CN111718307A - 一种全氘代1,5-二氨基四唑的制备方法 - Google Patents

一种全氘代1,5-二氨基四唑的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111718307A
CN111718307A CN202010566010.7A CN202010566010A CN111718307A CN 111718307 A CN111718307 A CN 111718307A CN 202010566010 A CN202010566010 A CN 202010566010A CN 111718307 A CN111718307 A CN 111718307A
Authority
CN
China
Prior art keywords
temperature
diaminotetrazole
solution
substance
deuterated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202010566010.7A
Other languages
English (en)
Inventor
刘吉平
方祝青
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beijing Institute of Technology BIT
Original Assignee
Beijing Institute of Technology BIT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing Institute of Technology BIT filed Critical Beijing Institute of Technology BIT
Priority to CN202010566010.7A priority Critical patent/CN111718307A/zh
Publication of CN111718307A publication Critical patent/CN111718307A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C07D257/06—Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C06—EXPLOSIVES; MATCHES
    • C06B—EXPLOSIVES OR THERMIC COMPOSITIONS; MANUFACTURE THEREOF; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS EXPLOSIVES
    • C06B43/00—Compositions characterised by explosive or thermic constituents not provided for in groups C06B25/00 - C06B41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开的一种全氘代1,5‑二氨基四唑的制备方法，属于氘代含能材料的合成技术。本发明以相对安全的叠氮化钠(钾)作为原料，没有使用感度很高的叠氮化氰作为原料，操作过程安全可控，安全性高，操作流程短。本发明实现对全氘代1,5‑二氨基四唑的制备，所得产品纯度均在99.4％以上，得率相对较高，且无明显副产物生成。本发明与普通1,5‑二氨基四唑相比，全氘代1,5‑二氨基四唑的晶体密度增加4.1％，爆速由5765m/s提升至5945m/s左右，与此同时全氘代1,5‑二氨基四唑的起始分解温度提高，热稳定性增加，增加全氘代1,5‑二氨基四唑的应用范围。本发明能够为工业上生产全氘代1,5‑二氨基四唑提供参考。

Description

一种全氘代1,5-二氨基四唑的制备方法
技术领域
本发明涉及一种全氘代1,5-二氨基四唑的制备方法，属于氘代含能材料的合成技术。
背景技术
1,5-二氨基四唑又称DTA，其具有很高的氮含量(84％)，且热稳定性良好(熔点为183℃，初始分解温度为210℃)，可与强酸反应得到1,5-二氨基四唑盐酸盐、硝酸盐和高氯酸盐，DTA盐类和配合物具有良好的爆炸性能，有望成为潜在的高能量密度含能材料。
中子衍射技术是近几十年来发展起来的研究物质内部结构，晶体缺陷的新方法。利用中子单晶衍射可以用来研究材料中氢原子的占位，而全氘代1,5-二氨基四唑的使用有助于避免氢对中子衍射信噪比的影响，能够更加精确的表征全氘代1,5-二氨基四唑的物质结构，晶体缺陷对该炸药性能的影响。此外，全氘代1,5-二氨基四唑的爆轰性能测试在国内尚属空白，由于氘与氢的相对原子质量相差显著，全氘代1,5-二氨基四唑的装药密度与普通1,5-二氨基四唑相比有较大提高，爆轰性能也将有所提高。同时用氘替换氢，分子的键能也将有所增加，感度也会因此降低。可以看出全氘代1,5-二氨基四唑的成功合成对其未来在科研以及军事领域的安全利用具有很大的促进作用。
1984年Gaponik提供了一种较高产率(45％～50％)制备DTA的方法，其先将氨基硫脲转化成碳二酰胺，然后再与HN3反应制得DAT，然而该反应会产生具有爆炸性的叠氮化铅副产物(Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii,1984,12:1683-1686)。2005年Gálvez-Ruiz等以1,3-二氨基胍盐酸盐和亚硝酸为原料，通过重氮化和成环两步反应合成了DAT，该反应将产率提高到了58％，但在该反应中要严格控制亚硝酸的用量，避免产生副产物叠氮四唑钠盐(Inorganic Chemistry,2005,44:4237-4253.)。2008年Joo等人用叠氮化氰和肼合成了DAT，并将其产率提高到了79％，但该反应所用的干燥的叠氮化氰感度很高，直接利用十分危险。此外，由上述方法所得到的产物均为非氘代的1,5-二氨基四唑，我们无法通过替换原料实现全氘代1,5-二氨基四唑的高效生产。因此需要开发一种高效制备全氘代1,5-二氨基四唑的新方法。
发明内容
本发明的目的是为了提供一种全氘代1,5-二氨基四唑的制备方法。该方法操作流程短，所得产品纯度高，得率相对较高，且操作过程中较为安全，实现了对全氘代1,5-二氨基四唑的制备，为工业上生产全氘代1,5-二氨基四唑提供了参考。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的。
一种全氘代1,5-二氨基四唑的制备方法，包括如下步骤：
步骤一、将装有物质A的装置置于-15～-10℃的高精度中温循环浴中，密封装置，将装置内空气置换为氮气，置换完毕后，通过恒压滴液漏斗向装置中滴加无水乙腈，滴加速率为1～15mL/min，其中无水乙腈与物质A的质量比为(15～20):1，滴加完毕后以50～100rpm速率开启搅拌，搅拌15～20分钟，待物质A完全溶解后，向装置中缓慢加入物质B，其中物质B与物质A的摩尔比为1:(1.2～1.4)，加入过程中维持溶液温度不高于-5℃，加入完毕后，密封反应装置，将装置内空气置换为氮气，完全置换后，升温高至5～15℃，保温搅拌4～6小时后，将溶液温度降至0℃以下，随后进行抽滤，得到滤液C，将滤液C置于密封氮气环境中待用；所述物质A为氯化氰，溴化氰或碘化氰；所述物质B为叠氮化钠或叠氮化钾；
步骤二、将滤液C置于-10～-5℃的高精度中温循环浴环境中，以50～100rpm速率搅拌，同时通过恒压滴液漏斗向其中滴加去离子水，滴加速率为1～5mL/min，所述去离子水与步骤一中无水乙腈的质量比为1:(4～6)，滴加过程中维持溶液温度不高于0℃，滴加完毕后，再通过恒压滴液漏斗向其中滴加氘代肼，滴加速率为1～5mL/min，其中氘代肼与物质B的质量比为(1.5～2):1，滴加过程中维持溶液温度不高于0℃，滴加完毕后，密封反应装置，将溶液升高至25～35℃，保温搅拌4～6小时后，将溶液温度降至0～5℃，随后进行抽滤，抽滤过程中使用5～10℃的无水乙腈对滤纸上滤余物进行洗涤，随后将滤余物在25～30℃的真空干燥箱中干燥8～12小时，得到全氘代1,5-二氨基四唑；
有益效果
(1)本发明的一种全氘代1,5-二氨基四唑的制备方法，该方法操作流程相对较短，且没有使用感度很高的叠氮化氰作为原料，而是使用相对安全的叠氮化钠(钾)作为原料，操作过程安全可控，安全性高。
(2)产品产率相对较高，且无明显副产物生成，产品纯度均在99.4％以上。
(3)与普通1,5-二氨基四唑相比，全氘代1,5-二氨基四唑的晶体密度增加了4.1％，爆速由5765m/s提升至5945m/s左右，与此同时全氘代1,5-二氨基四唑的起始分解温度提高，热稳定性增加，增加了全氘代1,5-二氨基四唑的应用范围。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明的内容作进一步描述。
实施例1
将容积为100mL且装有0.92g氯化氰的三口耐压装置置于-15℃的高精度中温循环浴中，密封装置，将装置内空气置换为氮气，置换三次，随后通过恒压滴液漏斗向装置中滴加14.3g无水乙腈，滴加速率为1mL/min，滴加完毕后以50rpm速率开启搅拌，搅拌15分钟，待氯化氰完全溶解后，向装置中缓慢加入0.8g叠氮化钠，加入过程中维持溶液温度不高于-5℃，加入完毕后，密封反应装置，将装置内空气置换为氮气，置换三次，升温高至5℃，保温搅拌6小时后，将溶液温度降至-3℃，随后进行抽滤，得到滤液C；
将滤液C置于-10℃的高精度中温循环浴环境中，以50rpm速率搅拌，同时通过恒压滴液漏斗向其中滴加2.4g去离子水，滴加速率为1mL/min，滴加过程中维持溶液温度不高于0℃，滴加完毕后，再通过恒压滴液漏斗向其中滴加1.23g氘代肼，滴加速率为1mL/min，滴加过程中维持溶液温度不高于0℃，滴加完毕后，密封反应装置，将溶液升高至25℃，保温搅拌6小时后，将溶液温度降至5℃，随后进行抽滤，抽滤过程中使用5℃的无水乙腈对滤纸上滤余物进行洗涤，随后将滤余物在25℃的真空干燥箱中干燥12小时，得到1.27g全氘代1,5-二氨基四唑，产率81.4％(以氯化氰计)，纯度为99.5％；
与普通1,5-二氨基四唑相比，此样品的晶体密度由1.571g/cm3增加至1.632g/cm3，爆速由5765m/s提升至5944m/s；与此同时该样品的起始分解温度为225℃，与普通1,5-二氨基四唑相比热稳定性增加。
实施例2
将容积为100mL且装有1.66g氯化氰的三口耐压装置置于-15℃的高精度中温循环浴中，密封装置，将装置内空气置换为氮气，置换三次，随后通过恒压滴液漏斗向装置中滴加27.2g无水乙腈，滴加速率为2mL/min，滴加完毕后以70rpm速率开启搅拌，搅拌17分钟，待氯化氰完全溶解后，向装置中缓慢加入1.7g叠氮化钾，加入过程中维持溶液温度不高于-5℃，加入完毕后，密封反应装置，将装置内空气置换为氮气，置换三次，升温高至10℃，保温搅拌5小时后，将溶液温度降至-3℃，随后进行抽滤，得到滤液C；
将滤液C置于-10℃的高精度中温循环浴环境中，以70rpm速率搅拌，同时通过恒压滴液漏斗向其中滴加5.0g去离子水，滴加速率为1mL/min，滴加过程中维持溶液温度不高于0℃，滴加完毕后，再通过恒压滴液漏斗向其中滴加2.79g氘代肼，滴加速率为1mL/min，滴加过程中维持溶液温度不高于0℃，滴加完毕后，密封反应装置，将溶液升高至25℃，保温搅拌6小时后，将溶液温度降至5℃，随后进行抽滤，抽滤过程中使用5℃的无水乙腈对滤纸上滤余物进行洗涤，随后将滤余物在25℃的真空干燥箱中干燥12小时，得到2.33g全氘代1,5-二氨基四唑，产率83.2％(以氯化氰计)纯度为99.5％；
与普通1,5-二氨基四唑相比，此样品的晶体密度由1.571g/cm3增加至1.632g/cm3，爆速由5765m/s提升至5940m/s；与此同时该样品的起始分解温度为226℃，与普通1,5-二氨基四唑相比热稳定性增加。
实施例3
将容积为200mL且装有4.77g溴化氰的三口耐压装置置于-10℃的高精度中温循环浴中，密封装置，将装置内空气置换为氮气，置换三次，随后通过恒压滴液漏斗向装置中滴加84.8g无水乙腈，滴加速率为4mL/min，滴加完毕后以80rpm速率开启搅拌，搅拌17分钟，待溴化氰完全溶解后，向装置中缓慢加入2.2g叠氮化钠，加入过程中维持溶液温度不高于-5℃，加入完毕后，密封反应装置，将装置内空气置换为氮气，置换三次，升温高至10℃，保温搅拌5小时后，将溶液温度降至-4℃，随后进行抽滤，得到滤液C；
将滤液C置于-10℃的高精度中温循环浴环境中，以80rpm速率搅拌，同时通过恒压滴液漏斗向其中滴加16.9g去离子水，滴加速率为2mL/min，滴加过程中维持溶液温度不高于0℃，滴加完毕后，再通过恒压滴液漏斗向其中滴加3.87g氘代肼，滴加速率为1mL/min，滴加过程中维持溶液温度不高于0℃，滴加完毕后，密封反应装置，将溶液升高至30℃，保温搅拌5小时后，将溶液温度降至3℃，随后进行抽滤，抽滤过程中使用5℃的无水乙腈对滤纸上滤余物进行洗涤，随后将滤余物在30℃的真空干燥箱中干燥10小时，得到3.92g全氘代1,5-二氨基四唑，产率83.9％(以溴化氰计)纯度为99.6％；
与普通1,5-二氨基四唑相比，此样品的晶体密度由1.571g/cm3增加至1.634g/cm3，爆速由5765m/s提升至5948m/s；与此同时该样品的起始分解温度为227℃，与普通1,5-二氨基四唑相比热稳定性增加。
实施例4
将容积为500mL且装有12.71g溴化氰的三口耐压装置置于-15℃的高精度中温循环浴中，密封装置，将装置内空气置换为氮气，置换三次，随后通过恒压滴液漏斗向装置中滴加236.4g无水乙腈，滴加速率为4mL/min，滴加完毕后以100rpm速率开启搅拌，搅拌20分钟，待溴化氰完全溶解后，向装置中缓慢加入7.2g叠氮化钾，加入过程中维持溶液温度不高于-5℃，加入完毕后，密封反应装置，将装置内空气置换为氮气，置换三次，升温高至15℃，保温搅拌4小时后，将溶液温度降至-5℃，随后进行抽滤，得到滤液C；
将滤液C置于-10℃的高精度中温循环浴环境中，以100rpm速率搅拌，同时通过恒压滴液漏斗向其中滴加50.3g去离子水，滴加速率为5mL/min，滴加过程中维持溶液温度不高于0℃，滴加完毕后，再通过恒压滴液漏斗向其中滴加11.88g氘代肼，滴加速率为2mL/min，滴加过程中维持溶液温度不高于0℃，滴加完毕后，密封反应装置，将溶液升高至30℃，保温搅拌5小时后，将溶液温度降至3℃，随后进行抽滤，抽滤过程中使用5℃的无水乙腈对滤纸上滤余物进行洗涤，随后将滤余物在30℃的真空干燥箱中干燥10小时，得到10.54g全氘代1,5-二氨基四唑，产率84.4％(以溴化氰计)纯度为99.4％；
与普通1,5-二氨基四唑相比，此样品的晶体密度由1.571g/cm3增加至1.632g/cm3，爆速由5765m/s提升至5944m/s；与此同时该样品的起始分解温度为225℃，与普通1,5-二氨基四唑相比热稳定性增加。
实施例5
将容积为2L且装有35.17g碘化氰的三口耐压装置置于-15℃的高精度中温循环浴中，密封装置，将装置内空气置换为氮气，置换三次，随后通过恒压滴液漏斗向装置中滴加696.4g无水乙腈，滴加速率为15mL/min，滴加完毕后以100rpm速率开启搅拌，搅拌20分钟，待碘化氰完全溶解后，向装置中缓慢加入10.7g叠氮化钠，加入过程中维持溶液温度不高于-5℃，加入完毕后，密封反应装置，将装置内空气置换为氮气，置换三次，升温高至15℃，保温搅拌5小时后，将溶液温度降至-5℃，随后进行抽滤，得到滤液C；
将滤液C置于-10℃的高精度中温循环浴环境中，以100rpm速率搅拌，同时通过恒压滴液漏斗向其中滴加165.8g去离子水，滴加速率为5mL/min，滴加过程中维持溶液温度不高于0℃，滴加完毕后，再通过恒压滴液漏斗向其中滴加16.35g氘代肼，滴加速率为4mL/min，滴加过程中维持溶液温度不高于0℃，滴加完毕后，密封反应装置，将溶液升高至35℃，保温搅拌4小时后，将溶液温度降至2℃，随后进行抽滤，抽滤过程中使用5℃的无水乙腈对滤纸上滤余物进行洗涤，随后将滤余物在30℃的真空干燥箱中干燥10小时，得到20.62g全氘代1,5-二氨基四唑，产率86.2％(以碘化氰计)纯度为99.7％；
与普通1,5-二氨基四唑相比，此样品的晶体密度由1.571g/cm3增加至1.634g/cm3，爆速由5765m/s提升至5949m/s；与此同时该样品的起始分解温度为225℃，与普通1,5-二氨基四唑相比热稳定性增加。
以上所述的具体描述，对发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，所应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限定本发明的保护范围，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (1)

1.一种全氘代1,5-二氨基四唑的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
步骤一、将装有物质A的装置置于-15～-10℃的高精度中温循环浴中，密封装置，将装置内空气置换为氮气，置换完毕后，通过恒压滴液漏斗向装置中滴加无水乙腈，滴加速率为1～15mL/min，其中无水乙腈与物质A的质量比为(15～20):1，滴加完毕后以50～100rpm速率开启搅拌，搅拌15～20分钟，待物质A完全溶解后，向装置中缓慢加入物质B，其中物质B与物质A的摩尔比为1:(1.2～1.4)，加入过程中维持溶液温度不高于-5℃，加入完毕后，密封反应装置，将装置内空气置换为氮气，完全置换后，升温高至5～15℃，保温搅拌4～6小时后，将溶液温度降至0℃以下，随后进行抽滤，得到滤液C，将滤液C置于密封氮气环境中待用；所述物质A为氯化氰，溴化氰或碘化氰；所述物质B为叠氮化钠或叠氮化钾；
步骤二、将滤液C置于-10～-5℃的高精度中温循环浴环境中，以50～100rpm速率搅拌，同时通过恒压滴液漏斗向其中滴加去离子水，滴加速率为1～5mL/min，所述去离子水与步骤一中无水乙腈的质量比为1:(4～6)，滴加过程中维持溶液温度不高于0℃，滴加完毕后，再通过恒压滴液漏斗向其中滴加氘代肼，滴加速率为1～5mL/min，其中氘代肼与物质B的质量比为(1.5～2):1，滴加过程中维持溶液温度不高于0℃，滴加完毕后，密封反应装置，将溶液升高至25～35℃，保温搅拌4～6小时后，将溶液温度降至0～5℃，随后进行抽滤，抽滤过程中使用5～10℃的无水乙腈对滤纸上滤余物进行洗涤，随后将滤余物在25～30℃的真空干燥箱中干燥8～12小时，得到全氘代1,5-二氨基四唑。
CN202010566010.7A 2020-06-19 2020-06-19 一种全氘代1,5-二氨基四唑的制备方法 Pending CN111718307A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010566010.7A CN111718307A (zh) 2020-06-19 2020-06-19 一种全氘代1,5-二氨基四唑的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010566010.7A CN111718307A (zh) 2020-06-19 2020-06-19 一种全氘代1,5-二氨基四唑的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111718307A true CN111718307A (zh) 2020-09-29

Family

ID=72567753

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010566010.7A Pending CN111718307A (zh) 2020-06-19 2020-06-19 一种全氘代1,5-二氨基四唑的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111718307A (zh)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108424397A (zh) * 2018-03-15 2018-08-21 西安近代化学研究所 1,5-二硝胺基四唑二氨基四唑盐化合物
CN110483556A (zh) * 2019-09-02 2019-11-22 北京理工大学 二氰胺1,5-二氨基四唑金属配合物及其制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108424397A (zh) * 2018-03-15 2018-08-21 西安近代化学研究所 1,5-二硝胺基四唑二氨基四唑盐化合物
CN110483556A (zh) * 2019-09-02 2019-11-22 北京理工大学 二氰胺1,5-二氨基四唑金属配合物及其制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HANS B.JONASSEN等: "Infrared spectra of some 5-aminotetrazoles and their deuterated derivatives", 《APPLIED SPECTROSCOPY》 *
YOUNG-HYUK JOO，等: "Energetic nitrogen-rich derivatives of 1,5-diaminotetrazole", 《ANGEWANDTE CHEMIE, INTERNATIONAL EDITION》 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109232628B (zh) 一种一锅法合成二氟草酸硼酸锂的方法
Hakimi et al. Complexation to Cadmium (II) of a Tetradentate Ligand Resulting from the Condensation of 2-Pyridinecarbaldehyde with N-(2-Aminoethyl) propane-1, 3-diamine
Zhang et al. Two metal-free perovskite molecules with different 3D frameworks show reversible phase transition, dielectric anomaly and SHG effect
CN111718307A (zh) 一种全氘代1,5-二氨基四唑的制备方法
CN108299442B (zh) 1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑脒基脲盐化合物
CN109535202B (zh) 一种含金属铱-4′-溴苯基-三联吡啶晶体材料的制备方法和用途
CN111471024B (zh) 一种全氘代2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物及其制备方法
Liu et al. Multisequential reversible phase transition materials with semiconducting and fluorescence properties:(C 8 H 18 BrN) 2 SnBr 6
Xue et al. Methyl nitrate energetic compounds based on bicyclic scaffolds of furazan–isofurazan (isoxazole): syntheses, crystal structures and detonation performances
CN111646903B (zh) 一种全氘代2,4-二硝基苯甲醚及其制备方法
NL2032474B1 (en) Preparation method of perdeuterated 1,5-diaminotetrazole
EP2772495A1 (en) Method for preparation of tricyanidofluoroborates in 2 steps
Berger et al. Alkali dinitramide salts. Part 1: synthesis and characterization
CN113929641A (zh) 系列乙二铵三元晶态化合物及其制备方法以及作为含能材料的用途
CN112280055A (zh) 一种由1064nm激光直接起爆的镉基含能金属有机框架、制备方法及应用
CN115466154B (zh) 掺杂型自燃离子液体及其制备方法
Portius et al. A new hexakis (isocyanato) silicate (IV) and the first neutral Lewis-base adducts of silicon tetraisocyanate
CN111635371A (zh) 一种全氘代5,5′-联四唑-1,1′-二氧二羟铵的制备方法
CN113121294B (zh) 一种nto与ato共晶炸药及其制备方法
Soufeena et al. Novel thermally stable photoluminescent trinuclear cadmium (II) EDTA complex
CN112592482B (zh) 制备[Ba(BTO)(H2O)]n的钡基含能金属有机框架的百克量级溶液结晶方法
Ma et al. Synthesis, structural investigation, thermal decomposition, and properties of a cocrystal energetic perchlorate amine salt
CN114874195B (zh) 一种钝感高能含能化合物及其制备方法
JP2773920B2 (ja) テトラアンミンパラジウム（▲ｉｉ▼）クロライドの製造方法
Sengupta et al. Oxofluorovanadates (V). II Dioxodifluorovanadates

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20200929

WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication