO2013008822A1 (ja) | 2011-07-12 | 2013-01-17 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
TWI665290B (zh) * | 2014-06-24 | 2019-07-11 | 日商日產化學工業股份有限公司 | 聚合物組成物及橫向電場驅動型液晶顯示元件用液晶配向膜 |
-
2019
- 2019-03-18 CN CN201980020037.1A patent/CN111868619B/zh active Active
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105593753A (zh) * | 2013-10-01 | 2016-05-18 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜以及使用了其的液晶表示元件 |
CN105683827A (zh) * | 2013-10-23 | 2016-06-15 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜和液晶取向元件 |
WO2015122413A1 (ja) * | 2014-02-13 | 2015-08-20 | 日産化学工業株式会社 | 新規な液晶配向剤、ジアミン、及びポリイミド前駆体 |
WO2015156335A1 (ja) * | 2014-04-09 | 2015-10-15 | 日産化学工業株式会社 | アルコキシシリル基を有するウレア化合物を含有する液晶配向剤 |
CN107615145A (zh) * | 2015-03-24 | 2018-01-19 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶表示元件 |
WO2018030489A1 (ja) * | 2016-08-10 | 2018-02-15 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20200132907A (ko) | 2020-11-25 |
WO2019181878A1 (ja) | 2019-09-26 |
CN111868619B (zh) | 2024-05-24 |
JPWO2019181878A1 (ja) | 2021-03-25 |
TW201940677A (zh) | 2019-10-16 |
JP7334722B2 (ja) | 2023-08-29 |
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