CN111821911A - 一种季铵盐松香基Gemini表面活性剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种季铵盐松香基Gemini表面活性剂及其制备方法，该表面活性剂是一种带三环二萜结构的新型表面活性剂，其是将脱氢枞胺和环氧氯丙烷经开环反应得到中间体RGS，随后将中间体RGS分别和N，N‑二甲基十二烷基胺（N，N‑二甲基十四烷基胺、N，N‑二甲基十六烷基胺、N，N‑二甲基十八烷基胺）反应分别经反应、提纯制得。本发明制备的季铵盐松香基Gemini表面活性剂结构新颖，含有刚性环状结构对芳香类化合物有较好的乳化性能，同时具有较低的临界胶束浓度，并且具有良好的清洗性能，与其他表面活性剂复配时将会表现出良好的兼容性和协同作用。

Description

一种季铵盐松香基Gemini表面活性剂及其制备方法
技术领域
本发明属于表面活性剂制备技术领域，具体涉及一种季铵盐松香基Gemini表面活性剂及其制备方法。
背景技术
Gemini表面活性剂由两个疏水链和两个亲水头基组成，它们之间通过柔性或刚性基团的间隔基相连，使Gemini表面活性剂分子既具有亲水性又具有亲脂性，同时相比于传统表面活性剂Gemini表面活性剂具有更好的乳化性，可将其作为清洗剂应用。印刷电路板曾被认为是低技术含量的产品，但现在正发展成为高科技产品，几乎所有电子产品中都可以找到印刷电路板，印刷电路板是重要的电子元件，但在电子制造工艺中会引入许多污染物，例如组装线路板在装联焊接的过程中，为了确保焊接的可靠性，必须使用活性较高的松香助焊剂，这些松香助焊剂残留在组装线路板上会腐蚀线路板和元器件，同时会降低其表面绝缘电阻，尤其是在高温高湿条件下，会出现严重的腐蚀和漏电，影响整机的可靠性。未来工业清洗剂的发展方向是水基型清洗剂，而表面活性剂是水基清洗剂的灵魂。因此，设计合成简单高效具有应用价值的表面活性剂是该领域下一步主要的工作方向。如中国专利（CN110787720A）公开了一种含氟双子表面活性剂及其制备方法，主要涉及含氟新材料制备技术领域。该方法是由含4~6全氟链烯烃Rf-A-CH=CH2与N,N＇-二甲基烷基二胺CH3NHRNHCH3反应生成含氟二叔胺，再与双氧水氧化反应、氯乙酸钠（氯烷基磺酸钠）、含卤素烷烃进行季铵化反应，调配后得到产品。但是这种Gemini表面活性剂对于松香类的乳化性能并不好。中国专利（CN110961030A）公开一类吗啉头基阳离子双子表面活性剂及其制备与应用。但因其结构因素将其更多地应用在油田采用、消防灭火领域。因此，开发一种高效环保、容易制备的松香基Gemini表面活性剂在松香类物质的清洗领域是具有远大意义的。
发明内容
本发明的目的在于针对现有Gemini表面活性剂种类的不足，提供一种季铵盐松香基Gemini表面活性剂及其制备方法。本发明的季铵盐松香基Gemini表面活性剂对芳香类化合物有好的乳化性能，具有较低的临界胶束浓度，并且具有良好的清洗性能，与其他表面活性剂复配时表现出良好的兼容性和协同作用，是一种新型高效表面活性剂。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种季铵盐松香基Gemini表面活性剂，其是以铵根离子作为亲水基团，以长链烷烃，松香基团作为疏水基团，其具体结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
；其中R=C12H25, C14H29, C16H33或C18H37。
所述Gemini表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
（1）在一定温度下向单口烧瓶中加入以无水乙醇为溶剂的脱氢枞胺，随后缓慢滴加环氧氯丙烷，控制滴加量，1.5~2 h滴加完成，搅拌10~12 h，反应结束后，减压旋蒸除去未反应的环氧氯丙烷和溶剂，制得中间体RGS，其结构式如下：
Figure 203076DEST_PATH_IMAGE002
；
（2）将中间体RGS与N，N-二甲基长链脂肪胺按一定比例混合，加入无水乙醇作为溶剂，80 ℃加热回流反应24 h，减压蒸馏除去溶剂。将所得的产物用乙酸乙酯/乙醇的混合溶剂洗涤除去未反应的N，N-二甲基长链脂肪胺。经重结晶，过滤和真空干燥后所得产物即为四种季铵盐松香基Gemini表面活性剂RGS-12,RGS-14,RGS-16,RGS-18。上述步骤（1）中所用脱氢枞胺和环氧氯丙烷的物质的量比为1:3。
上述步骤（2）中所述的混合溶剂为中间体RGS与N，N-二甲基十二烷基胺（N，N-二甲基十四烷基胺、N，N-二甲基十六烷基胺、N，N-二甲基十八烷基胺）混合，其中中间体RGS与N，N-二甲基十二烷基胺（N，N-二甲基十四烷基胺、N，N-二甲基十六烷基胺、N，N-二甲基十八烷基胺）的物质的量比为1：3。
本发明相对于现有技术，具有如下的优点及有益效果：
（1）本发明制备的季铵盐松香基Gemini表面活性剂是一种结构新颖的表面活性剂，其具有较低的临界胶束浓度，良好的发泡能力和泡沫稳定性。
（2）本发明制备的季铵盐松香基Gemini表面活性剂中疏水尾链为不同长度的烷烃链和大的刚性环，同时具有季铵盐结构，季铵盐上的N对松香的清洗有活化作用，可以降低清洗条件（用少量的表面活性剂达到良好的清洗效果）提高清洗率，减少清洗成本。
（3）本发明制备的季铵盐松香基Gemini表面活性剂制备工艺简单，易于工业化生产。
附图说明
图1为季铵盐松香基Gemini表面活性剂的红外谱图；
图2为季铵盐松香基Gemini表面活性剂的接触角图；
图3为季铵盐松香基Gemini表面活性剂用于清洗电路板效果图。
具体实施方式
为了使本发明所述的内容更加便于理解，下面结合具体实施方式对本发明所述的技术方案做进一步的说明，但是本发明不仅限于此。
实施例1
（1）将10 g脱氢枞胺固体（0.035 mol）加入到单口烧瓶中，随后加入40 mL的无水乙醇将其溶解，再缓慢滴加9 mL的环氧氯丙烷，控制滴加量，1.5 h内滴加完成，在25 ℃下搅拌反应12 h，反应结束后，减压旋蒸除去未反应的环氧氯丙烷和溶剂，制得中间体RGS；
（2）将10.5 g中间体RGS与N，N-二甲基十二烷基胺（按物质的量比为1：3混合，加入40mL无水乙醇作为溶剂，80 ℃加热回流反应24 h，减压蒸馏除去溶剂。将所得的产物用乙酸乙酯/乙醇的混合溶剂洗涤除去未反应的N，N-二甲基十二烷基胺。经重结晶，过滤和真空干燥后所得产物即为四种季铵盐松香基Gemini表面活性剂RGS-12。
本实例条件下的季铵盐松香基Gemini表面活性剂RGS-12的红外谱图见图1。由图可以看出：2970.90 cm-1和2908.05 cm-1的2个强吸收峰是长碳链的特征振动峰，1050～1200 cm-1之间的吸收峰是C—C、C—N的特征峰，500～700 cm-1之间的吸收峰是C—Cl的特征峰，这表明合成产物为目标产物季铵盐松香基Gemini表面活性剂RGS-12。
本实施例季铵盐松香基Gemini表面活性剂RGS-12的接触角图见图2，将本实施例的季铵盐松香基Gemini表面活性剂RGS-12配制成0.2 mol/L和0.5 mol/L的水溶液，对电路板上的残留物进行清洗，清洗效果图见图3。如图可以看出清洗前电路板上有大量的细小松香残留物，用0.2 mol/L, 0.5 mol/L浓度的季铵盐松香基Gemini表面活性剂RGS-12水溶液对其进行清洗，可以看到被0.2 mol/L季铵盐松香基Gemini表面活性剂RGS-12水溶液清洗后的电路板残留物有所减少，加大表面活性剂的浓度，用相同量的季铵盐松香基Gemini表面活性剂RGS-12水溶液进行清洗，可以明显的看到电路板被清洁干净。实验测得本实施例季铵盐松香基Gemini表面活性剂RGS-12的CMC为8.06×10-5 mol / L。
实施例2
（1）将10 g脱氢枞胺固体（0.035 mol）加入到单口烧瓶中，随后加入40 mL的无水乙醇将其溶解，再缓慢滴加9 mL的环氧氯丙烷，控制滴加量，1.5 h内滴加完成，在25 ℃下搅拌反应12 h，反应结束后，减压旋蒸除去未反应的环氧氯丙烷和溶剂，制得中间体RGS；
（2）将10.5 g中间体RGS与N，N-二甲基十四烷基胺（按物质的量比为1：3混合，加入40mL无水乙醇作为溶剂，80 ℃加热回流反应24 h，减压蒸馏除去溶剂。将所得的产物用乙酸乙酯/乙醇的混合溶剂洗涤除去未反应的N，N-二甲基十四烷基胺。经重结晶，过滤和真空干燥后所得产物即为四种季铵盐松香基Gemini表面活性剂RGS-14。
本实例条件下的季铵盐松香基Gemini表面活性剂RGS-14的红外谱图见图1。由图可以看出：2983.77 cm-1和2895.18 cm-1的2个强吸收峰是长碳链的特征振动峰，1050～1200 cm-1之间的吸收峰是C—C、C—N的特征峰，500～700 cm-1之间的吸收峰是C—Cl的特征峰，这表明合成产物为目标产物季铵盐松香基Gemini表面活性剂RGS-14。
本实施例季铵盐松香基Gemini表面活性剂RGS-14的接触角图见图2。
实施例3
（1）将10 g脱氢枞胺固体（0.035 mol）加入到单口烧瓶中，随后加入40 mL的无水乙醇将其溶解，再缓慢滴加9 mL的环氧氯丙烷，控制滴加量，1.5 h内滴加完成，在25 ℃下搅拌反应12 h，反应结束后，减压旋蒸除去未反应的环氧氯丙烷和溶剂，制得中间体RGS；
（2）将10.5 g中间体RGS与N，N-二甲基十六烷基胺（按物质的量比为1：3混合，加入40mL无水乙醇作为溶剂，80 ℃加热回流反应24 h，减压蒸馏除去溶剂。将所得的产物用乙酸乙酯/乙醇的混合溶剂洗涤除去未反应的N，N-二甲基十六烷基胺。经重结晶，过滤和真空干燥后所得产物即为四种季铵盐松香基Gemini表面活性剂RGS-16。
实施例4
（1）将10 g脱氢枞胺固体（0.035 mol）加入到单口烧瓶中，随后加入40 mL的无水乙醇将其溶解，再缓慢滴加9 mL的环氧氯丙烷，控制滴加量，1.5 h内滴加完成，在25 ℃下搅拌反应12 h，反应结束后，减压旋蒸除去未反应的环氧氯丙烷和溶剂，制得中间体RGS；
（2）将10.5 g中间体RGS与N，N-二甲基十八烷基胺（按物质的量比为1：3混合，加入40mL无水乙醇作为溶剂，80 ℃加热回流反应24 h，减压蒸馏除去溶剂。将所得的产物用乙酸乙酯/乙醇的混合溶剂洗涤除去未反应的N，N-二甲基十八烷基胺。经重结晶，过滤和真空干燥后所得产物即为四种季铵盐松香基Gemini表面活性剂RGS-18。
实施例5
（1）将10 g脱氢枞胺固体（0.035 mol）加入到单口烧瓶中，随后加入40 mL的无水乙醇将其溶解，再缓慢滴加9 mL的环氧氯丙烷，控制滴加量，1.5 h内滴加完成，在25 ℃下搅拌反应12 h，反应结束后，减压旋蒸除去未反应的环氧氯丙烷和溶剂，制得中间体RGS；
（2）将10.5 g中间体RGS与N，N-二甲基十八烷基胺（按物质的量比为1：3混合，加入40mL无水乙醇作为溶剂，85 ℃加热回流反应24 h，减压蒸馏除去溶剂。将所得的产物用乙酸乙酯/乙醇的混合溶剂洗涤除去未反应的N，N-二甲基十八烷基胺。经重结晶，过滤和真空干燥后所得产物即为四种季铵盐松香基Gemini表面活性剂RGS-18。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他任何未背离本发明的精神实质与原理下所做的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种季铵盐松香基Gemini表面活性剂，其特征在于：其结构式如下：
Figure 173870DEST_PATH_IMAGE001
；
其中R=C12H25， C14H29，C16H33或 C18H37。
2.一种如权利要求1所述的季铵盐松香基Gemini表面活性剂的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
（1）在23~26 ℃下向单口烧瓶中加入以无水乙醇为溶剂的脱氢枞胺，随后缓慢滴加环氧氯丙烷，控制滴加量，1.5~2 h滴加完成，搅拌10~12 h，反应结束后，减压旋蒸除去未反应的环氧氯丙烷和溶剂，制得中间体RGS；
（2）将中间体RGS与N，N-二甲基长链脂肪胺按一定比例混合，加入无水乙醇作为溶剂，80 ℃加热回流反应24 h，减压蒸馏除去溶剂；将所得的产物用乙酸乙酯/乙醇的混合溶剂洗涤除去未反应的N，N-二甲基长链脂肪胺；经重结晶，过滤和真空干燥后得到季铵盐松香基Gemini表面活性剂。
3.根据权利要求2所述的季铵盐松香基Gemini表面活性剂的制备方法，其特征在于：步骤（1）中所用脱氢枞胺和环氧氯丙烷的物质的量比为1: 3。
4.根据权利要求2所述的季铵盐松香基Gemini表面活性剂的制备方法，其特征在于：步骤（1）中所加入溶剂量为30~40 ml。
5.根据权利要求2所述的季铵盐松香基Gemini表面活性剂的制备方法，其特征在于：步骤（2）中所述的N，N-二甲基长链脂肪胺分别为N，N-二甲基十二烷基胺、N，N-二甲基十四烷基胺、N，N-二甲基十六烷基胺、N，N-二甲基十八烷基胺。
6.根据权利要求2所述的季铵盐松香基Gemini表面活性剂的制备方法，其特征在于：步骤（2）中所述的混合溶剂为乙酸乙酯/乙醇的混合溶剂，其中乙酸乙酯和乙醇的体积比分别为10:1、7:1、6.5:1、6:1。
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RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20201027

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