CN111683544A - 液体的、功能改进的异麦芽酮糖醇 - Google Patents
液体的、功能改进的异麦芽酮糖醇 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种液体异麦芽酮糖醇组合物，其包含6‑O‑α‑D‑吡喃葡萄糖基‑D‑山梨糖醇(1,6‑GPS)和1‑O‑α‑D‑吡喃葡萄糖基‑D‑甘露醇(1,1‑GPM)以及其他的糖基化的异麦芽酮糖醇组分1‑O‑(6'‑O‑α‑D‑吡喃葡萄糖基)‑α‑D‑吡喃葡萄糖基‑D‑甘露醇(6'‑g‑1,1‑GPM)、6‑O‑(6'‑O‑α‑D‑吡喃葡萄糖基)‑α‑D‑吡喃葡萄糖基‑D‑山梨糖醇(6'‑g‑1,6‑GPS)、1,6‑二‑O‑α‑D‑吡喃葡萄糖基‑D‑山梨糖醇(1‑g‑1,6‑GPS)和1,6‑二‑O‑α‑D‑吡喃葡萄糖基‑D‑甘露醇(6‑g‑1,1‑GPM)。
Description
技术领域
本发明涉及一种液体异麦芽酮糖醇(Isomalt)组合物，其包含6-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-山梨糖醇(1,6-GPS)和1-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-甘露醇(1,1-GPM)以及其他的糖基化的异麦芽酮糖醇组分1-O-(6'-O-α-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖基-D-甘露醇(6'-g-1,1-GPM)、6-O-(6'-O-α-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖基-D-山梨糖醇(6'-g-1,6-GPS)、1,6-二-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-山梨糖醇(1-g-1,6-GPS)和1,6-二-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-甘露醇(6-g-1,1-GPM)。
背景技术
异麦芽酮糖醇(氢化异麦芽酮糖(hydrierte Isomaltulose))是一种以1,6-GPS和1,1-GPM为主要组分的糖替代品，由于其非致龋性
低热量和糖尿病适宜性而具有优势。
DE 25 20 173 A1涉及一种由异麦芽酮糖生产1,6-GPS和1,1-GPM的方法及其作为糖替代品的应用。EP 0 625 578 A1公开了异麦芽酮糖醇的生产及其在各种奢侈品(Genussmittel)和食品(Lebensmittel)中作为甜味剂的应用。
EP 0 859 006 B2和WO 1997/008958 A1涉及一种制备富含1,6-GPS且富含1,1-GPM的混合物以及纯净形式的1,6-GPS和1,1-GPM的方法及其应用。
这种异麦芽酮糖醇组合物应用于例如奢侈品和食品领域的许多产品中。异麦芽酮糖醇组合物的这种广泛应用要求根据最终产品、相关的消费者意愿和技术要求在提供不同的产品特性方面具有特殊的灵活性。因此，某些最终产品和/或消费者需求也需要液体的异麦芽酮糖醇组合物，特别是那些很少变色
的异麦芽酮糖醇组合物，特别是在异麦芽酮糖醇组合物被储存之后。迄今已知的液体异麦芽酮糖醇组合物在其变色趋势方面都是可改善的，特别是在异麦芽酮糖醇组合物被储存之后。
发明内容
因此，本发明基于这样的技术问题：提供一种液体异麦芽酮糖醇组合物，其包含1,1-GPM和1,6-GPS，其表现出没有或几乎没有变色，即提高了颜色稳定性。
本发明通过提供一种液体异麦芽酮糖醇组合物解决了该技术问题，即，一种包含1,1-GPM和1,6-GPS的组合物，其中该液体异麦芽酮糖醇组合物包含1,1-GPM、1,6-GPS和糖基化的异麦芽酮糖醇组分6'-g-1,1-GPM、6'-g-1,6-GPS、1-g-1,6-GPS和6-g-1,1-GPM，并且其中基于糖基化的异麦芽酮糖醇组分的重量％和干物质(TS)，该异麦芽酮糖醇组合物中的6'-g-1,1-GPM：6-g-1,6-GPS：1-g-1,6-GPS：6-g-1,1-GPM的重量比为1：(0.7-1.3)：(0.3-1.1)：(1-2)。
具体实施方案
本发明是基于以下令人惊讶的发现：与其他的异麦芽酮糖醇组合物相比，按照根据本发明的特定重量比包含糖基化的异麦芽酮糖醇组分6'-g-1,1-GPM(1-O-(6'-O-α-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖基-D-甘露醇)、6'-g-1,6-GPS(6-O-(6'-O-α-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖基-D-山梨糖醇)、1-g-1,6-GPS(1,6-二-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-山梨糖醇)和6-g-1,1-GPM(1,6-二-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-甘露醇)的液体异麦芽酮糖醇组合物显示出没有或几乎没有变色，特别是很少的变色，特别是在储存之后。这四种组分6'-g-1,1-GPM、6'-g-1,6-GPS、1-g-1,6-GPS和6-g-1,1-GPM也被称为“糖基化的异麦芽酮糖醇组分”。
在根据本发明的一个优选的实施方案中，分别基于液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量，液体异麦芽酮糖醇组合物的至少一种溶剂的含量为至少5重量％，优选至少10重量％，优选至少15重量％，优选至少20重量％，优选至少25重量％，优选至少30重量％，优选至少40重量％，优选至少50重量％，优选至少60重量％，优选至少70重量％，优选至少80重量％，优选至少90重量％，优选至少92重量％，优选至少95重量％，优选至少98重量％，优选至少99重量％，优选20-95重量％，优选30-95重量％，优选40-95重量％，优选50-95重量％，优选60-95重量％，优选20-90重量％，优选30-90重量％，优选40-90重量％，优选50-90重量％，优选60-90重量％，优选20-80重量％，优选30-80重量％，优选40-80重量％，优选50-80重量％，优选20-70重量％，优选30-70重量％，优选30-60重量％，优选40-70重量％或者优选40-60重量％。
在一个优选的实施方案中，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物的至少一种溶剂是水、醇或其混合物，优选是水、乙醇或其混合物，特别优选是水。
在一个特别优选的实施方案中，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物除了包含糖基化的异麦芽酮糖醇组分和至少一种溶剂之外，还包含1,1-GPM和1,6-GPS，即，由这些组分组成。在另一个优选的实施方案中，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物除了包含糖基化的异麦芽酮糖醇组分和至少一种溶剂之外，还包含1,1-GPM、1,6-GPS和1,1-GPS，优选地还包含甘露醇、山梨糖醇、脱氧二糖醇、GPI和/或葡萄糖基葡萄糖醇(Glucosylglycitole)，即，由这些组分组成。在一个特别优选的实施方案中，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物只包含糖基化的异麦芽酮糖醇组分、至少一种溶剂、1,1-GPM、1,6-GPS、1,1-GPS、甘露醇、山梨糖醇、脱氧二糖醇、GPI和葡萄糖基葡萄糖醇，即，由这些组分组成，不包含其他的物质或物质的混合物。
令人惊奇的是，根据本发明的异麦芽酮糖醇组合物的低变色性(即，高颜色稳定性)能够在长时间内得以保留，特别是当液体异麦芽酮糖醇组合物被储存时，特别是观察到没有或几乎没有变色，特别是与其他的异麦芽酮糖醇组合物相比变色明显更少。出人意料的是，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物在光(特别是UV光)的入射下以及在升高的温度下没有或几乎没有变色。因此，根据本发明的异麦芽酮糖醇组合物表现出了更高的储存稳定性，特别是在光入射和温度升高的情况下，特别是在10-90℃，优选20-90℃，优选30-90℃，优选40-90℃，优选50-90℃，优选60-90℃的温度下储存时。
根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物的更低的变色性有利地使得此类组合物和包含该组合物的产品具有更长时间的稳定性。令人惊讶的是，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物不易着色
令人惊讶的是，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物具有更少的着色，特别是更少的变色，特别是在该液体异麦芽酮糖醇组合物被长时间存储的情况下，例如超过2周，超过3周，特别是超过12周时。根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物的稳定性得到了令人惊讶地提高。
在本发明的框架下，术语“变色”是指组合物的可见的或者以光学方式可测量的着色，特别是组合物与其原始颜色相比的颜色变化。
在本发明的框架下，术语“颜色稳定性”是指组合物没有或几乎没有可见的或以光学方式可测量的着色，特别是颜色的变化。
这种着色可以作为溶液中的颜色进行测量。溶液中的颜色是指通过光度法测定的已过滤的溶液的吸光度，已转换为ICUMSA单位(基于ICUMSA方法：GS2/3-9)。这种测量是在420nm的波长下在分光光度计中进行，优选在双光束光度计中进行。
对吸光度的光度测量可以在浓度范围为5g TS/100mL水至40g TS/100mL水(TS：干物质)之间的液体样品中进行。对于浓缩样品，用去离子并通过孔径为0.45μm的过滤器进行过滤的水对样品进行稀释。优选以1：1的比例对浓缩样品进行稀释。
如果在储存温度为85℃，TS含量为75％的情况下，在21天的储存时间之后，溶液中的颜色(通过光度法所测定的吸光度被转换为ICUMSA单位)低于30ICUMSA单位，则在本发明的意义下，溶液中颜色的初始值＜10ICUMSA单位的异麦芽酮糖醇溶液是颜色稳定的。
通过用去离子水稀释来调节干物质含量(折光法)为20％的样品溶液。将获得的溶液放入一次性注射器中，并通过注射器附加过滤器(Sartorius
0.45μm)过滤到由光学玻璃制成的比色皿中(透射率从360nm开始，层厚度为5cm，带盖)，其中将前5mL丢弃。盖上比色皿并静置15分钟。然后在分光光度计(例如来自Hitachi，例如Hitachi U 2000、U2001)中，相对于装有水的对比比色皿，测量该溶液在420nm下的吸光度(E420)。以ICUMSA单位表示的溶液中的颜色FIE通过以下公式计算得出：
FIE＝1000xε420＝1000xE420/(dxc)
ε420＝吸光系数(在420nm时)
E420＝吸光度(在420nm时)
d＝比色皿的层厚度(5cm)
c＝浓度(g/mL)＝ρ20％x(TS/100)
TS＝干物质含量(g/100g，调整为20g/100g)
ρ20％＝1.081(20.0％测量溶液的密度)
过滤可以通过真空过滤或者注射器附加过滤器来完成。对于真空过滤，使用真空过滤装置，例如威特锅(Witt’scher Topf)、烧杯、具有平均孔径为0.45μm的湿膜过滤器的不锈钢玻璃料(Edelstahlfritte)(例如Fa.Sartorius的硝酸纤维素膜过滤器)。注射器附加过滤器的孔径优选为0.45μm(例如Sartorius
的醋酸纤维素膜过滤器)。
在本发明的框架下，异麦芽酮糖醇组合物是指包含1,1-GPM和1,6-GPS的组合物。
在本发明的框架下，根据本发明的异麦芽酮糖醇组合物是指这样的混合物：其包含1,1-GPM(1-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-甘露醇)、1,6-GPS(6-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-山梨糖醇)和糖基化的异麦芽酮糖醇组分6'-g-1,1-GPM、6'-g-1,6-GPS、1-g-1,6-GPS和6-g-1,1-GPM。在一个优选的实施方案中，异麦芽酮糖醇组合物还可以包含其他的组分，例如1,1-GPS(1-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-山梨糖醇)、脱氧二糖醇、葡萄糖基葡萄糖醇、GPI、甘露醇、山梨糖醇和/或其他少量出现的组分。
在一个优选的实施方案中，分别基于糖基化的异麦芽酮糖醇组分的重量％和干物质(TS)，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物的6'-g-1,1-GPM：6'-g-1,6-GPS：1-g-1,6-GPS：6-g-1,1-GPM重量比为1：(0.7-1.3)：(0.3-1.1)：(1.0-2.0)，优选为1：(0.7-1.2)：(0.5-1.0)：(1.1-1.9)，优选为1：(0.7-1.0)：(0.6-1.0)：(1.3-1.9)，优选为1：(0.8-1.0)：(0.7-1.0)：(1.2-1.8)，优选为1：(0.8-1.0)：(0.8-1.0)：(1.4-1.8)，优选为1：(0.9-1.1)：(0.9-1.1)：(1.4-1.8)，优选为1：(0.9-1.1)：(1.1-1.4)：(1.8-2.2)，或优选为1：(0.9-1.1)：(0.2-0.5)：(1-1.2)。
在本发明的框架下，除非另有说明和/或可识别，否则针对组分的组成所给出的单个组分的百分比总计达到液体组合物的干物质(TS)的100重量％。
除了1,1-GPM、1,6-GPS和糖基化的异麦芽酮糖醇组分之外，根据本发明的组合物还包含至少一种溶剂，优选是水、醇或其混合物，特别优选是水。
在一个优选的实施方案中，分别基于液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物包含至少1重量％的干物质含量(TS)，优选至少2重量％，优选至少5重量％，优选至少10重量％，至少优选20重量％，优选至少30重量％，优选至少40重量％，优选至少50重量％，优选至少60重量％，优选至少70重量％，优选至少75重量％，优选至少80重量％，优选至少85重量％，优选至少90重量％，优选5-80重量％，优选5-70重量％，优选5-60重量％，优选5-50重量％，优选5-40重量％，优选10-80重量％，优选10-70重量％，优选10-60重量％，优选10-50重量％，优选10-40重量％，优选20-80重量％，优选20-70重量％，优选20-60重量％，优选20-50重量％，优选30-80重量％，优选30-70重量％，优选40-70重量％，优选30-60重量％或者优选40-60重量％。
在一个优选的实施方案中，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物存在于以下温度下：5-90℃，优选10-90℃，优选20-90℃，优选30-90℃，优选5-80℃，优选10-80℃，优选20-80℃，优选30-80℃，优选5-70℃，优选10-70℃，优选20-70℃，优选30-70℃，优选5-60℃，优选10-60℃，优选20-60℃，优选30-60℃，优选5-50℃，优选10-50℃，优选20-50℃，优选30-50℃，优选5-40℃，优选10-40℃，优选20-40℃，优选30-40℃，优选5-30℃，优选10-30或者优选20-30℃。
在一个优选的实施方案中，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物的pH值为5-9，优选5-8，优选5-7，优选6-9，优选7-9，优选6-8或者优选6.5-7.5。
在一个特别优选的实施方案中，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物除了包含至少一种溶剂特别是水之外，仅包含糖基化的异麦芽酮糖醇组分以及1,1-GPM和1,6-GPS。
在一个特别优选的实施方案中，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物除了包含至少一种溶剂特别是水之外，仅包含糖基化的异麦芽酮糖醇组分、1,1-GPM和1,6-GPS，优选附加地还包含1,1-GPS、甘露醇、山梨糖醇、脱氧二糖醇、GPI和/或葡萄糖基葡萄糖醇。
在一个特别优选的实施方案中，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物除了糖基化的异麦芽酮糖醇组分之外，还包含43-57重量％的1,6-GPS和57-43重量％的1,1-GPM的混合物(分别基于1,6-GPS和1,1-GPM总量的干物质(TS))。在另一个优选的实施方案中，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物包含富含1,1-GPM形式的、1,6-GPS和1,1-GPM的混合物，特别是其中存在大于57，优选57.1或优选57.2-99重量％的1,1-GPM以及小于43，优选42.9或优选42.8-1重量％的1,6-GPS的混合物(分别基于1,6-GPS和1,1-GPM总量的干物质(TS)。在另一个优选的实施方案中，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物包含括富含1,6-GPS形式的、1,6-GPS和1,1-GPM的混合物，特别是其中存在大于57，优选57.1或优选57.2-99重量％的1,6-GPS和小于43，优选42.9或优选42.8-1重量％的1,1-GPM的混合物，该混合物特别包含75-80重量％的1,6-GPS和25-20重量％的1,1-GPM(分别基于1,6-GPS和1,1-GPM总量的干物质(TS))。
在一个优选的实施方案中，分别基于液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量(TS)，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物包含至少70重量％的1,6-GPS和1,1-GPM，优选至少80重量％，优选至少82重量％，优选至少84重量％，优选至少86重量％，优选至少88重量％，优选至少90重量％，优选至少92重量％，优选至少94重量％，优选至少96重量％或者优选至少98重量％，其中在一个特别优选的实施方案中，该混合物以上述公开的含量比包含1,6-GPS和1,1-GPM。
在一个优选的实施方案中，分别基于液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量(TS)，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物包含至少30重量％的1,6-GPS，优选至少35重量％，优选至少40重量％，优选至少45重量％，优选至少50重量％，优选至少55重量％，优选至少60重量％，优选至少65重量％，优选至少70重量％，优选至少75重量％，优选至多90重量％，优选至多80重量％，优选至多70重量％，优选至多60重量％，优选40-90重量％，优选50-90重量％，优选60-90重量％，优选30-80重量％，优选40-80重量％或者优选50-80重量％。
在一个优选的实施方案中，分别基于液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量(TS)，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物包含至少15重量％的1,1-GPM，优选至少20重量％，优选至少25重量％，优选至少30重量％，优选至少35重量％，优选至少40重量％，优选至少45重量％，优选至少50重量％，优选至少55重量％，优选至少60重量％，优选至少65重量％，优选至多60重量％，优选至多50重量％，优选至多55重量％，优选至多45重量％，优选至多40重量％，优选至多35重量％，优选至多30重量％，优选至多25重量％，优选10-60重量％，优选20-60重量％，优选20-50重量％，优选20-40重量％，优选10-50重量％，优选10-40重量％或者优选10-30重量％。
在一个优选的实施方案中，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物除了至少一种溶剂之外还包含以下组分：1,6-GPS、1,1-GPM、6'-g-1,1-GPM、6'-g-1,6-GPS、1-g-1,6-GPS和6-g-1,1-GPM以及至少一种选自1,1-GPS、脱氧二糖醇、GPI(吡喃葡萄糖基-艾杜醇(idit))、葡萄糖基葡萄糖醇、甘露醇和山梨糖醇的其他组分，特别是由它们组成。
在一个特别优选的实施方案中，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物除了至少一种溶剂之外还包含以下组分：1,6-GPS、1,1-GPM、6'-g-1,1-GPM、6'-g-1,6-GPS、1-g-1,6-GPS和6-g-1,1-GPM，特别是由它们组成。
在一个优选的实施方案中，基于液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量(TS)，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物包含0.01-1重量％的6'-g-1,1-GPM，优选0.01-0.6重量％，优选0,01-0.4重量％，优选0.01-0.3重量％，优选0.01-0.2重量％，优选0.01-0.16％，优选0.01-0.14重量％，优选0.01-0.12重量％，优选0.01-0.1重量％，优选0.01-0.08％重量，优选0.03-1重量％，优选0.03-0.6重量％，优选0.03-0.4重量％，优选0.03-0.3重量％，优选0.03-0.2重量％或者优选0.03-0.1重量％。
在一个优选的实施方案中，分别基于液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量(TS)，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物包含0.01-1重量％的6'-g-1,6-GPS，优选0.01-0.6重量％，优选0.01-0.4重量％，优选0.01-0.3重量％，优选0.01-0.2重量％，优选0.01-0.16重量％，优选0.01-0.14重量％，优选0.01-0.12重量％，优选0.01-0.1重量％，优选0.01-0.08重量％，优选0.03-1重量％，优选0.03-0.6重量％，优选0.03-0.4重量％，优选0.03-0.3重量％，优选0.03-0.2重量％或者优选0.03-0.1重量％。
在一个优选的实施方案中，分别基于液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量(TS)，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物包含0.01-1重量％的1-g-1,6-GPS，优选0.01-0.6重量％，优选0.01-0.4重量％，优选0.01-0.3重量％，优选0.01-0.2重量％，优选0.01-0.16重量％，优选0.01-0.14重量％，优选0.01-0.12重量％，优选0.01-0.1重量％，优选0.01-0.08重量％，优选0.03-1重量％，优选0.03-0.6重量％，优选0.03-0.4重量％，优选0.03-0.3重量％，优选0.03-0.2重量％或者优选0.03-0.1重量％。
在一个优选的实施方案中，分别基于液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量(TS)，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物包含0.01-2重量％的6-g-1,1-GPM，优选0.01-1.8重量％，优选0.02-1.6重量％，优选0.03-1.4重量％，优选0.01-1.6重量％，优选0.01-1.4重量％，优选0.01-1.2重量％，优选0.01-1重量％，优选0.01-0.6重量％，优选0.01-0.4重量％，优选0.01-0.3重量％，优选0.01-0.2重量％，优选0.01-0.16重量％，优选0.01-0.14重量％，优选0.01-0.12重量％，优选0.01-0.1重量％，优选0.01-0.08重量％，优选0.03-1重量％，优选0.03-0.6重量％，优选0.03-0.4重量％，优选0.03-0.3重量％，优选0.03-0.2重量％或者优选0.03-0.1重量％。
在一个优选的实施方案中，分别基于液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量(TS)，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物包含97.5-99.5重量％的1,6-GPS和1,1-GPM以及0.06-0.9重量％的糖基化的异麦芽酮糖醇组分6'-g-1,1-GPM、6'-g-1,6-GPS、1-g-1,6-GPS和6-g-1,1-GPM，优选97.7-99.3重量％的1,6-GPS和1,1-GPM以及0.08-0.8重量％的糖基化的异麦芽酮糖醇组分，或者优选97.9-99.1重量％的1,6-GPS和1,1-GPM以及0.1-0.7重量％的糖基化的异麦芽酮糖醇组分。
在一个优选的实施方案中，分别基于液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量(TS)，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物包含97.5-99.5重量％的1,6-GPS和1,1-GPM，0.01-0.2重量％的6'-g-1,1-GPM，0.01-0.2重量％的6'-g-1,6-GPS，0.01-0.2重量％的1-g-1,6-GPS和0.01-0.4重量％的6-g-1,1-GPM，优选97.7-99.3重量％的1,6-GPS和1,1-GPM，0.02-0.18重量％的6'-g-1,1-GPM，0.02-0.18重量％的6'-g-1,6-GPS，0.02-0.18重量％的1-g-1,6-GPS和0.02-0.34重量％的6-g-1,1-GPM，或者优选97.9-99.1重量％的1,6-GPS和1,1-GPM，0.03-1.6重量％的6'-g-1,1-GPM，0.03-1.6重量％的6'-g-1,6-GPS，0.03-1.6重量％的1-g-1,6-GPS和0.04-0.28重量％的6-g-1,1-GPM。
在一个优选的实施方案中，分别基于液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量(TS)，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物包含40-89重量％的1,6-GPS，10-59重量％的1,1-GPM和0.06-0.9重量％的糖基化的异麦芽酮糖醇组分6'-g-1,1-GPM、6'-g-1,6-GPS、1-g-1,6-GPS和6-g-1,1-GPM，优选40-79重量％的1,6-GPS，20-59重量％的1,1-GPM和0.08-0.8重量％的糖基化的异麦芽酮糖醇组分，或者优选50-79重量％的1,6-GPS，20-49重量％的1,1-GPM和0.1-0.7重量％的糖基化的异麦芽酮糖醇组分。
在一个优选的实施方案中，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物除了包含至少一种溶剂之外还包含以下组分：1,6-GPS、1,1-GPM、6'-g-1,1-GPM、6'-g-1,6-GPS、1-g-1,6-GPS、6-g-1,1-GPM和1,1-GPS(1-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-山梨糖醇)，特别是由它们组成。
在一个优选的实施方案中，分别基于液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量(TS)，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物包含0.1-10重量％的1,1-GPS，优选0.1-8重量％，优选0.1-6重量％，优选0.1-5重量％，优选0.1-4重量％，优选0.1-3重量％，优选0.1-2重量％，优选0.1-1重量％，优选0.1-0.8重量％，优选0.1-0.6重量％，优选0.1-0.4重量％，优选0.2-10重量％，优选0.2-8重量％，优选0.2-6重量％，优选0.2-5重量％，优选0.2-4重量％，优选0.2-3重量％，优选0.2-2重量％，优选0.2-1重量％，优选0.2-0.8重量％，优选0.2-0.6重量％，优选0.2-0.4重量％，优选0.5-10重量％，优选0.5-8重量％，优选0.5-6重量％，优选0.5-5重量％，优选0.5-4重量％，优选0.5-3重量％，优选0.5-2重量％，优选0.5-1重量％，优选0.5-0.8重量％，优选1-10重量％，优选1-8重量％，优选1-6重量％，优选1-5重量％，优选1-4重量％，优选1-3重量％或者优选1-2重量％。
在一个特别优选的实施方案中，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物不含1,1-GPS。
在一个优选的实施方案中，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物除了包含至少一种溶剂之外还包含以下组分：1,6-GPS、1,1-GPM、6'-g-1,1-GPM、6'-g-1,6-GPS、1-g-1,6-GPS、6-g-1,1-GPM和脱氧二糖醇，特别是由它们组成。
在一个优选的实施方案中，分别基于液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量(TS)，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物包含0.01-2重量％的脱氧二糖醇，优选0.01-1重量％，优选0.01-0.8重量％，优选0.01-0.6重量％，优选0.01-0.4重量％，优选0.01-0.2重量％，优选0.01-0.5重量％，优选0.01-0.1重量％，0.03-1.0重量％，优选0.03-0.8重量％，优选0.03-0.6重量％，优选0.03-0.4重量％，优选0.03-0.2重量％，优选0.03-0.5重量％，优选0.03-0.1重量％，优选0.1-1重量％，优选0.1-2重量％，优选0.1-4重量％，优选0.1-8重量％，优选0.2-2重量％，优选0.4-1重量％或者优选0.4-2重量％。
在一个特别优选的实施方案中，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物不含脱氧二糖醇。
在一个优选的实施方案中，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物除了包含至少一种溶剂之外还包含以下组分：1,6-GPS、1,1-GPM、6'-g-1,1-GPM、6'-g-1,6-GPS、1-g-1,6-GPS、6-g-1,1-GPM和葡萄糖基葡萄糖醇，特别是由它们组成。
在一个优选的实施方案中，分别基于液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量(TS)，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物包含0.01-2重量％的葡萄糖基葡萄糖醇，优选0.01-1重量％，优选0.01-0.8重量％，优选0.01-0.6重量％，优选0.01-0.5重量％，优选0.01-0.4重量％，优选0.01-0.2重量％，优选0.01-0.1重量％，0.03-1.0重量％，优选0.03-2.0重量％，优选0.03-0.8重量％，优选0.03-0.6重量％，优选0.03-0.5重量％，优选0.03-0.4重量％，优选0.03-0.2重量％，优选0.03-0.1重量％，优选0.04-1.0重量％，优选0.04-2.0重量％，优选0.04-0.8重量％，优选0.04-0.6重量％，优选0.04-0.5重量％，优选0.04-0.4重量％，优选0.04-0.2重量％，优选0.04-0.1重量％，优选0.1-0.4重量％，优选0.1-0.6重量％，优选0.1-0.8重量％，优选0.1-1重量％，优选0.1-2重量％，优选0.1-4重量％，优选0.1-8重量％，优选0.2-2重量％，优选0.4-2重量％或者优选0.4-1重量％。
在一个特别优选的实施方案中，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物不含葡萄糖基葡萄糖醇。
在一个优选的实施方案中，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物除了包含至少一种溶剂之外还包含以下组分：1,6-GPS、1,1-GPM、6'-g-1,1-GPM、6'-g-1,6-GPS、1-g-1,6-GPS、6-g-1,1-GPM和甘露醇，特别是由它们组成。
在一个优选的实施方案中，分别基于液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量(TS)，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物包含0.01-0.3重量％的甘露醇，优选0.01-0.2重量％，优选0.01-0.16重量％，优选0.01-0.12重量％，优选0.01-0.1重量％，优选0.01-0.08重量％，优选0.01-0.06重量％，优选0.01-0.04重量％，优选0.02-0.3重量％，优选0.02-0.2重量％，优选0.02-0.16重量％，优选0.02-0.1重量％，优选0.02-0.06重量％，优选0.04-0.16重量％，优选0.04-0.2重量％，优选0.04-0.1重量％，优选0.04-0.08重量％，优选0.06-0.2重量％，优选0.06-0.14重量％，优选0.06-0.1重量％或者优选0.06-0.08重量％。
在一个特别优选的实施方案中，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物不含甘露醇。
在一个优选的实施方案中，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物除了包含至少一种溶剂之外还包含以下组分：1,6-GPS、1,1-GPM、6'-g-1,1-GPM、6'-g-1,6-GPS、1-g-1,6-GPS、6-g-1,1-GPM和山梨糖醇，特别是由它们组成。
在一个优选的实施方案中，分别基于液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量(TS)，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物包含0.01-0.4重量％的山梨糖醇，优选0.01-0.3重量％，优选0.01-0.24重量％，优选0.01-0.2重量％，优选0.01-0.1重量％，优选0.01-0.06重量％，优选0.02-0.3重量％，优选0.02-0.2重量％，优选0.02-0.1重量％，优选0.02-0.06重量％，优选0.04-0.3重量％，优选0.04-0.24重量％，优选0.04-0.2重量％，优选0.04-0.1重量％，优选0.04-0.08重量％，优选0.06-0.24重量％，优选0.06-0.2重量％，优选0.06-0.14重量％，优选0.06-0.1重量％或者优选0.06-0.08重量％。
在一个特别优选的实施方案中，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物不含山梨糖醇。
在一个优选的实施方案中，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物除了包含至少一种溶剂之外还包含以下组分：1,6-GPS、1,1-GPM、6'-g-1,1-GPM、6'-g-1,6-GPS、1-g-1,6-GPS、6-g-1,1-GPM和GPI(吡喃葡萄糖基-艾杜醇)，特别是由它们组成。
在一个优选的实施方案中，分别基于液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量(TS)，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物包含0.01-0.2重量％的GPI，优选0.01-0.16重量％，优选0.01-0.12重量％，优选0.01-0.1重量％，优选0.01-0.08重量％，优选0.01-0.06重量％，优选0.01-0.04重量％，优选0.02-0.3重量％，优选0.02-0.2重量％，优选0.02-0.16重量％，优选0.02-0.1重量％，优选0.02-0.06重量％，优选0.04-0.16重量％，优选0.04-0.2重量％，优选0.04-0.1重量％，优选0.04-0.08重量％，优选0.06-0.2重量％，优选0.06-0.14重量％或者优选0.06-0.1重量％。
在一个特别优选的实施方案中，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物不含GPI。
在一个优选的实施方案中，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物包含至少一种甜味增强剂。
在本发明的框架下，甜味增强剂是指这样的物质：其与强化甜味剂相反的是没有或几乎没有甜味，也就是说，没有或只有很少的固有甜味，但是可以增强另一种甜味物质的甜味。
在一个优选的实施方案中，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物不含色素。
在一个特别优选的实施方案中，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物是无色的或基本上无色的，因此没有或几乎没有由根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物的组分所产生的颜色。
本发明还提供了根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物在用于人和/或动物消费的产品中的用途，优选地，所述用于人和/或动物消费的产品是食品(Nahrungsmittel)或奢侈品或药物产品。
在一个优选的实施方案中，食品或奢侈品是糖果、糖果馅料、软焦糖、硬焦糖、软糖、酸奶、糕点、口香糖、冰淇淋、牛奶、奶制品、饮料、等渗饮料、蛋白质奶昔、果汁、浓缩果汁、水果制品、果酱、果冻或思慕雪(Smoothie)。
在一个优选的实施方案中，药物产品是锭剂、片剂、压缩产品(Komprimat)、溶液、汁(Saft)、悬浮液、糖浆、浓缩物、糖衣药丸、硬或软焦糖、喷雾剂或吸入混合物。
在一个特别优选的实施方案中，根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物用做食品或奢侈品或药物产品的涂层，特别是口香糖的涂层。
在一个优选的实施方案中，基于食品或奢侈品的总重量(TS)，食品或奢侈品包含至少1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、20、30、40、50、60、70、80、90、95、98、特别是99重量％的根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物。
根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物可以特别是通过例如使用在例如EP 0625 578 A1中所述的色谱法从常规的、本身已知的异麦芽酮糖醇组合物中分离出糖基化的异麦芽酮糖醇组分来制备。该文献中关于在其中被称为甜味剂的异麦芽酮糖醇组合物的生产及其组成的描述被全文引入到本发明的公开内容中。
在一个优选的实施方案中，被分离出的、单独存在的这些糖基化的异麦芽酮糖醇组分(6'-g-1,1-GPM、6'-g-1,6-GPS、1-g-1,6-GPS和6-g-1,1-GPM)可以按照根据本发明提供的其单个组分的重量比及量彼此混合并与其他的组分，特别是1,1-GPM，1,6-GPS和可能的1,1-GPS混合，并借助于溶剂(优选水性溶剂，特别是水)，使其成为液体形式，来生产根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物。
本发明的其他优选的实施形式由从属权利要求给出。
下面根据示例性实施例更详细地说明本发明。
实施例1
根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物的制备
不但制备了根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物，而且还制备了液体对照异麦芽酮糖醇组合物，如下所述，在第一步中制备基于异麦芽酮糖醇的结晶混合物。该基于异麦芽酮糖醇的结晶混合物以43-57重量％的1,6-GPS对57-43重量％的1,1-GPM的等摩尔比例包含1,6-GPS和1,1-GPM，并在下文中被称为基于异麦芽酮糖醇-ST的组合物(异麦芽酮糖醇-ST-基)(见表1)。另外，还制备了结晶的异麦芽酮糖醇组合物和对照异麦芽酮糖醇组合物，它们以70-80重量％的1,6-GPS对30-20重量％的1,1-GPM的比例包含1,6-GPS和1,1-GPM，并被称为基于异麦芽酮糖醇-GS的组合物(异麦芽酮糖醇-GS-基)(见表1)。
为了制备所述的结晶异麦芽酮糖醇组合物，根据EP 0 625 578 A1的实施例1制备了在该文献中被命名为氢化异构化的蔗糖的异麦芽酮糖醇组合物(甜味剂)，并对该组合物中所包含的组分1,1-GPM、1,6-GPS、1,1-GPS、6'-g-1,1-GPM、6'-g-1,6-GPS、1-g-1,6-GPS、6-g-1,1-GPM、脱氧二糖醇馏分和葡萄糖基葡萄糖醇馏分进行色谱分离。分离后得到的、以孤立形式获得的各个组分与可商购的甘露醇和山梨糖醇以下表1中所示的量和比例彼此混合，从而得到基本上结晶的混合物。从如此制备的结晶异麦芽酮糖醇组合物(样品17至32，表1)和对照异麦芽酮糖醇组合物(样品1至16，表1)开始，在接下来的步骤中，分别制备干物质含量为溶液总重量的75重量％的根据本发明的水性溶液。
样品3(对照异麦芽酮糖醇组合物)也可以通过将EP 0 625 578A1的实施例1中所提到的工艺条件应用于异构化的蔗糖溶液并随后进行色谱纯化而获得。
无论是液体的对照异麦芽酮糖醇组合物还是根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物均具有相同的组分，并且异麦芽酮糖醇组合物特别是以四种糖基化的异麦芽酮糖醇组分的存在为特征。与对照异麦芽酮糖醇组合物相比，根据本发明的异麦芽酮糖醇组合物的特征尤其在于四种糖基化的异麦芽酮糖醇组分彼此之间的不同的量的比例。
表1
实施例2
储存过程中的变色试验
将实施例1中制备的液体异麦芽酮糖醇组合物分别在85℃的温度下储存在10L的罐中总共21天。分别在0、2、4、7、12、14和21天后取出一小部分，按照国际糖分析统一方法委员会(ICUMSA，基于GS2/3-9方法)的规定，测量溶液的颜色。
通过用去离子水稀释来调节干物质含量(折光率)为20％的样品溶液。将获得的溶液放入一次性注射器中，并通过注射器附加过滤器(Sartorius
0.45μm)过滤到由光学玻璃制成的比色皿中(渗透率从360nm开始，层厚度为5cm，带盖)，其中将前5mL丢弃。盖上比色皿并静置15分钟。然后在分光光度计(Hitachi)中，相对于装有水的对比比色皿，测量该溶液在420nm下的吸光度(E420)。以ICUMSA单位表示的溶液中的颜色FIE通过以下公式计算得出：
FIE＝1000xε420＝1000xE420/(dxc)
ε420＝吸光系数(在420nm时)
E420＝吸光度(在420nm时)
d＝比色皿的层厚度(5cm)
c＝浓度(g/mL)＝ρ20％x(TS/100)
TS＝干物质含量(g/100g，调整为20g/100g)
ρ20％＝1.081(20.0％测量溶液的密度)
从下表2中可以看出，对于根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物(样品17至32)，在储存时间内观察到的变色明显低于对照异麦芽酮糖醇组合物(样品1至16)。对照异麦芽酮糖醇组合物在21天后显示明显的泛黄，而相比之下，根据本发明的异麦芽酮糖醇组合物仅显示淡的黄色。根据本发明的液体异麦芽酮糖醇组合物显示出明显延迟的变色趋势，因此证明其在储存期间明显更稳定。
表2
Claims (17)
1.一种液体异麦芽酮糖醇组合物，其特征在于，其包含糖基化的异麦芽酮糖醇组分1-O-(6'-O-α-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖基-D-甘露醇(6'-g-1,1-GPM)、6-O-(6'-O-α-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖基-D-山梨糖醇(6'-g-1,6-GPS)、1,6-二-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-山梨糖醇(1-g-1,6-GPS)和1,6-二-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-甘露醇(6-g-1,1-GPM)，其中在所述液体异麦芽酮糖醇组合物中，6'-g-1,1-GPM：6'-g-1,6-GPS：1-g-1,6-GPS：6-g-1,1-GPM的重量比为1：(0.7-1.3)：(0.3-1.1)：(1-2)(分别基于糖基化的异麦芽酮糖醇组分的重量％和干物质(TS))。
2.根据权利要求1所述的液体异麦芽酮糖醇组合物，其中在所述液体异麦芽酮糖醇组合物中，6'-g-1,1-GPM：6'-g-1,6-GPS：1-g-1,6-GPS：6-g-1-GPM的重量比为1：(0.8-1)：(0.7-1)：(1.2-1.8)。
3.根据权利要求1或2所述的液体异麦芽酮糖醇组合物，其中基于所述液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量(TS)，所述液体异麦芽酮糖醇组合物包含0.01-0.2重量％的6'-g-1,1-GPM。
4.根据权利要求1或2所述的液体异麦芽酮糖醇组合物，其中基于所述液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量(TS)，所述液体异麦芽酮糖醇组合物包含0.01-0.2重量％的6'-g-1,6-GPS。
5.根据权利要求1或2所述的液体异麦芽酮糖醇组合物，其中基于所述液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量(TS)，所述液体异麦芽酮糖醇组合物包含0.01-0.2重量％的1-g-1,6-GPS。
6.根据权利要求1或2所述的液体异麦芽酮糖醇组合物，其中基于所述液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量(TS)，所述液体异麦芽酮糖醇组合物包含0.01-0.4重量％的6-g-1,1-GPM。
7.根据前述权利要求中任一项所述的液体异麦芽酮糖醇组合物，其中基于所述液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量(TS)，所述液体异麦芽酮糖醇组合物包含至少86重量％的1,6-GPS和1,1-GPM。
8.根据前述权利要求中任一项所述的液体异麦芽酮糖醇组合物，其中基于所述液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量(TS)，所述液体异麦芽酮糖醇组合物包含至少40重量％的1,6-GPS。
9.根据前述权利要求中任一项所述的液体异麦芽酮糖醇组合物，其中基于所述液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量(TS)，所述液体异麦芽酮糖醇组合物包含0.1-1.0重量％的1,1-GPS(1-O-α-吡喃葡萄糖基-D-山梨糖醇)。
10.根据前述权利要求中任一项所述的液体异麦芽酮糖醇组合物，其中基于所述液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量(TS)，所述液体异麦芽酮糖醇组合物包含0.01-2.0重量％的脱氧二糖醇。
11.根据前述权利要求中任一项所述的液体异麦芽酮糖醇组合物，其中基于所述液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量(TS)，所述液体异麦芽酮糖醇组合物包含0.01-2.0重量％的葡萄糖基葡萄糖醇。
12.根据前述权利要求中任一项所述的液体异麦芽酮糖醇组合物，其中基于所述液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量(TS)，所述液体异麦芽酮糖醇组合物包含0.01-0.3重量％的甘露醇。
13.根据前述权利要求中任一项所述的液体异麦芽酮糖醇组合物，其中基于所述液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量(TS)，所述液体异麦芽酮糖醇组合物包含0.01-0.4重量％的山梨糖醇。
14.根据前述权利要求中任一项所述的液体异麦芽酮糖醇组合物，其中基于所述液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量，所述液体异麦芽酮糖醇组合物具有至少5重量％的干物质含量。
15.根据前述权利要求中任一项所述的液体异麦芽酮糖醇组合物，其中基于所述液体异麦芽酮糖醇组合物的总重量，所述液体异麦芽酮糖醇组合物具有10-50重量％的干物质含量。
16.根据权利要求1至15中任一项所述的液体异麦芽酮糖醇组合物在食品或奢侈品中的用途。
17.根据权利要求16所述的液体异麦芽酮糖醇组合物用于涂覆口香糖的用途。
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Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0625578A1 (de) * | 1993-05-06 | 1994-11-23 | Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt | Süssungsmittel, Verfahren zur Herstellung desselben sowie dessen Verwendung |
| US5578339A (en) * | 1993-05-06 | 1996-11-26 | Sudzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt | Sweetener, process for its preparation and the use thereof |
| WO2001021005A1 (de) * | 1999-09-22 | 2001-03-29 | Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt | Hartkaramellen mit verbesserter lagerstabilität |
| US20030079740A1 (en) * | 2000-02-17 | 2003-05-01 | Ryuzo Ueno | Crystalline mixture solid composition and process for preparation thereof |
| US20060008574A1 (en) * | 2002-06-07 | 2006-01-12 | Begli Alireza H | Galactosyl isomalt, method for production and use thereof |
| CN101378666A (zh) * | 2005-12-20 | 2009-03-04 | 纽崔西亚公司 | 用于平缓葡萄糖反应的碳水化合物组合物 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2520173B2 (de) * | 1975-05-06 | 1978-10-26 | Sueddeutsche Zucker-Ag, 6800 Mannheim | Glucopyranosido-l.e-mannit, Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung als Zuckeraustauschstoff |
| US5298263A (en) * | 1991-06-19 | 1994-03-29 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum coated with palatinose or palatinose oligosaccharide |
| WO1991015941A1 (en) * | 1991-06-19 | 1991-10-31 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum containing palatinose |
| DE19549825B4 (de) * | 1995-09-02 | 2010-11-04 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Zuckerfreie Hartkaramellen |
| DE19705664B4 (de) | 1997-02-14 | 2004-01-22 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Verfahren zur Herstellung 1,1-GPM angereicherter Phasen mit über 75 Gew.-% a.TS bis über 99 Gew.-% a.TS 1,1-GPM und 1,6-GPS angereicherter Phasen mit über 80 Gew.-% a.TS bis über 99 Gew.-% a.TS 1,6 GPS |
| DE19747642B4 (de) * | 1997-10-29 | 2004-12-23 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Verfahren zur Herstellung von Isomelezitose-haltigen Süßungsmitteln, von Isomelezitose und von Isomaltulose |
| DE10248632A1 (de) | 2002-09-23 | 2004-04-01 | Sustech Gmbh & Co. Kg | Umhüllter Kaugummi |
| DE102004038689A1 (de) * | 2004-08-10 | 2006-03-02 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Organoleptisch verbesserte besonders lagerstabile Hartkaramellen |
| US20070184149A1 (en) * | 2005-12-16 | 2007-08-09 | Barkalow David G | Coated chewing gum |
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| EP0625578A1 (de) * | 1993-05-06 | 1994-11-23 | Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt | Süssungsmittel, Verfahren zur Herstellung desselben sowie dessen Verwendung |
| US5578339A (en) * | 1993-05-06 | 1996-11-26 | Sudzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt | Sweetener, process for its preparation and the use thereof |
| WO2001021005A1 (de) * | 1999-09-22 | 2001-03-29 | Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt | Hartkaramellen mit verbesserter lagerstabilität |
| US20030079740A1 (en) * | 2000-02-17 | 2003-05-01 | Ryuzo Ueno | Crystalline mixture solid composition and process for preparation thereof |
| US20060008574A1 (en) * | 2002-06-07 | 2006-01-12 | Begli Alireza H | Galactosyl isomalt, method for production and use thereof |
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