CN111808116B - 一种荧光类化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种荧光类化合物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种荧光类新化合物及其制备方法。分子式为：C15H13O4 +，分子量为：257.0805。淡黄色针状结晶，易溶于甲醇；命名为：内生地衣芽孢杆菌菌素A。该化合物从一株盾叶薯蓣内生地衣芽孢杆菌SYt1的发酵液中提取得到。经色谱柱分离，结合核磁，高分辨质谱等多种技术鉴定，确定该化合物为一种新的天然产物。本发明公开的化合物经荧光性能测定，结果显示此化合物具有荧光性，可应用于制作发光材料。本发明还公开创建了一种分离荧光物质的方法，将其命名为荧光关联示踪法。

Description

一种荧光类化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于微生物次生代谢产物技术领域，涉及盾叶薯蓣内生地衣芽孢杆菌发酵液产物的分离纯化，具体涉及一种化学结构新型的荧光类化合物。本发明给出了该荧光类化合物的提取、分离、鉴定过程。
背景技术
盾叶薯蓣(Dioscorea zingiberensis C.H.Wright)为我国特有的薯蓣品种，又称为黄姜，是生产皂素的主要植物原料。薯蓣皂素被医药界称为“药用黄金”，其可以合成皮质激素、蛋白同化激素、性激素等数千种甾体激素类药物。盾叶薯蓣为获取薯蓣皂素的重要原料之一。目前，全世界已发现138种含薯蓣皂素的薯蓣属植物，但是只有10％左右的薯蓣属植物具有工业利用价值。随着薯蓣皂素市场需求缺口的不断增大，盾叶薯蓣已遭受掠夺式的采挖，使得这种珍贵的野生资源逐渐枯竭。
植物内生菌(endophyte)是一类在其部分或全部生活史中存活于健康植物组织内部，而不使宿主植物表现出明显感染症状的微生物。植物内生菌是一类非常重要的微生物资源，在自然界中广泛存在，其物种丰富、数量庞大，主要包括内生真菌、内生细菌和内生放线菌三大类。植物内生菌因长时间与宿主协同进化，不仅参与植物次生代谢及其成分的转化合成，还能独立产生丰富的次级代谢产物，为新药(新化合物)的研究和开发提供了巨大的资源库。
本专利的发明人于2006年从盾叶薯蓣的根状茎中筛选出一株盾叶薯蓣内生细菌。通过菌落特征、细胞形态、生理生化特性鉴定该菌株属于芽孢杆菌属。随后用分子生物学的方法，对该菌株的ITS序列、16S rDNA序列进行测定，并用blast进行比对，发现其与Bacillus licheniformis ASC585的16S rDNA同源性为99％，从而确定其属于地衣芽孢杆菌，并命名为Endophytic Bacillus licheniformis Syb06.11.1。有关该菌株的筛选方法以及菌株的鉴定和保藏信息，参见专利ZL200810150274.3中的记载。
发明内容
目前，盾叶薯蓣内生菌的研究主要集中在对其真核内生菌及放线菌的相关研究，有关其细菌内生菌的报道还非常少，且其新型天然产物资源库尚未被广泛开发。基于此，本专利的发明人将盾叶薯蓣内生菌作为研发方向，探寻从盾叶薯蓣内生菌的次级代谢产物中分离纯化新型化合物。
本专利的发明人成功的从盾叶薯蓣内生地衣芽孢杆菌Syb06.11.1发酵产物中分离到一种荧光类新化合物，将其命名为：内生地衣芽孢杆菌菌素A。经结构鉴定，其结构式为：
Figure BDA0002601651520000021
内生地衣芽孢杆菌菌素A为一个七元环去芳香化合物，带一个正电荷，分子式C15H13O4 +，分子量257.0805，淡黄色针状结晶，易溶于甲醇，在紫外365nm下显蓝色荧光，经硫酸乙醇显色，在365nm紫外下具有强烈黄绿色荧光。
由上所述，内生地衣芽孢杆菌菌素A，其从盾叶薯蓣内生菌的发酵液中分离得到，所述盾叶薯蓣内生菌为地衣芽孢杆菌Syb06.11.1，保存于CGMCC，保藏时间为2008年1月10日，保藏编号2334。有关盾叶薯蓣内生菌为地衣芽孢杆菌Syb06.11.1的信息，参见专利ZL200810150274.3的记载内容。
本发明提供了所述荧光类化合物的制备方法，本发明将其命名为荧光关联示踪法。其用乙酸乙酯萃取盾叶薯蓣内生地衣芽孢杆菌Syb06.11.1的发酵液，浓缩得目标物粗品；目标物粗品经经色谱柱分离，薄层层析制备，纯化得所述荧光类化合物。
作为所述荧光类化合物制备方法的优选实施方式之一，其包括，
酸水解盾叶薯蓣内生地衣芽孢杆菌Syb06.11.1的发酵液，调pH至中性，用乙酸乙酯萃取，浓缩得乙酸乙酯浸膏；
正相柱层析分离，洗脱液为环己烷:乙酸乙酯＝10:1；
第一次Sephadex LH-20柱分离，洗脱液为甲醇；第二次Sephadex LH-20柱分离，洗脱液为氯仿:甲醇＝1:1；
RP-C18反向硅胶柱分离，洗脱液为甲醇:水＝6:4；
制备薄层层析；
Sephadex LH-20凝胶柱层析，洗脱液为氯仿:甲醇＝1:1。
该化合物分子结构中存在一个大π键，成闭环结构，有荧光性，可用于制作有机发光材料。本发明所述荧光类化合物经荧光性能测定，结果显示此化合物具有荧光性，可应用于制作发光材料。基于此，本发明请求保护所述荧光类化合物在制备发光材料方面的所有应用。
本发明所述荧光类化合物及其制备方法与应用，至少具有下述的有益效果或优点。
本发明首次从盾叶薯蓣内生地衣芽孢杆菌Syb06.11.1发酵产物中分离到一种荧光类新化合物，经色谱柱分离，结合核磁，高分辨质谱等多种技术鉴定，确定该化合物为一种新的天然产物。从其结构式看出，其为一个七元环去芳香的化合物，带一个正电荷。经荧光性能测定，结果显示此化合物具有荧光性，可应用于制作发光材料。本发明丰富了天然产物资源库，为新药的研究与开发提供了基础。
附图说明
图1是本实施例所述荧光类化合物的分离流程。
图2是本实施例所述正相硅胶柱层析分离，经薄层色谱检测未显色结果图。
图3是本实施例所述正相硅胶柱层析分离，经薄层色谱检测显色结果图。
图4是本实施例所述两次Sephadex LH-20凝胶柱层析的分离，经薄层色谱检测未显色结果图。
图5是本实施例所述两次Sephadex LH-20凝胶柱层析的分离，经薄层色谱检测显色结果图。
图6是本实施例所述制备薄层层析结果图。
图7是本实施例所述制备薄层层析，经薄层色谱检测未显色结果图。
图8是本实施例所述制备薄层层析，经薄层色谱检测显色结果图。
图9是本实施例所述Sephadex LH-20凝胶柱层析纯化，经薄层色谱检测未显色结果图。
图10是本实施例所述Sephadex LH-20凝胶柱层析纯化，经薄层色谱检测显色结果图。
图11是本实施例所述荧光类化合物的结晶图。
图12为本实施例所述荧光类化合物的1H-NMR谱图。
图13为本实施例所述荧光类化合物的13C-NMR谱图。
图14为本实施例所述荧光类化合物的DEPT谱图。
图15为本实施例所述荧光类化合物的HMBC谱图。
图16为本实施例所述荧光类化合物的HSQC谱图。
图17为本实施例所述荧光类化合物的H1-H1COSY谱图。
图18为本实施例所述荧光类化合物的低分辨质谱图。
图19为本实施例所述荧光类化合物的高分辨质谱图。
图20是本实施例所述荧光类化合物的最大激发波长测定图。
图21是本实施例所述荧光类化合物的最大发射波长测定图。
具体实施方式
为了便于理解本发明的目的、技术方案及其效果，现将结合实施例对本发明做进一步详细阐述。
实施例1
本实施例提供盾叶薯蓣内生地衣芽孢杆菌Syb06.11.1发酵液的制备方法。菌株Syb06.11.1菌株保存于CGMCC，保藏时间为2008年1月10日，保藏编号2334。有关该菌株的分离鉴定参见专利ZL200810150274.3。
(1)培养基
活化培养基：牛肉膏0.3g，蛋白胨1g，NaCl 0.5g，琼脂粉1.8g，H2O 100ml，pH 7.0～7.2。
种子培养基：牛肉膏0.3g，蛋白胨1g，NaCl 0.5g，H2O 100ml，pH 7.0～7.2。
发酵培养基：蔗糖10g，蛋白胨5g，酵母粉1.5g，NaCl 0.5g，K2HPO40.1g，玉米浆0.7g，糊精1.2g，CaCO30.3g，H2O 100ml，pH 7.0～7.2。
(2)发酵条件
用接种针取活化3天的菌株，接种于200mL种子培养基中培养24小时；200mL种子培养基放置在500mL锥形瓶中进行培养，培养条件为28℃，200rpm条件下培养7天；共得到发酵液72L。
实施例2
本实施例提供所述荧光类化合物的分离鉴定。
(1)试剂与仪器
有机溶剂：三氯甲烷、甲醇、乙酸乙酯、环己烷、丙酮等均为分析纯。色谱甲醇等视实际情况使用分析纯或色谱纯试剂。
仪器：高效液相色谱仪Waters 1525；核磁共振Bruker AvanceⅢ500(TMS内标)；低分辨质谱仪Thermo Fisher LTQ Fleet型；高分辨离子淌度液质联用仪LC-30A+SelexION+TripleTOF5600+(AB SCIEX)；旋转蒸发仪R50(上海申生科技有限公司)；超净工作台SW-CJ-2FD型(苏州安泰空气技术有限公司)；蒸汽灭菌锅YXQ-LS-75SII(上海博讯实业有限公司)；柱层析硅胶(100-200目、200-300目及300-400目)及薄层层析硅胶(硅胶H)均为青岛海洋化工生产；羟丙基葡聚糖凝胶Sephadex LH-20和RP-C18反向硅胶均为Merk公司生产。
(2)乙酸乙酯萃取
向72L发酵液中加入2mol/L浓盐酸，100℃沸水浴，酸水解4h，冷却至室温，用氢氧化钠调节pH至中性，再用3倍体积的乙酸乙酯萃取5次，减压浓缩回收乙酸乙酯，最终得到乙酸乙酯浸膏75.2g。
(3)正相柱层析
用正向硅胶柱划段，环己烷和乙酸乙酯为洗脱剂，按照10:1的比例洗脱，用250ml三角瓶收集洗脱液，每瓶200ml。边分离边用TLC检测内生地衣芽孢杆菌菌素A是否被洗脱下来，待内生地衣芽孢杆菌菌素A完全被洗脱下来，共用环己烷和乙酸乙酯(10:1)洗脱液5L，收集洗脱液25瓶。图2是本实施例所述正相硅胶柱层析分离，经薄层色谱检测未显色结果图。图3是本实施例所述正相硅胶柱层析分离，经薄层色谱检测显色结果图。如图2和图3所示，合并含目标产物的样品11-19号，利用旋转蒸发仪旋干样品，称重，得到含内生地衣芽孢杆菌菌素A的样品2.52g。密封，低温保存备用。
(4)Sephadex LH-20凝胶柱层析
第一次Sephadex LH-20柱分离：将得到的2.52g样品过Sephadex LH-20(甲醇)凝胶柱层析柱，利用TCL检测，合并含目标产物的样品，旋干、称重，得到含内生地衣芽孢杆菌菌素A的样品696.1mg。
第二次Sephadex LH-20柱分离：将696.1mg样品过Sephadex LH-20(氯仿:甲醇＝1:1)凝胶柱层析柱，利用TCL检测，合并含目标产物的样品，得到含内生地衣芽孢杆菌菌素A的样品251.6mg。
经过两次Sephadex LH-20凝胶柱层析的分离，经TLC薄层色谱检测，用硫酸乙醇显色，得到的样品纯度如图4和图5所示。
(5)RP-C18反向硅胶柱层析
将分离得到的251.6mg样品，用C18硅胶拌样，采用抽柱的方法，用甲醇和水(6:4)的溶剂为洗脱剂，收集的样品利用TCL检测，合并含目标产物的样品，旋干，称重，得到含内生地衣芽孢杆菌菌素A的样品28.60mg。
(6)制备薄层层析
28.60mg样品的纯度依然达不到做核磁鉴定结构的程度，因此，在尽可能少损失样品的情况下，对样品进一步纯化，选用制备薄层层析的方法进行分离纯化，得到13.60mg的样品，结果如图6-8所示。
(7)Sephadex LH-20凝胶柱层析
在制备薄层层析分离后，合并纯度比较高的目标产物，旋干、称重，得到含内生地衣芽孢杆菌菌素A的样品13.60mg。对13.60mg样品再次进行Sephadex LH-20凝胶柱层析(氯仿:甲醇＝1:1)，得到了纯品目标产物6.80mg。结果如图9和图10所示。
内生地衣芽孢杆菌菌素A结晶图如11所示，晶体呈现淡黄色，针状。
(8)结构鉴定
对得到的化合物内生地衣芽孢杆菌菌素A分别进行了质谱、氢谱、碳谱的测定，测定结果见图12-19，通过对所有谱图数据综合分析，得出内生地衣芽孢杆菌菌素A的结构式如下：
Figure BDA0002601651520000061
将该化合物的分子结构与Sci-finder数据库进行比对，未发现与此结构相同或者相似度高的化合物，因此判定该化合物为一个新的化合物。
命名为：内生地衣芽孢杆菌菌素A。
内生地衣芽孢杆菌菌素A的理化性质为：淡黄色针状结晶，易溶于甲醇；
1H NMR(500MHz，MeOD)：δ7.99(s，2H，H-1)，6.92(s，1H，H-8)，6.88(s，1H，H-13)，2.54(s，3H，CH3-14)，2.52(s，3H，CH3-15)，2.55(s，3H，CH3-19)；
13C NMR(125MHz，MeOD)：δ126.72(C-1)，125.94(C-2)，139.72(C-3)，150.61(C-4)，130.45(C-5)，135.09(C-6)，179.51(C-7).105.54(C-8)，162.45(C-9)，158.19(C-12)，108.43(C-13)，13.59(C-14)，13.30(C-15)，204.59(C-17)，14(C-19)；
HR-ESI-MSm/Z：257.0808，
通过该化合物的质谱和核磁图谱，分子式确定为C15H13O4 +，分子量确定为257.0805。该化合物为一个七元环去芳香的化合物，并且该物质带一个正电荷。由于带正电荷的天然产物很少，该化合物首次从盾叶薯蓣内生地衣芽孢杆菌Syb06.11.1发酵液中分离得到。
实施例3
本实施例提供所述荧光类化合物荧光性能的测定。
取待测化合物2.66mg，在室温条件下，分别配制1M的硫酸奎宁和目标化合物(内生地衣芽孢杆菌菌素A)，再分别稀释浓度至1×105mol/L。检测该化合物的荧光发射光谱，测定结果见图20和图21。可知，此类化合物的最大激发波长λEX在336nm左右，最大发射波长λEM在450nm左右，均具有荧光性。
在荧光光谱中，荧光量子产率(Y)定义为荧光物质吸光后发射的光子数与所吸收的激发光的光子数之比，一般用参比法测定物质的荧光量子产率，通过测定稀溶液中待测荧光物质和已知量子产率的参比荧光物质的积分荧光强度(即荧光光谱的面积)和该波长激发光的吸光度，按下式计算待测物质的荧光量子产率。
Figure BDA0002601651520000071
其中，Фunk和Фstd分别为待测化合物和参比物质(硫酸奎宁)的荧光量子产率，Ⅰunk和Ⅰstd分别为待测化合物和硫酸奎宁累计发射强度，Aunk和Astd分别为待测化合物和硫酸奎宁在标准激发波长下的吸光度，nunk和nstd分别为待测物质的溶液和硫酸奎宁溶液的折射率，λunk和λstd分别为待测化合物和硫酸奎宁的激发波长。
以1×105mol/L(Ф＝0.54，0.1mol/L H2SO4)硫酸奎宁溶液作为参比标准，在同一条件下分别测得相应的紫外吸收光谱和荧光发射光谱，得到相应的吸光度和积分荧光强度，计算出目标产物的荧光量子产率，见表1。
表1目标化合物的荧光量子产率
Figure BDA0002601651520000081
上面结合实施例对本发明做了进一步的叙述，但本发明并不限于上述实施方式，在本领域的普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下做出各种变化。

Claims (4)

1.一种荧光类化合物的正离子基团，其特征在于，所述的制备方法为：酸水解盾叶薯蓣内生地衣芽孢杆菌Syb06.11.1的发酵液，调pH至中性，用乙酸乙酯萃取，浓缩得乙酸乙酯浸膏，经色谱柱分离，薄层层析制备，纯化得所述荧光类化合物；
所述地衣芽孢杆菌Syb06.11.1保存于CGMCC，保藏时间为2008年1月10日，保藏编号2334；
所述地衣芽孢杆菌Syb06.11.1发酵液的制备方法为：活化后的地衣芽孢杆菌Syb06.11.1接种于种子培养基中培养24小时后，置于发酵培养基在培养条件为28℃，200rpm条件下培养7天；
所述种子培养基的组成为：牛肉膏0.3g，蛋白胨1g，NaCl 0.5g，H2O 100ml，pH7.0～7.2；
所述发酵培养基的组成为：蔗糖10g，蛋白胨5g，酵母粉1.5g，NaCl 0.5g，K2HPO40.1g，玉米浆0.7g，糊精1.2g，CaCO30.3 g，H2O 100ml，pH 7.0～7.2；
所述荧光类化合物的正离子基团结构式为：
Figure FDA0004053894040000011
2.根据权利要求1所述的正离子基团，其特征在于，所述荧光类化合物具有荧光性。
3.根据权利要求1所述的正离子基团，其特征在于，所述荧光类化合物的晶体为淡黄色针状结晶。
4.根据权利要求1所述的正离子基团，其特征在于，包括，
酸水解盾叶薯蓣内生地衣芽孢杆菌Syb06.11.1的发酵液，调pH至中性，用乙酸乙酯萃取，浓缩得乙酸乙酯浸膏；
正相柱层析分离，洗脱液为环己烷:乙酸乙酯＝10:1；
第一次Sephadex LH-20柱分离，洗脱液为甲醇；第二次Sephadex LH-20柱分离，洗脱液为氯仿:甲醇＝1:1；
RP-C18反向硅胶柱分离，洗脱液为甲醇:水＝6:4；
制备薄层层析；
Sephadex LH-20凝胶柱层析，洗脱液为氯仿:甲醇＝1:1。
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