CN111838150A - 一种普适增稠型农药水剂专用增效剂及其制备方法 - Google Patents

一种普适增稠型农药水剂专用增效剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本申请公开了一种普适增稠型农药水剂专用增效剂，包括下述原料制成：环氧氯丙烷、1－乙酰咪唑、氢氧化钠、乙二醇丁醚醋酸酯、Mg－Al基复合物酸/碱双活性位催化剂。本发明的有益效果为：本发明增效剂不仅具有很好的除草效果，而且对环境友好，使用方便，工艺简单，适合工业化生产；应用于农药水剂时，润湿性好，可使水剂具有较低的表面张力(小于20mN/m)，并具有调节功能，增效效果显著；稀释200倍后，起泡性不足20mL；对农药水剂的效果明显提高，有效率达到95％以上，能明显降低制剂用量；此外本发明所述增效剂，闪点高，不燃不爆，生产贮存运输安全，符合环保可持续发展要求，具有良好的市场经济前景。

Description

一种普适增稠型农药水剂专用增效剂及其制备方法
技术领域
本发明属于农药助剂技术领域，具体涉及一种普适增稠型农药水剂专用增效剂及其制备方法。
背景技术
农药剂型加工通过对原药赋形，使原药获得更长期的货架寿命和较高的生物活性，是农药工业和应用过程中，使用的各种辅助物料的总称。虽然是一类助剂，但农药助剂本身一般没有生物活性的关键构成部分，也是农药学领域中的重要研究方向之一。农药助剂是在农药剂型的加工，但是在剂型配方中或使用药剂时不可缺失且威力强大的添加物质。通过对农药制剂加工，可把少量的农药均匀地分布在农田中，最大限度发挥农药作用；可克服农药的不足之处，提升使用者的安全性；减少对环境的压力，调整操作性能，提高现有农药的效能，农药助剂不仅可以增强制剂的物理稳定性，使有效成分在靶标上的扩散和渗透更有利，有助于增强药用效果，使农药的作用时间延长，提高化学农药的利用率。
就目前来讲，国内尚未出现一种满足经济、环保、高效的普适增稠型农药水剂专用增效剂，农药水剂专用增效剂的研究任重而道远。
发明内容
为克服现有技术存在的上述缺陷，本发明的目的在于提供一种普适增稠型农药水剂专用增效剂及其制备方法，用于提高水基化制剂农药的药效，降低制剂使用量。
为实现本发明的上述目的，本发明采用以下技术方案：
本申请的第一方面，一种普适增稠型农药水剂专用增效剂，包括下述摩尔份数的原料组成：环氧氯丙烷150－300份、1－乙酰咪唑100－220份、氢氧化钠180－360份、乙二醇丁醚醋酸酯200－350份、Mg－Al基复合物酸/碱双活性位催化剂0.3－0.8份。
上述一种普适增稠型农药水剂专用增效剂，作为一种优选地实施方案，所述一种普适增稠型农药水剂专用增效剂包括下述摩尔份数的原料制成：环氧氯丙烷160－260份、1－乙酰咪唑150－200份、氢氧化钠250－300份、乙二醇丁醚醋酸酯250－300份、Mg－Al基复合物酸/碱双活性位催化剂0.4－0.6份；所述增效剂的相对分子量为20000－30000。
上述一种普适增稠型农药水剂专用增效剂，作为一种优选地实施方案，所述一种普适增稠型农药水剂专用增效剂包括下述摩尔份数的原料制成：环氧氯丙烷180份、1－乙酰咪唑160份、氢氧化钠180份、乙二醇丁醚醋酸酯290份、Mg－Al基复合物酸/碱双活性位催化剂0.5份。
环氧氯丙烷别称3－氯－1，2－环氧丙烷，是一种无色液体，有类似氯仿的气味的有机化合物，是一种重要的有机合成原料与中间体。环氧氯丙烷分子中含有两个活泼的原子，可与多种物质反应，生成种类繁多的衍生物，此外环氧氯丙烷本身能发生均聚或与其它物质发生共聚，制备多种特殊用途的高分子化合物。它可用于溶剂、增塑剂、稳定剂、表面活性剂和医药等行业，还可用于制造各种具有特殊功能的合成树脂。
1－乙酰咪唑是一种分子式为C5H6N2O，分子量为110.11的有机物，为白色粉末状固体。
乙二醇丁醚醋酸酯又称2－正丁氧基乙基乙酸酯，它是一种有机原料，其分子式为8H18O4，分子量为178.2261。可用作油墨油剂及烤焐的釉油，尤其适用于丝网油墨、轿车漆、电视机漆、冰箱漆、飞机漆等高档油漆中。
Mg－Al基复合物酸/碱双活性位催化剂，其合成过程参考文献《Bola型离子液体基有机硅表面活性剂的合成及表面活性》。
Mg－Al基复合物酸/碱双活性位催化剂的具体合成方法为：称取0.75molMg(NO3)2·6H2O晶体和0.376molAl(NO3)3·9H2O晶体溶解于1L去离子水中，配成Al(NO3)3和Mg(NO3)2的混合溶液；
将300mL0.9mol/L的Na2CO3溶液加入到上述混合溶液中，再用2.25mol/L的氢氧化钠调节溶液的pH至碱性(pH＝8.5－9.5)；然后在室温下继续搅拌混合溶液约5－6h，抽滤、洗涤至中性，在80℃烘箱中烘干过夜；
取烘干后的样品10g，加入到含花生酸2.5g/L的异丙醇溶液中，加热至溶液沸腾并冷却回流2h，待反应完成后，冷却至室温，将生成物抽滤、洗涤至中性，在80℃烘箱中烘干过夜，最后在马弗炉中于500℃下焙烧5h，再将其进行成型处理即得到最终的Mg－Al基复合物酸/碱双活性位催化剂。
本申请的第二方面，提供一种普适增稠型农药水剂专用增效剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)向去离子水中加入乙二醇丁醚醋酸酯，搅拌至完全溶解，再向水溶液中加入1－乙酰咪唑，加热并进行搅拌，然后加入Mg－Al基复合物酸/碱双活性位催化剂反应得初产物；
(2)向初产物中滴加环氧氯丙烷与氢氧化钠混合溶液，待滴加完毕，在加热的条件下搅拌进行反应得中间产物；
(3)步骤(2)所得中间产物经冷却、过滤、重结晶处理得所述普适增稠型农药水剂专用增效剂。
上述一种普适增稠型农药水剂专用增效剂的制备方法，作为一种优选的实施方案，步骤(1)中，加热的温度为65－75℃，搅拌的速度为200－400rpm，加热过程中，待水溶液的温度升至30℃时加入Mg－Al基复合物酸/碱双活性位催化剂，优选地，步骤(1)中，加热的温度为70℃，搅拌的速度为300rpm。
上述一种普适增稠型农药水剂专用增效剂的制备方法，作为一种优选的实施方案，步骤(2)中，混合溶液的滴加速度为5mL/min－30mL/min，优选地，混合溶液的滴加速度为10mL/min；更优选地，混合溶液中环氧氯丙烷与氢氧化钠的摩尔比为1：1.2。
上述一种普适增稠型农药水剂专用增效剂的制备方法，作为一种优选的实施方案，步骤(2)中，反应的温度为80－90℃，在此温度下反应的时间为100－140min，优选地，反应的温度为85℃，在此温度下反应的时间为120min。
上述一种普适增稠型农药水剂专用增效剂的制备方法，作为一种优选的实施方案，步骤(3)中，所述冷却为将中间产物置于冰水浴中进行冷却，待冷却至室温进行过滤。
上述一种普适增稠型农药水剂专用增效剂的制备方法，作为一种优选的实施方案，步骤(3)中，过滤所得晶体，使用去离子水重结晶，优选地，使用去离子水重结晶的次数为2－3次。
相对于现有技术，本发明的有益效果为：
1、本发明增效剂以环氧氯丙烷、1－乙酰咪唑、氢氧化钠、乙二醇丁醚醋酸酯、去离子水、Mg－Al基复合物酸/碱双活性位催化剂为原料，通过共聚合反应、环氧化反应和催化反应合成了一种普适增稠型农药水剂专用增效剂，不仅具有很好的除草效果，而且对环境友好，使用方便，工艺简单，适合工业化生产。
2、本发明增效剂应用于农药水剂时，润湿性好，可使水剂具有较低的表面张力(小于20mN/m)，并具有调节功能，增效效果显著。
3、本发明增效剂制备的农药水剂起泡性低，稀释200倍后，起泡性不足20mL。
4、对农药水剂的效果明显提高，有效率达到95％以上，能明显降低制剂用量。
5、本发明所述增效剂，闪点高，不燃不爆，生产贮存运输安全，符合环保可持续发展要求，具有良好的市场经济前景。
附图说明
图1a没加农药助剂的农药水剂的除草效果图；
图1b加有10％市售1农药助剂的农药水剂的除草效果图；
图1c加有10％市售2农药助剂的农药水剂的除草效果图；
图1d加有10％市售3农药助剂的农药水剂的除草效果图；
图1e加有10％市售4农药助剂的农药水剂的除草效果图；
图1f加有10％实施例3制备的专用增效剂的农药水剂的除草效果图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明的技术方案进行详细的描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所得到的所有其它实施方式，都属于本发明所保护的范围实施例1
本实施例提供一种普适增稠型农药水剂专用增效剂，包括下述摩尔份数的原料制成：环氧氯丙烷150份、1－乙酰咪唑120份、氢氧化钠180份、乙二醇丁醚醋酸酯250份、Mg－Al基复合物酸/碱双活性位催化剂0.4份。
所述一种普适增稠型农药水剂专用增效剂的制备方法，包括以下步骤：
将250份的乙二醇丁醚醋酸酯加入去离子水中，搅拌至完全溶解，然后加入120份1－乙酰咪唑，倒入带有温度计和搅拌器的三口烧瓶中，置于恒温水浴锅中室温快速搅拌，待水溶液的温度升至30℃时向烧瓶中加0.4份Mg－Al基复合物酸/碱双活性位催化剂，在恒温水浴锅中边以200rpm的搅拌速度进行搅拌边升温至65℃，利用恒流泵以10ml/min的滴加速度向烧瓶中缓慢滴加环氧氯丙烷与氢氧化钠混合溶液，滴加完毕后升温至80℃，继续搅拌反应100min，反应完毕后，将溶液倒入烧杯中，置于冰水浴中冷却至室温，过滤并取析出的晶体使用去离子水重结晶3次，得所述普适增稠型农药水剂专用增效剂，产率约为70％。
实施例2
本实施例提供一种普适增稠型农药水剂专用增效剂，包括下述摩尔份数的原料制成：环氧氯丙烷270份、1－乙酰咪唑150份、氢氧化钠324份、乙二醇丁醚醋酸酯270份、Mg－Al基复合物酸/碱双活性位催化剂0.5份。
所述一种普适增稠型农药水剂专用增效剂的制备方法，包括以下步骤：
将270份的乙二醇丁醚醋酸酯加入去离子水中，搅拌至完全溶解，然后加入150份1－乙酰咪唑，倒入带有温度计和搅拌器的三口烧瓶中，置于恒温水浴锅中并快速搅拌，待水溶液的温度升至30℃时向烧瓶中加0.5份Mg－Al基复合物酸/碱双活性位催化剂，在恒温水浴锅中边以250rpm的搅拌速度进行搅拌边升温至68℃，利用恒流泵向烧瓶中以5mL/min滴速缓慢滴加环氧氯丙烷与氢氧化钠混合溶液(环氧氯丙烷与氢氧化钠摩尔比1：1.2)，滴加完毕后升温至82℃，继续搅拌反应110min，反应完毕后，将溶液倒入烧杯中，置于冰水浴中冷却至室温，过滤并取析出的晶体使用去离子水重结晶2次，得所述普适增稠型农药水剂专用增效剂，产率约为70％。
实施例3
本实施例提供一种普适增稠型农药水剂专用增效剂，包括下述摩尔份数的原料制成：环氧氯丙烷160份、1－乙酰咪唑160份、氢氧化钠192份、乙二醇丁醚醋酸酯300份、Mg－Al基复合物酸/碱双活性位催化剂0.7份。
所述一种普适增稠型农药水剂专用增效剂的制备方法，包括以下步骤：
将300份的乙二醇丁醚醋酸酯加入去离子水中，搅拌至完全溶解，然后加入160份1－乙酰咪唑，倒入带有温度计和搅拌器的三口烧瓶中，置于恒温水浴锅中并快速搅拌，待水溶液的温度升至30℃时向烧瓶中加0.7份Mg－Al基复合物酸/碱双活性位催化剂，在恒温水浴锅中边以300rpm的搅拌速度进行搅拌边升温至70℃，利用恒流泵以15ml/min的滴加速度向烧瓶中缓慢滴加环氧氯丙烷与氢氧化钠混合溶液(环氧氯丙烷与氢氧化钠摩尔比1：1.2)，滴加完毕后升温至85℃，继续搅拌反应120min，反应完毕后，将溶液倒入烧杯中，置于冰水浴中冷却至室温，过滤并取析出的晶体使用去离子水重结晶3次，得所述普适增稠型农药水剂专用增效剂，产率约为70％。
实施例4
本实施例提供一种普适增稠型农药水剂专用增效剂，包括下述摩尔份数的原料制成：环氧氯丙烷200份、1－乙酰咪唑170份、氢氧化钠240份、乙二醇丁醚醋酸酯310份、Mg－Al基复合物酸/碱双活性位催化剂0.6份。
所述一种普适增稠型农药水剂专用增效剂的制备方法，包括以下步骤：
将310份的乙二醇丁醚醋酸酯加入去离子水中，搅拌至完全溶解，然后加入170份1－乙酰咪唑，倒入带有温度计和搅拌器的三口烧瓶中，置于恒温水浴锅中并快速搅拌，待水溶液的温度升至30℃时向烧瓶中加0.6份Mg－Al基复合物酸/碱双活性位催化剂，在恒温水浴锅中边以300rpm的搅拌速度进行搅拌边升温至72℃，利用恒流泵以25ml/min的滴加速度向烧瓶中缓慢滴加环氧氯丙烷与氢氧化钠混合溶液(环氧氯丙烷与氢氧化钠摩尔比1：1.2)，滴加完毕后升温至88℃，继续搅拌反应120min，反应完毕后，将溶液倒入烧杯中，置于冰水浴中冷却至室温，过滤并取析出的晶体使用去离子水重结晶2次，得所述普适增稠型农药水剂专用增效剂，产率约为70％。
实施例5
本实施例提供一种普适增稠型农药水剂专用增效剂，包括下述摩尔份数的原料制成：环氧氯丙烷300份、1－乙酰咪唑180份、氢氧化钠360份、乙二醇丁醚醋酸酯320份、Mg－Al基复合物酸/碱双活性位催化剂0.7份。
所述一种普适增稠型农药水剂专用增效剂的制备方法，包括以下步骤：
将320份的乙二醇丁醚醋酸酯加入去离子水中，搅拌至完全溶解，然后加入180份1－乙酰咪唑，倒入带有温度计和搅拌器的三口烧瓶中，置于恒温水浴锅中并快速搅拌，待水溶液的温度升至30℃时向烧瓶中加0.7份Mg－Al基复合物酸/碱双活性位催化剂，在恒温水浴锅中边以400rpm的搅拌速度进行搅拌边升温至75℃，利用恒流泵以30ml/min的滴加速度向烧瓶中缓慢滴加环氧氯丙烷与氢氧化钠混合溶液(环氧氯丙烷与氢氧化钠摩尔比1：1.2)，滴加完毕后升温至90℃，继续搅拌反应140min，反应完毕后，将溶液倒入烧杯中，置于冰水浴中冷却至室温，过滤并取析出的晶体使用去离子水重结晶2次，得所述普适增稠型农药水剂专用增效剂，产率约为70％。
1、本申请所述一种普适增稠型农药水剂专用增效剂的性能研究
1.1.粘度测定
实验仪器：NDJ－1型旋转式粘度计(上海衡平仪器仪表厂)
转子：1号转子，转速：12转/分；测试温度：室温
1.2.表面张力测定
实验仪器：接触角/表界面张力测定仪(上海轩轶创析工业设备有限公司)
测试温度：室温－45℃，测量方法：铂金圆环法；
1.3.pH值测定
称量1.0g本申请所述农药水剂专用增效剂产品放入烧杯中，加入去离子水至100g，搅拌均匀，用pH计测量pH值；
1.4.起泡性测定
使用250mL容量瓶称取200g自来水，加入1g本申请所述农药水剂专用增效剂产品，上下颠倒30次，放于水平桌面，静置1分钟后观察泡沫高低；
1.5.相对分子量测定
采用凝胶渗透色谱法(GPC)，聚苯乙烯作标准品，测定本申请所述农药水剂专用增效剂的相对分子量。
本申请所述一种普适增稠型农药水剂专用增效剂的性能测定结果如表1所示：
表1本申请所示普适增稠型农药水剂专用增效剂的性能
粘度mPa.s 表面张力mN/m pH 起泡性ml 相对分子量
实施例1 290 16.2 5.2 16 21200
实施例2 220 16.6 5.6 16.5 23300
实施例3 270 15.5 5.9 17 22400
实施例4 230 17.2 5.3 17.5 22100
实施例5 230 17.6 4.9 18.5 22500
2、本申请所述普适增稠型农药水剂专用增效剂的功效研究
药效实例：30％草甘膦+6％草铵膦水剂
将实施例3制备的专用增效剂添加量10％的农药水剂，与4种市售增效剂添加量10％的农药水剂，兑水茎叶喷雾，防治田间杂草，由施药10天后药效试验照片如图1所示，从图1可知，在防治杂草方面本发明所述专用增效剂的效果优于市售助剂。
实验条件
温度：25℃～34℃； 天气：晴朗；
施药时间：2019.6.16，下午12：00至14：00；
防治对象：一年蓬； 试验面积：9m2； 制剂用量：350ml/亩；
稀释倍数：稀释200倍；
施药方式：喷雾器人工茎叶均匀喷雾处理，施药者为同一人
表2不同助剂的加入量
Figure BDA0002586163160000091
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员，在不脱离本发明方法的前提下，还可以做出若干改进和补充，这些改进和补充也应视为本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种普适增稠型农药水剂专用增效剂，其特征在于，包括下述摩尔份数的原料组成：环氧氯丙烷150－300份、1－乙酰咪唑100－220份、氢氧化钠180－360份、乙二醇丁醚醋酸酯200－350份、Mg－Al基复合物酸/碱双活性位催化剂0.3－0.8份。
2.根据权利要求1所述一种普适增稠型农药水剂专用增效剂，其特征在于，包括下述摩尔份数的原料制成：环氧氯丙烷160－260份、1－乙酰咪唑150－200份、氢氧化钠250－300份、乙二醇丁醚醋酸酯250－300份、Mg－Al基复合物酸/碱双活性位催化剂0.4－0.6份；
优选地，所述增效剂的相对分子量为20000－30000。
3.根据权利要求1所述一种普适增稠型农药水剂专用增效剂，其特征在于，包括下述摩尔份数的原料制成：环氧氯丙烷180份、1－乙酰咪唑160份、氢氧化钠180份、乙二醇丁醚醋酸酯290份、Mg－Al基复合物酸/碱双活性位催化剂0.5份。
4.权利要求1－3之一所述一种普适增稠型农药水剂专用增效剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)向去离子水中加入乙二醇丁醚醋酸酯，搅拌至完全溶解，再向水溶液中加入1－乙酰咪唑，加热并进行搅拌，然后加入Mg－Al基复合物酸/碱双活性位催化剂反应得初产物；
(2)向初产物中滴加环氧氯丙烷与氢氧化钠混合溶液，待滴加完毕，在加热的条件下搅拌进行反应得中间产物；
(3)步骤(2)所得中间产物经冷却、过滤、重结晶处理得所述普适增稠型农药水剂专用增效剂。
5.根据权利要求4所述一种普适增稠型农药水剂专用增效剂的制备方法，其特征在于：
步骤(1)中，加热的温度为65－75℃，搅拌的速度为200－400rpm，加热过程中，待水溶液的温度升至30℃时加入Mg－Al基复合物酸/碱双活性位催化剂，优选地，步骤(1)中，加热的温度为70℃，搅拌的速度为300rpm。
6.根据权利要求4所述一种普适增稠型农药水剂专用增效剂的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，混合溶液的滴加速度为5mL/min－30mL/min，优选地，混合溶液的滴加速度为10mL/min；更优选地，混合溶液中环氧氯丙烷与氢氧化钠的摩尔比为1：1.2。
7.根据权利要求4所述一种普适增稠型农药水剂专用增效剂的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，反应的温度为80－90℃，在此温度下反应的时间为100－140min，优选地，反应的温度为85℃，在此温度下反应的时间为120min。
8.根据权利要求4所述一种普适增稠型农药水剂专用增效剂的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，所述冷却为将中间产物置于冰水浴中进行冷却，待冷却至室温进行过滤。
9.根据权利要求4所述一种普适增稠型农药水剂专用增效剂的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，过滤所得晶体，使用去离子水重结晶，优选地，使用去离子水重结晶的次数为2－3次。
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