CN111812258B - 一种极性桥联环糊精手性整体柱的制备方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种极性桥联环糊精手性整体柱的制备方法及其应用,属于分析化学领域。所述的整体柱是先将环糊精与N,N‑(1,2‑二羟乙烯)二丙烯酰胺DAA溶于去离子水中,在引发剂AIBA的条件下反应生成极性桥联环糊精,然后加入尿素和甲醛通过一锅热缩聚法在30 min内快速制备了一种极性桥联环糊精手性整体柱。本发明中制备方法简单,反应快速,通过采用极性大的桥联剂构建环糊精双分子桥联结构,可以提供额外的亲水相互作用,显著增强固定相的手性识别能力,在电色谱中展现了对多种氨基酸和RS‑(+)‑(4‑甲氧基苯)乙胺等不同类别药物的优异拆分能力,可作为色谱手性固定相应用于药物手性拆分领域。
Description
技术领域
本发明属于分析化学领域,具体涉及一种极性桥联环糊精手性整体柱的制备方法及其应用。
背景技术
近年来,由于整体柱,特别是手性整体柱,具有高渗透性,传质快速和易于制备的优点,在手性分离领域展现了极高的分离潜力。环糊精(CD)是色谱领域和电泳领域中用途最广泛,经济的手性选择剂之一。CD是具有独特疏水腔的非还原性天然寡糖,该特性赋予CD可以与分析物建立多种相互作用来促进手性识别的特殊能力,从而使其在手性整体柱领域得到了广泛的应用。尽管近年来环糊精手性整体柱已经做了许多的研究并取得了重大进展,但由于CD的分子量很大,且可商购的可聚合功能性CD单体有限,因此高手性分离性能的CD改性的整体柱的制备仍然是一个挑战。
由于天然环糊精手性选择性较差,因此CD往往需要采用不同的官能团进行改性,以引入H键、π-π相互作用和亲水作用等特定的相互作用以增强整体柱的手性识别性能。Guo课题组(Talanta. 2016, 152: 259-268)通过相应的氨基β-CD衍生物一锅法原位共聚制备了三个具有不同间隔基长度的β-CD功能化整体柱,结果表明β-CD整体柱的对映选择性与间隔物束缚的长度和类型密切相关。然而对于CD的改性对CD整体柱的分离性能的影响的相关研究还比较少,另外衍生基团的引入易造成端口拥挤现象,削弱了天然环糊精羟基的氢键作用,从而导致整体柱对一些对映体的拆分能力减弱甚至消失等问题。
桥联环糊精作为一种新型的超分子化合物,可以提供协同作用以及多种相互作用,在手性分离领域已逐渐引起人们的兴趣。对于桥联环糊精来说,桥联剂的选择是至关重要的,它可以提供特定的如氢键、静电作用和亲水作用等多种相互作用。Jie课题组(J Chromatogr A. 2014: 101-108)利用超过两天的时间在二氧化硅表面构建了一种新型双层CD桥联结构,分别通过反相(RP)和正相(NP)HPLC对17种手性物评估了这种新型双层CD-CSP的对映体分离性能,利用双环糊精的协同作用和功能桥基的多重作用证明了比单层环糊精固定相更强的手性选择性。然而,到目前为止还没有见到关于桥联剂的类型对桥联环糊精整体柱的手性分离性能影响的报道,因此,探讨桥联剂的极性对环糊精手性固定相的手性分离性能的影响是一项很有意义的研究。
发明内容
本发明的目的在于提供一种极性桥联环糊精手性整体柱的制备方法及其应用。其目的在于采用极性大的桥联剂构建极性桥联环糊精,探讨功能桥基的极性对桥联环糊精的手性选择性的影响。本发明中所制备极性桥联环糊精手性整体柱制备简单,反应快速,通过采用极性大的桥联剂构建环糊精双分子桥联结构,可以提供额外的亲水相互作用,显著增强固定相的手性识别能力,在电色谱中展现了对多种氨基酸和RS-(+)-(4-甲氧基苯)乙胺等不同类别药物的优异拆分能力,可作为色谱手性固定相应用于药物手性拆分领域。
为实现上述目的,本发明采用如下技术方案:
一种极性桥联环糊精手性整体柱的制备方法,先以环糊精与极性桥联剂溶于去离子水中,在引发剂的条件下反应生成极性桥联环糊精,然后加入亲核试剂和可质子化试剂,在催化剂溶液作用下一步聚合制得。
上述的环糊精为单取代-巯基-β-环糊精SH-β-CD;上述的引发剂为偶氮二异丁脒盐酸盐AIBA;上述的极性桥联剂为N, N-(1,2-二羟乙烯)二丙烯酰胺DAA;上述的亲核试剂为尿素;上述的可质子化试剂为质量浓度为33%-37%的甲醛溶液;上述的催化剂为0.1 mol/L HCl溶液;
所述环糊精为单取代-巯基-β-环糊精SH-β-CD;所述引发剂为偶氮二异丁脒盐酸盐AIBA;所述极性桥联剂为N, N-(1, 2-二羟乙烯)二丙烯酰胺DAA;其组成按质量分数计为:DAA 3.6%-4.0%,SH-β-CD 85.0%-91.9%,引发剂4.18%-11.4%;所述亲核试剂为尿素;所述可质子化试剂为质量浓度为33%-37%的甲醛溶液;所述催化剂为0.1 mol/L HCl溶液。
进一步地,按质量百分比之和为100%计,各组分占整体柱组成总质量的百分比为:DAA、SH-β-CD和引发剂质量之和为0.79-2.1%,去离子水16%-22%,尿素16%-22%,甲醛溶液22%-58%,催化剂8.9%-9.0%。
极性桥联环糊精手性整体柱的制备方法,包括以下步骤:
(1)将DAA、SH-β-CD、引发剂和一定质量的去离子水加入到离心管中,室温下涡旋振荡20-30 min,超声脱气20-30 min,使其形成均匀的溶液,然后放入到60 ℃的水浴锅中反应6 h,即可得到DAA桥联环糊精水溶液;
(2)将催化剂和尿素加入到步骤(1)得到的溶液中,室温下涡旋振荡20-30 min,加入甲醛溶液,涡旋振荡1-2 min,在室温下迅速注入采用氨丙基三甲氧基硅烷预处理的石英毛细管柱中,两端密封后浸入65-75 ℃水浴连续反应30 min;反应完成后将制备好的整体柱取出,连接至液相色谱溶剂高压泵,采用甲醇洗去未反应的物质直至压力稳定,于4 ℃温度下保存。
所述的一种极性桥联环糊精手性整体柱应用于多种氨基酸、RS-(+)-(4-甲氧基苯)乙胺等不同类别手性药物的分离。但是所述手性药物种类不仅限于以上种类。
本发明的显著优点在于:
(1)本发明将极性桥联剂DAA与环糊精结合制备了一种高极性桥联环糊精;
(2)本发明制备的手性整体柱的桥联环糊精极性高,提高了被分离物质在此手性整体柱中的保留,各环糊精空腔及极性桥基可产生高度协同,额外的亲水相互作用显著提升了手性整体柱的手性分离性能;
(3)本发明制备的手性整体柱可以实现对六种氨基酸和RS-(+)-(4-甲氧基苯)乙胺等七种不同类别手性药物的分离。
附图说明
图1为本发明制备的极性桥联环糊精手性整体柱的扫描电镜图(A: 2000倍,B:30000倍);
图2为DAA桥联环糊精的核磁氢谱;
图3为DAA桥联环糊精的核磁碳谱;
图4为脲醛基质、非桥联整体柱和DAA桥联环糊精手性整体柱的红外图谱(A为脲醛基质,B为非桥联手性整体柱,C为DAA桥联环糊精手性整体柱);
图5为N, N-亚甲基双丙烯酰胺(MBA)桥联环糊精手性整体柱和DAA桥联环糊精手性整体柱的接触角表征(A为MBA桥联环糊精手性整体柱,B为DAA桥联环糊精手性整体柱);
图6为整体柱的手性分离色谱图(A为MBA桥联环糊精手性整体柱、B为DAA桥联环糊精手性整体柱;对象为N-CBZ-DL-天冬氨酸);
图7为整体柱的手性分离色谱图(A为MBA桥联环糊精手性整体柱、B为DAA桥联环糊精手性整体柱;对象为DL-苯丙氨酸);
图8为整体柱的手性分离色谱图(A为MBA桥联环糊精手性整体柱、B为DAA桥联环糊精手性整体柱;对象为N-乙酰-苯丙氨酸);
图9为整体柱的手性分离色谱图(A为MBA桥联环糊精手性整体柱、B为DAA桥联环糊精手性整体柱;对象为DL-色氨酸);
图10为整体柱的手性分离色谱图(A为MBA桥联环糊精手性整体柱、B为DAA桥联环糊精手性整体柱;对象为DL-酪氨酸);
图11为整体柱的手性分离色谱图(A为MBA桥联环糊精手性整体柱、B为DAA桥联环糊精手性整体柱;对象为N-CBZ-DL-丙氨酸);
图12为整体柱的手性分离色谱图(A为MBA桥联环糊精手性整体柱、B为DAA桥联环糊精手性整体柱;对象为RS-(+)-(4-甲氧基苯)乙胺)。
具体实施方式
为进一步公开而不是限制本发明,以下结合具体实施方式对本发明作进一步的详细说明。
实施例1
一种极性桥联环糊精手性整体柱的制备方法,具体步骤为:
(1)准确称取0.63 mg DAA、14.93 mg SH-β-CD、1 mg AIBA和200 mg去离子水加入到离心管中,室温下涡旋振荡20 min,超声脱气20 min,使其形成均匀的溶液,然后放入到60 ℃的水浴锅中反应6 h,即可得到DAA桥联环糊精水溶液(表征如图2、3);
(2)将100 mg催化剂和200 mg尿素加入到步骤(1)得到的溶液中,室温下涡旋振荡20 min,加入600 mg甲醛溶液,涡旋振荡1 min,在室温下迅速注入采用氨丙基三甲氧基硅烷预处理的石英毛细管柱中,两端密封后浸入75 ℃水浴连续反应30 min;反应完成后将制备好的整体柱取出,连接至液相色谱溶剂高压泵,采用甲醇洗去未反应的物质直至压力稳定,可得柱C。
实施例2
步骤(1)去离子水为250 mg,步骤(2)尿素为250 mg和甲醛溶液为500 mg,其他步骤如实施例1,可得柱A。
实施例3
在步骤(1)去离子水为225 mg,步骤(2)尿素为225 mg和甲醛溶液为450 mg,其他步骤如实施例1,可得柱B。
实施例4
在步骤(1)去离子水为175 mg,步骤(2)尿素为175 mg和甲醛溶液为650 mg,其他步骤如实施例1,可得柱D。
实施例5
在步骤(1)DAA为0.32 mg 和SH-β-CD为7.47 mg ,其他步骤如实施例1,可得柱E。
实施例6
在步骤(1) DAA为0.95 mg和SH-β-CD为21.98 mg ,其他步骤如实施例1,可得柱F。
表1 不同配方DAA桥联环糊精手性整体柱的制备
以200 mg水、200 mg尿素、600 mg质量浓度为33%~37%的甲醛溶液和100 mg 0.1mol/L盐酸溶液混合制备脲醛基质(图4中的A),以0.63 mg DAA、14.93 mg SH-β-CD、200 mg水、200 mg尿素、600 mg质量浓度为33%~37%的甲醛溶液和100 mg 0.1 mol/L盐酸溶液直接混合制备非桥联手性整体柱(图4中的B),然后与实施例1制备的DAA桥联环糊精手性整体柱(图4中的C)分别进行红外光谱测试,结果如图3所示。由图3可见,可以看出DAA桥联环糊精手性整体柱红外图在2550 cm-1处巯基峰的消失表明DAA桥联环糊精的成功合成,另外非桥联手性整体柱和DAA桥联环糊精手性整体柱在2924 cm-1和3313 cm-1位置都有明显的CD的特征峰,证明了DAA桥联环糊精的成功修饰。说明本发明方法可成功实现DAA桥联环糊精功能化手性整体柱的成功制备。
以1 mg MBA、14.93 mg SH-β-CD、200 mg水、200 mg尿素、600 mg质量浓度为33%~37%的甲醛溶液和100 mg 0.1 mol/L盐酸溶液直接混合制备MBA桥联环糊精手性整体柱(图5中的A),然后与实施例1制备的DAA桥联环糊精手性整体柱(图5中的B)分别进行接触角测试,结果如图5所示。可以看出两种整体柱表面含有大量的氨基和羟基,因此都呈现出了亲水性,接触角均小于90°。其中,MBA桥联环糊精手性整体柱的接触角为37.4°,而DAA桥联环糊精手性整体柱仅有20.7°,表明DAA桥联环糊精手性整体柱的亲水性更强。
应用实施例
用实施例1得到的手性整体柱(B),以N-CBZ-天冬氨酸、N-乙酰-苯丙氨酸、DL-酪氨酸、DL-苯丙氨酸、DL-色氨酸、N-CBZ-DL-丙氨酸和RS-(+)-(4-甲氧基苯)乙胺等七种手性药物考察DAA桥联环糊精手性整体柱的手性分离能力,并将其与MBA桥联环糊精手性整体柱(A)进行对比。所用色谱条件为:(1)N-CBZ-DL-天冬氨酸:甲酸铵 : 乙腈=20 : 80,pH4.0,-5kV;(2)DL-苯丙氨酸:甲酸铵 : 乙腈=40 : 60,pH 4.0,0kV;(3)N-乙酰-苯丙氨酸:甲酸铵 : 乙腈=40 : 60,pH 4.0,-3kV;(4)DL-色氨酸:甲酸铵 : 乙腈=50 : 50,pH 4.0,0kV;(5)DL-酪氨酸:甲酸铵 : 乙腈=30 : 70,pH 4.0,+5kV;(6)N-CBZ-DL-丙氨酸:甲酸铵 :乙腈=40 : 60,pH 4.0,+5 kV;(7)RS-(+)-(4-甲氧基苯)乙胺:甲酸铵 : 乙腈=10 : 90,pH3.5,0 kV。其他条件:盐浓度:10 mmol/L;反压阀:1000psi;流速:0.1 mL/min;检测波长:214 nm,分离色谱图如图6-12所示。
结果表明,本发明的DAA桥联环糊精手性整体柱相较于MBA桥联环糊精手性整体柱展现了对多种氨基酸和RS-(+)-(4-甲氧基苯)乙胺等不用类别药物的更加优异的手性拆分能力,证明了极性桥联剂DAA的引入显著增强了桥联环糊精的手性选择性。
以上所述仅为本发明的较佳实施例,凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰,皆应属本发明的涵盖范围。
Claims (2)
1.一种极性桥联环糊精手性整体柱的制备方法,其特征在于:所述整体柱是先以环糊精与极性桥联剂溶于去离子水中,在引发剂的条件下反应生成极性桥联环糊精,然后加入亲核试剂和可质子化试剂,在催化剂溶液作用下一步聚合制得;所述环糊精为单取代-巯基-β-环糊精SH-β-CD;所述引发剂为偶氮二异丁脒盐酸盐AIBA;所述极性桥联剂为N, N-(1, 2-二羟乙烯)二丙烯酰胺DAA;其组成按质量分数计为:DAA 3.6%-4.0%,SH-β-CD85.0%-91.9%,引发剂4.18%-11.4%;所述亲核试剂为尿素;所述可质子化试剂为质量浓度为33%-37%的甲醛溶液;所述催化剂为0.1 mol/L HCl溶液;
制备方法中各组分占整体柱组成总质量的百分比为:DAA、SH-β-CD和引发剂质量之和为0.79-2.1%,去离子水16%-22%,尿素16%-22%,甲醛溶液22%-58%,催化剂8.9%-9.0%;
具体制备方法包括以下步骤:
(1)将DAA、SH-β-CD、引发剂和去离子水加入到离心管中,室温下涡旋振荡20-30 min,超声脱气20-30 min,使其形成均匀的溶液,然后水浴反应,得到DAA桥联环糊精水溶液;
(2)将催化剂和尿素加入到步骤(1)得到的溶液中,室温下涡旋振荡20-30 min,加入甲醛溶液,涡旋振荡1-2 min,在室温下迅速注入采用氨丙基三甲氧基硅烷预处理的石英毛细管柱中,两端密封后浸入水浴连续反应;反应完成后将制备好的整体柱取出,连接至液相色谱溶剂高压泵,采用甲醇洗去未反应的物质直至压力稳定,于4 ℃温度下保存;
步骤(1)所述水浴反应具体为60 ℃的水浴锅中反应5-6 h;
步骤(2)所述水浴连续反应具体为在65-75 ℃水浴连续反应20-30 min。
2.如权利要求1所述方法制备的极性桥联环糊精手性整体柱的应用,其特征在于:将所述整体柱应用于N-CBZ-天冬氨酸、N-乙酰-苯丙氨酸、DL-酪氨酸、DL-苯丙氨酸、DL-色氨酸、N-CBZ-DL-丙氨酸和RS-(+)-(4-甲氧基苯)乙胺的分离。
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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